沙棘黃酮及其轉(zhuǎn)化研究最新進展

馮淑環(huán),殷麗君,王 佳,袁 圓,焦 翔,李 剛,薛文通,程永強,＊

(1.中國農(nóng)業(yè)大學食品科學與營養(yǎng)工程學院,北京 100083; 2.中綠華夏有機食品認證中心,北京 100081;3.青海康普德生物制品有限公司,青海西寧 810003)

沙棘黃酮及其轉(zhuǎn)化研究最新進展

馮淑環(huán)1,殷麗君1,王 佳1,袁 圓1,焦 翔2,李 剛3,薛文通1,程永強1,＊

(1.中國農(nóng)業(yè)大學食品科學與營養(yǎng)工程學院,北京 100083; 2.中綠華夏有機食品認證中心,北京 100081;3.青海康普德生物制品有限公司,青海西寧 810003)

沙棘黃酮是沙棘中的主要活性成分,其主要的存在形式是由槲皮素等苷元構(gòu)成的糖苷型化合物。由于相對于糖苷型黃酮來說,苷元型黃酮更利于吸收且功能性更強,因此很多實驗報告對糖苷型黃酮類化合物轉(zhuǎn)化為苷元型化合物進行了報道。基于目前的研究情況,本文對沙棘黃酮的結(jié)構(gòu)、存在形式、功能特性及其生物轉(zhuǎn)化等的最新研究進展做了綜述。

沙棘,黃酮,苷元,糖苷,轉(zhuǎn)化

1 沙棘黃酮的結(jié)構(gòu)、組成

沙棘 (Hippophae rham noidesL1)為胡頹子科酸刺屬灌木或小喬木[1]。沙棘的葉子及果實等部位含有多種對人體有益的功能成分,如維生素、有機酸、氨基酸、脂肪酸、脂類、酚類、蛋白質(zhì)、微量元素和黃酮類化合物[2]。其中黃酮類化合物是其最重要的功能活性成分之一。

黃酮類化合物 (falconoid)以前主要是指基本母核為 2-苯基色原酮類化合物,現(xiàn)在則是泛指兩個苯環(huán)(A-與B-環(huán))通過中央三碳鏈相互連結(jié)而成的一系列化合物,見圖 1。

圖1 黃酮類化合物結(jié)構(gòu)

根據(jù)中央三碳鏈氧化程度、B-環(huán)連接位置 (2-或 3-)以及三碳鏈是否構(gòu)成環(huán)狀等特點,將重要的天然化合物分類如表 1所示[3]。

黃酮是沙棘及其制品中重要的活性成分。由沙棘果和葉中提取的沙棘黃酮(酚類化合物)是許多化合物的總稱,其中包括主要配基山奈酚、槲皮素、異鼠李素、楊梅素和芹菜素等,其存在形式為上述配基的糖苷。構(gòu)成苷類的糖有：葡萄糖、異鼠李糖、阿拉伯糖、半乳糖,并且以 3-O-糖苷形式為主[4]。黃酮屬多酚類化合物,根據(jù)化學結(jié)構(gòu)將沙棘中黃酮分為 6類：黃酮醇(I)、二氫黃酮醇 (II)、黃烷醇 (Ⅲ)、白花青素類 (Ⅳ)、查爾酮(V)和花青素類(V I)[5]。見圖 2。

圖2 沙棘中黃酮化學結(jié)構(gòu)

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Zu等[6]用一種快速特定的方法即帶有二極管陣列的高效液相色譜法,同時測定了沙棘葉提取物中五種類黃酮包括兒茶素、蘆丁、槲皮素、山奈酚、異鼠李素。圖 3是這五種類黃酮的結(jié)構(gòu)式。

圖3 幾種重要的沙棘黃酮結(jié)構(gòu)

2 沙棘黃酮的生理功能

近年來,很多體內(nèi)和體外實驗都表明黃酮類化合物有很多的有益生物活性物質(zhì),包括抗炎癥、抗過敏、抗癌、抗高血壓、抗關(guān)節(jié)炎和抗菌活性,降低慢性疾病如心血管疾病,治療皮膚病,防止血小管凝集抗過敏作用、抗腫瘤等[7-10]。因此,膳食來源黃酮類化合物已經(jīng)引起了人們的極大興趣。

2.1 抑菌、抗病毒作用

黃酮類化合物對自然界中許多病原微生物具有廣泛的抑制和殺滅作用。殷彩霞等[11]指出,酚類化合物及其衍生物有殺菌和抑菌的作用。黃酮類化合物的化學結(jié)構(gòu)屬于酚類衍生物,從而表現(xiàn)出一定的抑菌功能。

2.2 抗心腦缺血作用

沙棘總黃酮 (TFH),沙棘在許多藥理作用方面與銀杏相似,而銀杏 (TFG)抗心腦缺血作用已在臨床上廣泛應(yīng)用。王立群等[12]實驗表明,TFH和 TFG對離體大鼠工作心臟缺血后心功能及血流動力學指標有不同程度的改善作用,且 TFH作用明顯優(yōu)于TFG。

2.3 抗氧化、消除自由基作用

吳英等[13]研究表明,沙棘黃酮對大鼠心肌缺血再灌注損傷時能明顯減輕缺血再灌注區(qū)超微結(jié)構(gòu)的病理改變,顯著提高大鼠心肌組織 SOD活性并減少MDA的生成。TFH對大鼠心肌缺血再灌注損傷的保護作用可能與提高自由基清除酶活性及抑制脂質(zhì)過氧化反應(yīng)有關(guān)。

2.4 降血糖作用

沙棘中黃酮極顯著地降低鏈脲佐菌素誘導糖尿病大鼠血糖、果糖胺、血脂水平,提高血清白蛋白、總蛋白含量,增強機體抗氧化能力。這說明沙棘中黃酮能有效地控制糖尿病大鼠血糖水平,糾正其物質(zhì)代謝紊亂[14]。

2.5 有效治療皮膚創(chuàng)傷

Asheesh Gupta等[15]通過小鼠實驗,證明沙棘黃酮能夠提高傷口面積縮減速度,縮短外皮形成時間。另外,實驗發(fā)現(xiàn)沙棘黃酮具有抗氧化特性,因為傷口肉芽組織的谷胱甘肽含量增加了 55.0%,維生素 C增加了 70.0%,過氧化氫酶增加了 20%。黃酮治療同時導致了脂質(zhì)過氧化物水平降低(39.%)。

3 沙棘不同部位的黃酮含量比較

沙棘葉子和果實中黃酮類化合物隨著沙棘種類不同而含量各異,這與基因型和環(huán)境有關(guān)。Barl等[16]研究了起源于中國、俄國、芬蘭和加拿大等國家的不同沙棘品種的果實和葉子的黃酮類化合物的含量,風干的沙棘葉子中異鼠李素類含量為 0.83%～2.00%,凍干果肉中異鼠李素含量 0.18%～0.56%。

同一沙棘品種的不同部位以及不同產(chǎn)地及環(huán)境的沙棘資源,黃酮含量也不相同。很多研究表明沙棘葉中黃酮類化合物含量要高于果實中[17]。前蘇聯(lián)學者的測定結(jié)果鮮果中最高含量為 854mg/100g,干葉為 3888mg/100g;中國學者測定的數(shù)值則是鮮果平均為 354mg/100g,葉子 876mg/100g。李春英等[18]考察了引種于俄羅斯的大果沙棘不同部位總黃酮含量的差異。實驗結(jié)果表明,葉中總黃酮含量分別是果肉和果皮的 2.3倍和 3.1倍。

4 沙棘葉中黃酮糖苷和黃酮配基的含量

通過對沙棘果實的系統(tǒng)分析,沙棘果實中的黃酮配基是以黃酮糖苷的形式存在,是水解過程中由糖苷經(jīng)水解反應(yīng)生成的[19]。翁佳燕等[20]探討了沙棘葉中的黃酮糖苷和配基的確切含量。實驗證明,沙棘葉中的黃酮配基是以黃酮糖苷的形式存在,在水解過程中可由糖苷經(jīng)水解反應(yīng)形成,對槲皮素、山奈素和異鼠李素都是如此。與沙棘果的情況完全類似。

通過系統(tǒng)研究發(fā)現(xiàn)沙棘的葉子和果實中,幾乎所有的沙棘黃酮都是由槲皮素、山奈素、異鼠李素和楊梅素這四種主要的苷元物質(zhì)和各種糖組成的糖苷型黃酮類化合物,游離的黃酮苷元很少。這種糖苷型的結(jié)構(gòu)使黃酮類化合物很穩(wěn)定,不易受環(huán)境影響而降解。自然界很多植物中的黃酮類化合物如大豆異黃酮、銀杏葉黃酮、竹葉黃酮等都是以這種糖苷型存在的。

5 糖苷型和苷元型黃酮化合物的吸收及功能比較

從動物體對黃酮的吸收率來看,黃酮在動物體內(nèi)的代謝途徑不相同,黃酮苷元可以直接被吸收進入動物血液中,黃酮苷元比黃酮糖苷具有更高的生物利用率。在這方面,人們對大豆異黃酮的研究較多。

人體實驗表明,大豆異黃酮主要在腸道中被吸收,脂溶性的苷元可從小腸直接吸收,機理尚不清楚,估計是由于苷元的脂溶性以及分子空間結(jié)構(gòu)較小,使得苷元可被小腸壁上的絨毛上皮細胞被動擴散直接吸收。糖苷型的通過結(jié)腸中的細菌、微生物的β-葡萄糖苷酶或β-半乳糖苷酶作用而水解,生成的產(chǎn)物又進一步被細胞降解,生成苷元,被結(jié)腸壁吸收入血。此外,不同形式的異黃酮在機體內(nèi)的吸收也不同,其配糖體幾乎不被吸收。

Kenneth等[21]研究指出,在人體內(nèi),糖苷型異黃酮不能直接被吸收,而是先被小腸的β-葡萄糖苷酶水解后脫去糖基進入血液中,才能發(fā)揮各種生理作用。而且小腸的β-葡萄糖苷酶由于個體差異,活性有很大的差別。Mariusz等[22]在動物實驗中發(fā)現(xiàn),在小鼠的胃中,苷元型的染料木素和大豆苷元可以被直接吸收,而它們相對應(yīng)的糖苷型染料木苷和大豆苷卻不能被直接吸收。Izumi等[23]經(jīng)過研究進一步得出結(jié)論：在人體內(nèi),苷元型的大豆異黃酮比糖苷型吸收更快,被吸收量更多。

另外,由于黃酮苷元更容易被吸收,其各種生物活性功能也更強。高榮海等[24]發(fā)現(xiàn)小鼠對大豆異黃酮苷元吸收效果強于大豆異黃酮糖苷,大豆異黃酮苷元免疫功能優(yōu)于大豆異黃酮糖苷。銀杏葉中含有豐富的黃酮類物質(zhì),主要是由山奈酚、槲皮素以及異鼠李素等黃酮苷元與葡萄糖等單糖以 O-糖苷鍵連接而成,具有廣泛的藥理作用,是極好的天然抗氧化劑。銀杏黃酮被水解成苷元后清除人體氧自由基的生物活性要明顯高于黃酮糖苷,黃酮苷元的效價是黃酮糖苷效價的 7倍[25]。

可見,改善黃酮類物質(zhì)的構(gòu)型是提高其在人體內(nèi)吸收率的重要途徑。對黃酮類化合物進行轉(zhuǎn)化以提高其生物利用率,提高其生物功能的發(fā)揮,既能提高對資源的利用,又能為人類健康帶來更多的福音。

6 目前關(guān)于糖苷物質(zhì)轉(zhuǎn)化方法的研究

目前已經(jīng)有很多關(guān)于黃酮類化合物的轉(zhuǎn)化實驗研究,如大豆異黃酮苷元的制備、銀杏黃酮苷元的制備、竹葉黃酮糖苷的水解等,主要是利用酶解法和微生物轉(zhuǎn)化方法。

研究較多的就是大豆異黃酮的轉(zhuǎn)化。大豆異黃酮糖苷屬于氧苷類,是酚羥基與糖縮合而成的β-葡萄糖苷。通過水解反應(yīng)使糖苷鍵裂解得到大豆異黃酮苷元和葡萄糖配基。大豆異黃酮的水解包括酸水解、堿水解、大豆異黃酮 Smith降解等方法[26]。

6.1 酶解轉(zhuǎn)化

因為酶的專屬性很強,酶水解條件溫和,多采用弱酸性緩沖溶液,苷元物質(zhì)破壞較少,因此利用酶水解是工業(yè)上制備富含大豆異黃酮苷元保健食品十分有前途的方法。研究最多的大豆異黃酮糖苷水解酶就是β-葡萄糖苷酶。葡萄糖酸酶[27]和半乳糖苷酶等也有很強水解大豆異黃酮糖苷能力。高榮海等[28]以β-葡萄糖苷酶為水解酶確定了大豆異黃酮糖苷轉(zhuǎn)化為大豆異黃酮苷元的最佳酶法水解工藝,酶法水解率 82.54%。并比較得出,酶法水解的水解率高于酸法水解的水解率,且酶法水解反應(yīng)條件溫和,得到的苷元產(chǎn)品穩(wěn)定。陳慶慶和夏黎明[29]利用固定化β-葡萄糖苷酶把糖苷型異黃酮水解成苷元型異黃酮,轉(zhuǎn)化率均可保持在 90%以上。該研究結(jié)果在大豆異黃酮的生物轉(zhuǎn)化方面具有潛在的應(yīng)用前景。

很多實驗對黃酮糖苷生物轉(zhuǎn)化及其黃酮苷元產(chǎn)物進行研究時發(fā)現(xiàn)利用柚苷酶結(jié)合其它復合酶處理,具有良好的轉(zhuǎn)化作用,提高了黃酮類物質(zhì)的生物活性及生物利用率。劉萍等[30]將沙棘黃酮糖苷經(jīng)過α-鼠李糖苷酶(1 IU)、β-葡萄糖苷酶 (2 IU)等復合酶預(yù)處理后,黃酮糖苷轉(zhuǎn)化率僅為 0.23%,再用柚苷酶水解可獲得高含量的黃酮苷元,總黃酮苷元轉(zhuǎn)化率達85.59%。在銀杏葉提取物中黃酮苷酶法轉(zhuǎn)化苷元的研究中,王建偉等[31]將銀杏黃酮苷經(jīng)過復合酶預(yù)處理后再用柚苷酶水解,產(chǎn)品銀杏苷元黃酮含量達59.65%。

6.2 微生物轉(zhuǎn)化

所謂微生物轉(zhuǎn)化是利用微生物細胞中的酶高效地、選擇性地催化一種化學成分進行某種化學反應(yīng),以獲得具有高活性成分的過程。利用微生物發(fā)酵液中的代謝酶轉(zhuǎn)化糖苷型大豆異黃酮為苷元形式的大豆異黃酮不僅可以降低成本,而且具有反應(yīng)條件溫和,大豆異黃酮苷元不易變性等優(yōu)點,因此成為近年來許多學者研究的熱點之一。

大豆制品發(fā)酵過程中能分泌β-葡萄糖苷酶的微生物,主要是曲霉、根霉、毛霉和酵母等真菌,尤其是根霉屬[32]。李劍梅等[33]以大豆異黃酮粉為原料,用培養(yǎng)米曲霉菌發(fā)酵制備的β-葡萄糖苷酶能使大豆異黃酮苷轉(zhuǎn)化率達到 90%以上,生物利用率明顯提高。王振麗[34]篩選了產(chǎn)胞外β-葡萄糖苷酶活力較高的菌株LWQ-0508。王秀伶等[35]以氫黃豆苷元為底物,分離出了能轉(zhuǎn)化二氫黃豆苷為 100%S-型雌馬酚的革蘭氏陰性細菌菌株。本項目為雌馬酚的生物轉(zhuǎn)化提供了理論基礎(chǔ),并具有廣闊的應(yīng)用前景,該項目居國際先進水平。

在其他黃酮類化合物的轉(zhuǎn)化方面,孫君社等[36]公開了一種銀杏黃酮苷元的生產(chǎn)方法,采用微生物菌株或生物酶作用原料中,黃酮糖苷的生物轉(zhuǎn)化技術(shù)提高產(chǎn)物中黃酮苷元含量,達到 85%以上,為原料中黃酮苷元含量的 5～20倍;以大孔吸附樹脂結(jié)合重結(jié)晶技術(shù)提高產(chǎn)品中黃酮的含量,可以達到 90%以上。

7 展望

綜上所述,關(guān)于沙棘黃酮的研究正處于不斷探索時期。目前關(guān)于沙棘黃酮雖然有一些研究,但是還沒有形成系統(tǒng),相對于大豆異黃酮來說還存在很大的差距。另外,目前對沙棘的綜合利用多集中在沙棘果,提取物成本的大大增加,價格遠遠超過市售的銀杏葉提取物。根據(jù)文獻報道和實驗結(jié)果證明,以往作為廢棄物丟棄的沙棘葉中同樣含有大量的黃酮類物質(zhì),其含量比果實高。而且,葉子還有產(chǎn)量大,易采摘收集,儲存方便,采摘周期長等優(yōu)勢。因此,應(yīng)該合理利用生物量豐富的沙棘葉資源,變廢為寶,促進無廢料沙棘的開發(fā)。

對于糖苷類物質(zhì)向苷元的轉(zhuǎn)化,酶解法轉(zhuǎn)化中催化劑是昂貴的糖苷水解酶,成本高,不利于工業(yè)化生產(chǎn),因此應(yīng)該更多考慮微生物進行轉(zhuǎn)化。微生物在常溫、常壓等較為溫和的條件下進行糖苷的轉(zhuǎn)化,能最大限度保護原料中化學成分免遭破壞,為綠色環(huán)保技術(shù),能夠在最小成本下獲得最大利益,符合未來工業(yè)發(fā)展的方向。因此,對沙棘黃酮的轉(zhuǎn)化研究應(yīng)該重點放在高效微生物轉(zhuǎn)化方法的開發(fā)上。

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The latest research progress in sea buckthorn flavonoids and their transformation

FENG Shu-huan1,Y IN L i-jun1,WANG Jia1,YUAN Yuan1,JIAO Xiang2, L I Gang3,XUEW en-tong2,CHENG Yong-qiang1,＊
(1.College of Food Science&Nutritional Engineering,China AgriculturalUniversity,Beijing 100083,China; 2.China Organic Food Certification Center,Beiijing 100081,China; 3.Qinghai ComfortBioproducts Co.,Ltd.,Xining 810003,China)

Flavonoids a rethe m a in ac tive ing red ient in Sea buckthorn.The m a in form a re atyp e of g lycos ide comp ounds cons tituted by que rce tin and so on.Comp a red to g lycos ides typ e,the ag lycone typ e can be absorbed be tte r and is m ore func tiona l.So m any exp e r im enta l rep orts on the b iotransform a tion of g lycos ides into ag lycone typ e comp ounds have been rep orted.Based on current resea rch,the la tes t resea rch p rog ress in the sea buckthorn flavone s truc ture,form,func tion and othe r cha rac te ris tics and b iotransform a tion we re reviewed in this p ap e r.

sea buckthorn;flavonoids;g lycos ide;ag lycone;b iotransform a tion

TS201.1

A

1002-0306(2010)02-0351-05

2009-03-23 ＊通訊聯(lián)系人

馮淑環(huán)(1985-),女,碩士在讀,研究方向：食品生物技術(shù)。

國家“十一五”科技支撐計劃(2007BAD83B03)。