大孔樹脂精制竹蔗煙熏液的工藝研究

王 路 王維民 諶素華 劉 輝

（廣東海洋大學(xué)食品科技學(xué)院，廣東 湛江 524025）

大孔樹脂精制竹蔗煙熏液的工藝研究

王 路 王維民 諶素華 劉 輝

（廣東海洋大學(xué)食品科技學(xué)院，廣東 湛江 524025）

對6種大孔樹脂精制竹蔗煙熏液的效果進(jìn)行比較，以煙熏液中的代表成分酚類物質(zhì)和3，4－苯并芘為考察指標(biāo)，對大孔樹脂精制煙熏液的工藝進(jìn)行篩選。結(jié)果表明：6種樹脂對羰基化合物基本不吸附，靜態(tài)吸附過程中，溫度對樹脂吸附酚類物質(zhì)和3，4－苯并芘影響不大，煙熏液原液10mL，加入2g的樹脂對3，4－苯并芘吸附效果最好，采用30mL體積分?jǐn)?shù)95%乙醇進(jìn)行解析，酚類物質(zhì)和3，4－苯并芘的解析率最高，其中，XAD－4樹脂精制煙熏液效果最佳。

竹蔗煙熏液；大孔樹脂；酚類物質(zhì)；多環(huán)芳烴

煙熏香味料（又稱煙熏液）主要以天然植物為原料，經(jīng)干餾、提純精制而成。作為一種食品添加劑，應(yīng)用煙熏液能夠很好的控制煙熏類食品中的有害成分［1］，但是，粗制煙熏液中含有大量焦油、苯酚、甲醛等有害成分，其中，控制煙熏香味料中多環(huán)芳烴的含量至關(guān)重要，食用香料香精工業(yè)國際組織（international organization of the flavour industry，簡 稱IOFI）規(guī)定了最終產(chǎn)品中3，4－苯并（a）芘含量不得超過0.03mg/kg，中國相關(guān)規(guī)定控制煙熏香味料中3，4－苯并（a）芘含量≤0.01mg/kg、1，2－苯并（a）蒽含量≤0.02mg/kg［2，3］。煙熏液中的風(fēng)味成分和有害物質(zhì)的含量不僅與生產(chǎn)過程中使用的木材或果核等材料的品種［4］和水分含量［5］、干餾溫度［6，7］、含氧量［5］等相關(guān)，后期的精制更是不可缺少。目前，煙熏液的精制方法主要包括：靜置［8］、蒸餾、精餾、膜過濾［9］、活性炭吸附［10］、有機(jī)溶劑萃取等。但是，不同的精制方法對煙熏液的理化性質(zhì)可能產(chǎn)生明顯的影響［11］。目前尚未見有關(guān)大孔樹脂精制煙熏液的研究報(bào)道，本試驗(yàn)可為煙熏液的開發(fā)提供新的途徑與依據(jù)。

1 材料和方法

1.1 試驗(yàn)原料

竹蔗煙熏液：本實(shí)驗(yàn)室自制，原料：廣東湛江當(dāng)?shù)禺a(chǎn)竹蔗，去汁后干燥至含水量約為15%；工藝條件：溫度350℃，粒徑0.09cm，電壓160V；主要成分：酚類物質(zhì)、羰基化合物及3，4－苯并芘）。

1.2 主要儀器設(shè)備

分光光度計(jì)：722s，上海精密科學(xué)儀器有限公司；

紫外分光光度計(jì)：UV751－GD型，上海欣益儀器儀表廠；

精密pH計(jì)：UB－7型，德國賽多利斯；

電熱恒溫水浴鍋：HHS型，上海博訊實(shí)業(yè)有限公司醫(yī)療設(shè)備廠；

恒溫?fù)u床：HZQ－A型，蘇州威爾實(shí)驗(yàn)用品有限公司。

1.3 主要試劑

95%乙醇，異辛烷，二甲基亞砜：分析純，廣州化學(xué)試劑廠；

2，4－二硝基苯肼（2，4－DNPH），愈創(chuàng)木酚：分析純，國藥化學(xué)試劑有限公司；

2，6－二氯醌氯亞胺：分析純，西亞試劑有限公司；

3，4－苯并芘標(biāo)準(zhǔn)品：色譜純，東京化成工業(yè)株式會社；

大孔吸附樹脂：DM－2、DM－130、DM－131，山東魯抗立科藥物有限公司；

大孔吸附樹脂：XAD－4，美國羅門哈斯公司；

大孔吸附樹脂：D－101、X－5，天津歐瑞生物科技有限公司。

1.4 試驗(yàn)方法

1.4.1 大孔吸附樹脂的預(yù)處理 取6種型號的大孔樹脂，加入95%乙醇浸泡24h，使樹脂充分溶脹，然后用95%的乙醇洗滌，直至流出液與水1∶5（體積比）混合不產(chǎn)生白色沉淀；用蒸餾水洗滌樹脂至無醇味；用3倍體積5%HCl浸泡2～4h，浸泡結(jié)束后，用蒸餾水洗至中性；最后用3倍體積2%NaOH浸泡2～4h，浸泡后，用蒸餾水洗至中性，備用。

1.4.2 不同型號樹脂對煙熏液中3，4－苯并芘和酚類物質(zhì)的靜態(tài)吸附曲線 分別稱取不同類型的樹脂各1g（濕重）放于錐形瓶中，然后加入煙熏液10mL，置于搖床中，室溫下以120r/min振搖24h，并分別于0.5，1.0，1.5，2.0，2.5，3.5，4.5，6.0，8.0，11.0，19.0，24.0h取樣測定殘留液中3，4－苯并芘和酚類物質(zhì)的含量，并計(jì)算其吸附量，每組均重復(fù)做3次。吸附量按式（1）計(jì)算。

式中：

Q——吸附量，μg/g或 mg/g；

C0——吸附前苯并芘或酚類物質(zhì)的濃度，μg/mL或mg/mL；

Cr——吸附后苯并芘或酚類物質(zhì)的濃度，μg/mL或mg/mL；

V——取樣的體積，mL；

W——樹脂重量（濕重），g。

1.4.3 影響3，4－苯并芘和酚類物質(zhì)靜態(tài)吸附量的因素 將制備的煙熏液濃縮后，分別選擇煙熏液的稀釋倍數(shù)：原液，1倍，2倍，3倍，4倍；樹脂的用量：0.5，1.0，2.0，3.0，4.0，5.0g；吸附溫度：10，20，30，40，50，60℃。研究這3種因素對各種樹脂吸附量的影響，在吸附前后均要測定煙熏液中酚類物質(zhì)、羰基化合物及3，4－苯并芘的含量。

1.4.4 不同類型樹脂對3，4－苯并芘和酚類物質(zhì)的解析曲線

吸附后的樹脂加入30.00mL 95%甲醇，置于搖床中，120r/min振搖24h，并于10min和0.5，1.0，1.5，2.0，2.5，3.0，4.0，6.0，17.0，24.0h取樣，測定解析液中苯并芘含量和酚類物質(zhì)含量，并計(jì)算解析率。解析率按式（2）計(jì)算。

式中：

q——解析率，%；

C——解析液中苯并芘或酚類物質(zhì)的質(zhì)量濃度，μg/mL或 mg/mL；

V0——解析劑的體積，mL；

W——樹脂的質(zhì)量，g；

Q——吸附量，μg/g或 mg/g。

1.4.5 影響3，4－苯并芘和酚類物質(zhì)解析率的因素 選擇甲醇的 濃 度：5%，15%，25%，35%，45%，55%，65%，75%，85%，95%；解析劑的類別：甲醇、乙醇；解析劑的用量：10.00，20.00，30.00，40.00，50.00，60.00mL作為研究的因素和水平，分析其對3，4－苯并芘和酚類物質(zhì)解析率的影響。解析后，測定解析液中3，4－苯并芘和酚類物質(zhì)的含量，并根據(jù)吸附量計(jì)算各自的解析率。

1.5 測定方法

1.5.1 酚類物質(zhì)的測定 根據(jù)修正的吉布斯法（QB/T 1122——2007），在25mL的比色管中加入5mL pH 8.3的硼酸—氯化鉀緩沖溶液，然后分別加入5mL一系列濃度的愈創(chuàng)木酚標(biāo)準(zhǔn)溶液，空白用蒸餾水代替，加入1mL質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.6%的 NaOH 溶液，調(diào)節(jié)pH 為9.8；取1mL 2，6－二氯醌氯亞胺乙醇液，用蒸餾水稀釋到15mL，在混合液中立即加入1mL稀釋了的顯色劑，混勻，在室溫下放置25min形成色澤后，在560nm處測其吸光度。以愈創(chuàng)木酚濃度（X）為橫坐標(biāo)，吸光度（Y）為縱坐標(biāo)做標(biāo)準(zhǔn)曲線，建立的回歸方程為Y＝0.049 1X＋0.009，R2＝0.998 5；煙熏液稀釋后，取5mL樣品按上述步驟操作，在560nm處測其吸光度，煙熏液中酚含量以2，6－二甲氧基酚計(jì)。因此可將愈創(chuàng)木酚的濃度換算成2，6－二甲氧基酚的濃度。按式（3）計(jì)算。

式中：

C——以2，6－二甲氧基酚表示的酚含量，mg/mL；

C0——以愈創(chuàng)木酚表示的酚含量，mg/mL；

M1——2，6－二甲氧基酚的相對分子質(zhì)量；

M2——愈創(chuàng)木酚的相對分子質(zhì)量。

1.5.2 羰基化合物的測定 根據(jù)修正的蘭譜—克拉克法（QB/T 1122——2007），用無羰基甲醇配制2－丁酮標(biāo)準(zhǔn)溶液，在50mL比色管中加入1mL 2，4－DNPH，然后加入1mL不同濃度的2－丁酮的標(biāo)準(zhǔn)溶液，空白用無羰基甲醇代替。向每支試管中均加入0.05mL濃鹽酸，充分搖勻，置60℃ 水浴中反應(yīng)30min，加熱完成后，立即用流水冷卻，均加入5mL KOH無羰基甲醇溶液，最后用無羰基甲醇稀釋至25mL，搖勻。在室溫下反應(yīng)15min，然后于430nm處測定其吸光度，以吸光度（Y）為縱坐標(biāo)，2－丁酮濃度（X）為橫坐標(biāo)，做標(biāo)準(zhǔn)曲線，回歸方程為Y＝0.202 9X－0.0149，R2＝0.996 4；煙熏液稀釋后，取1mL樣品按上述步驟操作，于430nm處測定其吸光度。一般煙熏液中羰基化合物的含量以庚醛計(jì)，兩者之間的換算關(guān)系見式（4）。

式中：

C——以庚醛計(jì)羰基化合物的含量，g/100mL；

C0——以2－丁酮計(jì)羰基化合物的含量，g/100mL；

M1——庚醛的相對分子質(zhì)量；

M2——2－丁酮的相對分子質(zhì)量。

1.5.3 3，4－苯并芘（B（a）P）的測定 根據(jù)萃取—紫外分光光度法［12］，配制不同濃度的3，4－苯并芘標(biāo)準(zhǔn)溶液：100，200，500，1 000，2 000，2 500，4 000，5 000ng/mL，然后在383nm處測定吸光度，以3，4－苯并芘濃度 （X）為橫坐標(biāo)，吸光度（Y）為縱坐標(biāo)，做標(biāo)準(zhǔn)曲線，回歸方程為Y＝0.000 1X＋0.004 6，R2＝0.999 8。

2 結(jié)果和討論

2.1 不同型號的樹脂對煙熏液中苯并芘和酚類物質(zhì)的靜態(tài)吸附曲線

吸附前后羰基化合物的濃度見表1。由表1可知，6種樹脂對煙熏液中羰基化合物基本不吸附。

表1 吸附前后羰基化合物的濃度Table 1 The concentration of carbonyl compound before and after adsorbed /（10－2g·mL）

由圖1和圖2可知，XAD－4和 DM－2對煙熏液中3，4－苯并芘的吸附量較大，但是對煙熏液中酚類物質(zhì)的吸附量最大。大孔吸附樹脂 XAD－4、DM－2、D－101、X－5均是非極性樹脂，而DM－130和DM－131是弱極性樹脂，根據(jù)相似相容原理，XAD－4、DM－2、D－101、X－5這4種樹脂對酚類物質(zhì)和3，4－苯并芘的吸附量相對較大，而樹脂XAD－4是由芳香結(jié)構(gòu)物質(zhì)聚合而成的，對含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物具有較強(qiáng)的吸附。煙熏液中酚類化合物和3，4－苯并芘主要是芳環(huán)結(jié)構(gòu)。

圖1 不同型號樹脂對酚類物質(zhì)的靜態(tài)吸附曲線Figure 1 Static adsorption curve of different type resins for phenols

圖2 不同型號樹脂對3，4－苯并芘的靜態(tài)吸附曲線Figure 2 Static adsorption curve of different type resins for B（a）P

2.2 煙熏液中3，4－苯并芘和酚類物質(zhì)靜態(tài)吸附量的影響因素

2.2.1 煙熏液濃度對3，4－苯并芘和酚類物質(zhì)靜態(tài)吸附量的影響 煙熏液濃度對酚類物質(zhì)和3，4－苯并芘靜態(tài)吸附量的影響見圖3和圖4。

由圖3和圖4可知，煙熏液濃度對樹脂靜態(tài)吸附酚類物質(zhì)和3，4－苯并芘的影響較大。XAD－4對煙熏液中酚類物質(zhì)和3，4－苯并芘的吸附量是最大的。而樹脂對3，4－苯并芘的吸附量隨濃度的增加而急劇減少，對酚類物質(zhì)則是先增加后減少。可能在高濃度時，由于煙熏液成分復(fù)雜，苯并芘或其它物質(zhì)競爭吸附酚類物質(zhì)的吸附位點(diǎn)。綜合圖3和4可知，為減少煙熏液中酚類化合物的損失，在吸附時，應(yīng)選擇較大濃度的煙熏液進(jìn)行吸附。

圖3 煙熏液濃度對酚吸附量的影響Figure 3 The effect of fumeol concentration on phenols adsorption

圖4 煙熏液濃度對3，4－苯并芘吸附量的影響Figure 4 The effect of fumeol concentration on B（a）P adsorption

2.2.2 樹脂的質(zhì)量對煙熏液中3，4－苯并芘和酚類物質(zhì)吸附量的影響 樹脂質(zhì)量對煙熏液中酚類物質(zhì)和3，4－苯并芘的靜態(tài)吸附量的影響見圖5和圖6。

圖5 樹脂質(zhì)量對酚吸附量的影響Figure 5 The effect ofresin quality on phenols adsorption

圖6 樹脂質(zhì)量對3，4－苯并芘吸附量的影響Figure 6 The effect of resin quality on B（a）P adsorption

由圖5和圖6可知，隨著樹脂質(zhì)量的增加，各樹脂對煙熏液中酚類物質(zhì)和3，4－苯并芘的吸附量逐漸上升。當(dāng)樹脂質(zhì)量由0.5g增加到1.0g時，各類型樹脂對酚類物質(zhì)的吸附量變化較小，表明酚類的吸附在樹脂量較小時，可能在樹脂表面形成酚類的第2層或第3層吸附，即朗格茂吸附，但樹脂量大于1.0g時，則對酚類形成主要以單分子吸附為主的吸附，使吸附量劇增，而3，4－苯并芘的吸附量由于量很小，無法形成朗格茂吸附，所以其吸附曲線呈較大上升的趨勢。

2.2.3 溫度對煙熏液中3，4－苯并芘和酚類物質(zhì)吸附量的影響 由圖7和圖8可知，溫度對各樹脂吸附3，4－苯并芘和酚類物質(zhì)的影響不大。隨著溫度的上升，各樹脂對酚類物質(zhì)的吸附量有所下降，可能是因?yàn)楦鳂渲瑢Ψ宇愇镔|(zhì)的吸附主要是物理吸附的過程，溫度較高時，由于范德華力較弱，酚類物質(zhì)脫附的速度大于吸附，從而使得吸附量有所下降。D－101樹脂對3，4－苯并芘的吸附量在30℃以前隨著溫度的上升有所增加，當(dāng)溫度由10℃上升至20℃時，XAD－4、DM－2、DM－130對3，4－苯并芘的吸附量明顯升高，隨著溫度的上升，吸附量變化趨緩。綜上所知，各種類型樹脂進(jìn)行靜態(tài)吸附試驗(yàn)時，選擇室溫即可。

圖7 溫度對酚吸附量的影響Figure 7 The effect of temperature on phenols adsorption

圖8 溫度對3，4－苯并芘吸附量的影響Figure 8 The effect of temperature on B（a）P adsorption

2.3 不同類型樹脂對3，4－苯并芘和酚類物質(zhì)的解析曲線

采用95%甲醇得出各樹脂對酚類物質(zhì)和3，4－苯并芘的解析曲線見圖9和圖10。

由圖9可知，采用95%甲醇對酚類物質(zhì)進(jìn)行解析，只有樹脂DM－131和X－5的解析率在90%以下，其他樹脂的解析率均在90%以上。在2～3h時，吸附的酚類物質(zhì)基本解析出來。而有些樹脂隨著時間的增加，解析率有所下降，這可能是因?yàn)榉宇愇镔|(zhì)隨甲醇的揮發(fā)所致。由圖10可知，樹脂XAD－4和DM－2在2.5～3h時，解析率達(dá)到90%。而其他4種樹脂的解析率只有70%～80%，且達(dá)到解析平衡所用的時間相對較短。

圖9 不同類型樹脂對酚類物質(zhì)的解析曲線Figure 9 Desorption curve of different type resins for phenols

2.4 煙熏液中3，4－苯并芘和酚類物質(zhì)解析率的影響因素

2.4.1 解析劑的濃度對3，4－苯并芘和酚類物質(zhì)解析率的影響 甲醇濃度對酚類物質(zhì)和3，4－苯并芘解析率的影響見圖11和圖12。

由圖11可知，低濃度的甲醇對酚類物質(zhì)解析比較困難，當(dāng)甲醇濃度達(dá)到85%以上時，各樹脂酚類物質(zhì)的解析陡增。

圖10 不同類型樹脂對3，4－苯并芘的解析曲線Figure 10 Desorption curve of different type resins for B（a）P

圖11 甲醇濃度對酚解析率的影響Figure 11 The effect of Methanolconcentration on phenols desorption

圖12 甲醇濃度對3，4－苯并芘解析率的影響Figure 12 The effect of Methanol concentration on B（a）P desorption

由圖12可知，低濃度的甲醇對3，4－苯并芘基本沒有解析作用，當(dāng)甲醇濃度為35%時，才開始解析，可能是因?yàn)?，4－苯并芘是非極性的化合物，酚類物質(zhì)是弱極性的化合物，甲醇有微弱的極性。當(dāng)甲醇濃度達(dá)到75%時，3，4－苯并芘的解析曲線開始變得比較陡，解析率變化較快。由此可知，95%的甲醇進(jìn)行解析，對酚類物質(zhì)和3，4－苯并芘解析率最高。

2.4.2 解析劑用量對3，4－苯并芘和酚類物質(zhì)解析率的影響甲醇用量對酚類物質(zhì)和3，4－苯并芘解析率的影響見圖13和圖14。

圖13 甲醇用量對酚類物質(zhì)解析率的影響Figure 13 The effect of methanol volume on phenols desorption

圖14 甲醇的用量對苯并芘解析率的影響Figure 14 The effect of Methanol volume on B（a）P desorption

由圖13可知，當(dāng)甲醇的體積由10.00mL增加到20.00mL時，酚類物質(zhì)解析率急劇增加，30.00mL時各樹脂解析率均達(dá)到最大，隨甲醇體積的繼續(xù)增大，解析率基本不再變化，這是因?yàn)闃渲械姆宇愇镔|(zhì)已經(jīng)完全解析。由圖14可知，甲醇對3，4－苯并芘的解析率比較平緩。甲醇的體積為40.00mL時，3，4－苯并芘的解析率達(dá)到最大。其中，XAD－4的解析率最大。綜合圖13和14可知，選用95%甲醇作為解析劑，甲醇的體積選用40.00mL

2.4.3 解析劑的種類對3，4－苯并芘和酚類物質(zhì)解析率的影響 解析劑的種類對酚類物質(zhì)和3，4－苯并芘解析率的影響見圖15。

由圖15可知，當(dāng)甲醇和乙醇的體積分?jǐn)?shù)大于65%時，甲醇和乙醇對酚的解析率成交替上升，但在數(shù)值上差別較小。因此，對于酚類物質(zhì)，選用甲醇或者乙醇作為解析劑差別不大，由于甲醇具有毒性，選用乙醇較好。而在甲醇和乙醇的體積分?jǐn)?shù)小于25%時，3，4－苯并芘的解析率均為0。當(dāng)甲醇和乙醇的體積分?jǐn)?shù)大于25%時，乙醇對3，4－苯并芘的解析率明顯大于甲醇。因此，選擇乙醇作為解析劑。

圖15 甲醇、乙醇對酚類物質(zhì)和3，4－苯并芘解析率的影響Figure 15 The effect ofmethanol and ethanol on phenols and B（a）P desorption

3 結(jié)論

（1）6種樹脂對煙熏液中3，4－苯并芘的選擇性較小。隨著煙熏液濃度的升高，試驗(yàn)樹脂對煙熏液中3，4－苯并芘的吸附量增大；而對酚類物質(zhì)的吸附量則隨著煙熏液濃度的升高先增大后減小，吸附溫度對煙熏液中3，4－苯并芘和酚類物質(zhì)的吸附量影響不大，可選擇常溫進(jìn)行吸附。

（2）當(dāng)加入煙熏液原液體積為10.00mL，質(zhì)量為2.00g的樹脂對3，4－苯并芘和酚類物質(zhì)吸附量最大；

（3）采用30.00mL體積分?jǐn)?shù)為95%乙醇進(jìn)行解析，對3，4－苯并芘的解析率最高。

（4）6種樹脂中，XAD－4樹脂對3，4－苯并芘和酚類物質(zhì)的吸附量最大，其解析率最高。

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Process optimization on resin loading of smoked liquid

WANG Lu WANG Wei－min CHEN Su－h(huán)uaLIU Hui

（College of Food Science and Technology，Guangdong Ocean University，Zhanjiang，Guangdong524025，China）

Considering overall adsorption and desorption capacity of Phenol compounds and B（a）p，XAD－4resin was selected out of 6 types of macroporous resins to purify the crude smoked liquid preparation from bamboo cane.carbonyl compounds was not adopted by 6 kind of resin，In static adsorption process，the temperature has a little impact on the phenol and B（a）p.The eliminate rate of B（a）p was best with 10mL of stoste smoked liquid and 2g resin.Under the optimum resolving conditions：ethanol 95%，dosage of 30mL，Phenol compounds and B（a）p can be efficiencies Analytical down.

bamboo cane smoked liquid；macro porous resins；phenol compounds；paths

10.3969 /j.issn.1003－5788.2011.06.038

王路（1984－），男，廣東海洋大學(xué)在讀碩士研究生。E－mail：wanglu5＠126.com

王維民

2011－07－01