有機化學反應的靈魂——電子效應

有機化學反應種類多樣、產物復雜，有的反應進行緩慢，有的反應進行迅速，還存在著多種競爭反應和三大選擇性——化學選擇性、區域選擇性和立體選擇性。化學選擇性也可以看做競爭反應，比如醇在濃硫酸作催化劑的條件下加熱存在消去反應和取代反應的競爭反應，一般來說高溫成烯、低溫成醚，同樣，鹵代烴的水解也存在類似的競爭反應。立體選擇性也稱為光學選擇性，該部分內容在中學階段不予考慮。所謂區域選擇性，就是發生反應時可能生成兩種或兩種以上的同類型的物質，而以其中某一種為主，比如，丙烯與溴化氫加成主要生成2-溴丙烷而不是1-溴丙烷，再如，甲苯的硝化主要生成鄰、對位產物而很少有間位的產物，這都屬于區域選擇性。本文就從電子效應的角度解釋取代反應和加成反應的有關規律，為什么同類型的幾種反應有的進行快有的進行慢以及為什么有機化學反應存在區域選擇性。

一、電子效應

在大多數反應中，由于取代基(與氫原子相比)傾向于給電子或是吸電子，使分子某些部分的電子密度下降或上升，使反應分子在某個階段帶有正電荷(或部分正電荷)或負電荷(或部分負電荷)的效應稱為電子效應。

電子效應可以通過多種方式傳遞，如誘導效應、共軛效應、超共軛效應、場效應等。目前，電子效應已普遍用于解釋分子的性質及其反應性質。

1 誘導效應(inductive effect)

因分子中原子或基團的極性(電負性)不同而引起成鍵電子云沿著原子鏈向某一方向移動的效應稱為誘導效應。

誘導效應一般以氫為比較標準，如果取代基的吸電子能力比氫強，則稱其具有吸電子誘導作用，用一，表示。如果取代基的給電子能力比氫強，則稱其具有給電子誘導效應，用+，表示。

電負性較大的原子形成的基團往往表現為吸電子誘導效應，常見的有：-F、-Cl、-Br、-NO_2。

常見具有供電子誘導效應的基團有：(CH₃)，C-、(CH₃)₂CH-、CH₃CH₂-、CH₂-。