空間最均勻分布原理在有機物結(jié)構(gòu)教學中的應用

閔云澤

（光明新區(qū)高級中學 廣東 深圳 518106）

一、問題提出

在化學教學中，總是強調(diào)物質(zhì)的性質(zhì)取決于物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，有機物的教學更是把這個理論顯示得淋漓盡致。但在真正講解的過程中總是在有意地弱化物質(zhì)結(jié)構(gòu)，導致學生難以理解、教師難以解釋的兩難境地。下面一則教學實例就是證據(jù)：

教學實例：剛講完烷烴的性質(zhì)，就有同學到辦公室里來問，為什么多碳烷烴的各個碳原子不是直線型的，也不只是平面鋸齒型呢？老師笑了笑：“這個要用‘雜化軌道理論’才能進行合理解釋”。同學一臉茫然：“什么是‘雜化軌道’呢？”“這個要到高三的時候才講，你記住多碳烷烴的結(jié)構(gòu)是怎樣的就行了。”該同學歪著頭，嘴里念著“雜化軌道”慢慢地走出辦公室……

這樣的場景，我想應該在很多學校都出現(xiàn)過，難道就沒有一個學生一聽就懂的理論對上述問題做出合理的解釋？

筆者對高中階段常見的有機物的空間結(jié)構(gòu)進行總結(jié)，發(fā)現(xiàn)有機物空間結(jié)構(gòu)很好地符合“空間最均勻分布”原理。

二、原理闡述

對于一個分子（或者基團）而言，構(gòu)成分子（或者基團）的多個原子總是相互牽制、相互影響，最終達到最穩(wěn)定的狀態(tài)。即是說，當一個原子（稱為中心原子）通過化學鍵（主要指共價鍵、配位鍵等）與多個原子相連時，這些原子總是根據(jù)自己的屬性 （主要是指質(zhì)量的大小、半徑的大小以及電負性），以空間最均勻的方式分布在中心原子的周圍，這就是“空間最均勻分布”原理。

實例1：甲烷的空間結(jié)構(gòu)：以碳原子為中心，與之相連的四個氫原子各自占據(jù)碳原子周圍空間的四分之一，并且與中心原子的距離相同，從而構(gòu)成以碳原子為中心，四個氫原子為頂點的正四面體構(gòu)型（如圖）。

此空間結(jié)構(gòu)完全符合有機物結(jié)構(gòu)空間最均勻分布原理——中心原子為碳原子，與之相連的四個氫原子由于在質(zhì)量和體積上完全相同，在空間上以最均勻的方式分布在中心原子的周圍，從而形成以碳原子為中心，四個氫原子為頂點的正四面體構(gòu)型。

實例2：乙烯的空間結(jié)構(gòu)：乙烯分子里的兩個碳原子和四個氫原子都處在同一平面上。它們彼此之間的鍵角約為120°。如果我們以其中一個碳原子為中心研究，那么與之相連的就是兩個氫原子和另外一個碳原子，它們在空間上分別占據(jù)中心原子周圍空間的三分之一，同處在一個平面之上，彼此之間的鍵角約為120°（如圖）。

此空間結(jié)構(gòu)也完全符合有機物結(jié)構(gòu)空間最均勻分布原理——中心原子為碳原子，與之相連的兩個氫原子和另外一個碳原子在空間上應該以最均勻的方式，各自占據(jù)中心原子周圍空間的三分之一，因而只能是平面構(gòu)型。若單把連接在中心原子上的三個原子用線連接起來，可以看出，中心原子并不是處在三角形的中心，三角形也不是正三角形，三個原子與中心原子之間形成的角度與120°有一定的偏差。這都是由于兩個氫原子與另一個碳原子的質(zhì)量和體積上的不同所導致。

接下來的乙炔的直線結(jié)構(gòu)、苯的平面結(jié)構(gòu)、乃至一氯甲烷的非正四面體的四面體結(jié)構(gòu)，就可以根據(jù)有機物結(jié)構(gòu)的最均勻分布原理來進行合理解釋了。

如果再次面對有學生不理解多碳烷烴分子結(jié)構(gòu)的時候，有機物結(jié)構(gòu)最均勻分布原理就能簡單、清晰地說明了。

有機物結(jié)構(gòu)最均勻分布原理的理論支撐：上述經(jīng)驗的理論支撐是什么呢？回答是雜化軌道理論和平衡原理。

雜化軌道理論可由簡化薛定諤(Schrodinger)方程根據(jù)量子力學原理導出，它闡述了化學鍵的長度與鍵強度、鍵能間的相互關(guān)系以及判斷分子及復雜離子的磁性等，成功地解釋了甲烷分子的正四面體空間構(gòu)型，且說明碳原子價電子形成四個共價鍵的等價性。微觀的作用結(jié)果表現(xiàn)為宏觀結(jié)構(gòu)的體現(xiàn)，這就是有機物結(jié)構(gòu)最均勻分布原理的化學理論依據(jù)。

平衡原理則是無處不在，物質(zhì)的穩(wěn)定存在與物質(zhì)本身能量的高低有很大關(guān)系。從微觀上講，一個原子如果受到其他幾個原子的同時作用，那么這些原子之間的相互作用越是平衡，這個分子才能越穩(wěn)定，表現(xiàn)出的能量才是最低的。

三、原理運用

【例1】原子的共線、共面問題

如右圖所示，分子中最多有________個碳原子在同一平面上。解析 對于沒有有機物結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)的人來講，只需要懂得有機物結(jié)構(gòu)最均勻分布原理，就可以對右圖進行結(jié)構(gòu)分析，分別以最中央的碳原子作為研究對象，可知四個苯環(huán)中至少有兩個苯環(huán)必定與中心碳原子處在同一平面，再進而對苯環(huán)中的碳原子進行分析，可以得到最多可有13個碳原子處于同一平面。

【例2】解釋部分有機化學反應的反應原理——空隙進攻原則

如乙烯雙鍵上的親電加成反應：雙鍵上的結(jié)構(gòu)，是以雙鍵碳原子的其中一個為中心，另外連接三個原子，四個原子同處在一個平面上，外來物質(zhì)要與它進行反應，進攻的方向只能是此平面的兩邊，反應的結(jié)果自然然形成以碳原子為中心，連接在這個碳原子上的四個原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)。如下圖：

四、原理延伸

有機物結(jié)構(gòu)最均勻分布原理的理論來源于雜化軌道理論和平衡原理，因此它的應用還可以推廣到配合物的結(jié)構(gòu)解釋，乃至更廣闊的方面。

五、教學上的反思

1.在教學中應該以科學、簡單、清晰為原則去解釋所碰到的問題。

2.經(jīng)驗總結(jié)的原理在某個領(lǐng)域可能屢試不爽，因此在說明具體問題的時候，必須進行必要的條件限制或推廣。

3.在這里，筆者提出原理，只做拋磚引玉之用。

4.教學反思無時不需，無處不有。