傳統熏魚中反式脂肪酸的形成機理及控制措施

王園　惠騰　趙亞楠　劉彪　張露　石金明　芮露明　郭秀云

摘 要：傳統熏魚常采用油炸方式進行加工，油炸是反式脂肪酸的形成途徑之一。本文介紹了反式脂肪酸的危害，討論了傳統熏魚油炸工藝對反式脂肪酸形成的影響，及控制熏魚油炸過程中反式脂肪酸形成的相應措施，最后介紹了非油炸的熏魚綠色制造新技術。利用該技術可替代傳統油炸工藝，實現產品的工業化安全化生產。

關鍵詞：熏魚；油炸；反式脂肪酸；綠色制造技術

Formation Mechanism and Countermeasures of Trans Fatty Acids in Traditional Smoked Fish

WANG Yuan，HUI Teng，ZHAO Ya-nan，LIU Biao，ZHANG Lu，SHI Jin-ming，RUI Lu-ming，GUO Xiu-yun

（College of Food Science and Technology， Nanjing Agricultural University， Nanjing 210095， China）

Abstract：Frying is commonly used for the production of smoked fish. However it partially contributes to the formation of trans fatty acids in traditional smoked fish. This paper describes health hazards of trans fatty acids and explore the effect of the frying process on the formation of trans fatty acids as well as countermeasures. At last， a green manufacture technology for non-fried smoked fish is presented as a promising alternative to the traditional frying process for industrial and safe production of smoked fish.

Key words：fried fish；frying；trans fatty acids；green manufacturing technology

中圖分類號：TS254 文獻標志碼：A 文章編號：1001-8123（2013）05-0040-05

熏魚（油爆魚），主要產自江蘇、上海、浙江一帶，由于其獨特的風味和色澤深受廣大消費者的喜愛，它的制作工藝簡便，色、香、味俱佳，是一種較高檔的水產熟食品。熏魚加工需經過腌制、油炸、調味等工序，且多年來未曾得到改進。許多商販為了節約成本，常常將油反復加熱使用，不僅使油脂品質嚴重劣化，而且增加了油脂中有害物質的含量，有研究表明深度油炸是反式脂肪酸的來源之一[1-3]。反式脂肪酸在天然食物中的含量

表 1 不同品牌熏魚中反式脂肪酸含量

Table 1 Trans fatty acids content in different brands of commerical smoked fish

TFAs 含量/（mg/100g）

品牌A熏魚 品牌B熏魚 品牌C熏魚 品牌D熏魚 品牌E熏魚

9tC14：1 ND ND ND ND ND

9tC16：1 ND 8.61±1.60 ND 2.85±0.04 ND

9tC18：1 81.28±5.78 92.93±0.73 102.05±0.16 50.54±5.05 4.80±1.39

11tC18：1 ND ND ND ND ND

9t，12tC18：2 1.41±0.14 29.42±1.75 ND ND ND

11tC20：1 ND ND ND ND ND

13tC22：1 10.37±0.92 ND 6.52±0.38 ND ND

總量 93.06 130.96 108.57 53.39 4.80

注：數值表示為“平均值±標準差”（n=3）；ND.表示未檢出。

很低，食品中的反式脂肪酸主要來源食用油脂的氫化加工，另外油脂的精煉脫臭過程也可產生反式脂肪酸。油脂種類以及不恰當的油炸方式是油炸食品中反式脂肪酸產生的重要原因。魚肉在油炸過程中，隨著煎炸油的重復使用時間的延長，魚肉脂質中反式脂肪酸的含量明顯升高，產生的反式脂肪酸總量可高達130mg/100g以上。表1為不同品牌熏魚中的反式脂肪酸含量。

1 反式脂肪酸的危害

反式脂肪酸是一類含有一個或多個反式非共軛雙鍵的不飽和脂肪酸，其空間構象呈線性[4]。反式脂肪酸常溫下比不飽和脂肪酸更穩定，不易使油脂發生氧化變質，然而代謝研究表明反式脂肪酸的高攝入量伴有許多副作用。

1.1 反式脂肪酸與心血管系統

膳食飽和脂肪酸和反式脂肪酸與增加心血管疾病的風險有關。短期暴露在高飽和脂肪酸和反式脂肪酸的飲食中，可上調參與脂質和脂蛋白代謝的關鍵基因的表達。反式脂肪酸的攝入量和高膽固醇血癥、高甘油三酯血癥有著顯著的的關系[5]。Yu等[6]調查了中國人的反式脂肪酸攝入與患Ⅱ型糖尿病和心血管疾病的危險因素的關系，在超過3000人的調查中發現，當膳食中反亞油酸tC18：2的含量較高時，血脂代謝異常的風險較高，其膳食中tC18：2來源于部分氫化的油脂或者油炸期間亞油酸的轉化。此外，反式脂肪酸對炎癥有一定促進作用。9tC18：1和tC18：2，n-6能有效結合于血管內皮細胞的磷脂中，通過促進ICAM-1抗體的表達而誘導促炎癥反應[7]。由于炎癥是動脈粥樣化、心臟病以及糖尿病的一個獨立風險因子，其致炎作用也可以部分的解釋其對心血管健康的影響。

長期攝入含反式脂肪酸的食品可能導致肥胖。長期靈長類動物模型的研究表明反式脂肪酸可能比順式單不飽和脂肪酸有較大的成脂效果，反式脂肪酸攝入量增加可能會導致體重額外增加。采用病例對照設計，對100例已知有冠心病和91名健康對照者（年齡<60歲）進行調查，結果表明每日反式脂肪酸攝入量與患冠心病的風險呈顯著正相關，其中反式脂肪酸攝入的主要來源有快餐食品、肉類和奶制品[8]。總之，過多的反式脂肪酸攝入會導致心血管疾病的發生和發展。

1.2 反式脂肪酸與生殖發育

反式脂肪酸可能會干擾必需脂肪酸代謝對生長和發育產生不利影響。胎兒體質量與懷孕早期母體血漿磷脂中tC18：1濃度呈顯著的負相關[9]。對排卵性不孕風險因素的羅吉斯回歸分析，發現總脂肪、膽固醇、多數類型的脂肪酸與其無關，而反式脂肪能量的攝入量每增加2%，排卵性不孕的機率增加73%。當反式不飽和脂肪取代碳水化合物或者常見非氫化植物油中的不飽和脂肪時，可能會增加排卵性不孕的風險[10]。對于參與不孕不育診療的男性精液樣本中精子脂肪酸組成的氣相色譜分析發現，反式脂肪酸存在于人類精子中，并且與精子濃度負相關[11]。綜上所述，反式脂肪酸不僅對胎兒的生長發育有抑制作用，而且與不孕不育有一定的相關性。

1.3 反式脂肪酸與糖尿病

一些人體和動物研究表明反式脂肪酸的攝入量可能與胰島素的抵抗和Ⅱ型糖尿病有關。Ⅱ型糖尿病占糖尿病流行病例的90%～95%，該病的特點是由于胰腺β細胞功能受損胰島素抗性和胰島素相對缺乏。Angelieri等[12]的研究表明反式脂肪攝入量會削弱胰島素的敏感性，其推測原因可能是反式脂肪主要通過改變胰島素受體底物的細胞內激酶干擾胰島素信號。Axen等[13]調查了高反式脂肪酸攝入量對大鼠代謝綜合癥發展的影響，發現喂食高脂肪食物的大鼠（17%的能量來自于TFAs）與低脂肪飲食的大鼠（不含TFAs）相比，喂食9周后大鼠的葡萄糖耐量和胰島素抗性受損。Salmeron等[14]在護士健康研究中調查了膳食脂肪攝入和患Ⅱ型糖尿病的風險相關性，這項研究發現反式脂肪酸提供的能量消耗增加2%，患Ⅱ型糖尿病的相對風險度是1.39，當2%的能量來自于多不飽和脂肪酸時，風險下降40%。

1.4 反式脂肪酸與癌癥

不同反式異構體對不同病癥，包括癌癥的生理和代謝的影響不同。動物模型研究表明當老鼠消耗的飲食由5%反油酸組成（5%橄欖油對照）艾氏腹水瘤小鼠的生存時間減少23%～45%[15]。對氧化偶氮甲烷誘發的小鼠結腸腫瘤的影響研究表明反油酸取代等能量的油酸的對照試驗，導致高2倍的癌癥發病率[16]。原因可能是tC18：1喂養的老鼠營養狀況被破壞，對小鼠的生存產生不利影響。

歐洲抗心肌梗塞和乳腺癌自然生態研究學會測量690名受試者脂肪組織切片中總反式脂肪酸的含量，發現反式脂肪酸含量與其中男性患前列腺癌風險呈正相關。該學會也觀察到了反式脂肪酸水平與結腸癌和絕經后乳腺癌的風險之間呈正相關。在一項巢式病例對照研究中，發現血清中tC18：1，n-11，tC18：2，n-6均與前列腺癌的風險顯著相關[17]。目前為止，關于反式脂肪酸可能增加患癌風險的機制尚未明確。可能通過以下途徑實現：反式脂肪酸結合到磷脂細胞膜中，使膜組成成分發生變化，導致膜的相關功能發生變化；膳食反式脂肪酸納入到磷脂雙層后誘導細胞結構的變化使其功能發生改變。

2 傳統熏魚油炸工藝對反式脂肪酸形成的影響

油炸是熏魚加工的必備工序，是一個十分復雜而又非常重要的操作單元。在油炸過程中，油脂和食品之間的相互作用，使食品和油脂的理化特性、感官特性都發生明顯變化。傳統油炸加工通常是在一段時間內連續反復油炸，在此期間，油脂暴露于光、高溫以及大氣中，導致油脂發生一系列的變化，包括油脂的熱分解和氧化等復雜反應[18]，嚴重影響油脂的品質，對人體健康造成危害。

2.1 油脂種類對反式脂肪酸形成的影響

油料中一般不含反式脂肪酸，但油料在生產加工（氫化和精煉）成食用油過程中將可能生成反式脂肪酸。油脂氫化是指在鎳等催化劑作用下，將氫加到不飽和脂肪酸的雙鍵處，導致部分油脂的不飽和雙鍵發生異構化，生成反式脂肪酸。不同氫化油中反式脂肪酸含量波動很大，一般占油脂含量的10%左右。氫化油脂加工的食品如炸雞、薯條等受到人們的喜愛，卻含有相當數量的反式脂肪酸。在油脂精練過程中，為了去除影響油脂色澤、味道和香氣的雜質和油脂本身存在的游離脂肪酸、磷脂、碳水化合物、蛋白質以及其降解副產品[19]，油脂需要進行除臭。除臭時油脂需要在180～270℃加熱，在此期間導致反式脂肪酸的形成，通常會形成3%～6%的反式異構體[20-21]。

不同油脂中反式脂肪酸含量種類均不相同。宋志國等[22]采用毛細管氣相色譜法測定精煉和氫化大豆油中反式脂肪酸，結果表明精煉大豆油中以9c，12t-C18：2、9t，12c-C18：2、9c，12c，15t-C18：3、9t，12c，15c-C18：3為主，占總脂肪酸含量的3.45%，氫化大豆油中以9t-C18：1、10tC18：1、11tC18：1三種形式為主，占總脂肪酸含量的38.73%。棕櫚油中主要的反式脂肪酸是反亞油酸、反亞麻酸，而葵花籽油中沒有反亞麻酸，兩種植物油中均未檢測到反油酸[4]。

形成反式異構體的量與植物油的種類有關。反式脂肪酸含量隨溫度變化會因食用油種類不同而不同。油炸時，葵花籽油、大豆油比花生油、菜籽油、玉米油受溫度的影響大。在高溫加熱時，葵花籽油、大豆油、玉米油的變化速率大于花生油和菜籽油[23]。對比油炸薯條時棕櫚油、調和油、葵花籽油中反式脂肪酸的變化，在40次循環油炸結束后，反油酸含量為調和油>葵花籽油>棕櫚油，使用調和油油炸的薯條中反油酸含量最高[3]。

食物中發現的絕大多數反式脂肪酸來源于所用的油，而并非其自身產生。Francisco等[24]研究了使用橄欖油、葵花籽油、豬油油炸沙丁魚時，沙丁魚和烹調油中脂肪酸的變化，結果發現油炸沙丁魚的脂肪酸組成與烹調油相似。油炸過程中脂肪酸在油炸介質和食品中進行交換，導致烹調油和食品中脂肪酸含量的增加或稀釋。使用反式脂肪酸含量高的油煎炸食品時，食品中反式脂肪酸含量相對較高。Liu等[25]研究了雞腿分別使用氫化大豆油和非氫化大豆油油炸時其反式脂肪酸的形成，最終發現使用非氫化大豆油和氫化大豆油油炸的雞腿肉中均沒有形成反式脂肪酸，而在使用氫化油油炸的雞皮中形成了反式脂肪酸含量達45.3mg/100g。同樣當油炸材料含有反式脂肪酸時，材料中釋放的反式脂肪酸也會導致烹調油中反式脂肪酸含量增加。

2.2 油炸條件對反式脂肪酸形成的影響

眾多研究表明，食用油中反式脂肪酸的積累與不飽和脂肪酸的熱氧化變性有關[26-27]。深度油炸時，油脂暴露在空氣中且在高溫下反復使用，由于熱處理，油脂會發生分解、氧化、水解和聚合等反應，高度氧化和受熱的油脂可能生成具有致癌性的有毒物質，包括丙二醛化合物、氧化的脂肪酸、極性化合物以及反式脂肪酸[28]。Ganbi等[29]研究間歇油炸過程中漢默魚和油炸油中脂肪酸的變化及有害物質的形成，結果表明，隨著油炸油的使用時間的延長，漢默魚和油炸油中反式脂肪酸逐漸形成，隨著煎炸油使用時間的增加含量顯著增加，在油炸過程結束時（24h），油炸魚以及油炸油中反式脂肪酸含量達8.83%、12.46%。大豆油在180℃連續油炸600min時，采用傅里葉變換紅外光譜對大豆油的品質變化進行研究結果發現順式雙鍵損失而反式不飽和度增加[30]。

油炸期間反式脂肪酸的形成與加工溫度和時間密切相關。高溫提供了雙鍵從順式構型轉化為反式構型需要的能量，當順式雙鍵的數目增加時異構化反應所需的活化能降低。在葵花籽油中，200、300℃加熱40min時反式異構體的含量分別是1.10%、11.45%[31]。Sébédio等[1]的研究發現大豆油和薯條中亞麻酸的順式結構會轉化為它的反式結構，隨著油炸溫度的升高異構化的程度增加。Romero等[32]的研究表明采用特級初榨大豆油、高油酸葵花籽油、葵花籽油油炸薯片期間，隨著受熱時間的增加油酸和亞油酸的反式異構體均增加。在使用油菜籽油油炸薯條時，反式脂肪酸的含量隨著溫度和時間的增加而上升，在（185±5）℃油炸49h時，反式異構體的含量從2.4%到3.3%，而在（215±5）℃時，油中反式異構體的含量從2.4%到5.9%，形成的反式脂肪酸的含量為反亞麻酸>反亞油酸>反油酸[33]。油炸時由于脂肪的快速交換當油中反式異構體的含量增加時導致油炸食品中反式異構體的含量也增加。而Liu等[27]的研究發現氫化大豆油在160、180、200℃經過24h的加熱后沒有反式脂肪酸生成。這些結果表明反式脂肪酸的形成與油炸油的種類有關，并且反式脂肪酸可能在較極端的油炸條件下形成。

3 油炸過程中反式脂肪酸的控制措施

減少油炸時間和降低油炸溫度可減少油炸過程中有害物質的形成。日常生活中應避免油炸油的連續長時間使用，避免高溫烹調食品。油反復使用會導致油炸油中丙二醛、極性化合物、氧化脂肪酸和反式脂肪酸等有害物質達到極高水平。Ganbi等[29]建議間歇油炸時油炸油的使用時間不應超過16h，以避免形成的有害化合物含量達到有毒有害的水平而產生負面影響和致癌活性。在較高的溫度下多不飽和脂肪酸的熱降解和氧化降解速率顯著提高，油炸時應控制并保持溫度低于190℃。在反復油炸時應注意補充新油。Romero等[32]的研究表明油炸期間頻繁補充新油可以減少油脂脂肪酸的變化從而使獲得的食品中含有較少量的反式脂肪酸。然而當油炸時間過長時，補充新油也達不到較好的效果。

采用真空油炸技術也可減少油炸時有害物質的形成。在油炸過程中通過降低壓力來降低油炸溫度以及減少烹調時間，避免油炸時與氧的接觸，從而減少有害物質的產生。張芳等[34]采用真空油炸對傳統熏魚進行加工既縮短了油炸時間，同時又使油的沸點下降，延緩了油的氧化和酸敗，延長了油的使用時間。沈澤洞等[35]以新鮮鯪魚為原料，在真空度0.03MPa、溫度145℃條件下油炸20min，減緩了油的氧化變質，得到的產品品質較佳。國外也已將真空油炸技術廣泛地應用于食品加工中。國外有學者對比了常壓油炸與真空油炸薯條的油吸收，發現常壓油炸薯條的吸油量顯著高于真空油炸的薯條[36]，真空油炸可降低油炸食品中脂肪的含量。然而此種做法在日常烹飪中不易實現。目前真空油炸多用于蔬菜、水果等產品中。真空油炸產品具有多孔結構，在孔隙的表面會吸附一層油脂，這一層油脂并不能被離心脫油除去，因此，真空油炸產品都有一定的含油率。

在大多數的未加工的食品中，反式脂肪酸的比例非常低或者不存在。油炸時油炸用油的種類也可能對反式脂肪酸的形成有一定的關系。油炸時煎炸油的選擇是十分重要的，需綜合考慮油脂的穩定性、價格和營養價值，避免選擇反式脂肪含量高的油脂如氫化油、人造黃油。

4 傳統熏魚綠色制造技術

油炸食品位列十大垃圾食品之首。傳統熏魚采用油炸加工，使肉中成分發生美拉德反應而產色產香。賦予食品色香味的美拉德反應是把雙刃劍，既能產生有益物質，又能產生有害物質。且反復油炸會產生反式脂肪酸與雜環胺等有害物質，因此，改變油炸方式并不能從根本上解決油炸食品造成的危害，而采用非油炸技術是食品加工業必然的趨勢。彭增起等[37]采用非油炸的綠色加工工藝替代傳統油炸工藝加工燒雞制品，不僅賦予了產品獨特的香味和色澤，而且還顯著降低產品中有害物質殘留量。加工出的雞肉產品中苯并芘和雜環胺的含量分別為0.22?g/kg和1.21?g/kg，遠低于傳統加工方式生產的燒雞中的4?g/kg和108?g/kg。

熏魚綠色制造是把綠色化學的原理應用到食品中來，對傳統工藝進行改造。 熏魚綠色制造技術基于定向美拉德反應，從對影響美拉德反應的底物（還原糖和氨基酸）組合、影響美拉德反應化學動力學過程的反應介質條件等進行了綜合性的探究，最終實現了美拉德反應在特定底物與特定反應條件下的定向控制，使反應朝著有益產物方向進行。傳統熏魚油炸溫度在170～230℃，生產出的產品質量不穩定，雜環胺和多環芳烴類物質殘留量較高，且經反復油炸后，產品中反式脂肪酸含量增加。在傳統熏魚加工中利用美拉德定向反應技術選擇合適的反應底物（還原糖、氨基酸的種類和添加量），并對溫度，濕度等熱力場參數進行優化，對加工過程的主要關鍵點進行有害物質的監測，確保技術和經濟指標的實現。綠色制造熏魚加工時，在魚體表面噴淋基于美拉德反應定向控制的上色增香液，采用熱風干燥工藝，加工溫度小于130℃，加工時間小于1h，生產出的熏魚有著傳統熏魚漂亮的色澤和獨特的風味，于此同時，摒棄了油炸工藝生產出的熏魚不含反式脂肪酸。

5 結 語

不恰當的油炸方式對產品中反式脂肪酸形成有重要的影響，改善油炸的工藝和條件，并不能徹底改變油炸產生的危害。采用綠色制造技術加工的熏魚中雜環胺和苯并芘等有害物質含量顯著下降，非油炸工藝因此不產生反式脂肪酸。熏魚綠色制造技術升溫快，效率高，可實現傳統熏魚制品加工工藝的現代化技術改造，將為水產品的綠色制造開創新的途徑，具有廣泛的應用前景。

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