青蒿中青蒿素提取工藝研究進展

梁曉媛，李隆云，白志川

(1.西南大學園藝園林學院，重慶 400715;2.重慶市中藥研究院，重慶 400065)

青蒿(artemisia apiacea)是菊科植物黃花蒿(artemisia annua L.)干燥的地上部分，為我國傳統中藥。藥理研究表明，黃花蒿具有抗瘧、抑制光敏反應、抗腫瘤、抗菌殺蟲、抑制免疫功能亢進、抗心律失常、抗孕、抑制瘢痕成纖維細胞、抗單純皰疹病毒等作用，在現代臨床上用于對惡性瘧疾、發熱、血吸蟲病、口腔黏膜扁平苔蘚、紅斑狼瘡、心律失常的治療［1］，并且對類風濕性關節炎的免疫有顯著療效［2］。黃花蒿的有效成分——青蒿素在抗瘧方面與傳統的奎寧類抗瘧藥物具有不同的作用機理。青蒿素是一種倍半萜內脂類化合物［3］，分子式為C15H22O5。在青蒿素的基礎上開發出了多種衍生物，如雙氫青蒿素(dihydroartemisinin)、青蒿琥酯(artesunate)、蒿甲醚(artemether)、蒿乙醚(arteether)等，均有抗瘧、抗孕、抗纖維化、抗血吸蟲、抗弓形蟲、抗心律失常和抑制腫瘤細胞毒性等作用［4－5］。目前，青蒿素用于瘧疾防治的價值已被人類認識和接受，世界衛生組織已把青蒿素的復方制劑列為國際上防治瘧疾的首選藥物。青蒿素因其在丙酮、醋酸乙酯、氯仿、苯及冰醋酸中易溶，在乙醇和甲醇、乙醚及石油醚中可溶解，傳統提取方法一般采用有機溶劑法，后來又出現了超臨界CO2萃取技術、超聲提取技術、大孔吸附樹脂提取技術、微波輔助萃取技術、快速溶劑萃取技術以及聯用技術。本文對青蒿素的提取方法進行綜述，討論了青蒿素提取工藝的研究方向。

1 傳統溶劑提取法

溶劑提取法是植物天然化學成分提取中采用的最普遍的方法。青蒿素是從黃花蒿中提取到的一種無色針狀結晶，易溶于丙酮、醋酸乙酯、氯仿、苯及冰醋酸，可溶于甲醇、乙醇、乙醚、石油醚，在水中幾乎不溶，因此傳統提取青蒿素的方法一般采用有機溶劑法，并采用重結晶和柱層析進行分離，其基本工藝為:干燥—破碎—浸泡、萃取(反復進行)—濃縮提取液—粗品—精制。提取方法主要有室溫提取、冷浸提取、回流提取、索氏提取等。

1.1 室溫提取

王軼［6］以青蒿葉干粉為原料，在攪拌速度、溶劑量、溫度、時間4個水平進行正交實驗，得出青蒿素最佳提取條件為:攪拌速度800 r/min，溶劑量60 mL(1 g原料)，提取溫度50℃ ，提取時間120 min，原料粒度0.25 mm。青蒿素提取率最高可達78.19%。謝瑩等［7］稱取50 g干燥青蒿搗碎，依次次用200、150、100 mL石油醚浸泡24 h，抽濾并合并濾液，在35～40℃減壓濃縮，得到的粗品在上硅膠柱純化，其純品收率為0.13%，由此合成蒿甲醚的收率為75.8%。

1.2 冷浸提取

李自勇等［8］采用工業酒精冷浸法提取青蒿中的青蒿素，以浸漬時固液比、萃取時母液與萃取劑體積比、萃取次數為考察對象，最終確定酒精體積(mL)與青蒿質量(g)比為10∶1，分3次提取，母液體積(mL)為青蒿質量(g)的2.5倍，萃取劑乙酸乙酯與母液體積比為1∶1，分4次萃取，后用活性炭脫色、結晶及重結晶，干燥得到的青蒿素產品產率可達2.73‰，純度可達99%。黃榮崗［9］建立了低溫提取青蒿素的基本流程:青蒿葉—加甲醇攪拌提取—提取液低溫冷凍—離心—萃取—精制—青蒿素結晶—檢測。通過單因素考察冷凍液體積、冷凍液甲醇濃度、冷凍時間、溫度4個關鍵因素。結果表明:隨著冷凍液體積與甲醇比例的增大，青蒿素的轉移率逐步提升。之后又采用正交實驗，進行上述4因素考察。結果表明:當甲醇濃度為70%、濃縮倍數為1倍、冷凍溫度為5℃、冷凍時間為 3 h時，所得青蒿素提取率最高，為82.5%，含量為99.3%。后又與柱層析工藝進行比較，表明低溫工藝優勢明顯。

1.3 索氏提取

韋國峰等［10］從青蒿中提取青蒿素，采用丙酮、乙醇、石油醚、A號油4種溶劑，對索氏提取、回流提取2種提取工藝進行比較。結果表明:采用A號油及索氏提取法所得提取率較高，且時間短、操作方便、耗油少。

1.4 回流提取

韋國峰等［11］探討了青蒿最佳提取工藝，分別比較了冷浸法、回流法、索氏法、超聲法這4種方法。以青蒿素標準品為對照，用紫外分光光度法測定青蒿中青蒿素含量。結果表明:回流提取法的提取率和青蒿素含量較高。杜曉英等［12］對用不同提取溶劑(70%乙醇、石油醚、120#汽油)以及不同提取工藝(回流提取法、滲漏提取法和冷循環提取法)所得到的青蒿素用紫外分光光度法進行檢測。結果表明:以120#汽油回流提取法所得的收率和含量最高，并指出以120#汽油作提取溶劑的冷循環提取法適合現代化大規模生產。鄧素蘭等［13］研究了不同溶劑分離提取青蒿中青蒿素的實驗。結果表明:在50℃恒溫回流提取2次、固液比為1∶10/1∶8、時間為2h/1h的條件下，石油醚(30～60℃)為最佳溶媒介質，1%活性炭脫色的效果最佳，80%甲醇洗提取液的濃縮浸膏得到進一步分離純化。此工藝提取分離所得的青蒿素的結晶經HPLC法測定其含量最高為70.761%。

2 新型提取工藝

2.1 超臨界CO2萃取技術

超臨界CO2萃取(SFE)技術是利用溫度和壓力均高于臨界點的流體進行物質分離的一種方法。在超臨界狀態下，將超臨界CO2與待分離的物質接觸，使其依次選擇性地把極性大小、分子量大小、沸點高低不同的成分萃取出來。超臨界CO2的介電常數和密度隨密閉體系的壓力的增加而增加，升高程序的壓力可以將不同極性的成分分離提取出來。當然，在各對應壓力范圍內所得到的萃取物不可能是單一的，這就需要通過控制條件得到最佳的混合比例，然后借助升溫、減壓的方法使CO2氣體從超臨界狀態變為普通態，此時被萃取物質便會自動地基本或完全析出，從而達到分離提純的目的。

何春茂等［14］采用超臨界CO2萃取技術提取黃花蒿中的青蒿素，考察萃取壓力、溫度以及時間對青蒿素收率的影響。結果表明:萃取壓力20 MPa、溫度333 K、萃取時間2 h為青蒿素提取最佳條件，萃取產物經簡單地分離后所得青蒿素產品純度大于95%。葛發歡等［15］研究了超臨界CO2流體萃取工藝對青蒿素的提取，從壓力、時間、溫度3方面探討了產品收率，確定了最佳工藝條件。提取采用二級分離。結果表明:最佳壓力為18 MPa，分離器Ⅰ壓力為14 MPa，分離器Ⅱ壓力為6 MPa;最佳萃取溫度為40℃，分離器Ⅰ溫度為60℃，分離器Ⅱ溫度為50℃;從工業化角度看，較適宜的提取時間為5 h。超臨界CO2流體萃取方法與傳統生產工藝(如汽油法)相比，收率提高了1.9倍，生產周期縮短近100 h，生產成車降低了447元/kg。錢國平等［16］研究超臨界 CO2技術提取青蒿素過程中的影響因素，發現在15.2 ～29.7 MPa和40～60℃，隨著萃取壓力和萃取溫度的升高，萃取率增加，萃取選擇性下降。在此基礎上優化了提取工藝條件，得出了較佳操作條件:萃取壓力20 MPa，萃取溫度50℃，CO2流量1 kg/(h·kg)，原料粒徑60～80目。在優化條件下萃取4 h，萃取率可達到95%以上，萃取物純度可達10%以上。

超臨界CO2萃取工藝優點眾多［17］，其選擇性高、特別適合熱敏性物質的萃取，分離工藝簡單，可節約能源，所用的溶劑CO2無毒、無味、無污染、無殘留，非常安全，但因為對設備壓力要求高，CO2極性較小，因此其對大分子物質提取率較低，從而導致在工業上的廣泛應用受到限制。

2.2 超聲提取技術

超聲(UE)提取物質由空化效應、機械效應和熱效應引起，其中空化效應是提取的主要動力。空化效應為在有相當大的破壞應力存在的情況下，液體內形成空化泡的現象。當一定頻率且大量的超聲波作用于液體時，尺寸適宜的空化泡能產生共振現象，使其瞬間破碎、脹裂，脹裂的同時在極短的時間和極小的空間內把吸收的聲場能量釋放出來，在此過程中能產生幾千攝氏度的高溫和幾千個大氣壓的高壓環境，并伴隨強大的微聲流和沖擊波，從而使細胞壁破壞，植物細胞內有效成分進入溶劑中，并充分混合，達到充分提取的效果。另外，超聲波中存在的許多次級效應，如乳化、擊碎、擴散、化學效應等，也能加速植物中有效成分進入溶劑，加速提取效率。

近些年，超聲波在植物有效成分提取及中藥化學成分提取中應用廣泛［18－19］，已經成為實驗室提取青蒿素的常用技術手段。早在2000年，趙兵等［20］就開展了將超聲波用于強化石油醚提取青蒿素的研究。結果表明:超聲波用于強化石油醚提取青蒿素時采用20 kHz、90 W超聲波，在50℃下，單次作用20 r/min后繼續攪拌至30 r/min時提取率可達83%;而用超聲波處理6次，每次處理2 min，共計12 min，提取相同時間，提取率可達81%，改進了原有青蒿素提取工藝，提高了回收率。他們還對超聲波強化提取與其他提取方法進行比較，發現提取效果依次為:超聲波強化提取＞攪拌提取＞索氏提取＞室溫冷浸提取。鄧啟華等［21］采用自制QHSTQ－A1型智能連續逆流提取設備，青蒿干料投料速率為0.5 kg/10 rnin。以6號溶劑油為溶劑，料液比為1∶4.5，物料停留時間9 h，浸取液用復合溶劑ZY－1和復合沉淀劑ZY－2處理，青蒿素提取率達89%，含量為99.2%以上。與原有青蒿素工業化提取方法相比提高了提取率，并且設備投資較低，生產安全性高。魏增云等［22］以干葉為原料，考察石油醚萃取青蒿素的工藝條件。如溫度、時間、溶劑量及超聲功率等因素。正交法確定了最佳萃取工藝條件為:溫度40℃，超聲功率90 W，時間20 min(2次)，液固比120∶1(mL·g)。用紫外分光光度法直接測定不同產地青蒿中青蒿素的含量。結果表明:用超聲波強化石油醚萃取青蒿素與常規浸泡法石油醚萃取比較可以大大縮短萃取時間，提高了萃取率。楊家慶等［23］使用超聲提取法，采用正交設計法優化提取工藝，得出當超聲數為1次，溶劑量為樣品量的60倍，超聲時間為70 min時提取效果最佳。

超聲提取在青蒿素的提取過程中應用廣泛，但是也存在一些缺點，比如會造成嚴重的噪聲污染，且對設備的要求高，因此還需要不斷改善。

2.3 大孔吸附樹脂提取技術

大孔吸附樹脂是以苯乙烯和丙烯酸酯為單體，加入二乙烯苯為交聯劑，甲苯、二甲苯為致孔劑，這些物質相互交聯聚合形成多孔骨架結構。大孔吸附樹脂的吸附性能與活性炭相似，而這種吸附性能與它和被吸附分子間的范德華力有關。因為其是分子吸附，所以解吸比較容易。要分離的天然產物根據其分子大小及吸附力的強弱，在一定的打孔吸附樹脂上，經一定的洗脫劑洗脫從而達到分離、純化、除雜等不同目的［24］。大孔吸附樹脂因其具有表面積大、交換速度快、機械強度高、抗污染能力強、熱穩定好等諸多優點，在水溶液和非水溶液中都能使用，因此近幾年來其在醫藥工業方面和食品催化方面［25］得到了廣泛應用。

韋國峰等［26］探討大孔吸附樹脂提取青蒿素的方法，以青蒿素的吸附量、青蒿素含量、青蒿素收率和提取率為考察指標，確定了大孔吸附樹脂提取青蒿素的工藝條件。ADS－17樹脂對青蒿素的吸附量大，解吸容易，可用于提取黃花蒿中青蒿素的工業化生產，其工藝條件為:青蒿素最大吸附量112.30 mg/g，吸附流速為 2BV/h，洗脫劑為90%乙醇，解吸流速為2 BV/h，青蒿素含量大于99%，收率高達0.3%，提取率高達75%以上。又有研究表明:溶液的pH值、溫度等因素在ADS－17大孔樹脂對青蒿吸附性方面均有影響［27］，降低溫度有利于吸附;pH值在6.2～6.5范圍內，樹脂對青蒿素具有良好的吸附性能，因此ADS－17大孔樹脂可用于吸附青蒿素。潘鳳等［28］通過比較青蒿水煎液經大孔樹脂柱層析后所得粗體物對結腸癌HT－29、Lovo細胞核因子－kB(NF－kB)活性的影響，尋找青蒿中對結腸癌細胞NF－kB活性有作用的洗脫相。結果表明:青蒿水煎液采用大孔樹脂柱層析分離，30%乙醇洗脫相粗提物(200 μg/mL)對結腸癌HT－29細胞、Lovo細胞NF－kB活性具有抑制作用。

實驗表明，大孔吸附樹脂在青蒿素的提取中具有諸多優點，比如選擇性好、吸附能力強、解吸條件溫和、操作簡便、機械強度高、抗污染能力強、節省費用等，并且因為其不溶于任何溶劑，故穩定性好，克服了其他方法對原料和溶劑耗費大、不安全、對環境污染嚴重等缺點。但同時，大孔吸附樹脂在應用過程中也存在很多問題，如應用時間比較短、原理尚未完全清楚等，而且國產樹脂存在顆粒大小不一、剛性不強、原料及溶劑不易去除等缺點，并且還可能對某些成分形成死吸附，因此在應用過程中有待進一步完善和規范。

2.4 微波輔助萃取技術

微波萃取(ME)技術是食品和中藥有效成分提取中的一項新技術［29］。20世紀90年代初，加拿大環境保護部和加拿大CWT－TRAN公司共同開發了微波萃取系統(MAP)。微波介于紅外線和無線光波之間，是指波長在1 mm ～1 m，頻率在300～300 000 MHz的波。在微波場中，不同物質因其介電常數不同，其吸收微波能的程度也各不相同，其產生及傳遞給周圍環境的熱能也不同，就是這種差異促使體系中基體物質的某些區域受熱不均衡，使萃取物在合適的溶劑中從基體中分離出來。這其中包括熱效應、溶劑界面的擴散效應、溶劑的激活效應。微波萃取的基本工藝流程為:選料—清洗—粉碎—微波萃取—分離—濃縮—干燥—粉化—產品。

韓偉［30］等運用微波輔助提取法提取青蒿素，分別選用乙醇、三氯甲烷、環己烷、正已烷、30～60℃ 石油醚、60～90℃ 石油醚、120#溶劑油、6#抽提溶劑油作為萃取介質，在間歇微波輔助提取裝置中進行實驗。結果表明，微波輔助提取法適合于提取黃花蒿中的青蒿素，且用6#抽提溶劑油條件最佳。郝金玉等［31］采用乙醇、三氯甲烷、環己烷、正己烷、石油醚(30～60℃和60～90℃兩種)、120#溶劑油和6#抽提溶劑油等不同溶劑將微波輔助提取技術同索氏提取、超臨界CO2提取以及加熱攪拌提取法進行了比較。結果表明:微波輔助萃取可大大提高提取速率，在用6#油提取的情況下，提取率最高可達92.06%。梁忠生［32］采用索式提取法，分別以石油醚、環己烷、120#溶劑汽油為溶劑，對黃花蒿干粉進行有、無微波預處理的青蒿素提取比較實驗，考察微波預處理功率、時間以及提取時間對青蒿素提取率、產率的影響。結果表明，較無微波預處理，微波預處理可以使青蒿素產率提高15百分點。李志英等［33］采用單因素和正交實驗確定微波提取青蒿中青蒿素的最佳條件，用紫外分光光度法直接測定3種方法提取的青蒿素的含量，得出單因素實驗確定的最佳提取條件為:溫度40℃、微波功率500 W、料液體比1∶40、微波萃取時間120 s。研究結果表明，因其具有提取的青蒿素含量高，操作簡單，溶劑用量少，萃取時間短，成本低，安全，節能等優點，微波萃取法優于索氏提取法。

微波萃取因其具有加熱均勻、操作簡單、試劑用量少、無污染、無噪音、選擇性好、回收率高等優點，在物質提取中得到了廣泛的應用，還被譽為“綠色萃取技術”。但是其也具有一些缺點，比如只適合熱穩定性物質，并且被提取物質要具有良好的吸水性。

2.5 快速溶劑萃取技術

快速溶劑萃取(accelerated solvent extraction，ASE)是根據溶質在不同溶劑中溶解度的不同，利用快速溶劑萃取儀，通過提高溫度和增加壓力來提高萃取的效率，在溫度為50～200℃，壓力為1 000～3 000 psi或10.3～20.6 MPa選擇合適的溶劑，實現高效、快速萃取固體或半固體樣品的方法，明顯提高了萃取效率并且降低萃取溶劑的使用量。升高溫度有利于克服基體效應，加快解析動力，降低溶劑黏度，加速溶劑分子向基體中的擴散，從而提高萃取效率。又因液體的沸點隨壓力的升高而升高，增加壓力可使溶劑在高溫下仍保持液態，快速充滿萃取池，從而提高了萃取效率，并且使易揮發性物質不揮發，增加了系統的安全性。

趙恒強等［34］采用加速溶劑萃取法提取黃連中的生物堿，比較了此方法與回流提取和超聲提取法的優越性。結果表明:采用加速溶劑萃取法時，黃連中鹽酸小檗堿的提取率明顯比采用回流法和超聲法時高。喻凌寒等［35］將青蒿樣品用無水乙醇萃取劑在90℃、12.6 MPa壓力下萃取10 min，用堿衍生化，然后進行色譜測定，其回收率在95.3% ～101.2%，說明快速溶劑萃取法適合于青蒿中的青蒿素提取和分離。他們將快速溶劑萃取法與索氏提取進行比較，結果表明:在青蒿素的提取效果方面兩者相同，但是快速溶劑提取回收率高、重復性較好、提取時間短、溶劑用量少。周毅峰等［36］采用快速溶劑法提取黃花蒿中的青蒿素，通過單因素實驗確定了最佳溶劑、最佳溫度、最佳提取次數、最佳時間，然后設計正交優化實驗，研究了青蒿素快速萃取的條件。結果表明:最佳提取溶劑為氯仿，青蒿素快速萃取的條件為溫度120℃，時間10 min，提取次數為3次。

快速溶劑萃取技術因其具有眾多優點［37］已被應用到環境領域、食品領域和農業領域［38］。郭偉飛等［39］比較了快速溶劑萃取法與幾種液固萃取技術和超臨界萃取技術、索氏提取技術。結果表明:ASE萃取同樣的樣品量所用的溶劑最少，溶劑樣品比僅為1.5∶1;其他方法的萃取時間用小時計算，而ASE僅需12～20 min。ASE是一個節省時間、節省溶劑、高效率的全自動萃取技術，且其操作更簡單，適用范圍更廣泛，樣品適應性更強。

3 聯用技術

眾所周知，單純的萃取技術得到的粗品雜質很多，那么要得到提取率高且純度高的青蒿素成品，就需要在簡單萃取的同時結合分離以及精制技術。因此研究一套集萃取、分離、精制于一體的青蒿素提取技術就顯得至關重要。徐朝輝等［40］通過比較得出:采用超聲提取技術萃取時，參數為頻率26 kHz，超聲波輸出功率400 W，浸提時間45 min;選用30 nm無機陶瓷微濾膜為一級膜除大雜，8KUF膜為二級膜深度除雜;采用超臨界工藝條件為萃取壓力20 MPa，萃取溫度50℃，CO2流量1 kg/h·kg(原料)，萃取時間4 h。采用超聲提取—膜過濾—超臨界萃取聯用技術所得青蒿素收率為0.48%、純度為92%。此聯合方法大大提高了青蒿素的收率和純度，減少操作工序及污染，提高效益，為青蒿素的工業化清潔生產提供了參考。

4 討論

青蒿素由我國首先發現，因此在我國發展青蒿素產業有很大的優勢，但是因為青蒿素目前只在黃花蒿中發現，而且黃花蒿在我國各地的產量存在很大差異，所以如何在現有的資源情況下盡量提高青蒿素的提取率是研究者面臨的一個重要問題。在青蒿素的提取分離方面，要求在除去雜質的同時，最大限度地保留有效成分，并且縮短生產周期，降低生產成本。而青蒿素的傳統提取方法所得產品收率低，純度低且成本高，因此青蒿素提取分離技術的研究越來越受到重視，相關研究層出不窮。超臨界CO2萃取技術、超聲提取技術、大孔吸附樹脂提取技術、微波輔助萃取技術、快速溶劑萃取技術以及聯用技術等新型提取技術因為克服了青蒿素傳統提取方法的眾多缺點，所以倍受青睞。總體來說新型提取技術提取率高、操作簡單、所得產品純度高、安全性高且大多數無污染。超臨界CO2技術和微波萃取技術都被譽為“綠色萃取技術”，其在青蒿素提取方面應用前景和發展空間十分廣闊。超聲提取技術提取時間短、設備簡單、操作方便且對技術要求不高，現已發展為實驗室提取青蒿素的主要手段。青蒿素的提取分離必然是朝著提取分離一體化方向發展，從而達到更高的提取率及純度，因此各種技術的聯用就顯得至關重要。

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