（E）-2-辛烯醛對美拉德模型體系揮發(fā)性產(chǎn)物的影響

徐永 霞，勵建榮,*，趙洪雷，劉 瀅，姜程程，潘思軼

（1.渤海 大學(xué)食品科學(xué)研究院，遼寧省食品安全重點實驗室，遼寧 錦州 121013；2.華中農(nóng)業(yè)大學(xué)食品科學(xué)技術(shù)學(xué)院，湖北 武漢 430070）

（E）-2-辛烯醛對美拉德模型體系揮發(fā)性產(chǎn)物的影響

徐永 霞1，勵建榮1,*，趙洪雷1，劉 瀅1，姜程程1，潘思軼2

（1.渤海 大學(xué)食品科學(xué)研究院，遼寧省食品安全重點實驗室，遼寧 錦州 121013；2.華中農(nóng)業(yè)大學(xué)食品科學(xué)技術(shù)學(xué)院，湖北 武漢 430070）

為研究脂肪醛（E）-2-辛烯醛對L-半胱氨酸與D-木糖組成的美拉德反應(yīng)體系的影響，采用固相微萃取-氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)分析不同模型體系熱反應(yīng)產(chǎn)物中的揮發(fā)性成分，并結(jié)合主成分分析法對其進行分析。結(jié)果表明：在反應(yīng)體系中加入（E）-2-辛烯醛時，檢測到的揮發(fā)性產(chǎn)物差異較大，發(fā)現(xiàn)2-甲基-3-呋喃硫醇、2-糠硫醇、2-噻吩甲醇、3-甲基噻吩、糠醛、2,5-二甲基呋喃、4,5-二甲基噻唑、2-甲基-5-甲硫基呋喃、2,5-噻吩二甲醛等物質(zhì)受到的影響較大。其中2-甲基-3-呋喃硫醇、2-糠硫醇、2-甲基-5-甲硫基呋喃、3-甲基噻吩和2,5-噻吩二甲醛等化合物含量顯著下降。此外，由于（E）-2-辛烯醛的存在，檢測出2種新的噻吩類物質(zhì)（2-丁基噻吩和2-乙基-5-己基噻吩）以及一些新生成的醇類、酮類和酯類物質(zhì)。

美拉德反應(yīng)；D-木糖；L-半胱氨酸；（E）-2-辛烯醛；揮發(fā)性物質(zhì)

大多數(shù)食品都要經(jīng)過熱加工處理，如肉類、魚、谷物、咖啡和各種休閑食品等，而美拉德反應(yīng)對于熱加工食品，尤其是肉類食品的香味形成具有重要貢獻。大量研究表明，肉類烹調(diào)過程中肉香味的形成除來源于美拉德反應(yīng)外，另一個重要來源就是脂類的氧化降解或通過形成一些香味前體物質(zhì)與美拉德反應(yīng)中間產(chǎn)物相互作用[1-4]。脂肪在氧化降解過程中形成數(shù)百種揮發(fā)性物質(zhì)，其中脂肪醛作為一類重要的脂肪氧化產(chǎn)物，由于其具有較高的反應(yīng)活性，可能與美拉德反應(yīng)中間產(chǎn)物相互作用產(chǎn)生許多重要的揮發(fā)性成分，如烷基噻唑類和烷基吡啶類等[5-7]。

由于脂肪氧化 與美拉德反應(yīng)都受到 反應(yīng)底物、介質(zhì)以及其他因素的影響，反應(yīng) 過程非常復(fù)雜。因此，大多數(shù)研究都采用模型體系來分析這2種類型反應(yīng)之間的相互作用[8-10]。Mottram等[8]首次提出了磷脂參與肉香味形成的假設(shè)，研究發(fā)現(xiàn)，在只含有糖和氨基酸的模型體系中，主要形成含硫類化合物，具有很強的硫臭味和焦糊味；而當體系中加入脂類時，反應(yīng)產(chǎn)物中含硫類化合物含量明顯下降，同時出現(xiàn)大量的脂類氧化產(chǎn)物，此時出現(xiàn)脂肪和熟肉的特征香味。目前，關(guān)于脂類，尤其是磷脂對美拉德反應(yīng)體系的影響報道較多，而關(guān)于脂肪醛類對美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的影響研究較少。因此，研究脂肪醛類對美拉德反應(yīng)的影響，可進一步認識復(fù)雜食品體系中發(fā)生的美拉德反應(yīng)，對于更好的利用美拉德反應(yīng)具有重要意義。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

L-半胱氨酸鹽酸鹽、D-木糖、磷酸氫二鈉、磷酸二氫鈉（均為分析純） 國藥集團化學(xué)試劑有限公司；（E）-2-辛烯醛、環(huán)己酮（均為色譜純） 美國Fluka公司。

1.2 儀器與設(shè)備

6890N/5973氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀 美國Agilent公司；固相微萃取裝置（配有固相微萃取手動進樣手柄、50/30 μm DVB/CAR/PDMS萃取頭、20 mL頂空鉗口樣品瓶） 美國Supelco公司；DF-101S集熱式恒溫加熱磁力攪拌器 鄭州長城科工貿(mào)有限公司。

1.3 方法

1.3.1 磷酸鹽緩沖液 的配制

配制0.2 mol/L的磷酸氫二鈉溶液和0.2 mol/L的磷酸二氫鈉溶液各100 mL，將0.2 mol/L的磷酸氫二鈉溶液與0.2 mol/L的磷酸二氫鈉溶液按一定的比例混合，調(diào)pH值至5.0備用。

1.3.2 樣品制備

準確稱取0.2 g L-半胱氨酸和0.2 g D-木糖于20 mL鉗口瓶中，加入10 mL的磷酸鹽緩沖液，作為對照的標準樣品。然后以同樣方法配制同樣的反應(yīng)體系，分別加入0.4、0.6、0.8 mg和1.0 mg的（E）-2-辛烯醛，混勻，用聚四氟乙烯隔墊密封，置于高壓蒸汽殺菌鍋內(nèi)，控制反應(yīng)溫度120 ℃，反應(yīng)60 min后取出，在流水中迅速冷卻以終止反應(yīng)，待檢測分析。

1.3.3 揮發(fā)性成分的提取

于裝有熱反應(yīng)產(chǎn)物的鉗口瓶中加入50 μL內(nèi)標物環(huán)己酮，加入磁轉(zhuǎn)子，用聚四氟乙烯隔墊密封，于60 ℃恒溫水浴磁力攪拌器中加熱平衡20 min后，用已活化好的50/30 μm DVB/CAR/PDMS萃取頭（270 ℃活化30 min）頂空吸附40 min后，將萃取頭插入氣相色譜儀進樣口，解吸5 min。

1.3.4 揮發(fā)性成分的氣相色譜-質(zhì)譜分析

色譜條件：HP-5毛細管柱（30 m×320 μm，0.25 μm）；升溫程序：起始溫度35℃，保持5 min，然后以3 ℃/min升至130 ℃，再以5 ℃/min升至250 ℃，保持5 min；He流量1.2 mL/min；不分流進樣；進樣口溫度250 ℃。

質(zhì)譜條件：電子電離離子源；接口溫度280 ℃；離子源溫度230 ℃；四極桿溫度150 ℃；電子能量70 eV；質(zhì)量掃描范圍m/z 35～350。

1.3.5 化合物鑒定及定量分析

揮發(fā)性成分經(jīng)過氣相色譜-質(zhì)譜分析鑒定后，其結(jié)果利用計算機譜庫（NIST 05和Wiley）進行檢索 及分析，結(jié)合相關(guān)的文獻資料，確定揮發(fā)性物質(zhì)的化學(xué)組成。

定量分析：采用內(nèi)標法進行定量，內(nèi)標物為環(huán)己酮。按下式計算揮發(fā)性成分的含量。

式中：ρ為各揮發(fā)性成分的含量/（μg/mL）；A1為各組分的峰面積；m為內(nèi)標物質(zhì)量/μg；A2為內(nèi)標物峰面積；V為樣品體積/mL。

1.4 數(shù)據(jù)分析

利用SPSS 19.0軟件對美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的揮發(fā)性成分進行主成分分析，數(shù)據(jù)進行分析前先做標準化處理。

2 結(jié)果與分析

2.1 美拉德反應(yīng)揮發(fā)性成分鑒定及其含量分析

在L-半胱氨酸與D-木糖體系中添加不同量的（E）-2-辛烯醛，經(jīng)美拉德反應(yīng)產(chǎn)生的揮發(fā)性物質(zhì)組成及含量如表1所示，在熱反應(yīng)體系中共檢測出42種主要的揮發(fā)性成分，包括21種含氮、含硫及雜環(huán)類化合物、8種烴類物質(zhì)、7種醇類物質(zhì)、3種酮類物質(zhì)和3種酯類物質(zhì)。由表1可知，與對照組相比，在L-半胱氨酸與D-木糖的熱反應(yīng)體系中加入（E）-2-辛烯醛時，檢測到的揮發(fā)性成分差別較大，并不能簡單地根據(jù)化合物的種類和含量來說明（E）-2-辛烯醛對美拉德反應(yīng)揮發(fā)性產(chǎn)物的影響。

在L-半胱氨酸與D-木糖的反應(yīng)體系中加入（E）-2-辛烯醛時，檢測到的含氮、含硫類化合物的含量明顯減少。有研究報道，脂類及其氧化產(chǎn)物與美拉德反應(yīng)相互作用，能抑制美拉德反應(yīng)體系中一些含硫化合物的形成，同時提供一些小分子羰基類化合物或醇類等來改善肉的香味[11-12]。在美拉德反應(yīng)中產(chǎn)生的含硫類雜環(huán)化合物是重要的風(fēng)味物質(zhì)，它們主要提供硫味、肉香、烤香味等[13]。在模型反應(yīng)體系中共檢測出4種硫醇類化合物，這些物質(zhì)已在煮肉中檢測出[14]。硫醇類化合物是美拉德反應(yīng)中形成的一類重要物質(zhì)，高濃度時具有很強的硫味和焦糊味，低濃度時具有明顯的肉香味[15-16]。2-甲基-3-呋喃硫醇曾在烤牛肉中檢出[17]，是反應(yīng)混合液中最重要的硫醇類化合物，在單純的半胱氨酸-木糖體系中含量高達560.71 μg/mL，當在體系中加入（E）-2-辛烯醛時，其含量顯著減少，并且隨著反應(yīng)體系中（E）-2-辛烯醛含量的增加，其含量逐漸降低。2-糠硫醇可能直接由硫化氫和糠醛反應(yīng)產(chǎn)生[18]，在L-半胱氨酸-D-木糖體系中含量為116.21 μg/mL，而（E）-2-辛烯醛的加入使其含量明顯降低，并且隨著反應(yīng)體系中（E）-2-辛烯醛含量的增加，其含量也逐漸降低。

表11 （E）-2-辛烯醛對熱反應(yīng)產(chǎn)物揮發(fā)性成分的影響Table 1 Effect of (E)-2-octenal on volatile compounds of Maillard reaction products

噻吩類化合物主要由硫化氫和羰基化合物反應(yīng)產(chǎn)生的，其中2-烷基噻吩可能是由硫化氫與不飽和烯醛反應(yīng)產(chǎn)生的[19]。在模型反應(yīng)體系中共檢測出7種噻吩類化合物，和對照相組比，（E）-2-辛烯醛的存在對噻吩類化合物的形成具有抑制作用。其中3-甲基噻吩在L-半胱氨酸-D-木糖體系中含量為32.82 μg/mL，而當體系中加入（E）-2-辛烯醛時，其含量明顯減少。此外，當反應(yīng)體系中加入（E）-2-辛烯醛時，2,5-噻吩二甲醛和2-甲酰基-2,3-二氫-噻吩未檢測出。然而，當反應(yīng)體系中存在（E）-2-辛烯醛時，檢測出2種新的噻吩類物質(zhì)（2-丁基噻吩和2-乙基-5-己基噻吩），其中2-丁基噻吩曾在小麥中檢出[20]。

在L-半胱氨酸-D-木糖模型反應(yīng)體系中共檢測出4種呋喃類化合物，其中2-甲基-5-甲硫基呋喃和2-甲基呋喃含量比較高，分別為33.68 μg/mL和10.42 μg/mL。2-甲基-5-甲硫基呋喃是一種重要的硫醚類香料，當反應(yīng)體系中加入（E）-2-辛烯醛時未檢測出此化合物。2-甲基呋喃曾在叉燒肉中檢出，但含量很低[21]。此外，2,5-二甲基呋喃和2-（甲氧基甲基）-呋喃在（E）-2-辛烯醛存在的體系中也未檢測出。

當L-半胱氨酸-D-木糖的模型體系中加入（E）-2-辛烯醛時，檢出的醇類物質(zhì)含量明顯增大，并且新增了（E）-2-辛烯-1-醇、α-松油醇、β-松油醇、4-萜烯醇和橙花醇，而1-十四醇和2-十五醇在加入（E）-2-辛烯醛的體系中未檢測出。

當體系中存在（E）-2-辛烯醛時還檢出3種酮類物質(zhì)，而在對照中未檢出。此外，當體系中加入0.8 mg的（E）-2-辛烯醛時，還檢測出3種酯類，包括丁酸辛酯、己酸己酯和庚酸乙酯。Xie Jianchun等[22]曾在烤豬肉中鑒定出4-萜烯醇以及橙花叔醇。由于美拉德反應(yīng)產(chǎn)物具有一定的抗氧化活性[23]，在美拉德反應(yīng)的影響下，其中的醛類物質(zhì)可能被還原為酮和醇，同時部分醛類可能發(fā)生熱氧化生成酸，而酸類物質(zhì)與醇進一步反應(yīng)又可以生成酯類。

2.2 主成分分析

表2 主成分的特征值及貢獻率Table 2 Eigen values and contribution of principal components

主成分分析是一種降維或者把多個指標轉(zhuǎn)化為少數(shù)幾個綜合指標的多元數(shù)理統(tǒng)計方法[24]，可以把離散的數(shù)據(jù)標準化處理，以便對樣品的相似性和差異性進行明確的評價。主成分分析是對多個指標進行線形組合，使得這些指標間既互不相關(guān)，又能反映原有信息[25]。不同美拉德反應(yīng)體系所得數(shù)據(jù)經(jīng)標準化后進行主成分分析，得到的特征值和貢獻率見表2。第1主成分的貢獻率為63.393%，第2主成分的貢獻率為19.655%，前2個成分的累計貢獻率已經(jīng)達到83.048%，能夠較為客觀地反映不同模型體系熱反應(yīng)產(chǎn)物中揮發(fā)性成分的變化情況，故選取這2個主成分作為數(shù)據(jù)分析的有效成分。

表3 主成分載荷矩陣Table 3 Loading matrix of principal components

從表3可以看出，在引起熱 反應(yīng)體系揮發(fā)性產(chǎn)物變化的主要化合物中，第1主成分和2-甲基-3-呋喃硫醇、2-甲氧基-5-甲基噻吩、2-糠硫醇、2-噻吩甲醇、3-甲基噻吩、糠醛、2,5-二甲基呋喃、4,5-二甲基噻唑、2-甲基-5-甲硫基呋喃、2,5-噻吩二甲醛、二烯丙基硫醚、2-（甲氧基甲基）-呋喃、2-甲酰基-2,3-二氫-噻吩、1-十四醇、2-十五醇呈高度正相關(guān)，其載荷量分別為0.985、0.985、0.964、0.960、0.957、0.954、0.954、0.954、0.954、0.954、0.954、0.954、0.954、0.954和0.954。第2主成分和2,5-二甲基苯并噻唑、2-甲氧基-4-甲基苯 酚、2,5-己二酮、己酸己酯、庚酸乙酯呈高度正相關(guān)，其載荷量分別為0.823、0.823、0.823、0.823和0.823。因此可以認為，在L-半胱氨酸與D-木糖的熱反應(yīng)體系中加入（E）-2-辛烯醛時，這些化合物受到的影響較大。

3 結(jié) 論

本實驗研究了脂類氧化產(chǎn)物（E）-2-辛烯醛對L-半胱氨酸與D-木糖組成的美拉德 反應(yīng)體系的影響。采用固相微萃取-氣-質(zhì)聯(lián)用技術(shù)對不同模型體系熱反應(yīng)揮發(fā)性產(chǎn)物進行分析，共檢測出42種主要的揮發(fā)性成分，包括21種含氮、含硫及雜環(huán)類化合物、8種烴類、7種醇類、3種酮類和3種酯類物質(zhì)。與對照組相比，加入（E）-2-辛烯醛時，檢測到的揮發(fā)性產(chǎn)物差異較大，結(jié)合主成分分析，發(fā)現(xiàn)熱反應(yīng)產(chǎn)物中一些揮發(fā)性組分受到的影響較大，包括2-甲基-3-呋喃硫醇、2-糠硫醇、2-噻吩甲醇、3-甲基噻吩、糠醛、2,5-二甲基呋喃、4,5-二甲基噻唑、2-甲基-5-甲硫基呋喃和2,5-噻吩二甲醛等物質(zhì)。其中2-甲基-3-呋喃硫醇、2-糠硫醇、2-甲基-5-甲硫基呋喃、3-甲基噻吩和2,5-噻吩二甲醛等化合物含量顯著下降或消失。此外，由于體系中（E）-2-辛烯醛的存在，檢測出2種新的噻吩類物質(zhì)（2-丁基噻吩和2-乙基-5-己基噻吩）以及一些新生成的醇類、酮類和酯類物質(zhì)。

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Effect of (E)-2-Octenal on Volatile Products Derived from Maillard Model Reaction Systems

XU Yong-xia1, LI Jian-rong1,*, ZHAO Hong-lei1, LIU Ying1, JIANG Cheng-cheng1, PAN Si-yi2
(1. Food Safety Key Laboratory of Liaoning Province, Food Science Research Institute, Bohai University, Jinzhou 121013, China; 2. College of Food Science and Technology, Huazhong Agricultural University, Wuhan 430070, China)

The effect of (E)-2-octenal on Maillard reaction products was investigated by thermal reaction systems consisting of L-cysteine and D-xylose. The volatiles generated in different reaction mixtures were analyzed by solid-phase microextraction (SPME) coupled with gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS), and principal component analysis (PCA) was used to analyze the volatile components. The results showed that t he addition of ( E)-2-octenal had obvious effects on most of the volatiles, including 2-methyl-3-furanthiol, 2-furfurylthiol, 2-thiophenemethanol, 3-methylthiophene, furfural, 2,5-dimethyl-furan, 4,5-dimethyl-thiazole, 2-methyl-5-(methylthio)-furan, etc., and 2-methyl-3-furanthiol, 2-furfurylthiol, 2-methyl-5-(methylthio)-furan, 3-methylthiophene and 2,5-thiophenedicarboxaldehyde were formed in much lower concentrations when (E)-2-octenal was present in the reaction system. In addition, some new thiophenes, including 2-butyl-thiophene and 2-ethyl-5-hexyl-thiophene, as well as some new alcohols, including ketones and esters were detecte d in the presence of (E)-2-octenal.

Maillard reaction; D-xylose; L-cysteine; (E)-2-octenal; volatiles

TS201.2

A

1002-6630（2014）03-0050-05

10.7506/spkx1002-6630-201403011

2013-04-06

國家科技支撐計劃項目（2012BAD29B06）；遼寧省食品安全重點實驗室開放課題（LNSAKF2011023）

徐永霞（1983—），女，講師，博士，研究方向為水產(chǎn)品質(zhì)量與安全控制及水產(chǎn)品風(fēng)味化學(xué)。E-mail：xuyx1009@126.com

*通信作者：勵建榮（1964—），男，教授，博士，研究方向為水產(chǎn)品和果蔬貯藏加工與質(zhì)量安全控制。E-mail：lijr6491@163.com