油脂微波加熱模型中3-氯-1,2-丙二 醇脂肪酸酯的形成

周勇強，李 昌，朱建鵬，聶少平

油脂微波加熱模型中3-氯-1,2-丙二 醇脂肪酸酯的形成

周勇強，李 昌，朱建鵬，聶少平*

（南昌大學 食品科學與技術國家重點實驗室，江西 南昌 330047）

通過建立油脂微波加熱模型，研究不同的油脂微波加熱后3-氯-1,2-丙二醇（3-chloropropane-1,2-diol，3-MCPD）脂肪酸酯含量的變化情況以及NaCl溶液、pH值、時間、不連續微波和金屬離子等因素對3-MCPD脂肪酸酯形成的影響。結果表明：1）熟榨植物油微波加熱后3-MCPD脂肪酸酯含量增加均超過9 mg/kg，遠超過其他植物油。2）3-MCPD脂肪酸酯含量隨NaCl的質量濃度增加而增加，隨NaCl溶液體積分數的增加呈先增加后減少趨勢。3）酸性環境促進3-MCPD脂肪酸酯形成。4）微波加熱10 min內，3-MCPD脂肪酸酯含量與時間呈正相關。5）微波總時間一定的情況下，不連續微波產生的3-MCPD脂肪酸酯明顯少于連續微波。6）金屬離子作為催化劑參與活性中間物的形成，能明顯地促進3-MCPD脂肪酸酯的形成。上述結果可為食品微波加工處理過程中危害物3-MCPD脂肪酸酯的控制研究提供數據支持。

微波；3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯；NaCl；pH值；時間；不連續微波；金屬離子

3-氯-1,2-丙二醇（3-chloropropane-1,2-diol，3-MCPD）作為一種有害性物質，廣泛地存在于各種熱加工食品中，谷物類食品如吐司、面包皮、餅干[1-2]、咖啡[3]、烤奶酪[4]以及煙熏食品[5]，嬰幼兒食品也有檢出[6]。另外，3-MCPD大多以脂肪酸酯的形式存在，而非自由態。這種化合物主要形成于食品的加工過程中[7]，尤其是熱加工過程，如油脂的精煉、氫化、脫臭等加工工藝。3-MCPD脂肪酸酯的危害正越來越受到廣泛重視，這是由于它被活體攝入后，在體內被脂肪酶水解成游離的3-MCPD而具有致癌性、神經毒性、遺傳毒性、生殖毒性以及免疫毒性等危害[8]。

Rahn等[9]對3-MCPD脂肪酸酯形成的機理進行了綜述，提出4 種形成機理，這4 種形成機理均發生Cl-的SN2親核攻擊，其中有兩種機理均發生了Cl-的直接親核取代，分別取代了甘油碳原子上連接取代酯基基團和質子羥基化基團[10]；另外兩種為Cl-與發生親核反應分別形成酰基氧鎓離子和環氧環等兩種活性中間物[11-12]。為研究3-MCPD脂肪酸酯形成的機理以及影響因素建立了食品加工模型，探究加熱溫度、NaCl、水和大豆油的含量對3-MCPD脂肪酸酯形成的影響，結果表明3-MCPD脂肪酸酯的形成與加熱的溫度、NaCl、水和大豆油的含量有著密切的關系[13-15]。

微波加熱由于其高效、節能以及殺菌效果。如今已廣泛地應用在日常烹飪中，因此有必要通過建立油脂的微波加熱模型，研究微波加熱對油脂中3-MCPD脂肪酸酯形成的影響以期探討其危害。本實驗建立油脂微波加熱模型，研究不同油脂種類、NaCl溶液、pH值、時間、不連續微波以及金屬離子等因素對3-MCPD脂肪酸酯形成的影響，并對日常烹飪提出指導性的意見以減少飲食中3-MCPD脂肪酸酯的含量。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

自榨植物油（包括生榨和熟榨）；玉米油、大豆油等9 種市售食用油購自南昌某市場。

硝酸鹽、NaCl（分析純） 天津大茂化學試劑廠；甲醇鈉、苯硼酸（分析純） 阿拉丁試劑（上海）有限公司；3-MCPD標準品（純度98.4%） 德國Sigma-Aldrich公司；氘代同位素d5-3-MCPD標準品（純度98.3%） 加拿大C/D/N ISOTopes公司。

1.2 儀器與設備

WD700A型微波爐 格蘭仕集團有限公司；MD200-1氮氣吹掃儀 杭州奧盛儀器有限公司；安捷倫7890A/7000氣相色譜-質譜聯用儀（配置HP-5色譜柱（0.25 mm×30 m，0.25 μm）） 美國 Agilent公司。

1.3 方法

1.3.1 建立微波加熱模型

將10 mL油脂與1 mL NaCl溶液混合，渦旋均勻，然后放置在微波爐中加熱一定時間，通過控制油脂的種類、NaCl溶液質量濃度、混合液的pH值、微波加熱時間，使用不連續微波方式以及向混合液中添加金屬元素等形式以模擬不同程度的微波烹飪。

1.3.2 不同的油脂

分別量取10 mL不同種類的油脂，加入1 mL 21.6 g/100 mL NaCl溶液，渦旋混勻，微波4 min，待油樣冷卻至室溫后，貯藏備用。

1.3.3 NaCl溶液

1）NaCl溶液質量濃度：量取10 mL生榨菜籽油與1 mL不同質量濃度（0、7.2、14.4、21.6、28.8、36 g/100 mL）的NaCl溶液渦旋混勻，微波加熱4 min，待油樣冷卻至室溫后，貯藏備用。

2）NaCl溶液體積比：保持生榨菜籽油與NaCl溶液總量10 mL不變，將生榨菜籽油和21.6 g/100 mL NaCl溶液按體積比（5∶0、4∶1、3∶2、2∶3、1∶4）配比，渦旋混勻，微波4 min，待油樣冷卻至室溫后，貯藏備用。

1.3.4 pH值

以21.6 g/100 mL NaCl溶液作為溶劑，分別配制不同pH值（4.0、4.5、5.0、5.5、6.0、6.5、7.0、7.5、8.0）的緩沖溶液。再分別取1 mL不同pH值的緩沖溶液與10 mL生榨菜籽油混合均勻，微波加熱4 min，待油樣冷卻至室溫后，貯藏備用。

1.3.5 微波時間

量取10 mL生榨菜籽油與1 mL 21.6 g/100 mL NaCl溶液渦旋混勻，然后分別微波2、3、4、6、8、10 min，待油樣冷卻至室溫后，貯藏備用。

1.3.6 不連續微波

量取10 mL生榨菜籽油與1 mL 21.6 g/100 mL NaCl溶液渦旋混勻，然后分別微波1 次6 min，2 次3 min，3 次2 min，6 次1 min，待油樣冷卻至室溫后，貯藏備用。

1.3.7 金屬元素

以21.6 g/100 mL NaCl溶液作為溶劑，配制0.1 mol/L金屬離子（Zn2+、Al3+、Ca2+、Cu2+、Fe2+、Fe3+、Mg2+）的硝酸鹽溶液，取1 mL與10 mL生榨菜籽油渦旋混勻，微波4 min，待油樣冷卻至室溫后，貯藏備用。

1.4 樣品中3-MCPD脂肪酸酯檢測

根據文獻[17]的方法對各種微波加熱模型體系中產生的3-MCPD脂肪酸酯進行分析檢測，并記錄其含量。

1.5 3-MCPD脂肪酸酯的計算

[16]，按式（1）計算樣品峰面積比值；按式（2）計算樣品中3-MCPD的總含量；按式（3）計算樣品中3-MCPD脂肪酸酯的含量。

式中：Q表示為峰面積的比值；m3-MCPD表示為衍生化產物中3-MCPD的含量/μg；a表示為回歸線的斜率；b表示為回歸線的截距。式中：Q樣品表示為樣品峰面積的比值；m總3-MCPD表示為樣品中3-MCPD的總量/μg；w3-MCPD脂肪酸酯為3-MCPD脂肪酸酯的含量/（μg/g）；m表示為測試樣品的質量/g。

由于油脂中3-MCPD 脂肪酸酯有SN1-3-MCPD 單酯、SN2-3-MCPD 單酯和3-MCPD二酯3 種化合物，且種類較多，目前無法通過內標法直接檢測，而是通過酯交換將油脂中存在的各種3-MCPD 酯轉化為游離態3-MCPD，測定3-MCPD的含量，以3-MCPD 的含量來表示3-MCPD酯的總量。

2 結果與分析

2.1 不同的油脂微波后3-MCPD脂肪酸酯含量的變化

本實驗選擇常用的幾種食用油作為研究對象，研究微波處理前后食用油中3-MCPD脂肪酸酯含量的變化情況，結果如表1所示。同時對生榨、熟榨和市售植物原油中3-MCPD脂肪酸酯含量及微波后3-MCPD脂肪酸酯的增量做了相應的對比分析。

表1 不同的食用油中3-MCPD脂肪酸酯的含量Table 1 Contents of 3-MCPD in different edible oils

由表1可知，對比3 種類型的菜籽、葵仁和花生原油中3-MCPD脂肪酸酯的含量時發現：1）市售植物油中的3-MCPD脂肪酸酯含量遠大于生榨和熟榨植物油，產生這種差異性的原因可能是市售植物油在脫酸、脫臭、脫脂等精煉過程中形成了較多的3-MCPD脂肪酸酯。2）熟榨植物油中3-MCPD脂肪酸酯略高于生榨植物油，這可能是熟榨植物油的原料炒制過程促進了3-MCPD脂肪酸酯的產生，但由于原料的炒制對植物油的3-MCPD脂肪酸酯含量屬于間接性的影響，故差異性較小。

通過分析微波加熱前后油脂中3-MCPD脂肪酸酯含量發現：大部分食用油在微波加熱后3-MCPD脂肪酸酯含量與原油中的含量呈顯著性差異（P＜0.05）（市售棕櫚油、山茶油、玉米油除外）。因此，微波加熱可以促進油脂中3-MCPD脂肪酸酯的形成。

由圖1可知：1）經微波處理后，植物油中的3-MCPD脂肪酸酯含量出現增加（市售葵仁油除外），這表明微波加熱會促進3-MCPD脂肪酸酯的產生。2）熟榨植物油中3-MCPD脂肪酸酯含量增加顯著，遠大于生榨植物油和市售植物油。3 種熟榨植物油的增加量均超過9 mg/kg，熟榨葵仁油和熟榨花生油的增量分別達到18.750 5 mg/kg和23.314 5 mg/kg。

圖1 微波處理后植物油中3-MCPD脂肪酸含量變化Fig.1 Change in 3-MCPD content in edible oil samples after microwave heating

與生榨植物油不同的是，熟榨植物油是由原料經炒制后壓榨而得，但是熟榨植物原油中的3-MCPD脂肪酸酯含量僅僅略大于生榨植物原油。因此，造成熟榨植物油和生榨植物油微波后3-MCPD脂肪酸酯含量的巨大差異原因可能是炒制加工過程使原料的油脂成分發生了變化，產生更多的3-MCPD脂肪酯前體物（而非3-MCPD脂肪酸酯本身），這些前體物在微波加熱處理后能迅速形成3-MCPD脂肪酸酯。

另外，由表1數據分析可知：1）自榨原油中3-MCPD脂肪酸酯含量均小于0.096 1 mg/kg，市售原油中的3-MCPD脂肪酸酯范圍在0.168 0～1.947 2 mg/kg，遠大于自榨原油的含量，這與市售植物油的加工方式及加工過程有著密切的關系。2）在傳統中藥理念看來食用和藥用價值很高的山茶原油中的3-MCPD脂肪酸酯的含量較高，高于一般的市售用油。3）市售植物油在經微波加熱后3-MCPD脂肪酸酯含量基本增加（市售葵仁油除外），其中芝麻油、菜籽油、花生油的增加最為明顯，增量均超過2 mg/kg，其他市售植物油則為小范圍地增加。

2.2 油脂微波加熱模型

2.2.1 NaCl溶液對3-MCPD脂肪酸酯形成的影響

圖2 NaCl溶液質量濃度對3-MCPD脂肪酸酯形成的影響Fig.2 Formation of 3-MCPD in the model system containing NaCl at various concentrations

在日常的烹飪中，NaCl和水是不可或缺的因素，參與3-MCPD脂肪酸酯反應的Cl-一般是由NaCl溶液離子化而得，因此3-MCPD脂肪酸酯的形成和NaCl溶液質量濃度有著密切的聯系。如圖2所示，添加不同量的NaCl溶液后，油脂中3-MCPD脂肪酸酯含量呈現差異性，且隨著NaCl溶液質量濃度的增加而增加，并在36 g/100 mL（飽和溶液）時達到最大值1.369 0 mg/kg。因此在微波烹飪過程中，可以通過降低NaCl溶液質量濃度來減少3-MCPD脂肪酸酯的產生。

圖3 NaCl溶液體積分數對3-MCPD脂肪酸酯形成的影響Fig.3 Formation of 3-MCPD in the model system containing NaCl solution at various ratios

除了NaCl溶液質量濃度之外，NaCl溶液的體積分數同樣也會影響3-MCPD脂肪酸酯的形成，如圖3所示，不同NaCl溶液體積分數的樣品中3-MCPD脂肪酸酯含量呈現一定的差異性。當NaCl溶液占混合溶液的0%～20%時，3-MCPD脂肪酸酯的含量隨著NaCl溶液的體積分數增加而增加。繼續增加NaCl溶液體積分數時，3-MCPD脂肪酸酯含量隨著體積分數增加而減少，當超過60%后，3-MCPD脂肪酸酯含量與0%時的含量無顯著性差異（P＞0.05），在80%時達到最小值0.175 8 mg/kg，甚至低于0%的0.230 4 mg/kg。

在微波加熱中，當NaCl溶液體積分數在0%～20%范圍內，Cl-的增加會有利于3-MCPD脂肪酸酯的形成，并在20%時Cl-達到相對飽和狀態。若繼續增加Cl-，促進作用不再明顯增加。然而，因為NaCl溶液的增加對油脂產生了稀釋作用，造成了形成反應的空間阻礙，3-MCPD脂肪酸酯含量隨之減少。所以，在微波烹飪過程中，降低油脂的含量（NaCl溶液體積分數大于20%）可抑制3-MCPD脂肪酸酯的形成。

2.2.2 pH值對3-MCPD脂肪酸酯形成的影響

由圖4可知，當pH＜5.5時，不同pH值樣品中3-MCPD脂肪酸酯含量呈顯著性差異（P＜0.05），且隨著pH值的增加而降低，在pH 4.0達到最大值12.710 1 mg/kg。當pH＞5.5時，各pH值樣品中3-MCPD脂肪酸酯含量無顯著性差異（P＞0.05）。因此，酸性pH值環境對3-MCPD脂肪酸酯的形成具有促進作用，堿性環境對3-MCPD脂肪酸酯形成的影響不明顯。這表明3-MCPD脂肪酸酯的形成反應中很可能有氫離子的參與，存在酸水解反應。可以通過控制pH值來抑制微波烹飪過程中3-MCPD脂肪酸酯的形成。

圖4 pH值對3-MCPD脂肪酸酯形成的影響Fig.4 Formation of 3-MCPD in the model system with microwave heating at different pH

2.2.3 微波時間對3-MCPD脂肪酸酯形成的影響

圖5 微波時間對3-MCPD脂肪酸酯形成的影響Fig.5 Formation of 3-MCPD in the model system with microwave heating for different periods of time

鑒于日常微波烹飪一般在10 min以內，因此本實驗選取了10 min內的6 個時間點作研究，得出微波時間與3-MCPD脂肪酸酯形成之間的關系。由圖5可知，不同時間的微波加熱后，油脂中3-MCPD脂肪酸酯含量呈顯著性差異（P＜0.05），且隨微波時間的增加而增加，10 min達到最大值3.141 5 mg/kg，2 min時3-MCPD脂肪酸酯含量未檢出。結果表明，2 min時間內的微波加熱對3-MCPD脂肪酸酯的形成影響較小。因此，減少微波的時間能降低烹飪中3-MCPD脂肪酸酯的產生。

2.2.4 不連續微波對3-MCPD脂肪酸酯形成的影響

圖6 不連續微波加熱對3-MCPD脂肪酸酯形成的影響Fig.6 Formation of 3-MCPD in the model system with intermittent microwave heating

微波最常用于熟食和方便食品的二次加熱，因此有必要對油脂的微波多次不連續加熱進行考察，以探究微波的不連續加熱對油脂中3-MCPD脂肪酸酯形成的影響。由圖6可知，不同加熱方式的樣品中3-MCPD脂肪酸酯含量呈顯著性差異（P＜0.05），連續微波6 min后，油脂中的3-MCPD脂肪酸酯含量最高為2.553 1 mg/kg，在總微波時間不變的情況下，多次不連續微波后油脂中的3-MCPD脂肪酸酯含量均遠小于連續微波6 min，其中6 次微波1 min的油脂中3-MCPD脂肪酸酯含量未檢出。因此，在微波時間相同的情況下，不連續微波加熱產生的3-MCPD脂肪酸酯更少。

2.2.5 金屬元素對3-MCPD脂肪酸酯形成的影響

圖7 金屬離子對3-MCPD脂肪酸酯形成的影響Fig.7 Formation of 3-MCPD in the model system containing different metal ions

Cindric等[17]研究表明，不同的油脂中微量元素的含量不盡相同，實驗研究了7 種常見的金屬離子對3-MCPD脂肪酸酯形成的影響。由圖7可知，添加金屬離子的樣品組的3-MCPD脂肪酸酯含量與空白組呈顯著性差異（P＜0.05），且含量遠遠大于空白組的0.579 4 mg/kg。其中添加Ca2+的樣品中3-MCPD脂肪酸酯含量最低為33.504 2 mg/kg，遠遠大于空白組，這表明金屬離子能大大地促進3-MCPD脂肪酸酯的形成，這是因為金屬離子在3-MCPD脂肪酸酯的形成反應中作為催化劑參與反應，促進了如酰基氧鎓離子和環氧環等活性中間物的形成。Zn2+、Al3+、Fe2+3 組的3-MCPD脂肪酸酯含量無顯著性差異（P＞0.05），即三者對3-MCPD脂肪酸酯形成的促進作用相當。其中，Fe3+的促進效果最為明顯，Fe3+組的3-MCPD脂肪酸酯含量最高為990.609 0 mg/kg，同為鐵元素的Fe2+組含量僅有111.615 1 mg/kg，與Fe3+組相差近7 倍，因此Fe3+在3-MCPD脂肪酸酯形成反應中的催化劑效應遠強于Fe2+。鑒于金屬離子的顯著促進作用，微波烹飪時應盡可能地避免金屬離子的存在。

3 結 論

本實驗通過建立油脂的微波加熱模型，研究微波加熱對油脂中3-MCPD脂肪酸酯形成的影響。結果表明：3-MCPD脂肪酸酯的形成與NaCl、pH值、時間、不連續微波以及金屬離子等因素均有著密切的聯系，其中金屬離子作為催化劑能明顯地促進3-MCPD脂肪酸酯的形成。因此，在不影響正常微波烹飪前提下，應該合理地控制食鹽的用量，減少加熱時間，盡量避免酸性物質以及金屬離子的參與，以減少3-MCPD脂肪酸酯的產生。

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Formation of 3-Chloropropane-1,2-diol in Microwave Heating Model of Edible Oil

ZHOU Yong-qiang, LI Chang, ZHU Jian-peng, NIE Shao-ping*
(State Key Laboratory of Food Science and Technology, Nanchang University, Nanchang 330047, China)

A series of experiments have been conducted to establish a model system through microwave heating to explore the formation of 3-chloropropane-1,2-diol (3-MCPD) in edible oil as a function of oil type, NaCl, pH, heating time, intermittent microwave heating and metal ions. The results showed that 1) microwave heating resulted in formation of over 9 mg/kg 3-MCPD in hot-pressed oils, whereas much less 3-MCPD was formed in cold-pressed oils and commercial oils; 2) the amount of 3-MCPD esters increased with increasing concentration of sodium chloride solution, and increased firstly and then decreased with increasing proportion of sodium chloride solution added, reaching maximum value at 20%; 3) acidic condition could promote the formation of 3-MCPD; 4) the amount of 3-MCPD increased with increasing time up to 10 minutes; 5) compared to continuous microwave heating for an equal time, intermittent microwave heating could inhibit the production of 3-MCPD; and 6) metal ions could significantly promote the formation of 3-MCPD esters because metal ions could act as catalysts to promote the formation of intermediates during the formation of 3-MCPD. Therefore, this study can be regarded as a data support for limiting the formation of 3-MCPD esters during microwave heating of foods.

microwave; 3-chloropropane-1,2-diol (3-MCPD) esters; NaCl; pH; time; intermittent microwave; metal ions

TS227

A

1002-6630（2014）17-0036-05

10.7506/spkx1002-6630-201417008

2014-03-19

“十二五”國家科技支撐計劃項目（2014BAD04B03）；國家重點基礎研究發展計劃（973計劃）項目（2012CB720805）

周勇強（1990—），男，碩士，研究方向為食品安全。E-mail：ncuskzhouyongqiang@163.com

*通信作者：聶少平（1978—），男，教授，博士，研究方向為食品化學與分析、食品營養與安全。E-mail：spnie@ncu.edu.cn