石榴皮游離與結合態多酚的組成和抗氧化性研究

原 田，劉鄰渭，高忠梅，趙貝塔

（西北農林科技大學食品科學與工程學院，陜西楊凌712100）

石榴皮游離與結合態多酚的組成和抗氧化性研究

原 田，劉鄰渭*，高忠梅，趙貝塔

（西北農林科技大學食品科學與工程學院，陜西楊凌712100）

目的：研究石榴皮游離與結合態多酚含量、組成和抗氧化性的異同，為其提取和利用提供依據。方法：將3個石榴品種的成熟果實分別制成4類皮粉，采用超聲提取法和堿液溶出法制取各皮粉的游離態和結合態多酚，采用3種方法測定其酚類組成和含量，采用4種方法評價其抗氧化能力。結果：4類皮粉的游離態多酚、類黃酮和單寧含量分別為107.55～157.60mg GAE/g DW、24.24～44.54mgQUE/gDW和143.03～231.44mgTAE/gDW，結合態多酚、類黃酮和單寧含量分別為7.35～30.89mgGAE/g DW、2.25～11.56mgQUE/gDW和9.01～18.86mgTAE/g DW。全皮、外層皮、內層皮和皮渣粉的多酚含量差異顯著（p＜0.05），其中皮渣游離態多酚含量最低而結合態多酚含量最高，各品種的同類皮粉的多酚含量有顯著差別（p＜0.05）。同一皮粉的游離態和結合態多酚的抗氧化能力彼此相近，其大小與多酚和單寧含量均顯著相關（p＜0.01）。結論：提取石榴皮多酚的材料可根據原料的實際狀況而選全皮、內層皮或皮渣，提取游離酚可獲取材料中大部分多酚。結合態多酚的抗氧化能力與游離態多酚相似但含量低。

石榴皮多酚，游離態多酚，結合態多酚，抗氧化

石榴（Punicagranatum Linn）為石榴科（Punicaceae）石榴屬（Punica）落葉灌木或小喬木類植物，主要分布于亞熱帶及溫帶地區，是我國重點發展的水果之一，目前栽植面積達8萬公頃，產量達100萬噸[1]。石榴皮約占石榴的10%～20%，一般厚度為1.5～3mm，味苦澀[2]，但具有多種活性成分，多被廢棄，是巨大的浪費[3]。現代醫學研究證明，石榴中含有多酚、黃酮、鞣質、生物堿和有機酸等多種抗氧化活性物質，能夠減少自由基對人體的破壞，從而可以延緩衰老、抑制癌變、軟化血管、降低膽固醇，防治冠心病和高血壓等多種疾病[4-6]。尤其是石榴皮和石榴汁中的多酚，它具有抗氧化活性，能夠延緩動脈硬化、減少心臟病發生的幾率，在食品、醫藥等領域有巨大的應用價值[7]。目前，提取和定性石榴皮多酚的研究已很多[8]，但尚未對其結合態多酚開展研究。Chu等[9]和Sun等[10]研究表明，蔬菜和水果中的多酚以游離和結合兩種形態存在，前者通常指水或極性溶劑可溶性酚類，后者指不溶性并主要以酯鍵、糖苷鍵、醚苷鍵等形式與其他物質（包括蛋白質單糖有機酸等）相結合的酚類。當食物經過胃和小腸的消化后，結合酚能夠完好的到達結腸，釋放后產生生理活性[11]。石榴皮厚，表層和內層具有明顯區別，在成熟期間表層常出現裂紋并帶有較多微生物，貯運中表皮更早受傷變質，加工石榴時如何處理石榴皮將明顯影響到產品的衛生和品質。總之，對石榴皮多酚分布和對結合態多酚的含量、組成和功能研究不足，必然造成石榴皮深加工利用技術粗放和低效，也限制人們對石榴皮直接用于食品和飼料利弊的認識和探討。因此，本研究以三個感官性質差異鮮明的石榴栽培品種的果皮為材料，將果皮分別分為全皮、外層皮、內層皮和皮渣4個部位，系統測定了其中游離態和結合態多酚的含量、組成和體外抗氧化功能，通過對測定結果的對比、分析和討論，為石榴皮科學加工利用提供了有一定新穎性的實驗和理論依據。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

凈皮甜石榴、三白甜石榴、酸石榴 陜西省西安市秦陵石榴研究所；1，1-二苯基-2-苦基肼（1，1-dipheny 1-2-picryl-hydrazyl，DPPH）、ABTS+[2，2-azion-（3-ethylbenzothiazoline-6-sul2fonic acid）] AR級，美國Sigma公司；抗壞血酸、一水合沒食子酸、單寧酸、槲皮素、鐵氰化鉀[K3Fe（CN）6]、三氯乙酸（TCA）、三氯化鐵（FeCl3）、磷酸、鹽酸、無水乙醇、氫氧化鈉、碳酸鈉 國產分析純。

7230G型可見分光光度計 上海精密科學儀器有限公司；RE-52AA型旋轉蒸發儀 上海亞榮生化儀器公司；SHB-3型循環式多用真空泵 鄭州長城科工貿有限公司；電熱恒溫水浴鍋 北京科偉永興儀器有限公司；THZ型臺式恒溫振蕩器、電熱恒溫鼓風干燥箱 上海精宏實驗設備有限公司；BL6-180A型超聲波清洗機 西安比朗實驗設備有限公司；高速離心機 長沙英泰儀器有限公司；pH計 方舟科技。

1.2 實驗方法

1.2.1 果皮的處理 將石榴果皮（包括整皮、果粒座架組織及分隔膜片）定義為全皮，將果皮外表層約2mm厚的帶顏色層削下來，定義為外皮，其余部分定義為內皮，將全皮榨汁后的殘渣定義為皮渣。將各處理果皮樣品置于50℃烘箱烘干，磨粉，完全通過80目篩，得到不同皮粉樣品。

1.2.2 石榴皮游離態多酚的提取 參考文獻[12]方法并略作改動，按料液比1∶5將石榴皮粉與乙醚-石油醚（3∶2，v/v）混合溶劑混合，超聲脫脂10min，抽濾，烘干，得到脫脂粉。稱取0.2g脫脂粉置于15m L離心管中，按1∶20料液比加入60%的乙醇溶液，漩渦混勻，35℃下超聲提取20min，離心后取上清液，殘渣重復提取一次，合并上清液，定容至10m L，得游離態多酚提取液，4℃下暫存，待分析。殘渣用于結合態酚類物質提取。

1.2.3 石榴皮結合態多酚的提取 參考Byungrok等[13]方法并略做改動。向含有1.2.2殘渣的離心管中加入4m L 2mol·L-1NaOH溶液，充入氮氣密封后，室溫振蕩1h。4000r/m in離心10m in，所得上清液用6mol·L-1HCl溶液調節pH至2，水定容至10m L，得到結合態多酚提取液，4℃下暫存，待分析。

1.2.4 多酚含量的測定 采用中Folin-Ciocalteu[14]方法，以沒食子酸為標準品做標準曲線，水為空白對照，重復測定3次，多酚測定結果以皮粉樣品中沒食子酸當量mg GAE/g DW表示。

1.2.5 總黃酮含量的測定 采用文獻[15]中所述的A lCl3顯色方法，吸取試液0.5m L于具塞試管，依次加入1.5m L95%乙醇，0.1m L 10%AlCl3溶液，0.1m L 1mol/L KAc溶液，2.8m L蒸餾水，充分混勻后在室溫靜置30min，于415nm處測定該試液的吸光度。以槲皮素為標準做標準曲線，槲皮素用95%乙醇溶解，以95%乙醇作為空白對照，重復測定3次。結果以皮粉樣品中槲皮素當量mgQUE/gDW表示。

1.2.6 單寧含量的測定 采用文獻[16]中所述的Folin-Denis顯色法，吸取試液1m L于具塞試管，依次加入水12.5m L、Folin-Denis試劑1.25m L、15%碳酸鈉溶液2.5m L，加水稀釋至刻度，混勻。避光放置1h后，于700nm處測定該液的吸光度。以單寧酸為標準做標準曲線，以水為空白對照，重復測定3次。結果以皮粉樣品中單寧酸當量mgTAE/gDW表示。

1.2.7 DPPH自由基清除能力的測定 采用文獻[17]中所述的方法，精確稱取0.0128g DPPH，用無水乙醇溶解并定容至50m L，作為DPPH儲備液（0.649mmol/L），稀釋5倍為工作液（0.129mmol/L）。吸取1m L試液，加入4m L DPPH工作液，在室溫條件下避光放置10m in，以無水乙醇調零于520nm處測定該液的吸光度（Ai）。同時，測定1m L無水乙醇和4m LDPPH工作液混合液的吸光度（Ac）和1m L試液和4m L無水乙醇混合液的吸光度（Aj），按下式計算試液的DPPH自由基清除率（SA）：

以沒食子酸為標準品制作標準曲線，水為空白對照，重復測定3次。結果以皮粉樣品的沒食子酸當量表示（mgGAE/gDW）。

1.2.8 ABTS+自由基清除能力的測定 采用文獻[18]中所述的方法，吸取200μL試液加入4m L ABTS+·工作液中，混合均勻，室溫下避光靜置10m in后，以無水乙醇調零于波長734nm下測其吸光度（Ai），以200μL無水乙醇代替試液，按同上步驟做空白測定得到（Ac），以4m L蒸餾水代替ABTS+·工作液，按同上步驟做樣品本底測定得到（A j）。按下式計算樣液的ABTS+自由基清除率（SA）：

SA（%）=[1-（Ai-Aj）/Ac]×100

以沒食子酸為標準制作標準曲線，水為空白對照，重復測定3次，結果以皮粉樣品的沒食子酸當量表示（mgGAE/gDW）。

1.2.9 總還原能力的測定 采用文獻[19]方法，普魯士蘭比色法。取試液0.5m L，加入pH 6.6的磷酸鹽緩沖液和1%的K3Fe（CN）6溶液各2.5m L并混合均勻，混合液于50℃保溫20m in后加入2.5m L，10%的三氯乙酸溶液，混合后以3000r/min離心10min。取上清液2.5m L，加2.5m L蒸餾水和1m L 0.1%的FeCl3，混合均勻，10min后以蒸餾水調零于700nm測吸光度。以沒食子酸為標準制作標準曲線，水為空白對照，重復測定3次。結果以皮粉樣品的沒食子酸當量表示（mgGAE/gDW）。

1.2.10 總抗氧化力的測定 采用文獻[20]方法，取0.4m L試液于試管中，加入4m L磷鉬試劑，于95℃水浴中保溫90min，于695nm下測定該液的吸光度。以沒食子酸為標準制作標準曲線，水為空白對照，重復測定3次。結果以皮粉樣品的沒食子酸當量表示（mgGAE/gDW）。

1.2.11 統計分析 采用DPS6.55軟件進行顯著性與相關性分析。

2 結果與討論

2.1 酚類成分含量測定標準曲線

沒食子酸、槲皮素、單寧酸含量測定標準曲線圖見圖1，在測定范圍內，線性關系良好，可以用于三種物質含量的測定。

圖1 沒食子酸、槲皮素、單寧酸含量測定標準曲線Fig.1 Standard curve of gallic acid，quercetin acid and tannin acid contents determination

2.2 不同皮粉酚類物質含量

供試品種石榴的各種皮粉游離態和結合態沒食子酸、黃酮和單寧含量如表1所示。

表1 供試品種各石榴皮粉的酚類成分含量Table 1 Phenolic compositions and contents of different peel powers of the tested pomegranate cultivars

從表1可以看出，各種皮粉的游離態多酚含量在107.55～157.60mgGAE/gDW之間，其中凈皮甜外皮的含量最高，凈皮甜皮渣的含量最低；各樣品的結合態多酚含量范圍在7.35～30.89mgGAE/gDW之間，其中三白甜皮渣的含量最高，三白甜全皮的含量最低。從顯著性分析結果可以觀察出，不同品種不同部位的游離態和結合態多酚之間均存在一定差異性，皮渣組的游離態多酚含量顯著低于其他組（p＜0.05），而結合態多酚顯著高于其他組（p＜0.05）。

各種皮粉的游離態總黃酮含量在24.24～ 44.54mgQUE/gDW之間，其中內皮組的含量較其他組高，凈皮甜內皮的含量最高，外皮的含量較低，酸石榴外皮的含量最低；各種皮粉的結合態總黃酮含量在2.25～11.56mgQUE/gDW之間，其中三白甜皮渣的含量最高，酸石榴外皮的含量最低。從顯著性分析結果來看皮渣組結合態總黃酮含量顯著高于其他組（p＜0.05）。

各種皮粉的游離態單寧含量在143.03～ 231.44mgTAE/gDW之間，三個品種的石榴皮游離態單寧含量由高到低為三白甜、凈皮甜、酸石榴，三種石榴的皮渣組的游離態總單寧的含量普遍低于其他各種皮組；各種皮的結合態單寧含量在9.01～ 18.86mgTAE/gDW之間，其中皮渣組含量高于其他組（p＜0.05）。

2.3 抗氧化能力測定標準曲線

DPPH自由基清除率、ABTS+自由基清除率、總還原力、總抗氧化力測定標準曲線圖見圖2。

2.4 各品種皮粉抗氧化能力比較與分析

各品種皮粉抗氧化能力如表2所示，其中包含4個評價指標（DPPH·清除力、ABTS+·清除力、總還原力和總抗氧化力）。

從表2可看出，不同皮的游離態多酚清除DPPH自由基的能力在51.36～98.99mgGAE/gDW之間，其中三白甜石榴果皮（特別是其外層皮）的游離態多酚清除能力最大，凈皮甜皮渣的清除能力最小；不同皮的結合態多酚清除DPPH自由基的能力在3.94～ 9.80mgGAE/gDW之間，其中凈皮甜皮渣的清除能力最強，酸石榴外層皮的清除能力最弱。

不同皮的游離態多酚清除ABTS+自由基的能力在70.03～111.40mgGAE/gDW之間，其中三白甜石榴果皮（特別是其外皮）的游離態多酚清除能力最大，凈皮甜皮渣的清除能力最小；不同皮的結合態多酚的清除能力在3.96～16.09mgGAE/gDW之間，其中三白甜皮渣的清除能力最強，三白甜全皮的清除能力最弱。

不同皮的游離態多酚的總還原能力在97.22～ 156.78mgGAE/gDW之間，其中三白甜外皮的最強，其他石榴的全皮和內皮的能力較強，皮渣粉的能力相對略低，其中凈皮甜皮渣能力最弱；不同皮的結合態多酚的總還原能力在4.68～27.22mgGAE/gDW之間，其中皮渣的能力成倍高于果皮的，三白甜皮渣的能力最高，三白甜全皮的能力最弱。

圖2 DPPH自由基清除率、ABTS自由基清除率、總還原力、總抗氧化力測定標準曲線Fig.2 Standard curve of DPPH radical cation scavenging，ABTS radical cation scavenging，reducing power and antioxidant activity assays

不同皮的游離態多酚的總抗氧化力在147.25～ 237.85mgGAE/gDW之間，其中三白甜外皮的最強，凈皮甜皮渣的最弱；不同皮結合態多酚的總抗氧化力在12.19～38.24mgGAE/gDW之間，其中三白甜皮渣的最強，三白甜全皮的最弱。

綜合上述結果，三白甜外皮的游離態多酚和三白甜皮渣的結合態多酚在4種抗氧化能力指標測定中均表現為能力最強，并且樣品的抗氧化能力排序與其酚類成分含量排序呈現一定的相似性。因此進一步做了相關性分析。

表2 供試品種各石榴皮粉的抗氧化能力Table 2 Antioxidant capacity of different peel powers of the tested pomegranate cultivars

2.5 相關性分析

表3 皮粉樣品游離態酚類組分含量與抗氧化能力間的相關性Table 3 Correlation between the free phenolic components andantioxidantactivity of the peel power samples

皮粉中游離態酚類與抗氧化能力之間的相關性見表3。可以看出，游離態單寧含量與各抗氧化指標均有極顯著相關性，所以，游離態單寧含量是影響石榴皮游離態多酚提取物抗氧化能力的最主要因素。

表4 皮粉樣品結合態酚類組分含量與抗氧化能力間的相關性Table 4 Correlation between the bound phenolic components and antioxidantactivity of the peel power samples

皮粉中結合態酚類與抗氧化能力間的相關性見表4。可以看出，結合態多酚、黃酮和單寧含量均與各抗氧化指標具有極顯著相關性，其中結合態多酚和這些指標的相關系數相對最高，說明它們都是影響石榴皮結合態多酚提取物抗氧化能力的重要因素，其中結合態多酚含量是最重要的因素。

2.6 品種、皮粉類別和品種×皮粉類別互作對石榴皮提取物多酚含量的影響

根據品種、皮粉類別和品種×皮粉類別互作對石榴皮酚類物質含量影響的方差分析結果，可得出它們對酚類物質含量變化的影響率，如表5所示。

表5 品種、皮粉類別和品種×皮粉類別互作對石榴皮粉酚類物質含量方差的影響率（%）Table 5 The variance contribution percentage of cultiva，kind of peel powder，and their interaction on the total variance of polyphenols content（%）

由表5可以看出，品種、皮粉類別和品種×皮粉類別互作對游離態和結合態的多酚、黃酮和單寧的含量均有顯著性的影響（p＜0.01），其中皮粉類別的影響作用最大，影響率在67.53%～80.17%之間，說明全皮、內層皮、外層皮和皮渣的各類多酚含量都有顯著差別。顯然，如果實際原料石榴果實無傷、無裂痕和表面污染小，全皮將是提取皮多酚的最佳原料。如果石榴果實有傷、有裂痕和表面污染較高，內層皮將是提取皮多酚的最佳原料。如果石榴果汁、果酒加工中形成了皮渣，皮渣也可用于提取多酚。但三種提取物的多酚含量和組成有一定差異。石榴栽培品種也會對其含量和組成造成差異。

關于皮渣與其他皮粉的酚類含量的差異，可以分析出如下原因：鮮石榴皮中含有70%～90%的水分，而游離態多酚的大部分成分均易溶于水，在石榴皮的壓榨過程中，相當一部分游離態多酚已隨皮汁流出，而不易水溶的結合態多酚得到了富集，故在剩余的皮渣中游離態多酚的含量較低，而結合態多酚的含量遠高于其他組。

3 結論

游離態多酚為石榴皮多酚中的主要成分，結合態多酚約占石榴皮多酚的4%～20%。石榴皮渣中游離態多酚含量低于果皮，但結合態多酚含量高于果皮。內層皮各成分含量與外層皮有所差異。石榴皮各部位的游離和結合態酚都表現出較強的抗氧化能力。酚類成分和抗氧化能力之間有顯著的相關性。品種、皮粉類別和品種×皮粉類別互作對游離態和結合態的多酚、黃酮和單寧的含量均有顯著性的影響，其中皮粉類別是最主要的影響因素。

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Study on the com position and antioxidant activity of free and bound polyphenols in pomegranate peel

YUAN Tian，LIU Lin-wei*，GAO Zhong-mei，ZHAO Bei-ta
（College of Food Science and Engineering，Northwest A&FUniversity，Yangling 712100，China）

Ob jec tive：To ascertain the contents，com positions and antioxidantac tivities of the free and the bound polyphenols of pomeg ranate peel for p rovid ing theoreticalbasis of extraction and utilization.Methods：Four kinds ofpeelpowerwere p repared from pomegranate fruits of3 cultivars respectively.Their free and bound polyphenols were extracted w ith ultrasonic-assisted extrac tion method，and caustic stripp ing method respectively.The polyphenol contents and com positions of the extracts were determ ined by 3 methods.The antioxidant activities of them were assayed by 4 methods.Results：The total polyphenol，total flavonoid，and total tannin contents of the free polyphenol extracts were in the ranges of 107.55～157.60mg GAE/gDW，24.24～44.54mgQUE/gDW and 143.03～231.44mgTAE/gDW respectively.The total polyphenol，total flavonoid，and total tannin contents of the bound polyphenol extracts were in the ranges of 7.35～30.89mgGAE/gDW，2.25～11.56mgQUE/gDW and 9.01～18.86mg TAE/g DW respectively.The polyphenol compositions ofwhole peel，outer peel，inner peel，and juicing marc ofwhole peelpowers were significantly d ifferentw ith each other（p＜0.05），and the power of juicing marc of whole peel had the lowest free polyphenols content and the highest bound polyphenols content among them. Meanwhile，the compositions of the extracts from same kind of peel power from the 3 cultivars were also significantdifferent，which reflected the im pactof the cultivarwas also significant.In add ition，the free polyphenol extract from any peel power had sim ilar antioxidant capacity w ith the bound polyphenol extract from the same peelpower.And the antioxidant capacity were in consistent significantly w ith both the total polyphenol contents and the total tannin contents of the extracts（p＜0.01）.Conc lusion：The raw material using for extracting pomeg ranate fruit peel polyphenols could be chosen from whole peel，the inner peel or the marc of peel accord ing to their actual reserves and hygiene situation.Extraction of the free polyphenols could getmost part of the polyphenols in the material.The antioxidant potentialof the bound polyphenols of pomegranate peelwas sim ilar w ith the free ones at same dose，but the bound polyphenols contentof peelwas very lower generally.

pomeg ranate peel；free polyphenol；bound polyphenol；antioxidant capacity

TS255.1

A

1002-0306（2014）18-0161-06

10.13386/j.issn1002-0306.2014.18.026

2014－01－02 *通訊聯系人

原田（1989-），女，碩士研究生，研究方向：食品營養化學。