鍵合冠醚希夫堿的合成及對重金屬離子的識別

摘要重金屬污染是當代社會的主要問題之一，所以人們致力于設計和合成對重金屬具有高選擇性和高靈敏性的材料。由于通過熒光化學傳感器產生的熒光光譜一直是高效的分析方法，合成了新的基于希夫堿的熒光化學傳感器，同時研究了對各種金屬離子的結合特性。當Zn（Ⅱ）存在于化合物1時，熒光光譜顯示為增強。其他金屬離子沒有使光譜增強或增加得非常少。當 Fe（Ⅲ）存在于化學傳感器2時，熒光光譜顯示為減弱。所以，化合物2對Fe（Ⅲ）具有很高的選擇性和靈敏性。

關鍵詞合成；冠醚；金屬離子；熒光；選擇性

中圖分類號S181.3文獻標識碼A文章編號0517-6611（2014）22-07315-03

2個探針設計成與噻吩熒光傳感器相連，作為受體并且檢測金屬離子。它們基于C=N異構化作為新的熒光探測器[1]。筆者主要研究它們對金屬離子的敏感性和識別能力，同時對與金屬離子的鍵和對紫外和熒光光譜變化進行研究。噻吩部分充當一個熒光團，立即連接到噻吩部分的苯環與陽離子-π的互相關系[2-3]。基于C= N異構化新的探測器被合成。該研究合成的化學傳感器具有高的選擇性和靈敏度。為檢測重/過渡金屬離子而合成新的化學傳感器仍然是超分子化學的活性區域[4-5]。基于信息和通信技術的探針ICT（分子內電荷轉移）機制被發現可以增強熒光強度，因此可以充當鋅離子的熒光開關。該探針也可以在水溶液中識別銅離子。研究中，傳感器2被發現，顯示對鐵（Ⅲ）具有良好的選擇性。

1材料與方法

1.1化學傳感器1的合成 化合物1由三噻吩5甲醛（27.6 mg，0.1 mmol）和4′氨基苯并15冠5（36.8 mg，0.13 mmol）在乙醇溶液（20 ml）中回流46 h，在真空下除去溶劑，殘余物用二氯甲烷洗滌3次，最后重結晶而成（圖1）。產率63%，熔點96～98 ℃。1HNMR （300 MHz，CDCl3） δ3.78 （m，8H），3.92 （m，4H），4.18 （m，4H） 6.82 （d， J=6.5Hz，1H），6.83 （d，J =4.6Hz，1H），6.85 （s，1H），7.02 （t，J =12.2Hz，1H），7.12 （d，J =5.6Hz，1H），7.18 （d，J =10.4Hz，1H），7.20 （d，J =7.6Hz，1H） 7.22 （d，J =7.6Hz，1H），7.36 （d，J =7.6Hz，1H），8.52 （s， 1H）； GC-MS m/e 541。圖1化學傳感器1的合成路線1.2化學傳感器2的合成化合物2由三噻吩5，5二甲醛（30.4 mg，0.1 mmol）和4′氨基苯并15冠5（73.6 mg，0.26 mmol）在乙醇溶液（20 ml）中回流42 h，在真空下除去溶劑，殘余物用二氯甲烷洗滌3次，最后重結晶而成（圖2）。產圖2化學傳感器2的合成路線

作者簡介汪德生（1979- ），男，遼寧沈陽人，高級工程師，碩士，從事環境工程方面的研究。