苯的化學(xué)特性分析及教學(xué)

侯前進(jìn)

【中圖分類號(hào)】G71【文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼】A 【文章編號(hào)】2095-3089（2014）5-0157-01

1.苯的化學(xué)組成分析

將苯的化學(xué)組成與同碳原子數(shù)的烷烴、烯烴、炔烴比較

表1 苯與同碳原子數(shù)的烷烴、烯烴、炔烴化學(xué)組成比較

名稱 通式/化學(xué)式氫原子數(shù) / H%(粒子數(shù))

氫原子數(shù)差額

己烷 CnH2n+2C6H14 14-870

己烯CnH2nC6H12 12-6 66,7

己炔CnH2n-2 C6H10 10-4 62.5

苯 CnH2n-6 C6H6 60 50

從表1 苯與同碳原子數(shù)的烷烴、烯烴、炔烴化學(xué)組成比較可以看出，苯與同碳的己烷、己烯、己炔相比，其碳原子絕對(duì)數(shù)分別少8、6、4；氫原子的個(gè)數(shù)百分含量最低，僅為50%，而己烷的氫原子的個(gè)數(shù)百分含量最高，達(dá)到70%，兩者之差為20%。據(jù)此分析，得出初步結(jié)論：苯與其它烴相比，氫原子的個(gè)數(shù)百分含量最低，根據(jù)烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)聯(lián)，初步推論苯的化學(xué)性質(zhì)：

（1）應(yīng)具有不飽和烴的性質(zhì)；且不飽和度最高；與不飽和烴的化學(xué)性質(zhì)相似，應(yīng)該能發(fā)生加成反應(yīng)、與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)。

（2）不應(yīng)具有飽和烴的性質(zhì)，不應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)。

2.苯的化學(xué)結(jié)構(gòu)分析

碳原子在構(gòu)成苯環(huán)的正六邊形時(shí)，首先完成了SP2雜化，形成3個(gè)等價(jià)的SP2雜化軌道，3個(gè)SP2雜化軌道之間的夾角為120°；另外，沒有參加雜化的P軌道之間通過苯環(huán)平面上下"肩并肩"重疊，形成了3個(gè)π鍵，由于共軛效應(yīng)，成鍵電子沒有象乙烯、乙炔分子中形成的π鍵那樣，被固定在在2個(gè)碳原子定域之間；而是發(fā)生"流動(dòng)"，這樣6個(gè)碳原子彼此之間共享了沒有參加雜化的P軌道上的電子，形成了所謂的大π鍵的穩(wěn)定結(jié)合。

實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)證明：苯分子中的6個(gè)碳-碳鍵是相同的：鍵長(zhǎng)都是1.40×10-10 m,其鍵能、鍵角均相同。

3.芳香性概念的建立

實(shí)驗(yàn)證明，苯的化學(xué)特性是：易取代、 能加成、 難氧化。顯然，

1.苯的化學(xué)組成分析" 中的初步推論與實(shí)驗(yàn)事實(shí)不相吻合。之所以發(fā)生這種根據(jù)組成的推論與實(shí)驗(yàn)事實(shí)不相吻合，原因是：實(shí)踐證明，決定物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)的是物質(zhì)的內(nèi)在結(jié)構(gòu)，并不是其組成，在沒有特殊情況的背景下，根據(jù)化學(xué)組成有時(shí)是可以對(duì)其化學(xué)性質(zhì)作出基本推斷，但是，由于苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的大π鍵的存在，使得苯環(huán)結(jié)構(gòu)出現(xiàn)了特殊的穩(wěn)定性，所以，苯也就具有了經(jīng)過事實(shí)證明的特殊的化學(xué)性質(zhì)：易取代、 能加成、 難氧化即芳香性。

4.苯的主要化學(xué)反應(yīng)

苯的主要化學(xué)反應(yīng)印證了苯及苯的同系物芳香性：箭頭 (條件: 催化劑 鐵)

（1）取代反應(yīng)→

C6H6 + Br2 →C6H5Br(溴苯)+ HBr

（2）加成反應(yīng)

C6H6+ H2 →C6H12(環(huán)己烷)

（3）氧化反應(yīng)

由于苯特殊的穩(wěn)定性，苯不易被氧化（非燃燒反應(yīng)），只有在高溫點(diǎn)燃的條件，才會(huì)以燃燒的方式方式氧化反應(yīng)，但是，這是絕大多數(shù)有機(jī)物的性質(zhì)，不能作為苯的特性來認(rèn)識(shí)。

5.苯的化學(xué)特性教學(xué)

在苯的化學(xué)特性教學(xué)過程中，應(yīng)在充分掌握以上有關(guān)分析的基礎(chǔ)上實(shí)施，在對(duì)苯的組成分析環(huán)節(jié)中，把握該分析主要是引發(fā)"矛盾"埋下伏筆。不飽和的組成，應(yīng)該具有與不飽和烴的類似性質(zhì)。在結(jié)構(gòu)分析環(huán)節(jié)，則應(yīng)重點(diǎn)把握：以較慢、細(xì)致、生活化的分析，使得學(xué)生順利地體會(huì)、理解、建立大π鍵的含義及概念，為認(rèn)識(shí)笨的芳香性打下良好基礎(chǔ)。在苯的化學(xué)特性教學(xué)環(huán)節(jié)中，除了完成苯的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)外，還要為認(rèn)識(shí)苯的芳香性服務(wù)，在語匯使用上，注意強(qiáng)調(diào)苯發(fā)生取代反應(yīng)是"易"；發(fā)生加成反應(yīng)是"能"；發(fā)生氧化反應(yīng)是"難"，這樣才能突出苯的化學(xué)特性。