有機分子中原子共線及共面問題的分析思路與技巧

趙尚雄

有機分子中多個原子共線及共面的問題，旨在考查學習者對有機物分子空間結構的理解。在中學化學中，這一問題是建立在對甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結構特點以及“單鍵旋轉”思想的理解上。

一、應完全理解四個基本分子的結構特點

見表1。表1

分子名稱結構式分子構型共面或共線原子數甲烷CHHHH正四面體，鍵角都為109°28′5個原子不在同一個平面上，任意三個原子都不共線乙烯CHHCHH平面四邊形，鍵角都約為120°6個原子（2碳4氫）都在同一個平面上，任意三個原子都不共線乙炔H－C≡C－H直線形，鍵角180°4個原子（2碳2氫）都在同一條直線上 （自然也共面）苯CHCHCHCHCHCH平面正六邊，鍵角都為120°12個原子（6碳6氫）都在同一個平面上，對位碳原子及氫原子共線（4個原子）特別說明，有機物分子中的碳原子所形成的共價鍵為四個單鍵時，該碳原子就是四面體構型的碳原子。如乙醇分子中，兩個碳原子都是四面體構型的碳原子，參看圖1。

圖1圖2其中虛線表示了兩個四面體的空間關系，當然，四面體已經不再是正四面體，這一點與甲烷分子不同。

二、應理解單鍵旋轉對分子空間形狀的影響

有機分子中所有單鍵都是可以繞軸旋轉的，但雙鍵、三鍵卻不能。這一點對分析原子共面問題非常重要。如上述乙醇分子由于C－O單鍵的旋轉，可使分子形狀變為圖2所示。

又如，甲苯分子可以看作甲基取代了苯環上的一個氫原子，必然有12個原子（7碳5氫）共面。另外，C－C單鍵的旋轉可以使至多一個甲基上的氫原子位于苯環所在面上。如圖3（本圖中以━連接共面原子，以連接不共面原子，彎箭頭表示單鍵旋轉）。

圖3三、應學會由四種基本結構組合后，多原子同面或同線的判斷

如：CHCHCCHCH3（Ⅰ)CCCHCHHCH3（Ⅱ)分子（Ⅰ）中苯環所在平面上至少有12個原子（8碳4氫），－CH3中的氫原子依單鍵的旋轉可以有1個在該面上；另一個側鏈中7個原子肯定在一個面上，依單鍵的旋轉此面可以與苯環所在平面重疊，故該分子中至多有19個原子（11碳8氫）共面。

分子（Ⅱ）中則至少有14個原子（10碳4氫）在苯環所在平面上，至多也有19個原子（11碳8氫）共面。

以上兩個分子結構表示為如圖4所示，會更清楚。圖4其中虛線所示的四邊形和直線分別標示了共面和共線的原子。當處于同一直線上的原子中，有兩個原子處于某一面上，則其余原子一定也在這一面上。如（Ⅱ）中共線的6個原子既在苯環所在面上，也在含雙鍵碳的面上，與單鍵的旋轉無關。特別指出，計數時不要忘記直接連在苯環上的氫原子。

(收稿日期：2014-03-06)

有機分子中多個原子共線及共面的問題，旨在考查學習者對有機物分子空間結構的理解。在中學化學中，這一問題是建立在對甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結構特點以及“單鍵旋轉”思想的理解上。

一、應完全理解四個基本分子的結構特點

見表1。表1

分子名稱結構式分子構型共面或共線原子數甲烷CHHHH正四面體，鍵角都為109°28′5個原子不在同一個平面上，任意三個原子都不共線乙烯CHHCHH平面四邊形，鍵角都約為120°6個原子（2碳4氫）都在同一個平面上，任意三個原子都不共線乙炔H－C≡C－H直線形，鍵角180°4個原子（2碳2氫）都在同一條直線上 （自然也共面）苯CHCHCHCHCHCH平面正六邊，鍵角都為120°12個原子（6碳6氫）都在同一個平面上，對位碳原子及氫原子共線（4個原子）特別說明，有機物分子中的碳原子所形成的共價鍵為四個單鍵時，該碳原子就是四面體構型的碳原子。如乙醇分子中，兩個碳原子都是四面體構型的碳原子，參看圖1。

圖1圖2其中虛線表示了兩個四面體的空間關系，當然，四面體已經不再是正四面體，這一點與甲烷分子不同。

二、應理解單鍵旋轉對分子空間形狀的影響

有機分子中所有單鍵都是可以繞軸旋轉的，但雙鍵、三鍵卻不能。這一點對分析原子共面問題非常重要。如上述乙醇分子由于C－O單鍵的旋轉，可使分子形狀變為圖2所示。

又如，甲苯分子可以看作甲基取代了苯環上的一個氫原子，必然有12個原子（7碳5氫）共面。另外，C－C單鍵的旋轉可以使至多一個甲基上的氫原子位于苯環所在面上。如圖3（本圖中以━連接共面原子，以連接不共面原子，彎箭頭表示單鍵旋轉）。

圖3三、應學會由四種基本結構組合后，多原子同面或同線的判斷

如：CHCHCCHCH3（Ⅰ)CCCHCHHCH3（Ⅱ)分子（Ⅰ）中苯環所在平面上至少有12個原子（8碳4氫），－CH3中的氫原子依單鍵的旋轉可以有1個在該面上；另一個側鏈中7個原子肯定在一個面上，依單鍵的旋轉此面可以與苯環所在平面重疊，故該分子中至多有19個原子（11碳8氫）共面。

分子（Ⅱ）中則至少有14個原子（10碳4氫）在苯環所在平面上，至多也有19個原子（11碳8氫）共面。

以上兩個分子結構表示為如圖4所示，會更清楚。圖4其中虛線所示的四邊形和直線分別標示了共面和共線的原子。當處于同一直線上的原子中，有兩個原子處于某一面上，則其余原子一定也在這一面上。如（Ⅱ）中共線的6個原子既在苯環所在面上，也在含雙鍵碳的面上，與單鍵的旋轉無關。特別指出，計數時不要忘記直接連在苯環上的氫原子。

(收稿日期：2014-03-06)

有機分子中多個原子共線及共面的問題，旨在考查學習者對有機物分子空間結構的理解。在中學化學中，這一問題是建立在對甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結構特點以及“單鍵旋轉”思想的理解上。

一、應完全理解四個基本分子的結構特點

見表1。表1

分子名稱結構式分子構型共面或共線原子數甲烷CHHHH正四面體，鍵角都為109°28′5個原子不在同一個平面上，任意三個原子都不共線乙烯CHHCHH平面四邊形，鍵角都約為120°6個原子（2碳4氫）都在同一個平面上，任意三個原子都不共線乙炔H－C≡C－H直線形，鍵角180°4個原子（2碳2氫）都在同一條直線上 （自然也共面）苯CHCHCHCHCHCH平面正六邊，鍵角都為120°12個原子（6碳6氫）都在同一個平面上，對位碳原子及氫原子共線（4個原子）特別說明，有機物分子中的碳原子所形成的共價鍵為四個單鍵時，該碳原子就是四面體構型的碳原子。如乙醇分子中，兩個碳原子都是四面體構型的碳原子，參看圖1。

圖1圖2其中虛線表示了兩個四面體的空間關系，當然，四面體已經不再是正四面體，這一點與甲烷分子不同。

二、應理解單鍵旋轉對分子空間形狀的影響

有機分子中所有單鍵都是可以繞軸旋轉的，但雙鍵、三鍵卻不能。這一點對分析原子共面問題非常重要。如上述乙醇分子由于C－O單鍵的旋轉，可使分子形狀變為圖2所示。

又如，甲苯分子可以看作甲基取代了苯環上的一個氫原子，必然有12個原子（7碳5氫）共面。另外，C－C單鍵的旋轉可以使至多一個甲基上的氫原子位于苯環所在面上。如圖3（本圖中以━連接共面原子，以連接不共面原子，彎箭頭表示單鍵旋轉）。

圖3三、應學會由四種基本結構組合后，多原子同面或同線的判斷

如：CHCHCCHCH3（Ⅰ)CCCHCHHCH3（Ⅱ)分子（Ⅰ）中苯環所在平面上至少有12個原子（8碳4氫），－CH3中的氫原子依單鍵的旋轉可以有1個在該面上；另一個側鏈中7個原子肯定在一個面上，依單鍵的旋轉此面可以與苯環所在平面重疊，故該分子中至多有19個原子（11碳8氫）共面。

分子（Ⅱ）中則至少有14個原子（10碳4氫）在苯環所在平面上，至多也有19個原子（11碳8氫）共面。

以上兩個分子結構表示為如圖4所示，會更清楚。圖4其中虛線所示的四邊形和直線分別標示了共面和共線的原子。當處于同一直線上的原子中，有兩個原子處于某一面上，則其余原子一定也在這一面上。如（Ⅱ）中共線的6個原子既在苯環所在面上，也在含雙鍵碳的面上，與單鍵的旋轉無關。特別指出，計數時不要忘記直接連在苯環上的氫原子。

(收稿日期：2014-03-06)