鹵代烴學(xué)習(xí)中值得關(guān)注的問題

李軍

【問題1】課本上提到的常用到的鹵代烴有哪些？

涂改液主要含有二氯乙烷、三氯乙烷和四氯乙烷等對眼睛有刺激作用的鹵代烴；制冷劑所使用的氟利昂即氯氟碳化合物很容易液化是很好的制冷劑，但氯的存在會導(dǎo)致臭氧層空洞；合成高分子塑料和纖維等，如聚四氟乙烯用于不粘鍋、聚氯乙烯用做塑料管。農(nóng)藥如“六六六”已經(jīng)禁止生產(chǎn)。四氯化碳是實驗室常見的溶劑和萃取劑。

【問題2】鹵代烴的物理性質(zhì)有哪些？

常溫下，鹵代烴中除了（CH3Cl、C2H5Cl、CH2=CHCl）為氣體外，大多數(shù)為液體或固體（15個碳以上的為固體）；鹵代烴是非電解質(zhì)，不溶于水；鹵代烴的沸點和密度大于相應(yīng)的烴（一氯代烴的相對密度均小于1，溴代烴和碘代烴的相對密度大于1）；同系物的密度隨碳原子數(shù)目的增大而減小，同系物的沸點隨碳原子數(shù)目的增加而升高。

【問題3】鹵代烴親核取代和消去反應(yīng)影響因素有哪些？

鹵代烴的親核取代和消去反應(yīng)是一對競爭反應(yīng)，影響反應(yīng)的因素主要有底物結(jié)構(gòu)（β-H的個數(shù)，因為消去反應(yīng)是堿試劑進(jìn)攻H+）、試劑的堿性或親核性（堿性強(qiáng)容易發(fā)生消去反應(yīng)；親核性強(qiáng)容易發(fā)生取代反應(yīng)）、溫度（消去反應(yīng)的過渡態(tài)需要拉長C-H鍵，升高溫度可提高消去反應(yīng)的產(chǎn)率）、溶劑極性（極性大的溶劑對單分子有力如E1和SN1，而對雙分子E2和SN2反應(yīng)不利，因為后者的過渡態(tài)或中間體電荷分布比底物電荷分布更分散，而且E2過渡態(tài)比SN2過渡態(tài)的電荷更分散，故E2更有利）。

【問題4】鹵代烴的命名應(yīng)注意什么？……