基于水楊酸的三羥基季銨鹽陽(yáng)離子表面活性劑的制備

苗宗成+王春蘭+王志學(xué)+李媛媛

摘要：以農(nóng)業(yè)上用于促進(jìn)植物生長(zhǎng)的小分子酚類(lèi)物質(zhì)水楊酸為主要原料，先經(jīng)環(huán)氧氯丙烷開(kāi)環(huán)酯化反應(yīng)，再與二甲基乙醇胺發(fā)生季銨化反應(yīng)，制備了一種新型的三羥基陽(yáng)離子表面活性劑。確定了季銨化反應(yīng)的最佳合成條件：反應(yīng)溶劑為乙腈，反應(yīng)時(shí)間為18 h，反應(yīng)溫度為60 ℃。得淡黃色液體產(chǎn)物27.9 g，收率87.3%。最終產(chǎn)物使用傅里葉變換紅外光譜進(jìn)行表征，結(jié)果表明，產(chǎn)物為目標(biāo)化合物。

關(guān)鍵詞：水楊酸;環(huán)氧氯丙烷;二甲基乙醇胺;陽(yáng)離子表面活性劑

中圖分類(lèi)號(hào)：O647.2 ? ? ? ?文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A ? ? ? ?文章編號(hào)：0439-8114（2014）21-5169-03

DOI：10.14088/j.cnki.issn0439-8114.2014.21.029

Preparing Trihydroxy Quaternary Ammonium Salt Cationic Surfactan

Based on Salicylic Acid

MIAO Zong-cheng， WANG Chun-lan， WANG Zhi-xue， LI Yuan-yuan

（Department of Foundation， Xijing University， Xian 710123， China）

Abstract： Salicylic acid， usually used to promote plant growth as small molecular phenolic compounds， was reacted with epichlorohydrin to obtain esterification product. The esterification product was then quaternized with N， N-dimethylethanolamine to prepare the novel cationic surfactant. The optimal reaction conditions were obtained at 75 ℃ for 24 h in acetonitrile. The product was light yellow liquid with the yield of 87.3%. FT-IR was used to characterize the characteristic groups in the final product.

Key words：salicylic acid; epichlorohydrin; N， N-dimethylethanolamine; cationic surfactant

水楊酸廣泛存在于植物體內(nèi)，是一種小分子的酚類(lèi)物質(zhì)，是植物根部通過(guò)生化作用自身合成的，通過(guò)韌皮部輸送，在植物的生長(zhǎng)發(fā)育過(guò)程中起著重要的調(diào)節(jié)作用[1]。同時(shí)，水楊酸也可以被看做是一種植物生長(zhǎng)激素，對(duì)于植物的病害[2]、污染[3，4]、旱澇[5]、寒凍[6，7]等負(fù)面影響均具有緩解作用。同時(shí)，由于水楊酸分子結(jié)構(gòu)中具有苯環(huán)的共軛結(jié)構(gòu)，能夠與細(xì)胞、細(xì)菌分子形成良好的結(jié)合[8]，這種結(jié)構(gòu)能夠輔助促進(jìn)植物的生長(zhǎng)，同時(shí)也為水楊酸作為一種殺菌劑的輔助單元提供了可行性。

季銨鹽型陽(yáng)離子表面活性劑作為一種廣譜殺菌劑得到了廣泛的應(yīng)用[9]，一般認(rèn)為季銨鹽結(jié)構(gòu)能夠吸附于細(xì)菌表面，影響細(xì)菌的新陳代謝，進(jìn)而起到殺菌作用[10]。在陽(yáng)離子表面活性劑的分子中引入季銨鹽結(jié)構(gòu)能進(jìn)一步提高其殺菌性能[11]。首先將水楊酸與環(huán)氧氯丙烷反應(yīng)制備成含有C-Cl結(jié)構(gòu)的水楊酸改性中間體化合物，中間體化合物進(jìn)而與二甲基乙醇胺發(fā)生季銨化反應(yīng)制備成新型的多羥基季銨鹽殺菌劑。

1 ?材料與方法

1.1 ?試驗(yàn)材料

水楊酸、環(huán)氧氯丙烷、二甲基乙醇胺、二氯乙烷、丙酮、乙醇、乙腈、四氫呋喃、二氧六環(huán)均為分析純。溶劑（乙腈、乙醇、四氫呋喃、二氧六環(huán)）在使用前經(jīng)分子篩干燥24 h，其他材料未經(jīng)進(jìn)一步處理直接使用。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)使用傅里葉變換紅外光譜（EQUINX 55型，德國(guó)布魯克公司）進(jìn)行表征。

1.2 ?目標(biāo)化合物的制備方法

目標(biāo)化合物的合成路線(xiàn)如圖1所示。在250 mL三口瓶中，依次加入13.8 g水楊酸、13.9 g環(huán)氧氯丙烷和50 mL 1， 2-二氯乙烷，攪拌，緩慢升溫至60 ℃后保持反應(yīng)5 h。反應(yīng)完成后，去除反應(yīng)溶劑，殘余物用丙酮結(jié)晶后置于50 ℃真空干燥箱中干燥24 h，得白色固體中間產(chǎn)物a 20.2 g，收率87.5%。

在250 mL三口瓶中加入23.1 g中間產(chǎn)物a、8.9 g二甲基乙醇胺和60 mL乙腈，攪拌，緩慢升溫至60 ℃，保持反應(yīng)18 h。反應(yīng)完成后，去除反應(yīng)溶劑，殘余物使用乙醇結(jié)晶后趁冷過(guò)濾，將獲得產(chǎn)物置于表面皿中于50 ℃真空干燥箱中干燥24 h，得淡黃色液體產(chǎn)物b 27.9 g，收率87.3%。產(chǎn)物特征基團(tuán)采用傅里葉變換紅外光譜進(jìn)行測(cè)定。

2 ?結(jié)果與分析

2.1 ?反應(yīng)溶劑對(duì)產(chǎn)物收率的影響

反應(yīng)溶劑對(duì)產(chǎn)物收率的影響如圖2所示。由圖2可知，以乙腈作為反應(yīng)溶劑產(chǎn)物的收率最高，達(dá)到87.3%，使用其他3種溶劑產(chǎn)物收率按高低次序排列依次為二氧六環(huán)（78.4%）、四氫呋喃（76.1%）、乙醇（58.6%）。所以，對(duì)于此反應(yīng)來(lái)說(shuō)，上述4種反應(yīng)溶劑，乙腈最佳。

2.2 ?反應(yīng)溫度對(duì)產(chǎn)物收率的影響

反應(yīng)溫度對(duì)于季銨化反應(yīng)有著重要的影響。反應(yīng)溫度低導(dǎo)致反應(yīng)進(jìn)度過(guò)慢，長(zhǎng)時(shí)間的化學(xué)反應(yīng)可能會(huì)引起不必要的副產(chǎn)物生成。反應(yīng)溫度過(guò)高，會(huì)導(dǎo)致反應(yīng)原料或產(chǎn)物中的活潑基團(tuán)向不期望方向發(fā)生反應(yīng)。在反應(yīng)溶劑為乙腈、反應(yīng)時(shí)間為18 h的條件下，分別探討30、40、50、60、70 ℃條件下對(duì)產(chǎn)物收率的影響，結(jié)果如圖3所示。由圖3可知，隨著反應(yīng)溫度的逐漸增加，產(chǎn)物收率逐漸增大。當(dāng)反應(yīng)溫度達(dá)到60 ℃時(shí)，產(chǎn)物收率達(dá)到最大值為87.3%，繼續(xù)增加反應(yīng)溫度至70 ℃，產(chǎn)物收率沒(méi)有增加，仍然為87.3%。由此可以看出，60 ℃為最佳反應(yīng)溫度，繼續(xù)升溫不會(huì)增加產(chǎn)物收率。

2.3 ?反應(yīng)時(shí)間對(duì)產(chǎn)物收率的影響

反應(yīng)時(shí)間對(duì)于季銨化反應(yīng)有著非常重要的影響。即使反應(yīng)溫度達(dá)到最佳，反應(yīng)時(shí)間不足也會(huì)導(dǎo)致成產(chǎn)物收率降低。過(guò)長(zhǎng)的反應(yīng)時(shí)間可能會(huì)導(dǎo)致不期望的副反應(yīng)發(fā)生。以乙腈為反應(yīng)溶劑、反應(yīng)溫度為60 ℃，分別考察反應(yīng)時(shí)間3、6、12、18、24 h對(duì)產(chǎn)物收率的影響，結(jié)果如圖4所示。由圖4可知，隨著反應(yīng)時(shí)間的延長(zhǎng)，產(chǎn)物的收率逐漸增加。當(dāng)反應(yīng)時(shí)間達(dá)到18 h的時(shí)候，產(chǎn)物收率達(dá)到最大值為87.3%。繼續(xù)延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間達(dá)到24 h，產(chǎn)物的收率不再變化，說(shuō)明反應(yīng)時(shí)間達(dá)到18 h后，繼續(xù)延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間對(duì)產(chǎn)物幾乎無(wú)影響，所以最佳的反應(yīng)時(shí)間為18 h。

2.4 ?紅外光譜表征

使用德國(guó)布魯克公司EQUINX 55型傅里葉變換紅外光譜儀對(duì)產(chǎn)物的特征基團(tuán)進(jìn)行表征，采用涂膜法，結(jié)果如圖5所示。由圖5可知，3 329 cm-1為O-H伸縮振動(dòng)吸收峰，996 cm-1為伯醇特征吸收峰，1 212 cm-1為仲醇紅外特征吸收峰，1 255 cm-1為酚特征吸收峰;2 962 cm-1為甲基伸縮振動(dòng)吸收峰，1 460 cm-1為甲基彎曲振動(dòng)吸收峰，2 878 cm-1為亞甲基伸縮振動(dòng)吸收峰，1 382 cm-1為亞甲基彎曲振動(dòng)吸收峰;1 629、1 586、1 498、1 452 cm-1為苯環(huán)的骨架伸縮振動(dòng)吸收峰，867 cm-1為苯環(huán)結(jié)構(gòu)中Ar-H的特征紅外吸收峰，769 cm-1為1，2-二取代苯特征吸收峰;1 680 cm-1為酯基中C=O紅外吸收峰，1 300、1 086 cm-1為酯基中C-O紅外吸收峰;1 633 cm-1為季銨鹽結(jié)構(gòu)的彎曲振動(dòng)吸收峰。從圖5中可以看出，產(chǎn)物的特征基團(tuán)吸收峰與目標(biāo)化合物一致，產(chǎn)物即為目標(biāo)化合物。

3 ?小結(jié)與討論

水楊酸在植物的生長(zhǎng)發(fā)育過(guò)程中起著重要的調(diào)節(jié)作用，同時(shí)水楊酸的苯環(huán)共軛結(jié)構(gòu)有助于在細(xì)菌分子表面的黏附，提高殺菌劑的殺菌性能。以環(huán)氧氯丙烷、水楊酸、二甲基乙醇胺為主要原料制備了一種新型的基于水楊酸結(jié)構(gòu)的三羥基季銨鹽陽(yáng)離子表面活性劑。將二甲基乙醇胺與環(huán)氧氯丙烷開(kāi)環(huán)酯化的水楊酸按照摩爾比1∶1的比例加入反應(yīng)器中，乙腈為反應(yīng)溶劑，于60 ℃的溫度下攪拌反應(yīng)18 h，反應(yīng)獲得的粗產(chǎn)物經(jīng)乙醇重結(jié)晶后即可獲得這種新型的陽(yáng)離子表面活性劑。

參考文獻(xiàn)：

[1] 周紅菊.水楊酸和葡萄糖對(duì)鹽脅迫下玉米種子萌發(fā)的緩解作用[J].湖北農(nóng)業(yè)科學(xué)，2012，51（8）：1539-1540.

[2] 高小寬.水楊酸對(duì)不同品種小麥離體葉片衰老的影響[J].江蘇農(nóng)業(yè)科學(xué)，2012，40（2）：53-54.

[3] 黃希蓮，魏 ?菲.水楊酸對(duì)Cd2+脅迫下小麥的影響[J].湖北農(nóng)業(yè)科學(xué)，2012，51（14）：2929-2931.

[4] 王紅星，紀(jì)秀娥，陳曉君，等.水楊酸對(duì)廢電池脅迫下綠豆幼苗抗氧化酶活性及生理特性的影響[J].農(nóng)業(yè)環(huán)境科學(xué)學(xué)報(bào)，2011，30（3）：429-434.

[5] 蔣明敏，徐 ?晟，夏 ?冰，等.干旱脅迫下外源氯化鈣、水楊酸和一氧化氮對(duì)石蒜抗旱性的影響[J].植物生理學(xué)報(bào)，2012，48 （9）：909-916.

[6] 唐淑蓉，李靈玲，潘遠(yuǎn)智.水楊酸對(duì)低溫脅迫下香水百合葉片生理活性的影響[J].湖北農(nóng)業(yè)科學(xué)，2013，52（7）：1581-1583.

[7] 張 ?蕊，龔守富，李可凡，等.低溫下外源水楊酸對(duì)水稻幼苗光合作用的影響[J].湖北農(nóng)業(yè)科學(xué)，2012，51（5）：883-886.

[8] LUO M， JIANG S Y. Synchronizing nonfouling and antimicrobial properties in a zwitterionic hydrogel[J]. Biomaterials， 2012，33：8928-8933.

[9] 苗宗成，王 ?蕾，王登武，等.新型雙陽(yáng)離子季銨鹽表面活性劑作為紙張殺菌抑菌劑的應(yīng)用[J].紙和造紙，2012，31（8）：57-59.

[10] MIAO Z C， WANG L， ZHAO Y Z， et al. A novel softener of calico based on biscationic surfactant[J]. Indian Journal of Chemical Technology，2012，19：371-374.

[11] CHENG G， XUE H， LI G Z， et al. Integrated antimicrobial and nonfouling hydrogels to inhibit the growth of planktonic bacterial cells and keep the surface clean[J]. Langmuir， 2010，26（13）：10425-10428.

（責(zé)任編輯 ?童志婷）

2.3 ?反應(yīng)時(shí)間對(duì)產(chǎn)物收率的影響

反應(yīng)時(shí)間對(duì)于季銨化反應(yīng)有著非常重要的影響。即使反應(yīng)溫度達(dá)到最佳，反應(yīng)時(shí)間不足也會(huì)導(dǎo)致成產(chǎn)物收率降低。過(guò)長(zhǎng)的反應(yīng)時(shí)間可能會(huì)導(dǎo)致不期望的副反應(yīng)發(fā)生。以乙腈為反應(yīng)溶劑、反應(yīng)溫度為60 ℃，分別考察反應(yīng)時(shí)間3、6、12、18、24 h對(duì)產(chǎn)物收率的影響，結(jié)果如圖4所示。由圖4可知，隨著反應(yīng)時(shí)間的延長(zhǎng)，產(chǎn)物的收率逐漸增加。當(dāng)反應(yīng)時(shí)間達(dá)到18 h的時(shí)候，產(chǎn)物收率達(dá)到最大值為87.3%。繼續(xù)延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間達(dá)到24 h，產(chǎn)物的收率不再變化，說(shuō)明反應(yīng)時(shí)間達(dá)到18 h后，繼續(xù)延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間對(duì)產(chǎn)物幾乎無(wú)影響，所以最佳的反應(yīng)時(shí)間為18 h。

2.4 ?紅外光譜表征

使用德國(guó)布魯克公司EQUINX 55型傅里葉變換紅外光譜儀對(duì)產(chǎn)物的特征基團(tuán)進(jìn)行表征，采用涂膜法，結(jié)果如圖5所示。由圖5可知，3 329 cm-1為O-H伸縮振動(dòng)吸收峰，996 cm-1為伯醇特征吸收峰，1 212 cm-1為仲醇紅外特征吸收峰，1 255 cm-1為酚特征吸收峰;2 962 cm-1為甲基伸縮振動(dòng)吸收峰，1 460 cm-1為甲基彎曲振動(dòng)吸收峰，2 878 cm-1為亞甲基伸縮振動(dòng)吸收峰，1 382 cm-1為亞甲基彎曲振動(dòng)吸收峰;1 629、1 586、1 498、1 452 cm-1為苯環(huán)的骨架伸縮振動(dòng)吸收峰，867 cm-1為苯環(huán)結(jié)構(gòu)中Ar-H的特征紅外吸收峰，769 cm-1為1，2-二取代苯特征吸收峰;1 680 cm-1為酯基中C=O紅外吸收峰，1 300、1 086 cm-1為酯基中C-O紅外吸收峰;1 633 cm-1為季銨鹽結(jié)構(gòu)的彎曲振動(dòng)吸收峰。從圖5中可以看出，產(chǎn)物的特征基團(tuán)吸收峰與目標(biāo)化合物一致，產(chǎn)物即為目標(biāo)化合物。

3 ?小結(jié)與討論

水楊酸在植物的生長(zhǎng)發(fā)育過(guò)程中起著重要的調(diào)節(jié)作用，同時(shí)水楊酸的苯環(huán)共軛結(jié)構(gòu)有助于在細(xì)菌分子表面的黏附，提高殺菌劑的殺菌性能。以環(huán)氧氯丙烷、水楊酸、二甲基乙醇胺為主要原料制備了一種新型的基于水楊酸結(jié)構(gòu)的三羥基季銨鹽陽(yáng)離子表面活性劑。將二甲基乙醇胺與環(huán)氧氯丙烷開(kāi)環(huán)酯化的水楊酸按照摩爾比1∶1的比例加入反應(yīng)器中，乙腈為反應(yīng)溶劑，于60 ℃的溫度下攪拌反應(yīng)18 h，反應(yīng)獲得的粗產(chǎn)物經(jīng)乙醇重結(jié)晶后即可獲得這種新型的陽(yáng)離子表面活性劑。

參考文獻(xiàn)：

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[2] 高小寬.水楊酸對(duì)不同品種小麥離體葉片衰老的影響[J].江蘇農(nóng)業(yè)科學(xué)，2012，40（2）：53-54.

[3] 黃希蓮，魏 ?菲.水楊酸對(duì)Cd2+脅迫下小麥的影響[J].湖北農(nóng)業(yè)科學(xué)，2012，51（14）：2929-2931.

[4] 王紅星，紀(jì)秀娥，陳曉君，等.水楊酸對(duì)廢電池脅迫下綠豆幼苗抗氧化酶活性及生理特性的影響[J].農(nóng)業(yè)環(huán)境科學(xué)學(xué)報(bào)，2011，30（3）：429-434.

[5] 蔣明敏，徐 ?晟，夏 ?冰，等.干旱脅迫下外源氯化鈣、水楊酸和一氧化氮對(duì)石蒜抗旱性的影響[J].植物生理學(xué)報(bào)，2012，48 （9）：909-916.

[6] 唐淑蓉，李靈玲，潘遠(yuǎn)智.水楊酸對(duì)低溫脅迫下香水百合葉片生理活性的影響[J].湖北農(nóng)業(yè)科學(xué)，2013，52（7）：1581-1583.

[7] 張 ?蕊，龔守富，李可凡，等.低溫下外源水楊酸對(duì)水稻幼苗光合作用的影響[J].湖北農(nóng)業(yè)科學(xué)，2012，51（5）：883-886.

[8] LUO M， JIANG S Y. Synchronizing nonfouling and antimicrobial properties in a zwitterionic hydrogel[J]. Biomaterials， 2012，33：8928-8933.

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[10] MIAO Z C， WANG L， ZHAO Y Z， et al. A novel softener of calico based on biscationic surfactant[J]. Indian Journal of Chemical Technology，2012，19：371-374.

[11] CHENG G， XUE H， LI G Z， et al. Integrated antimicrobial and nonfouling hydrogels to inhibit the growth of planktonic bacterial cells and keep the surface clean[J]. Langmuir， 2010，26（13）：10425-10428.

（責(zé)任編輯 ?童志婷）

2.3 ?反應(yīng)時(shí)間對(duì)產(chǎn)物收率的影響

反應(yīng)時(shí)間對(duì)于季銨化反應(yīng)有著非常重要的影響。即使反應(yīng)溫度達(dá)到最佳，反應(yīng)時(shí)間不足也會(huì)導(dǎo)致成產(chǎn)物收率降低。過(guò)長(zhǎng)的反應(yīng)時(shí)間可能會(huì)導(dǎo)致不期望的副反應(yīng)發(fā)生。以乙腈為反應(yīng)溶劑、反應(yīng)溫度為60 ℃，分別考察反應(yīng)時(shí)間3、6、12、18、24 h對(duì)產(chǎn)物收率的影響，結(jié)果如圖4所示。由圖4可知，隨著反應(yīng)時(shí)間的延長(zhǎng)，產(chǎn)物的收率逐漸增加。當(dāng)反應(yīng)時(shí)間達(dá)到18 h的時(shí)候，產(chǎn)物收率達(dá)到最大值為87.3%。繼續(xù)延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間達(dá)到24 h，產(chǎn)物的收率不再變化，說(shuō)明反應(yīng)時(shí)間達(dá)到18 h后，繼續(xù)延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間對(duì)產(chǎn)物幾乎無(wú)影響，所以最佳的反應(yīng)時(shí)間為18 h。

2.4 ?紅外光譜表征

使用德國(guó)布魯克公司EQUINX 55型傅里葉變換紅外光譜儀對(duì)產(chǎn)物的特征基團(tuán)進(jìn)行表征，采用涂膜法，結(jié)果如圖5所示。由圖5可知，3 329 cm-1為O-H伸縮振動(dòng)吸收峰，996 cm-1為伯醇特征吸收峰，1 212 cm-1為仲醇紅外特征吸收峰，1 255 cm-1為酚特征吸收峰;2 962 cm-1為甲基伸縮振動(dòng)吸收峰，1 460 cm-1為甲基彎曲振動(dòng)吸收峰，2 878 cm-1為亞甲基伸縮振動(dòng)吸收峰，1 382 cm-1為亞甲基彎曲振動(dòng)吸收峰;1 629、1 586、1 498、1 452 cm-1為苯環(huán)的骨架伸縮振動(dòng)吸收峰，867 cm-1為苯環(huán)結(jié)構(gòu)中Ar-H的特征紅外吸收峰，769 cm-1為1，2-二取代苯特征吸收峰;1 680 cm-1為酯基中C=O紅外吸收峰，1 300、1 086 cm-1為酯基中C-O紅外吸收峰;1 633 cm-1為季銨鹽結(jié)構(gòu)的彎曲振動(dòng)吸收峰。從圖5中可以看出，產(chǎn)物的特征基團(tuán)吸收峰與目標(biāo)化合物一致，產(chǎn)物即為目標(biāo)化合物。

3 ?小結(jié)與討論

水楊酸在植物的生長(zhǎng)發(fā)育過(guò)程中起著重要的調(diào)節(jié)作用，同時(shí)水楊酸的苯環(huán)共軛結(jié)構(gòu)有助于在細(xì)菌分子表面的黏附，提高殺菌劑的殺菌性能。以環(huán)氧氯丙烷、水楊酸、二甲基乙醇胺為主要原料制備了一種新型的基于水楊酸結(jié)構(gòu)的三羥基季銨鹽陽(yáng)離子表面活性劑。將二甲基乙醇胺與環(huán)氧氯丙烷開(kāi)環(huán)酯化的水楊酸按照摩爾比1∶1的比例加入反應(yīng)器中，乙腈為反應(yīng)溶劑，于60 ℃的溫度下攪拌反應(yīng)18 h，反應(yīng)獲得的粗產(chǎn)物經(jīng)乙醇重結(jié)晶后即可獲得這種新型的陽(yáng)離子表面活性劑。

參考文獻(xiàn)：

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（責(zé)任編輯 ?童志婷）