刺玫果果肉石油醚層化學(xué)成分及胰脂酶和α-糖苷酶抑制活性研究

李小第，姜會(huì)敏，霍雅玉，高 陽(yáng)，鮑 和，張海龍*

1西安交通大學(xué)醫(yī)學(xué)部第二附屬醫(yī)院藥劑科，西安 710004;2 西安交通大學(xué)醫(yī)學(xué)部藥學(xué)院，西安 710061

刺玫果是薔薇科薔薇屬落葉灌木山刺玫Rosa davurica Pall.的干燥成熟果實(shí)，為深紅色的球形或卵形，是一種經(jīng)濟(jì)價(jià)值極高的野生果類［1］。本品果實(shí)性溫，味酸，藥食同源，營(yíng)養(yǎng)豐富，最早收載于《神農(nóng)本草經(jīng)》，用于治療壞血病，我國(guó)歷來(lái)將其作為民間藥，大量采食或用于泡茶、泡酒等。《中藥大辭典》謂其有健脾理氣、養(yǎng)血調(diào)經(jīng)的作用，用于治療消化不良、氣滯腹瀉、胃痛、月經(jīng)不調(diào)等。近年來(lái)國(guó)內(nèi)外大量研究表明，該果實(shí)中含有黃酮類、三萜類、鞣質(zhì)類等物質(zhì)，具有抗衰老、抗疲勞、耐缺氧、防治心血管疾病、治療慢性支氣管炎等作用［2］。到目前為止，國(guó)內(nèi)外對(duì)刺玫果的研究大多針對(duì)完整的果實(shí)，而沒(méi)有將其種子和果肉分開進(jìn)行研究。本文在前人研究的基礎(chǔ)上，首次將刺玫果的種子和果肉進(jìn)行了剝離，對(duì)刺玫果果肉石油醚層進(jìn)行了分離，得到12 個(gè)化合物，經(jīng)理化性質(zhì)和波譜數(shù)據(jù)分析，鑒定為二十九烷(1)、α-生育酚(2)、鄰苯二甲酸二乙酯(3)、鄰苯二甲酸二丁酯(4)、β-谷甾醇(5)、α-香樹脂醇(6)、烏蘇醇(7)、白樺脂醇(8)、白樺脂酸(9)、19α-羥基烏蘇酸(10)、胡蘿卜苷(11)和麥芽糖(12)。其中，化合物1～3、6～7 和12 均首次從該植物中分離得到。活性測(cè)定結(jié)果表明，石油醚層對(duì)胰脂肪酶有一定的抑制活性，對(duì)酵母菌來(lái)源α-葡萄糖苷酶有較好的抑制活性而對(duì)大鼠小腸來(lái)源α-葡萄糖苷酶抑制活性較弱。

1 儀器與材料

1.1 儀器

SHB-Ⅲ循環(huán)水式多用真空泵(鄭州長(zhǎng)城科工貿(mào)有限公司);EYELAN-1100 旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀(上海愛(ài)朗儀器有限公司);Nicolet Avatar 330 傅里葉變換紅外光譜儀(美國(guó)熱電公司);Bruker Am-400 型核磁共振儀(美國(guó)布魯克公司);酶標(biāo)儀(上海珀金埃爾默儀器有限公司);GENIUS 16-K 低溫離心機(jī)(新奧儀器公司);Mellter AE240 電子天平(中國(guó)梅特勒-托利多儀器廠);PHS-25 型數(shù)顯pH 計(jì)(上海精密科學(xué)儀器有限公司)。

1.2 材料

柱層析用硅膠(青島海洋化工廠);薄層層析用硅膠GF254(青島海洋化工廠);Sephadex LH-20(GE Healthcare Bio-Sciences AB，Sweden);豬胰脂肪酶(porcine pancreatic lipase，type II，PPL)、4-甲基傘形酮油酸酯(4-MUO)、α-葡萄糖苷酶(S.cerevisiae，G0660-750U)及 4-硝 基 苯-α-D-吡喃葡萄糖苷(PNPG)均購(gòu)自美國(guó)Sigma 公司;阿卡波糖(德國(guó)拜耳公司);正常雌性SD 大鼠，200～220 g，由西安交通大學(xué)醫(yī)學(xué)部動(dòng)物中心提供，動(dòng)物合格證號(hào):SCXK(陜)2012-003;其他試劑均為分析純。藥材于2011年8 月采自黑龍江省小興安嶺，經(jīng)西安交通大學(xué)藥學(xué)院王軍憲教授鑒定為刺玫果(Rosa davurica Pall.)。

2 提取與分離

將3.2 kg 干燥果肉粉碎，用70%乙醇回流提取三次，每次3～4 h，合并提取液，回收溶劑，濃縮至無(wú)醇味，得到總提物浸膏290.2 g。將總浸膏用適量蒸餾水分散后用石油醚萃取得石油醚萃取部分22 g，將其與粗硅膠(100～200 目)按1∶1 干法拌樣，濕法裝柱，石油醚-乙酸乙酯體系梯度洗脫(200 ∶1，100∶1，50∶1，30∶1，20∶1，10∶1，8∶1，5∶1，3∶1，2∶1，1∶1，0∶1);等份收集，每份500 mL，共收集568 份，各流分通過(guò)TLC 檢識(shí)合并，經(jīng)過(guò)反復(fù)硅膠柱層析，Sephadex LH-20 分離，重結(jié)晶和制備薄層色譜等方法得到12 個(gè)單體化合物，分別是化合物1(8 mg)、2(20 mg)、3(200 mg)、4(30 mg)、5(300 mg)、6(10 mg)、7(5 mg)、8(10 mg)、9(12 mg)、10(9 mg)、11(60 mg)、12(80 mg)。

3 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1 C29H60，白色粉末，mp.63～64 ℃，易溶于氯仿，10%硫酸乙醇顯淡紅色。EI-MS (m/z):338，295，281，267，253，239，225，183，169，127，113，99，85，71，57;1H NMR (400 MHz，CDCl3)δ ppm:0.88(6H，t，2 ×CH3)，1.25(54H，brs，27 ×CH2);13C NMR (100 MHz，CDCl3)δ ppm:31.9(C-3，27)，29.7(C-4～26)，22.7(C-2，28)，14.1(C-1，29)。其氫譜、碳譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)中二十九烷(Nonacosane)數(shù)據(jù)［3］基本一致，故該化合物被鑒定為二十九烷。

化合物2 C29H50O2，淡黃色油狀物，mp.430～431 ℃，易溶于氯仿，10% 硫酸乙醇顯黃綠色。1H NMR (400 MHz，CDCl3)δ:4.21(1H，s，6-OH)，2.60(2H，t，J=6.6 Hz，H-4)，2.16(3H，s，5-CH3)，2.11(6H，s，7，8-CH3)，1.78(2H，m，H-3)，1.23(3H，s，2＇-CH3)，0.86(12H，m，4＇，8＇，12＇，13-CH3);13C NMR(100 MHz，CDCl3)δ:145.7(C-9)，144.7(C-6)，122.7(C-8)，121.2(C-7)，118.6(C-5)，117.5(C-10)，74.7(C-2)，39.9(C-1＇)，39.5(C-11＇)，37.6(C-3＇)，37.5(C-5＇，7＇)，437.(C-9＇)，32.9(C-4＇)，32.8(C-8＇)，31.7(C-3)，28.1(C-12＇)，25.0(C-10＇)，24.6(C-6＇)，23.9(2-CH3)，22.9(12＇-CH3)，22.8(C-13＇)，21.2(C-2＇)，20.9(C-4)，19.9(4＇-CH3)，19.8(8＇-CH3)，12.4(7-CH3)，11.9(8-CH3)，11.4(5-CH3)。其氫譜、碳譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)中α-生育酚(α-tocopherol)數(shù)據(jù)［4］基本一致，故該化合物被鑒定為α-生育酚。

化合物3 C12H14O4，白色粉末，易溶于氯仿，10%硫酸乙醇顯淡紅色。IR (KBr)νmax(cm-1)2951(υasCH3)，2850(υsCH3)，1697(C=O)，1429(δasCH3)，1294，1188(C-O-C)，1463，687(C=C)，721。EI-MS (m/z)中結(jié)合222，207，177，149，76 等碎片離子峰，經(jīng)EI-MS 中的NIST 譜圖庫(kù)檢索，其分子式為C12H14O4，分子量為222，與鄰苯二甲酸二乙酯的質(zhì)譜裂解高度一致。1H NMR (400 MHz，CDCl3)δ:7.74 (2 H，dd，J=10.1，2.2 Hz，H-3，6)，7.54 (2 H，dd，J=10.1，2.2 Hz，H-4，5)，4.38 (4 H，q，J=6.1 Hz，H-2＇，2″)，1.38 (6H，t，J=8.2 Hz，H-3＇，3″);13C NMR (100 MHz，CDCl3)δ:162.4 (C-1＇)，127.0 (C-1，2)，125.7 (C-3，6)，123.6 (C-4，5)，56.4 (C-2＇，2＇＇)，8.9 (C-3＇，3＇＇)。與文獻(xiàn)［5］中的核磁數(shù)據(jù)一致，故鑒定該化合物為鄰苯二甲酸二乙酯(diethyl pthalate)。

化合物4 C16H22O4，白色粉末，易溶于氯仿，10%硫酸乙醇顯紅色。1H NMR (400 MHz，CDCl3)δ:7.72(2H，m，H-3，6)，7.53(2H，m，H-4，5)，4.31(4H，t，J=6.7 Hz，H-2＇，2″)，1.72(4H，q，H-3＇，3″)，1.44(4H，sext，H-4＇，4″)，0.96(6H，t，J=7.4 Hz，H-5＇，5″);13C NMR (100 MHz，CDCl3)δ:167.7(C-1＇，1″)，132.3(C-1，2)，130.9(C-3，6)，128.8(C-4，5)，65.5(C-2＇，2″)，30.6(C-3＇，3″)，19.2(C-4＇，4″)，13.7(C-5＇，5″)。其氫譜、碳譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)中鄰苯二甲酸二丁酯(dibutyl pthalate)數(shù)據(jù)［6］一致，故該化合物被鑒定為鄰苯二甲酸二丁酯。

化合物5 C29H50O，白色針狀結(jié)晶(丙酮)，mp.430～431 ℃，易溶于氯仿，10%硫酸乙醇顯紫紅色。樣品與β-谷甾醇對(duì)照品共薄層，用石油醚∶乙酸乙酯=2∶1、石油醚∶丙酮=3∶1、氯仿∶乙酸乙酯=5∶1 展開，用10%硫酸乙醇、5%磷鉬酸及碘顯色，其Rf值及顯色行為均一致。因此，確定該化合物為β-谷甾醇(β-sitosterol)。

化合物6 C30H50O，白色粉末，mp.185～187℃，易溶于氯仿，10%硫酸乙醇顯紫紅色。1H NMR(400 MHz，CDCl3)δ:5.15(1H，t，J=3.6 Hz，H-12)，3.23(1H，dd，J=10.8，5.1 Hz，H-3)，1.05，1.00，0.95，0.91，0.87，0.86，0.81，0.79(each 3H，s，23～30);13C NMR(100 MHz，CDCl3)δ:38.8(C-1)，27.3(C-2)，79.1(C-3)，38.7(C-4)，53.1(C-5)，18.4(C-6)，32.3(C-7)，40.0(C-8)，47.7(C-9)，37.7(C-10)，23.2(C-11)，123.4(C-12)，140.9(C-13)，42.9(C-14)，29.1 (C-15)，25.3(C-16)，33.5(C-17)，55.2(C-18)，39.3(C-19)，37.0(C-20)，31.2(C-21)，41.3(C-22)，28.2(C-23)，15.5(C-24)，15.7(C-25)，17.1(C-26)，23.7(C-27)，28.2(C-28)，17.7(C-29)，21.2 (C-30)。其氫譜、碳譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)中α-香樹脂醇(α-amyrin)數(shù)據(jù)［7］基本一致，故該化合物被鑒定為α-香樹脂醇。

化合物7 C30H50O2，白色粉末，易溶于氯仿，10%硫酸乙醇顯藍(lán)色。1H NMR (400 MHz，CDCl3)δ:5.14(1H，t，J=3.3，H-12)，3.51(1H，d，J=10.3 Hz，H-28a)，3.19(2H，m，H-3a，28b)，1.10，1.00，0.99，0.95，0.79(each 3H，d，J=7.0 Hz，H-23～27)，0.93(3H，d，J=7.0 Hz，H-29)，0.82(3H，d，J=6.0 Hz，H-30);13C NMR (100 MHz，CDCl3)δ:38.8(C-1)，26.0(C-2)，79.0(C-3)，38.0(C-4)，55.1(C-5)，18.3(C-6)，32.8(C-7)，38.8 (C-8)，47.8(C-9)，36.9(C-10)，23.3(C-11)，125.0(C-12)，138.7(C-13)，40.0(C-14)，27.2(C-15)，23.4(C-16)，42.0(C-17)，54.0(C-18)，39.4(C-19)，39.3(C-20)，30.6(C-21)，35.2(C-22)，28.1(C-23)，15.6(C-24)，15.7(C-25)，16.8(C-26)，23.3(C-27)，69.9(C-28)，17.3(C-29)，21.3(C-30)。其氫譜、碳譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)中烏蘇醇(uvaol)數(shù)據(jù)［8］一致，故該化合物被鑒定為烏蘇醇。

化合物8 C30H50O2，白色粉末，mp.256～257℃，易溶于氯仿，10%硫酸乙醇顯紫紅色。1H NMR(400 MHz，CDCl3)δ:4.68(1H，d，J=1.8 Hz，H-29a)，4.58(1H，s，H-29b)，3.80(1H，d，J=10.8 Hz，H-28a)，3.33(1H，d，J=10.8 Hz，H-28b)，3.20(1H，dd，J=10.8，4.7 Hz，H-3)，2.38(1H，m，H-19)，1.68(3H，s，H-30)，1.02(3H，s，H-27)，0.98(3H，s，H-26)，0.97(3H，s，H-23)，0.82(3H，s，H-25)，0.76 (3H，s，H-24);13C NMR (100 MHz，CDCl3)δ:40.9(C-1)，50.4(C-2)，79.0(C-3)，38.9(C-4)，55.3(C-5)，18.3(C-6)，34.2(C-7)，40.9(C-8)，50.4(C-9)，37.3(C-10)，20.8(C-11)，25.2(C-12)，37.1(C-13)，42.7(C-14)，27.0(C-15)，29.1(C-16)，47.8(C-17)，47.6(C-18)，48.7(C-19)，150.5(C-20)，29.7(C-21)，34.0(C-22)，28.0(C-23)，15.4(C-24)，16.0(C-25)，16.1(C-26)，14.8(C-27)，60.5(C-28)，109.7(C-29)，19.1(C-30)。其氫譜、碳譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)中白樺脂醇(betulin)數(shù)據(jù)［9］一致，故該化合物被鑒定為白樺脂醇。

化合物9 C30H48O3，白色粉末，mp.295～298℃，微溶于甲醇、乙醇、丙酮，易溶于吡啶，10%硫酸乙醇顯紫紅色。1H NMR (400 MHz，CDCl3)δ:4.74(1H，s，H-29a)，4.61(1H，s，H-29b)，3.19(1H，m，H-3)，3.00(1H，brs，H-19)，1.69，0.97，0.97，0.93，0.82，0.75(each 3H，s，6 × CH3);13C NMR (100 MHz，CDCl3)δ:38.7(C-1)，27.4(C-2)，79.0(C-3)，38.9(C-4)，55.3(C-5)，18.3(C-6)，34.3(C-7)，40.7(C-8)，50.5(C-9)，37.2(C-10)，20.8(C-11)，25.5(C-12)，38.4(C-13)，42.4(C-14)，30.5(C-15)，32.1(C-16)，56.3(C-17)，46.9(C-18)，49.2(C-19)，150.4(C-20)，29.7(C-21)，37.0(C-22)，28.0(C-23)，15.3(C-24)，16.0(C-25)，16.1(C-26)，14.7(C-27)，180.5(C-28)，109.7(C-29)，19.4(C-30)。其氫譜、碳譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)中白樺脂酸(betulic acid)數(shù)據(jù)［10］一致，故該化合物被鑒定為白樺脂酸。

化合物10 C30H48O4，白色粉末，10%硫酸乙醇顯紫紅色。1H NMR (400 MHz，DMSO-d6)δ:11.83(1H，s，COOH)，5.16(1H，s，H-12)，3.00(1H，m，H-3)，2.36 (1H，s，H-18)，1.29，1.07，0.90，0.85，0.83，0.70，0.68(each 3H，s，7 × CH3);13C NMR(100 MHz，DMSO-d6)δ:38.2(C-1)，27.0(C-2)，76.9(C-3)，38.4(C-4)，54.9(C-5)，18.2(C-6)，32.7(C-7)，39.3(C-8)，46.7(C-9)，36.6(C-10)，23.2(C-11)，126.9(C-12)，138.6(C-13)，41.1(C-14)，28.3(C-15)，25.2(C-16)，46.9(C-17)，53.2(C-18)，71.6(C-19)，41.4(C-20)，26.4(C-21)，37.3(C-22)，28.1(C-23)，16.4(C-24)，15.2(C-25)，16.6(C-26)，24.0(C-27)，179.0 (C-28)，26.0(C-29)，16.1(C-30)。其氫譜、碳譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)中19α-羥基烏蘇酸(19α-hydroxyursolic acid)數(shù)據(jù)［11］一致，故該化合物被鑒定為19α-羥基烏蘇酸。

化合物11 C35H60O6，白色粉末，10%硫酸乙醇顯紫紅色。樣品與胡蘿卜苷對(duì)照品共薄層，用氯仿∶甲醇=9∶1、氯仿∶乙酸乙酯=1∶1、石油醚∶丙酮=1∶1 展開，用10%硫酸乙醇、5%磷鉬酸及碘顯色，其Rf值及顯色行為均一致。因此，確定該化合物為胡蘿卜苷(daucosterol)。

化合物12 麥芽糖，無(wú)色針晶(氯仿-甲醇)，易溶于水。1H NMR (400 MHz，CD3OD)δ:5.09(1H，d，J=3.4 Hz，H-1)，4.46 (1H，d，J=7.8 Hz，H-1＇);13C NMR (100 MHz，CD3OD)δ:98.2(C-1＇)，93.9(C-1)，78.1(C-5)，78.0(C-4)，76.2 (C-3)，74.8 (C-3＇)，73.8(C-2＇)，72.9 (C-2)，71.8 (C-5＇)，71.7(C-4＇)，62.8(C-6)，62.7(C-6＇)。多種條件下與麥芽糖標(biāo)準(zhǔn)品共薄層Rf值一致，數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［12］報(bào)道基本一致，故鑒定該化合物為麥芽糖(maltose)。

4 活性測(cè)定

4.1 胰脂肪酶抑制活性測(cè)定

胰脂肪酶活性中心與4-甲基傘形酮油酸酯(4-MUO)可發(fā)生不可逆結(jié)合，并釋放出4-甲基傘形酮(4-MU)。4-MU 是一種香豆素，即7-羥基-4-甲基香豆素，具有熒光，在37 ℃下進(jìn)行熒光測(cè)定，激發(fā)波長(zhǎng)和吸收波長(zhǎng)分別為320、450 nm，通過(guò)測(cè)定樣品加入前后熒光的變化，判斷樣品對(duì)胰脂肪酶活性的影響［13］。

分別取25 μL 樣品液及25 μL PBS 溶液(空白)于96 孔板中，加入25 μL 胰脂酶溶液，室溫下孵育15 min 后加入50 μL 4-MUO 溶液，孵育20 min，分別測(cè)定0、20 min 時(shí)的熒光值，每個(gè)樣品3 個(gè)重復(fù)，取其平均值［14］，奧利司他為陽(yáng)性對(duì)照。樣品對(duì)胰脂肪酶的抑制率，其計(jì)算公式如下:

式中:Fb0、Fb20為空白在0、20 min 的熒光值;Fs0、Fs20為樣品在0、20 min 的熒光值。

測(cè)定結(jié)果顯示，陽(yáng)性藥奧利司他IC50=0.08 μg/mL，刺玫果果肉石油醚層IC50=32.7 μg/mL。其中，刺玫果果肉石油醚層在9.375、18.75、37.5、75、150 μg/mL 濃度時(shí)的抑制率分別為:18.9%、44.3%、68.6%、82.8%和92.1%，在300 μg/mL 濃度時(shí)的抑制率達(dá)到98.4%，濃度繼續(xù)增加，抑制率不再明顯變化。

4.2 α-葡萄糖苷酶抑制活性測(cè)定

4-硝基苯-α-D-吡喃葡萄糖苷(PNPG)在α-葡萄糖苷酶作用下發(fā)生α-糖苷鍵水解，產(chǎn)生對(duì)硝基苯酚，后者在405 nm 處有最大吸光度。通過(guò)測(cè)定樣品加入前后吸光度的變化，判斷樣品對(duì)α-葡萄糖苷酶活性的影響［15］。吸光度值越大，說(shuō)明生成的對(duì)硝基苯酚越多，抑制作用越弱;相反，吸光度值越小，則說(shuō)明抑制活性越強(qiáng)。

分別取100 μL 樣品液及100 μL PBS 溶液(空白)于96 孔板中，加入25 μL 酵母菌來(lái)源的α-葡萄糖苷酶，37 ℃下孵育15 min 后加入25 μL 2.5 mmol/L PNPG 溶液;同法取180 μL 樣品溶液及180 μL PBS 溶液(空白)于96 孔板中，加入10 μL 大鼠小腸來(lái)源的α-葡萄糖苷酶，37 ℃下孵育15 min 后加入20 μL 2.5 mmol/L PNPG 溶液，37 ℃下孵育15 min。在405 nm 處分別測(cè)定0、15 min 時(shí)的吸光度。每個(gè)樣品3 個(gè)重復(fù)，取其平均值［16-18］。樣品對(duì)α-葡萄糖苷酶的抑制率，其計(jì)算公式如下:

式中:Ab0、Ab15為空白在0、15 min 的吸光度值;As0、As15為樣品在0、15 min 的吸光度值。

測(cè)定結(jié)果如下:對(duì)酵母菌來(lái)源α-葡萄糖苷酶的抑制活性，陽(yáng)性藥阿卡波糖IC50=716.7 μg/mL，果肉石油醚部分IC50=14.7 μg/mL，其中，果肉石油醚層的濃度為12.5、25、50、100 μg/mL 時(shí)對(duì)酵母菌來(lái)源的α-葡萄糖苷酶的抑制率分別為15.6%、58.6%、82.4%、90.8%，濃度繼續(xù)增加，抑制率并未見(jiàn)明顯提高。對(duì)大鼠小腸來(lái)源α-葡萄糖苷酶的抑制活性，陽(yáng)性藥阿卡波糖IC50=25.3 μg/mL，果肉石油醚部分的抑制活性由于未達(dá)到50%而無(wú)法求出其IC50值，其中，在250 μg/mL 濃度時(shí)的抑制率為23.4%，在1000 μg/mL 濃度時(shí)的抑制率為34.8%。

5 結(jié)論與展望

從刺玫果果肉石油醚層中分離得到的12 個(gè)化合物中，化合物1～3、6～7 和12 為首次從該植物中分離得到。活性研究結(jié)果表明，刺玫果果肉石油醚層對(duì)胰脂酶具有一定的抑制活性，對(duì)酵母來(lái)源的α-葡萄糖苷酶具有較強(qiáng)的抑制作用，遠(yuǎn)遠(yuǎn)強(qiáng)于陽(yáng)性對(duì)照藥阿卡波糖，但對(duì)大鼠小腸來(lái)源α-葡萄糖苷酶抑制活性較弱。從上述體外活性研究結(jié)果可以推測(cè)，刺玫果果肉可能具有降脂和降糖的作用，但在動(dòng)物體內(nèi)的降糖和降脂作用有待于進(jìn)一步研究。同時(shí)，對(duì)胰脂酶和酵母來(lái)源的α-葡萄糖苷酶抑制作用的活性成分也需隨著研究的深入而進(jìn)一步確定。

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