花粉活性天然產物的研究進展

王丹丹 耿越

（山東省動物抗性生物學重點實驗室，山東師范大學生命科學學院，濟南250014）

花粉活性天然產物的研究進展

王丹丹 耿越*

（山東省動物抗性生物學重點實驗室，山東師范大學生命科學學院，濟南250014）

天然產物是指陸生動植物、海洋生物和微生物體內的各類物質成分以及人和動物體內許多內源性成分，是由各種化學成分所組成的復雜體系。花粉是植物的雄性細胞，也稱為植物的“精子”。花粉中含有多糖、黃酮、皂苷、甾醇、萜類化合物等多種天然產物，具有很高的營養價值和藥用價值，是一種天然保健佳品。本文就近年來對花粉中的天然產物及其活性功能研究進展做一綜述。

花粉；天然產物；生物活性；研究進展

我國花粉資源非常豐富，花粉源植物種類眾多，分布廣泛。花粉被稱為“微型營養庫”、“最佳健康品[1]”，含有氨基酸、多糖、脂類、黃酮、皂苷、甾醇、萜類等多種天然產物，具有營養和醫療保健多方面的功能，近年來受到食品行業、醫藥行業等關注。本文就近年來對花粉中的幾種重要的天然產物及其活性功能研究進展做一綜述，為花粉資源進一步開發和廣泛應用提供理論依據。

1 花粉的概述

花粉為植物的雄性細胞，也稱為植物的“精子”，位于雄性花粉囊內，其主要功能是與植物卵細胞結合為受精卵，最終發育成種子[2]。花粉中不僅包含著生命的遺傳信息，而且含有孕育生命的全部營養成分，是植物生命的精華，它具有很高的營養價值和藥用價值，是一種天然保健佳品。

按照植物分類的方法，花粉可分為裸子植物花粉和被子植物花粉。裸子植物花粉如松科花粉中的馬尾松花粉、赤松花粉、油松花粉等；被子植物花粉如禾本科的玉米花粉；十字花科的油菜花粉；薔薇科的山楂花粉等。根據花粉傳播的方式不同，花粉又可分為由風力傳播的風媒花粉和由昆蟲傳播的蟲媒花粉。其中，蟲媒花粉大多由蜜蜂傳播，因此又稱為蜂花粉。

2 花粉中天然產物

2.1 天然產物簡介

天然產物是指陸生動植物、海洋生物和微生物體內的各類物質成分以及人和動物體內許多內源性成分，是由各種化學成分所組成的復雜體系。

花粉中主要的天然產物有：氨基酸、糖類、脂類、黃酮類、皂苷、甾體、萜類化合物等。花粉中的天然產物含量與植物種類、氣候情況、土壤類型有關[3]。

2.2 氨基酸

花粉中的蛋白質含量非常豐富，平均含量約為20%。氨基酸是蛋白質的基本構成單位，是維持生命絕不能缺少的物質。花粉中氨基酸有20多種，主要包含蛋白氨基酸和游離氨基酸，游離氨基酸處于游離狀態，易被吸收[4]。花粉中氨基酸以精氨酸、賴氨酸、亮氨酸、脯氨酸、谷氨酸、天冬氨酸含量較多，而色氨酸、胱氨酸、甲硫氨酸含量較少[5]。同時，花粉中含有人體自身不能合成，必須從外部吸收的氨基酸，即必需氨基酸。因此，花粉是一種真正的氨基酸濃縮物，是寶貴的營養源。不同品種的花粉中氨基酸含量存在差異[6]，如五味子花粉中氨基酸含量為25.61g/100g，而向日葵花粉氨基酸含量為12.38g/100g[7]。

2.3 多糖

多糖是由多個單糖分子縮合，以糖苷鍵相連接，失水而成。常見的有α-1,4-、β-1,3-、β-1,4-和α-1,6-糖苷鍵。多數具有突出生物活性的多糖都以(1→3)糖苷鍵連接，具有β-(1→3)-D-葡聚糖的主鏈結構[8-9]，同時帶有一些側鏈，糖基上有一些功能基團。多糖在自然界分布很廣，功能很多，也是花粉中研究的比較多的營養成分之一。花粉多糖多為雜多糖，如玉米花粉多糖由鼠李糖、木糖及甲基葡萄糖組成[10]，馬尾松花粉多糖由葡萄糖、半乳糖、阿拉伯糖及葡萄糖醛酸組成[11]，而純化的油松花粉多糖至少由鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、甘露糖、葡萄糖及半乳糖6種單糖組成[12]。

2.4 脂類

花粉中的總脂約占花粉總重的5～10%,主要以脂肪酸為主。常見的脂肪酸有丁酸、己酸、辛酸、癸酸、月桂酸、豆蔻酸、棕櫚酸、硬脂酸、花生酸和油酸、棕櫚油酸、芥子酸、亞麻酸、亞油酸、花生四烯酸等。其中，亞麻酸、亞油酸這兩種不飽和脂肪酸為必需脂肪酸，機體不能合成或合成量很少，必須由食物中獲取，是人體正常發育和生理功能正常發揮的必要物質基礎。花粉中含有磷脂，如茶花蜂花粉主要由磷脂酰肌醇、磷脂酰絲氨酸、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰膽堿及溶血卵磷脂組成[13]。

2.5 黃酮類化合物

花粉中的黃酮類化合物是其重要的營養成分之一。大多數黃酮是以糖苷鍵的形式存在，是一個糖分子的一個或多個羥基通過半縮醛鍵與一個非糖分子連接，非糖的部分稱為糖基配基，在體內通過葡萄糖苷酶的作用產生。目前，從花粉中發現的黃酮類化合物有：黃酮醇、槲皮素、山柰酚、楊梅黃酮、木犀黃素、異鼠李素，原花青素，二氫山柰酚等。陳蓮君對油菜蜂花粉進行研究，鑒定出三個黃酮類化合物結構，即山奈酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、山奈酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷和槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷[14]。Maria研究了桃金娘科花粉，發現其不但含有豐富的黃酮苷配基和糖苷，還有獨特的3′,4′,5′, 5,7-五羥基黃酮及微量的黃酮醇雙糖苷[15]。

2.6 皂苷

皂苷是一類結構比較復雜的苷類化合物。它的水溶液經振搖后產生大量持久性似肥皂樣的泡沫，故得此名。花粉中含有少量皂苷，如人參蜂花粉中皂苷含量為0.54%。按照皂苷元不同，花粉中的皂苷可分為甾體皂苷和三萜皂苷。戴志喬對油菜蜂花粉進行分離，得到4個皂苷類化合物，鑒定其結構分別為3,22-二羥基，3-O-β-D-葡萄糖-齊墩果烷、3,22-二羥基，3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)β-D-吡喃葡萄糖基-[-β-D-吡喃葡萄糖(1→6)]-齊墩果烷、3，22-二羥基，3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)β-D-吡喃葡萄糖基-[-β-D-吡喃葡萄糖(1→6)]-齊墩果酸和3-O-β-D-葡萄糖-谷甾醇苷。其中，前三種皂苷在油菜蜂花粉中首次報道[16]。

2.7 甾醇

大多數花粉中都含有植物甾醇，通常小于干重的1%[17-18]。植物甾醇是一種類似于環狀醇結構物質，廣泛存在于自然界。花粉中植物甾醇的種類很多，如蕎麥花粉中含有豆甾醇和麥角甾醇，油菜花粉中鑒定出豆甾醇、菜油甾醇和麥角甾醇；山楂花粉中鑒定出麥角甾醇和谷甾醇兩種，野菊花花粉中鑒定出谷甾醇[19]。馬尾松花粉中分離鑒定出8種植物甾醇成分，分別為Δ5-菜油甾醇，豆甾醇，Δ7-菜油甾醇，β-谷甾醇，Δ5-燕麥甾醇，禾本甾醇，環阿屯醇和24-亞甲基環木菠蘿烷醇。花粉中常見的植物甾醇有β-谷甾醇，豆甾醇等[20]。

2.8 萜類化合物

萜類化合物是廣泛存在于自然界中的天然烴類化合物，是天然產物中一類重要的代謝產物。其中，類胡蘿卜素是由八個異戊二烯單位組成，屬于四萜類化合物。類胡蘿卜素是一種天然色素，前維生素A物質，有很高的抗氧化作用[21]。同時，類胡蘿卜素是花粉中的主要天然產物之一，在花粉中以α-胡蘿卜素和β-胡蘿卜素居多。目前對花粉中類胡蘿卜素的研究較少，王開發等對國產13種蜂花粉進行比色分析，其中富含胡蘿卜素的為紫云英、山里紅、蒲公英、野菊花花粉，而蘋果、柳樹和油菜花粉等含量較少[22]，這為更好利用我國蜂花粉提供了有用的數據。

3 功能活性

花粉中的天然產物具有多方面的功能活性，既有保健作用，又可以調節生理功能。現代研究顯示花粉還有一定的治療疾病作用[23]，特別是在抗腫瘤、免疫、抗氧化、降血脂、抗炎、促進消化、抗輻射等方面具有獨特作用。同時，花粉中的天然產物對許多細菌、真菌、病毒還有抑制作用。

3.1 抑菌作用

花粉中含有抑菌作用的物質。花粉中的多糖對許多細菌、真菌有明顯的抑制作用，一些多糖，在經過結構修飾后，對病毒也產生抑制作用。

于小磊等人采用小麥花粉多糖對常見的菌種進行了抑菌效果的初步探索，實驗表明，小麥花粉多糖對葡萄球菌和變形桿菌的抑制效果最好，對綠膿假單胞菌和痢疾志賀氏菌的抑制效果比較好，而對真菌的抑制作用差別不大[24]。何余堂等人研究，玉米花粉多糖對病原菌有抑制活性。而且，玉米花粉多糖對細菌的抑制作用強于對真菌的抑制作用，尤其是對沙門氏菌、金黃色葡萄球菌、枯草芽孢桿菌、藤黃微球菌和大腸埃希菌的抑制作用較強[25]。多糖對多種病毒也有抑制作用。一些多糖本身沒有抗病毒作用，但經過硫酸化、乙酰化、烷基化等結構修飾后具有較強的抗病毒活性。

3.2 抗腫瘤活性和免疫作用

蜂花粉被認為是能夠提高人體免疫力的一種天然健康的食品[26]。花粉具有抗腫瘤作用的機制，可能是花粉中的天然產物可以激活各種免疫器官的免疫功能,提高機體內免疫系統對腫瘤細胞的殺傷能力,阻止癌基因和正常細胞DNA的緊密結合，從而阻止癌細胞的生成和擴散[27]。因此，花粉作為一種天然無毒的綠色食品，在抗腫瘤方面的藥用價值具有廣闊的應用前景。

目前研究發現大多數多糖具有機體細胞免疫和體液免疫作用。花粉多糖抗腫瘤的作用機理主要是通過活化巨噬細胞、抗氧化作用、殺傷腫瘤等作用提高機體的免疫力[28]。Chu等對馬尾松花粉多糖PPM 60進行硫酸酯化，得到硫酸酯化多糖SPPM 60，研究其對HepG2細胞的抑制作用。結果表明，SPPM 60抑制HepG2細胞的增殖，使HepG2細胞停滯在細胞周期G2/M期，同時，下調細胞周期基因CDK1、Cyclin B的表達，上調細胞周期蛋白p53、p21的表達[29]。Wang等人從玫瑰中提取蜂花粉多糖，再將其分別純化得到中性多糖和酸性多糖，實驗證明，所有的多糖組分都能抑制HT-29和HCT116細胞的增殖，并且呈劑量依賴關系，表明玫瑰蜂花粉多糖具有抗腫瘤活性[30]。Li等從山楂蜂花粉中，提取一種新型水溶性多糖CCP，進一步分離得到兩種多糖組分CCP-1和CCP-2，經巨噬細胞吞噬試驗、NK細胞毒性試驗和脾淋巴細胞試驗表明，兩種多糖組分明顯提高腹腔巨噬細胞的吞噬率和吞噬指數，增強NK細胞激活作用，對大鼠脾臟細胞增殖有刺激作用[31]。此外，β-胡蘿卜素具有抗癌作用，不僅抑制癌細胞的增長，而且能修復受損組織[22]，是天然的抗癌佳品。

3.3 抗氧化作用

花粉中天然產物具有抗氧化作用，如多糖類、黃酮類化合物等。它們主要是通過阻止DPPH自由基，超氧陰離子自由基，羥基自由基等的生成，直接或間接影響過氧化氫酶、過氧化物酶，超氧化物歧化酶的活性發揮抗氧化作用[32]。

張萍等通過對鄰苯三酚堿性自動氧化體系和H2O2/ Fe2+體系體外研究蕎麥花粉多糖對氧化反應的影響，評價多糖的抗氧化性能。結果表明，蕎麥花粉多糖對羥基自由基和超氧陰離子自由基均有一定的清除作用，且多糖濃度越大清除能力就越強[33]。李飛從清除DPPH自由基、抑制羥基自由基的產生和還原力、清除超氧離子自由基4個方面研究了山楂蜂花粉多糖PPH及其純化多糖PPH-1和PPH-2的體外抗氧化效果。結果表明，PPH，PPH-1及PPH-2均有較強的抗氧化作用[34]。孫麗萍等人研究結果表明，油菜蜂花粉黃酮醇苷類物質能夠顯著地降低CCl4造成的脂質過氧化小鼠肝勻漿和血清中MDA含量，提高SOD活性和總抗氧化能力，改善CCl4誘導的脂質過氧化損傷[35]。

3.4 降血脂作用

心腦血管疾病是當前最嚴重的疾病，嚴重影響人類的健康，而高血脂是心腦血管疾病的主要致病因素。花粉中富含黃酮、生物堿等有效成分，可與膽固醇結合，減少機體對膽固醇的吸收，有降血脂的作用。植物甾醇與膽固醇結構相似，因此會與胃腸內膽固醇競爭，取代膽固醇，阻礙膽固醇吸收，從而具有降低血中膽固醇量作用[36]。

Rideout等人研究表明，植物甾醇可以通過調節腸脂肪酸代謝，降低肝脂肪生成等方式對高脂飲食敘利亞金倉鼠有保護作用，對高甘油三酯血癥有治療作用[37]。此外，植物甾醇對血脂異常、心血管疾病和動脈粥樣硬化有一定預防和治療作用[38]。Riley等人發現玉米黃酮類物質可以降低用高脂高膽固醇飼料飼喂的SD大鼠血清甘油三酯和膽固醇水平，證明其對高血脂癥和高膽固醇血癥均有顯著的治療作用[39]。

3.5 抗炎作用

花粉中含有多糖、植物甾醇等天然產物，對治療炎癥有一定的效果[40]。炎癥過程涉及損傷組織炎癥因子的釋放，并導致不同的反應，如疼痛等。清除中性粒細胞產生的自由基，是治療炎癥的基本機制[41]。Rita等人評價植物甾醇混合物（β-谷甾醇、菜油甾醇、豆甾醇、菜籽甾醇）對小鼠腸炎疾病的作用。結果表明，植物甾醇能夠穩定細胞膜結構，減輕組織形態損傷，降低白血球滲透，減少黏膜破壞和脂質過氧化損傷,對腸炎疾病有很好的治療作用[42]。

3.6 抗疲勞作用

花粉可消除疲勞，對增強體力和耐力均有良好的效果。楊文超采用健康雄性昆明種小鼠連續21 d經口灌胃給予不同劑量的速溶蜂花粉，21d后分別測定各組小鼠負重游泳時間、肝糖原含量和尿素氮含量和血乳酸含量，研究速溶蜂花粉的抗疲勞作用。結果證明：速溶蜂花粉能顯著延長小鼠負重游泳時間，減少肝糖原消耗，降低血乳酸和血清尿素氮含量。從而表明，破壁的蜂花粉具有明顯的抗疲勞作用[43]。花粉的抗疲勞作用可應用于競技比賽中，有利于運動員改善睡眠、消除疲勞、恢復體力和提高競賽成績。

3.7 抗輻射作用

花粉可提高輻射動物外周血粒細胞的活力,保護骨髓、脾臟、胸腺等組織結構,增加血液中的SOD含量和活力,降低脂質過氧化物MPA含量，具有抗輻射效應[44]。盧靜等以60Coγ－射線輻射(8Gy)誘導氧化損傷的骨髓干細胞為模型，研究不同濃度蕎麥蜂花粉水提物對細胞存活率的影響。結果表明：蕎麥蜂花粉水提物對氧化損傷具有一定防護作用，能增強抗輻射能力[45]。對于廣大輻射工作人員來說，花粉是防病保健的良好選擇。

3.8 其他

花粉中的天然產物在對預防和治療前列腺疾病[46]、動脈粥樣硬化、保肝護肝[47]、改善造血功能[48]、增強體質和預防感冒、皮膚保養、機體美容、減肥等方面有明顯的作用。Estevinho等研究表明蜂花粉能夠對過敏癥脫敏[49]。除此之外，花粉中的天然產物對呼吸系統、消化系統、內分泌系統也有一定的調節作用。總之，花粉中的天然產物具有多種生物活性，是天然的保健品，且天然、安全、無毒副作用。

4 結語

我國是花粉大國，花粉源植物種類十分豐富、分布非常廣泛。花粉營養豐富、含有氨基酸、多糖、脂類、黃酮、皂苷、甾醇、萜類化合物等多種活性天然產物、具有抑菌、抗腫瘤、抗氧化、抗炎、降血脂等活性功能。花粉是一種具有食用和藥用價值天然保健品。目前，研究者對花粉及其天然產物的生物活性方面研究較多，但花粉中天然產物的結構鑒定方面、分子水平的研究還不夠，花粉的破壁問題、致敏問題以及有毒蜜源問題也需進解決。因此，對花粉及其天然產物進行深入系統的研究、對其功能的充分開發利用需要進一步研究。

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Research Advances of Active Natural Products in Pollen

Wang DandanGeng Yue*
(Shandong Provincial Key Laboratory of Animal Resistance Biology, College of Life Science,Shandong Normal University,Jinan 250014,China)

Natural product,refers to the terrestrial plants and animals,and all kinds of marine life and microbe composition as well as many endogenous chemical composition in human and animal body,is a complex system composed of a variety of chemical composition.Pollen is the male cell,also known as the"sperm"of plants.Pollen contains a variety of natural products such as polysaccharides,flavone,saponins,phytosterols and terpenoids and so on.It has very high nutritional and medicinal value and is a kind of well natural health food.In this paper,the recent studies of the natural products and their function in pollen were reviewed.

pollen;natural products;biological activity;research advances

R282.71

A

王丹丹（1990-），女，碩士研究生，食品科學專業。

耿越（1965-），男，博士，教授，從事食品科學研究，gengy@sdnu.edu.cn。