不同濃縮方法對青蒿-陳艾揮發性成分的影響

李春燕， 陳遠谷， 曾 婷， 王若焱， 楊 娟*

(1.貴州大學 藥學院， 貴州 貴陽 550025； 2.貴州省中國科學院天然產物化學重點實驗室， 貴州 貴陽 550002； 3.遵義市煙草公司技術中心， 貴州 遵義 563000 )

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不同濃縮方法對青蒿-陳艾揮發性成分的影響

李春燕1,2， 陳遠谷1,2， 曾 婷2， 王若焱3， 楊 娟2*

(1.貴州大學 藥學院， 貴州 貴陽 550025； 2.貴州省中國科學院天然產物化學重點實驗室， 貴州 貴陽 550002； 3.遵義市煙草公司技術中心， 貴州 遵義 563000 )

為篩選青篙-陳艾的最佳濃縮方法，采用文火對青蒿-陳艾進行煎煮，分別用50℃減壓旋轉濃縮、50℃減壓旋轉濃縮+65℃水浴和文火煎煮+65℃水浴濃縮，并采用頂空固相微萃取-氣相色譜/質譜(HS-SPME-GC/MS)法分析各濃縮方法所得浸膏與水煎液的揮發性成分，用面積歸一化法測定其相對百分含量。結果表明：水煎液共鑒定出揮發性成分54種，含量較高的為醇類和酮類；50℃減壓濃縮液共鑒定出35種，含量較高的為醛類、烴類和醇類；50℃減壓+65℃水浴干燥浸膏共鑒定出39種，含量較高的為酸類、醇類和醛類；文火煎煮+65℃水浴干燥浸膏共鑒定出58種，含量較高的為酸類、醇類。4個樣品含共有揮發性成分14種，其中水煎液與文火煎煮+65℃水浴干燥浸膏共有揮發性成分的種類最多，達26種。不同濃縮方法對青蒿-陳艾中的揮發性成分種類和含量影響較大，文火煎煮+65℃水浴干燥法可作為最佳濃縮方法。

青蒿-陳艾； 揮發性成分； 濃縮； 頂空固相微萃取； 氣質聯用

青蒿-陳艾是常用的藥對，最早源自清代，民間常將青蒿-陳艾鮮草煎水洗澡，認為百草沐浴可以防百病；也有將青蒿-陳艾燃燒用于熏煙殺菌、驅蚊[1-2]。現在一些制劑如治療仔豬白痢的藥物組合物中也使用了該藥對[3]。青蒿為菊科植物黃花蒿(ArtemisiaannuaL.)的干燥地上部分[4]，主要化學成分為萜類、黃酮類、揮發油、苯丙酸、香豆素[5]，其水煎劑中的揮發性成分具有抗菌、殺蟲作用[6]，其水提取物、內生菌具有抑菌作用[7]。陳艾為菊科植物艾(ArtemisiaargyiLevl.etVant.)的干燥葉[4]，主要化學成分為揮發油、黃酮、桉葉烷和三萜[8]，其揮發油具有廣譜殺菌作用[9-10]，其水煎液中的揮發性成分具有較好的抑菌作用[11]。頂空固相微萃取-氣相色譜/質譜是常用的檢測揮發性成分的方法，該法無需有機溶劑，簡單方便，測試快，集采樣、萃取、濃縮、進樣、檢索和鑒定揮發性成分于一體，已成為分析檢測揮發性成分最常用的方法[12]。目前，關于青蒿-陳艾濃縮方法對其揮發性成分的影響未見報道，而水煎液中的揮發性成分在濃縮的過程中易被水蒸氣帶走。為更好地保證藥用質量，試驗在文火煎煮濃縮法，減壓旋轉濃縮法和水浴濃縮法的基礎上，將3種濃縮方法相互結合，并采用頂空固相微萃取-氣相色譜/質譜[13-14]法分析青蒿-陳艾水煎液和各種濃縮方法得到的浸膏中揮發性成分的變化，旨在為青蒿-陳艾水煎液的濃縮選擇最佳的濃縮方法提供參考。

1 材料與方法

1.1 藥材與儀器

藥材：青蒿和陳艾均購自遵義市中藥材批發市場，按藥典(2010版)要求進行鑒定，結果符合藥典要求。

儀器：HP6890/5975C GC/MS聯用儀(美國安捷倫公司)，手動固相微萃取裝置，萃取纖維為：2 cm-50/30 μm DVB/CAR/PDMS StableFlex(美國Supelco公司)，BUCHI R114旋轉蒸發儀(Switzerland 公司)，DK-98-II電熱恒溫水浴鍋(天津泰斯特儀器有限公司)，RT2134電磁爐(廣東美的生活電器制造有限公司)。

1.2 青蒿-陳艾水煎液及各濃縮樣品的制備

青蒿-陳艾粉末500 g，混合均勻，提取2次，第1次8倍量水，第2次4倍量水，均為水沸后文火煎煮30 min，抽濾，合并2次濾液，記錄體積數，取均勻液3.5 mL置于4 mL塑料離心管中，得水煎液(樣1)。取1 000 mL水煎液50℃減壓旋轉濃縮，濃縮后取樣液1 mL置于1.5 mL離心管中，得50℃減壓濃縮液(樣2)。剩余50℃減壓濃縮液于65℃水浴干燥成浸膏，得50℃減壓+65℃水浴干燥浸膏(樣3)。最后剩余水煎液文火煎煮至濃溶液，在65℃水浴干燥成浸膏，得文火煎煮+65℃水浴干燥浸膏(樣4)。

1.3 頂空固相微萃取-氣相色譜/質譜條件

1.3.1 頂空固相微萃取 分別取樣1、樣2、樣3和樣4置于10 mL固相微萃取儀采樣瓶中，插入手動進樣器，在85℃左右頂空萃取30 min后，快速移出萃取頭并立即插入氣相色譜儀進樣口(溫度250℃)中，熱解析3 min進樣。

1.3.2 氣相色譜條件 色譜柱為ZB-5MSI 5% Phenyl-95% DiMethyLpolysiloxane (30 m× 0.25 mm×0.25 μm)彈性石英毛細管柱，柱溫45℃(保留2 min)，以4℃/min升溫至220℃，保持2 min；汽化室溫度250℃；載氣為高純He (99.999%)；柱前壓7.62 psi，載氣流量1.0 mL/min；不分流進樣，溶劑延遲時間：1.5 min。

1.3.3 質譜條件 離子源為EI源，離子源溫度230℃，四極桿溫度150℃，電子能量70 eV，發射電流34.6 μA，倍增器電壓1 315 V，接口溫度280℃，質量范圍20～450 amu。

1.4 揮發性成分分析

1.4.1 定性分析 對總離子流圖中的各峰經質譜計算機數據系統檢索及核對Nist 2008和Wiley 275標準質譜圖，確定不同種類的揮發性成分。

1.4.2 定量分析 用峰面積歸一化法測定各化學成分的相對質量分數，分別求得各化學成分在4種樣品揮發性成分中的相對百分含量。

2 結果與分析

2.1 不同濃縮方法所得樣品的主要揮發性成分

如表和圖1所示：樣1共檢測出54種揮發性成分，占總峰面積的94.13%。其中，醇類物質含量最高，占66.62%；其次是酮類物質，占17.83%；醛類和酸類物質沒有檢測到。樣2共檢測出35種揮發性成分，占總峰面積的96.72%。其中，醇類、醛類和烴類物質含量較高，分別占20.56%、30.05%和32.98%，酸類物質沒有檢測到。樣3共檢測出39種揮發性成分，占總峰面積的86.97%。其中，酸類物質含量最高，占34.65%；其次是醇類物質，占26.20%；烴類物質含量較少，占1.69%。樣4共檢測出58種揮發性成分，占總峰面積的87.83%。其中酸類物質含量最高，占36.08%；其次是醇類物質，占21.84%。

表 不同濃縮方法所得樣品的揮發性成分含量

續表

156.432-甲基四氫呋喃-3-酮C5H8O2--0.3250.498167.89Z-己烯C6H12O0.590---177.99異戊酸C5H10O2--5.6902.035188.202,5-二甲基-2,4-已二烯C8H14-0.302--198.274-甲基-1-戊醇C6H14O0.310-3.7630.535208.42(Z)-2-壬烯醛C9H16O-0.7560.7120.464219.122-乙基丁醛C6H12O---0.481229.512,5-二甲基吡嗪C6H8N2---4.844239.95莰烯C10H160.8650.3810.2840.3602410.81馬鞭草烯C10H140.201---2511.42香檜烯C10H160.1260.2930.4380.3662611.661-辛烯-3-醇C8H16O1.3571.7910.8180.2442712.001-苯基乙醇C8H10O-5.927--2812.012-脫氫-1,8-桉葉素C10H16O0.1718.5621.8040.1052912.252-乙基-6-甲基吡嗪C7H10N2---0.1303012.26艾醇C10H18O3.3655.7713.3723.3433112.362,3,5-三甲基吡嗪C7H10N2---0.5523212.411,5,8-對-薄荷三烯C10H140.347---3312.79α-松油烯C10H160.2700.231--3413.04對傘花烴C10H140.1240.2670.3770.4733513.20β-水芹烯C10H160.219---3613.241,8-桉葉素C10H18O3.132---3713.55β-佛爾酮C9H14O-0.322--3813.665-甲基-1-庚醇C8H18O0.212---3914.12γ-松油烯C10H160.4360.399-0.5024014.41E-檜烯水合物C10H18O1.7520.765--4114.90蒿醇C10H18O13.8420.6580.8121.2034215.38Z-檜烯水合物C10H18O2.4400.4370.8230.2844315.58β-側柏酮C10H16O1.364---4416.091-松油醇C10H18O0.9240.3382.7481.0894516.16菊油環酮C10H14O0.373---4616.76(-)-樟腦C10H16O11.358---4716.81檸檬醛C10H16O-0.4700.5190.5484817.001-十二烯C12H24-0.789--4917.23(Z)-野菊花醇C10H18O3.7780.1630.330-5017.432,2,6-三甲基-1,4-環己二酮C9H14O2---0.9065117.47內冰片C10H18O12.8871.0463.1841.7525217.794-松油醇C10H18O5.9331.5731.9351.1555317.95黏蒿三烯C10H16---0.3015418.19α-松油醇C10H18O8.338--1.1925518.24對-薄荷-1,2-二烯-8-醇C10H16O-0.7477.209-5618.24對-薄荷-1,5-二烯-8-醇C10H16O---1.9065718.36桃金娘烯醇C10H16O0.569---5818.41藏紅花醛C10H14O--0.6640.2045918.723,5-二甲基-4-亞乙基-環己-2-烯-1-酮C10H14O0.9910.3740.8820.1916019.01(E)-香芹醇C10H16O2.560-0.5611.0856119.12exo-2-HyohoxycineoleC10H18O2---0.4546219.36(Z)-香芹醇C10H16O0.304-0.646-6319.70香芹酮C10H14O0.236---6419.82α-側柏酮C10H16O--0.395-6520.84α-乙酸松油酯C12H20O20.081---6621.30未定---2.6392.1366721.81對乙基苯乙醚C10H14O--1.2960.2026822.91丁香油酚C10H12O20.503---6922.35α-古巴烯C15H240.059---7023.91茉莉酮C11H16O--3.4452.5257124.52(E)-石竹烯C15H240.699--1.9137225.29(E)-β-法尼烯C15H240.112--1.0017325.38α-蛇麻烯C15H240.066---7425.57香豆素C9H6O2--1.748-7525.90塞利姆-4,7(11)-二烯C15H24---0.4507626.21β-蛇床烯C15H240.309--1.4697726.743,5-二叔丁基苯酚C14H22O0.1090.094--7827.04δ-蓽澄茄烯C15H24---0.1797927.32二氫獼猴桃內酯C11H16O2--0.2790.2868027.44(Z)-3-苯基-1,3-壬二烯C15H20--0.1940.4138127.80γ-依蘭油烯C15H24--0.3930.2708228.43(+)-斯巴醇C15H24O1.419---8328.44斯巴醇C15H24O---0.3498428.56石竹烯氧化物C15H24O2.579--1.0838528.69十六烷C16H34---0.1458629.163-十六碳炔C16H300.352---8729.65氧化長葉松烯C15H24O0.642--0.3208829.70未定-0.783--0.3138929.79β-石竹烯-4,8-二亞乙基三胺-5-醇C15H24O0.635--0.1419030.21長葉冰片C15H26O2.577--0.6099130.90β-廣木香醇C15H24O0.442--0.4529234.036,10,14-三甲基-十五烷-2-酮C18H36O0.1390.4040.4230.2739335.88未定-0.2150.9050.4760.4199438.21脫氫青蒿素C15H22O4-1.342-0.877

注：“-”為未檢出。

Note: “-”means that the compound is not detected.

圖1 不同濃縮方法所得樣品揮發性成分種類及相對含量

Fig.1 Kinds and relative content of volatile components of tested samples under different concentration method

2.2 4個樣品間各特有的揮發性成分對比分析

2.2.1 樣1與樣2 由表1可知，樣1與樣2相同的揮發性成分有乙酸乙酯、異丁醇、莰烯、香檜烯、1-辛烯-3-醇、2-脫氫-1,8-桉葉素、艾醇、α-松油烯、對傘花烴、γ--松油烯、E-檜烯水合物、蒿醇、Z-檜烯水合物、1-松油醇、(Z)-野菊花醇、內冰片、4-松油醇、3,5-二甲基-4-亞乙基-環己-2-烯-1-酮、3,5-二叔丁基苯酚、6,10,14-三甲基-十五烷-2-酮。

樣2與樣1相比，揮發性成分個數有所減少，可能是有些低沸點揮發性成分在減壓濃縮過程中被水蒸氣帶走[15]。由圖2(A)可知，樣1特有的揮發性成分中醇和酮的相對含量較高，分別為20.10%和16.83%，醛的相對含量為0；樣2特有的揮發性成分中醛和烴的相對含量較高，分別為30.05%和31.41%。由此可知，在50℃減壓濃縮過程中，可能發生了氧化反應，將不穩定的醇氧化為醛；可能發生了消除反應，將不穩定的醇還原為烯烴；也有可能加氫反應和氧化反應或加氫反應和消除反應一起發生，將酮還原為醇，在繼續氧化為醛或將酮還原為醇，再發生消除反應，還原為烯烴[16]。

2.2.2 樣1與樣3 由表1可知，樣1與樣3相同的揮發性成分有2,3-丁二酮、4-甲基-1-戊醇、莰烯、香檜烯、1-辛烯-3-醇、2-脫氫-1,8-桉葉素、艾醇、對傘花烴、蒿醇、Z-檜烯水合物、1-松油醇、(Z)-野菊花醇、4-松油醇、內冰片、3,5-二甲基-4-亞乙基-環己-2-烯-1-酮、(E)-香芹醇、(Z)-香芹醇、6,10,14-三甲基-十五烷-2-酮。

由圖2(B)可知，樣1特有的揮發性成分中醇和酮的相對含量較高，分別為19.51%和16.69%，醛和酸的相對含量為0；樣3特有的揮發性成分中醛和酸的相對含量變化巨大，分別為0%～10.39%和34.65%。由此可知，水煎液在50℃減壓濃縮時將不穩定的醇和酮經過各種反應變為醛和烴，在65℃水浴干燥成浸膏的過程中，又發生了劇烈的氧化反應，繼續將不穩定的醛和烯烴氧化為酸[16]。

2.2.3 樣1與樣4 由表1可知，樣1與樣4相同的揮發性成分有2,3-丁二酮、4-甲基-1-戊醇、香檜烯、莰烯、1-辛烯-3-醇、2-脫氫-1,8-桉葉素、艾醇、對傘花烴、γ-松油烯、蒿醇、Z-檜烯水合物、1-松油醇、內冰片、4-松油醇、(α-松油醇、3,5-二甲基-4-亞乙基-環己-2-烯-1-酮、(E)-香芹醇、(E)-石竹烯、(E)-β-法尼烯、(β-蛇床烯、石竹烯氧化物、氧化長葉松烯、Caryophylla-4,8-dien-5,β-ol、長葉冰片、β-廣木香醇、6,10,14-三甲基-十五烷-2-酮。

由圖2(C)可知，樣1中醛和酮的相對含量較高，分別為11.60%和13.33%，醛和酸的相對含量為0；樣4中酸的相對含量較高，為36.08%。由此可知，文火煎煮+65℃水浴干燥成浸膏過程中發生了輕微的和劇烈的氧化反應，將醇和酮氧化為醛和酸[16]。

圖2 4個樣品間各特有的揮發性成分相對含量

2.2.4 樣2與樣3 由表1可知，樣2與樣3相同的揮發性成分有異丁醛、3-甲基丁醛、2-甲基丁醛、己醛、(Z)-2-壬烯醛、莰烯、香檜烯、1-辛烯-3-醇、艾醇、2-脫氫-1,8-桉葉素、對傘花烴、Z-檜烯水合物、蒿醇、1-松油醇、檸檬醛、(Z)-野菊花醇、4-松油醇、內冰片、對-薄荷-1,2-二烯-8-醇、3,5-二甲基-4-亞乙基-環己-2-烯-1-酮、6,10,14-三甲基-十五烷-2-酮。

由圖2(D)可知，樣2中烴含量最高，為32.04%，其次是醇，為8.06%，醛和酸的相對含量為0；樣3中酸的含量最高，為34.65%，其次是酮，為7.13%，烴和醛的相對含量較少，分別為0.59%和0.66%。由此可知，樣3在水浴的過程中，主要發生了劇烈的氧化反應，將烴氧化為酸[16]。

2.2.5 樣3與樣4 由表1可知，樣3與樣4相同的揮發性成分有異丁醛、2,3-丁二酮、乙酸、3-甲基丁醛、2-甲基丁醛、己醛、2-甲基四氫呋喃-3-酮、異戊酸、4-甲基-1-戊醇、(Z)-2-壬烯醛、莰烯、香檜烯、1-辛烯-3-醇、2-脫氫-1,8-桉葉素、艾醇、對傘花烴、蒿醇、Z-檜烯水合物、1-松油醇、檸檬醛、4-松油醇、內冰片、3,5-二甲基-4-亞乙基-環己-2-烯-1-酮、藏紅花醛、(E)-香芹醇、對乙基苯乙醚、茉莉酮、二氫獼猴桃內酯、(Z)-3-苯基-1,3-壬二烯、γ-依蘭油烯、6,10,14-三甲基-十五烷-2-酮。

由圖2(E)可知，樣3中醇和酮的相對含量較高，為8.19%和2.14%；醛和烴的相對含量為0。樣4中醇的相對含量最高，為10.94%；其次是其他成分和酮，分別為6.71%和5.96%；酸的相對含量為0。由此可知，50℃減壓+65℃水浴干燥浸膏與文火煎煮+65℃水浴干燥浸膏2種濃縮方法對青蒿-陳艾水煎液揮發性成分的影響差異不大[16]。

3 結論與討論

試驗采用文火煎煮法提取青蒿-陳艾中的揮發性成分，并采用與民間文火煎煮濃縮相似的濃縮方法文火煎煮法濃縮，同時還采用現代實驗室常用的濃縮方法50℃減壓旋轉濃縮法，并用頂空固相微萃取-氣相色譜/質譜法分析青蒿-陳艾濃縮前后、不同濃縮方法揮發性成分的影響，用面積歸一化法測定其相對百分含量。結果表明，4種濃縮方法所得樣品的揮發性成分在種類和含量上均存在較大差異。

水煎液、50℃減壓旋轉濃縮液、50℃減壓旋轉+65℃水浴干燥浸膏、文火煎煮+65℃水浴干燥浸膏4個樣品在揮發性成分上既有相同的組分又有各自特有的組分。首先，無論是50℃減壓旋轉濃縮還是文火煎煮濃縮，濃縮后醇類、酮類物質的含量都顯著下降，酸類物質的含量顯著增加，烴類和醛類物質的含量在50℃旋轉減壓濃縮后顯著增加，但65℃水浴干燥成浸膏后，又顯著下降。其次，水煎液、50℃減壓旋轉濃縮液、50℃減壓旋轉濃縮+65℃水浴干燥浸膏、文火煎煮濃縮+65℃水浴干燥浸膏共有的揮發性成分有14種，為莰烯、香檜烯、1-辛烯-3-醇、艾醇、2-脫氫-1,8-桉葉素、對傘花烴、蒿醇、1-松油醇、內冰片、4-松油醇、(Z)-檜烯水合物、3,5-二甲基-4-亞乙基-環己-2-烯-2-酮、6,10,14-三甲基-十五烷-2-酮。該結果表明，這些化合物結構非常穩定，不受濃縮方法的影響。最后，從50℃減壓旋轉濃縮+65℃水浴干燥浸膏與文火煎煮濃縮+65℃水浴干燥浸膏揮發性成分種類的變化情況可以總結得出，50℃減壓旋轉濃縮與文火煎煮濃縮最后所得的揮發性成分種類相似，差異不大，但文火煎煮濃縮比50℃減壓旋轉濃縮發生的化學反應更為劇烈，50℃減壓旋轉濃縮更能保持煎煮液的色澤。但若從生產實踐的角度考慮，可選擇樣4(文火煎煮+65℃水浴干燥)濃縮方法，其與樣1共有揮發性成分的種類最多為26種，且該法操作簡便。

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[16] 聞 韌.藥物合成反應[M].北京:化學工業出版社,2010.

(責任編輯： 孫小嵐)

Effects of Different Concentration Methods on Volatile Components ofArtemisiaannua-Artemisiaargyi

LI Chunyan1,2, CHEN Yuangu1,2, ZENG Ting2, WANG Ruoyan3, YANG Juan2*

(1.CollegeofPharmacy,GuizhouUniversity,Guiyang,Guizhou550025, 2.GuizhouKeyLaboratoryforChemistryofNaturalProducts,ChineseAcademyofSciences,Guiyang,Guizhou550002; 3.TheTechnologicalCenterofZunyiTobaccoCompany,Zunyi,Guizhou563000,China)

A.annua-A.argyiwas decocted under mild fire, then concentrated by 50℃ decompression rotation, 50℃ decompression rotation + 65℃ water bath and 65℃ water bath methods respectively. The volatile components and content of the extracts from different concentration methods were analyzed and determined by HS-SPME-GC/MS and area normalization method to screen the optimum concentration method ofA.annua-A.argyi. Results:54 volatile components are identified from the extract under water decoction method and the content of alcohol and ketone is higher. 35 volatile components are identified from the extract under 50℃ decompression rotation concentration method and the content of aldehydes, hydrocarbon and alcohol is higher. 39 volatile components are identified from the extract under 50℃ decompression rotation + 65℃ water bath concentration method and the content of acids, alcohol and aldehydes is higher. 58 volatile components are identified from the extract under mild fire decoction + 65℃ water bath concentration method and the content of acids and alcohol is higher. 14 kinds of volatile components are detected from four samples and 26 kinds of volatile components are detected from the sample under water decoction and the sample under mild fire decoction + 65℃ water bath concentration. Different concentration methods have different effects on kinds and content of volatile components inA.annua-A.argyi. The optimum concentration method forA.annual-A.argyiis mild fire decoction + 65℃ water bath concentration method.

Artemisiaannua-Artemisiaargyi; volatile component; concentration; headspace SPME; GC-MS

2014-11-12； 2015-06-15修回

貴州省煙草公司遵義市公司科技項目“烤煙專用植物提取物復配劑研究與開發”[遵煙技 (2013)6號201312]

李春燕(1989-)，女，在讀碩士，研究方向：藥物化學。E-mail：1251585306@qq.com

*通訊作者:楊 娟(1971-)，女，研究員，博士，從事天然活性成分研究。E-mail：yangxz2002@126.com

1001-3601(2015)07-0387-0159-05

S567.1; R284.1

A