蓼屬藥用植物的化學成分及其藥理活性研究進展

沈冰冰，王 敏，羅 娟，楊玉佩，陳勝璜*，王 煒

（湖南中醫藥大學，湖南 長沙 410208）

蓼屬藥用植物的化學成分及其藥理活性研究進展

沈冰冰，王 敏，羅 娟，楊玉佩，陳勝璜*，王 煒

（湖南中醫藥大學，湖南 長沙 410208）

蓼科蓼屬植物主要含黃酮類、醌類、苯丙素類、萜類等化學成分，具有抗腫瘤、抗氧化、抗炎、止痛、抗菌、殺蟲等藥理作用，文章對近十年來該屬植物在化學成分和藥理作用方面的研究進展做一綜述。

蓼屬；化學成分；藥理作用；研究進展

蓼科蓼屬（Polygonum）植物，廣義的有300種，狹義的有50種。在我國有113種26變種，分布于全國各省，大多具有清熱解毒、散結消腫、活血止痛、順氣解痙、收斂止瀉、通經利尿等功效。虎杖（Polygonum cuspidatum Sieb.et Zucc.）、萹蓄（Polygonum aviculare L.）、拳參(Polygonum bistorta L.)、杠板歸(Polygonum perfoliatum L.)等中藥，已被《中華人民共和國藥典》收錄。紅蓼(Polygonum orientale L.)、蓼藍(Polygonum tinctorium.)、春蓼(Polygonum persicaria L.)、香蓼(Polygonum viscosum Buch.-Ham.exD.Don.)、赤脛散(Polygonum runcinatum.)、愉悅蓼 (Polygonum jucundum Meisn.)、中華抱莖蓼(Polygonum amplexicaule D.Don.)、支柱蓼(Polygonum suffultum Maxim.)、草血竭(Polygonum paleaceum Wall.ex HK.f.)、辣蓼(Polygonum flaccidum Meissn.)等為民間常用蓼屬中藥。

早在上個世紀末，研究人員就開始了對蓼屬植物化學成分和藥理作用的研究。近年來，隨著色譜分離技術的高速發展以及藥理學實驗方法的逐步完善，人們對該屬植物的研究越來越深入。研究發現，蓼科蓼屬植物的化學成分主要為黃酮類、醌類、苯丙素類、萜類，藥理作用主要包括抗腫瘤、抗氧化、抗炎、止痛、抗菌、殺蟲。 本文對近十年來蓼科蓼屬植物化學成分及藥理作用的研究進展做一綜述。

1 化學成分

1.1 黃酮類化合物

黃酮類化合物是蓼科蓼屬植物中最主要的次生代謝產物。從虎杖、赤脛散、杠板歸、拳參、萹蓄等該屬植物中分離得到7個黃酮類化合物(1-7)。Yunuskhodzhaeva NA等[1]從萹蓄中分離得到Liquiritin(8)、Avicularin (9)、Cinaroside(10)。林云等[2]從愉悅蓼中分離得到3個黃酮（11-13）。彭蘭淇等[3]從箭葉蓼中分離得到麥黃酮(14)和7，4′-二甲氧基山柰酚(15)。Partovi T等[4]從拳參中分離得到1個具有凝血活性的黃酮：3，7，3-trihydroxy-5，6-dimethoxyflavone(16)。Kurkina AV等[5]從春蓼中分離得到3個黃酮(17-19)。Tantry MA等[6]從抱莖蓼中分離得到一種新的黃酮類化合物：(2R，3S)-3′，4′，5，6，7-pentahydroxyflavan-3-ol(20)。Wang KJ等[7]從草血竭中分離得到 3個黃酮類化合物（21-23）。Li X等[8]從頭花蓼中分離得到1個新的色原酮苷：7-O-(6′-galloyl)-β-D-glucopyranosyl-5-hydroxychromone(24)。Li F等[9]從虎杖中分離得到1個具有新的黃烷醇骨架的黃酮類化合物：Polyflavanostilbene A(25)。結構如圖1所示。

1.2 醌類化合物

醌類化合物是蓼科蓼屬植物的特征性成分之一。虎杖、拳參、杠板歸、水蓼等蓼屬植物中含有6個蒽醌類化合物(26-31)，也有蒽酮及萘醌類成分。Al-Hazimi HMA等[10]從萹蓄中分離得到4個萘醌(32-35)，其中有一個新的萘醌：6-methoxyplumbagin (32)。結構如圖2所示。

圖1 蓼屬藥用植物中黃酮類化合物（1-25）結構式

1.3 苯丙素類化合物

關于蓼科蓼屬植物中苯丙素類化合物的報道較少。Sun X等[11]從杠板歸中分離得5個苯丙素類化合物(36-40)。Wang KW等[12]從杠板歸中分離得到1個 diepoxy類型的木脂素：8-oxo-pinoresinol(41)。Xiao K等[13]從虎杖中分離得到2個木脂素硫酸鹽化合物：sodium(-)-lyoniresinol-2α-sulfate(42)、sodium(+) -isolaricireinol-2α-sulfate(43)。結構如圖2所示。

圖2 醌類化合物（26-35）和苯丙素類化合物（36-43）結構式

1.4 萜類化合物

成煥波和李紅芳等[14-15]從杠板歸中分離得到5個三萜(44-48)和1個二萜(49)。Sun XB等[16]從拳參中分離得到5個三萜(50-54)。這5個三萜類化合物均首次從蓼屬植物中分離得到。Mazid MA等[17]從何首烏一變種中分離得到1個三萜(55)和1個倍半萜(56)。Batta BK等[18]從辣蓼中分離得到3個新的倍半萜 ：iscozulenic acid methylester(57)、viscoazucinic acid(58)、polygosumic acid(59)。Yang ZY等[19]從紅蓼中分離得到1個新的三萜皂苷：28-O-β-D-glucopyranosyl-3β，7β-dihydroxy-lup-20(29)-en-28-oate(60)。Bidyut KD等[20]從香蓼中分離得到1個新的倍半萜：viscosumic acid(61)。Manoharana KP等[21]從拳參中分離得到9個環阿爾廷型三萜類化合物，其中有2個新化合物：24(E)-ethylidenecycloartanone (62)和24(E)-ethylidenecycloartan-3α-ol(63)。結構如圖3所示。

1.5 其他成分

Takasaki M等[22-23]從酸模葉蓼Polygonum lapathifolium L.中分離得到6個糖苷類化合物 (64-69)。Liu XQ等[24]從拳參中分離得到1個新的糖苷類化合物：3-methyl-gallic acid 4-O-β-D-(6′-O-3″-methyl-galloyl)-glucopyranoside(70)。李勇軍等[25]從葒草花中分離得到3個生物堿(71-73)。Smolarz HD等[26]從春蓼中分離得到1個新的二苯乙烯類物質：2-carboxy-3，5-methoxy-E-stilbene(74)。王莉寧等[27]從赤脛散中分離得到4個縮合鞣質(75-78)。張麗娟等[28]從頭花蓼中分離得到陸地棉苷(79)。Zhang GY等[29]從水蓼中分離得到水蓼二醛(80)和異水蓼二醛(81)。Shen T等[30]從貫葉蓼中分離得到2個新的內酯：guanyeliaoine I(82)，guanyeliaoine II(83)。結構如圖4所示。

2 藥理作用

2.1 抗腫瘤作用

近年來，研究表明蓼科蓼屬植物在抗腫瘤作用方面具有良好的效果。Intisar A等[31]通過GC-MS和LC-DAD-ESI-MS方法從拳參中分離得到綠原酸、丁香酸、4-甲基兒茶酚等13個化合物，通過細胞毒性實驗和人肝癌細胞 （HCCLM3）抗癌活性實驗，發現其酚類物質的含量與抗癌活性存在一定的劑量關系。Manoharan KP等[32]研究拳參的抗癌活性，發現氯仿和己烷部位對P388、HL60和LL2腫瘤細胞株有顯著活性。

圖3 蓼屬藥用植物中萜類化合物（44-63）結構式

Takasaki M等[22-23]從酸模葉蓼中分離得到的vanicoside B和lapathoside A，通過DMBA/TPA誘導的小鼠皮膚癌模型研究，發現其具有一定的抗癌活性，并且可作為癌癥預防劑。另外，毛脈酸模中的白藜蘆醇及其苷能抑制乳腺癌細胞系MCF-7細胞的增殖[33]，對人和小鼠的白細胞的增生也有明顯的抑制作用[34]。蘇峰平等[35]用MTT法測定紅蓼石油醚部位（主要含有烯炔烴類和酯類化合物）對SPAC-1、U87、HeLa、SGC7901、KB的抑制作用，發現該植物對HeLa細胞、SGC7901細胞的抑制效果較好。

2.2 抗氧化作用

圖4 蓼屬藥用植物中其他成分（64-83）結構式

表1 蓼屬藥用植物中的主要化學成分

續表1

Xing YJ等[36]通過ABTS自由基消除實驗、DPPH法、FRAP法對杠板歸的抗氧化活性進行研究，發現其甲醇提取液具有顯著的抗氧化作用。王緒英等[37]采用碘量法研究發現中藥赤脛散醇提取液對豬油具有較強的抗氧化作用。Ayaz M等[38]通過DPPH法和ABTS自由基清除試驗研究辣蓼的抗氧化作用，發現其酚類化合物具有顯著的抗氧化能力。Hsu CY等[39]通過消除自由基測定方法、超氧陰離子自由基清除方法、脂質過氧化試驗方法、羥基自由基誘導的DNA鏈斷裂分析方法驗證萹蓄具有顯著的抗氧化活性。

2.3 抗炎、止痛作用

近年來，研究發現蓼科蓼屬植物中的黃酮類化合物具有明顯的抗炎鎮痛作用。其中，木犀草素的抗炎鎮痛效果比乙酰水楊酸好，其抗炎作用機制可能與其抑制炎癥介質PGE2的釋放和核因子NF-KB介導的基因表達有關[40]。另外，山柰酚、槲皮素均可以通過抑制COX-2的表達，下調炎癥介質PGE2的合成，從而起到緩解炎癥的作用[41-42]。

Fan D等[43]發現從杠板歸中提取分離得到的槲皮素-3-O-β-D-葡糖苷酸能顯著抑制由二甲苯誘發引起的耳水腫，并且能抑制A型流感病毒（FLUAV）。Rahman E等[44]分別用正己烷、乙酸乙酯、甲醇提取的辣蓼浸膏，對Swiss albino小鼠進行醋酸致小鼠扭體的鎮痛實驗，發現其乙酸乙酯部位具有較強活性。

2.4 抗菌、殺蟲作用

Salama HMH等[45]用紙片擴散法對萹蓄進行抗微生物活性實驗，結果表明氯仿萃取物對所有檢測的細菌和真菌 （白色念球菌除外）具有顯著的抗菌效果。ElHaci IA[46]對濱海蓼所含的化學成分進行抗菌實驗研究，發現酚類化合物對革蘭氏陽性細菌菌株 （蠟狀芽孢桿菌、枯草芽孢桿菌和金黃色葡萄球菌）具有顯著的抗菌活性。

2.5 其他作用

Xiang MX等[47]研究來自中華抱莖蓼（變種）Polygonum amplexicaule D.Don var.Sinense Forb.的大黃素-8-O-β-D-葡萄糖（EG）對成骨細胞MC3T3-E1細胞的增殖和分化的影響，發現EG能直接刺激細胞增殖分化成成骨細胞。Datta BK等[48]從香蓼中分離得到4個倍半萜以及viscosumic acid、viscozulenic acid、viscoazucinea和viscoazulone，通過曠場實驗測定發現這8個化合物對小鼠中樞神經系統有較好的抑制作用。

3 小結

蓼科蓼屬植物化學成分多樣，藥理作用廣泛。就目前的研究狀況而言，只有部分植物研究較深入，大多民間應用具有較好療效的植物尚未得到系統的研究與開發。蓼科蓼屬植物在抗腫瘤、抗氧化、抗炎、止痛、抗菌、殺蟲等方面具有良好活性，尤其在抗腫瘤、抗氧化方面。所以，合理利用該屬植物，對抗腫瘤藥物和抗氧化產品的研究與開發具有深遠的意義。

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（本文編輯 楊 瑛）

Research Progress of Chemical Constituents and its Pharmacological Activities from the Medicinal Plants of Genus Polygonum

Bing-Bing Shen,Min Wang,Juan Luo,Yu-Pei Yang,Sheng-Huang Chen*,Wei Wang
(Hunan University of Chinese Medicine,Changsha,Hunan 410208,China)

The genus Polygonum mainly contains the chemical constituents of flavonoids,quinones,phenylpropanoids, terpenoids,and has anti-tumor,anti-oxidation,anti-inflammatory,analgesic,antibacterial,insecticidal and other pharmacological effects.This paper summarizes researches in the latest ten years related the chemical constituents and pharmacological effects of this genus.

Polygonum;chemical constituents;pharmacological effects;research progress

R284.2；R285

A

10.3969/j.issn.1674－070X.2015.07.021

2014－12－10

國家自然科學基金項目（81374062）；長沙市科技計劃項目（80010369）；湖南省高校創新平臺開放基金項目（13K077）；“十二五”校級重點學科-藥物分析學；省級重點學科-藥學。

沈冰冰，男，在讀碩士研究生，研究方向：中藥及其復方活性成分。

*陳勝璜，男，教授，碩士研究生導師，E-mail：cshtyh@163.com。