教科書中的有機化合物命名

郭震

摘要：有機化合物命名是我國近代化學傳播和化學教育發展歷程中的重要一頁。通過對該段歷史的回顧，梳理了有機化合物中文命名法的演進，對化學教科書中采用的命名方法的變遷和內容表述進行了整理，并對實際操作中易導致誤用的取代基編號和排列規則進行了討論。

關鍵詞：教科書；化學；有機物；命名

文章編號：1005–6629（2015）6–0018–05 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

有機化合物中文命名法的產生與我國化學教科書的出現幾乎同步，在百余年的發展過程中，從紛亂復雜逐步走向統一，見證了近代化學中國化的歷程。對有機物進行命名也是化學教學中的一項基礎內容，有助于學生從分類角度認識有機物的結構。然而這部分內容在歷代教科書和課程標準中始終著墨不多，相關研究也十分匱乏。本文擬對有機化合物中文命名及化學教科書中的有關內容進行初步梳理，以期對中學化學教學有所裨益。

1 音譯還是意譯——有機化合物中文命名歷史的簡要回顧

有機化合物種類繁多，數目驚人，新的有機化合物伴隨著人類對自然的探索還在不斷地大量涌現。對數以千萬計的有機化合物進行系統、規范的命名，相當于創立一門有獨特用詞和語法的語言。這是歷史上化學研究和化學教育要面對的一個重要問題，在近代化學傳入中國和化學教科書誕生之初就顯得尤為重要。相對無機化合物中文命名于19世紀末趨于統一和穩定，有機化合物中文命名的發展顯得較為復雜。它在實際應用中不斷完善和發展，在20世紀20年代后才逐漸統一[1]。

我國古代對有機化合物的認識由來已久，漢字中也固有一些如醇、醪、酸、醯、醋等指代有機物的用字，然而近代有機化學知識主要在清末從國外傳入。這個過程中，江南制造局翻譯館的徐壽和傅蘭雅翻譯的一系列化學書籍影響最為深遠。在有機化學著作《化學鑒原續編》和化學名詞著作《化學材料中西名目表》中，徐壽將“所有生物質（organic substance，即有機物，筆者注）之名，或將其原意譯其要略，或按其西音譯以華字”，“參照西文要聲而譯之”[2]。實際上大多采用了音譯的方法，如，ethylene（乙烯）譯作“以脫里尼”，ether（乙醚）譯作“以脫”，benzoic acid（苯甲酸）譯作“偏蘇以克”，proteins（蛋白質）譯作“布路的以尼”。少數有機物則根據其來源，聯系實物，結合漢語中已有的有機物用字，采用意譯，如trichloroacetic acid譯作“三綠醋酸”，citric acid、oxalic acid、malic acid譯作“檸檬酸”、“草酸”、“蘋果酸”，比較簡明，而沿用至今。徐壽和傅蘭雅的譯著在清末影響很大，學部編訂的《化學語匯》（商務印書館，1908年）和大量清末民初時期的化學教科書，如《化學新教科書》（商務印書館，1907年）、《中等化學》（上海宏文館，1908年）、《中華中學化學教科書》（中華書局，1914年）等，甚至1922年出版的《漢譯麥費孫罕迭生化學》（商務印書館，1922年），都基本沿用這種以音譯為主、較繁瑣的有機物命名。

單純音譯的化合物名稱過于冗長，實際使用有諸多不便，讀之難，記之艱，不能顧名思義，徐壽自己也認為其“不免字多，名似過長”[3]，因此很早就有人設法進行改進。虞和欽認為意譯的有機化合物名稱“其為記誦也易，而其為用也妙”[4]，于1908年出版了《中國有機化學命名草》（文明書局），按照有機物的性質和結構特征，利用已有漢字進行系統化命名，如烷、烯、炔、醚和苯被稱為矯質、羸質、亞羸質、醇精和輪質，并用數字表示有機物分子所含碳原子數，如一炭矯質（甲烷）、三炭羸質（丙烯）。這對后來的有機化學命名產生了一定影響，民國初年的一些化學書籍，如《詳注英漢化學詞匯》（商務印書館，1920年）、《新中學教科書化學》（中華書局，1925年）、《新中學化學》（中華書局，1932年）、《民國新教科書化學》（商務印書館，1926年）等，都采用了虞和欽的命名方法。而另外一些學者則希望效仿無機化學中對化學元素的翻譯，通過新造漢字來解決有機物的命名問題。杜亞泉、鄭貞文、俞同奎、李景鎬、馬君武、吳承洛等著名學者都曾提出過有機物命名方案，并在自己的著作中使用。一時間百家爭鳴，“用中文寫有機化學的專家差不多手底下都有一套造字計劃”[5]，其景象正如魯迅在《咬文嚼字》一文中所述：“中國的化學家多能兼做新倉頡。[6]”

沒有統一的有機化合物命名，對化學的發展和傳播顯然是不利的，“茍不早立標準，則紛雜之弊將不知胡底”[7]。1918年，北洋政府在1915年成立的“醫學名詞審查會”的基礎上成立“科學名詞審查會”，并于1921年審定形成了新的有機化學名詞系統。該方案仍使用數字表示有機物分子中的碳原子個數，而同類有機物使用相同偏旁，結合其性質新造漢字，現今使用的烷、烯、炔、醛、酮和醚等有機物名稱便來源于此。然而，因為種種原因，科學名詞審查會的有機物命名方案在全國沒有得到較好的落實[8]。與此同時，商務印書館的鄭貞文等人采用甲、乙、丙等天干符號表示有機分子中的碳原子數，所得有機物名稱比較簡潔。由于商務印書館在科學文化領域的巨大影響，20世紀20年代教育界廣泛使用的是商務印書館的有機物譯名體系[9]。

1932年，“國立編譯館”和中國化學會相繼成立。編譯館成立以鄭貞文為主任委員的化學名詞審查委員會，廣泛征求各方面意見，于1933年出版了《化學命名原則》[10]。該原則對鏈狀有機物及烴的衍生物，沿用科學名詞審查會基于意譯的有機物造字命名，如烷、烯、醛、酮等；同時采納了鄭貞文等用天干符號表示碳原子數的方法，超過10個碳原子的直接用中文數字表示；對芳香化合物，則基于音譯，使用加“艸”頭的新造字來命名，如苯、萘、蒽等。其與現行有機化合物命名已基本一致（表1），此后國內出版的各類化學書籍均以此為依據，中文化學名詞趨于統一，困擾有機化學傳播與發展的命名問題得到了較好解決。

新中國成立后，中國科學院在《化學命名原則》的基礎上，根據有機化學學科進展，于1951年公布了《化學物質命名原則》，1960年公布了《有機化學物質的系統命名原則》。目前廣泛使用的是中國化學會在1980年公布的《有機化學命名原則》（以下簡稱“命名原則”）。

2 化學教科書中的有機化合物命名

從清末到民國，直至新中國成立后20世紀60年代的很長一段時間內，由于化學課程標準對有機化合物命名沒有進行明確要求（表2），化學教科書一般只講各類有機物的名稱，以及用甲、乙、丙或一炭、二炭等前綴命名同系物，未對有機物系統命名規則進行單獨介紹。例如在三四十年代使用較廣泛的《復興高級中學教科書化學》（商務印書館，1934年），通過表格給出各類烴及其衍生物的結構式和名稱，在講二甲苯的3種異構體時指出“由取代位置之關系各以1，2；1，3；1，4等字冠于其前表之”，講丙醇的位置異構體時指出“命名之法，加數碼于名稱之后，以表位置”，此外便沒有更多有關命名的內容。又如《高級中學化學課本》（人民教育出版社，1951年）在介紹橡膠時雖然提到了2-甲基丁二烯[1，3]（即2-甲基-1，3-丁二烯），但教材中并未介紹取代基和官能團的定位編號。

目前見到的最早單獨介紹有機物系統命名的教科書是《九年一貫制試用課本（全日制）化學》（人民教育出版社，1960年），其中介紹了烷烴、烯烴和鹵代烴的命名。該書是“大躍進”時期，北京師范大學化學系普通教育改革小組編寫的縮短年限、提高程度的化學教科書，使用時間很短，影響范圍有限[13]。盡管1963年《全日制中學化學教學大綱》（草案）要求了解烷烴、不飽和烴、芳香烴和醇的命名，但隨后出版的統編教材中并未出現有機物命名的內容?！拔母铩焙蟮摹度罩剖曛茖W校高中課本（試用本）化學》（人民教育出版社，1980年），根據《全日制十年制學校中學化學教學大綱》（試行草案），編入了烷烴、烯烴和醇的命名，芳香烴命名仍未涉及。

為減輕學生負擔，1986年及此后頒布的教學大綱都只對烷烴的命名作了要求，因此從《高級中學課本化學》（人民教育出版社，1987年）開始，教材將烯烴和醇的命名列入小字選學內容，《全日制普通高級中學教科書（試驗本）化學》（人民教育出版社，1997年）則完全刪除了這部分內容?，F行人教版、蘇教版和魯科版高中教科書根據《普通高中化學課程標準》（實驗），對烷烴、不飽和烴、芳香烴、醇類等有機物的命名進行了專門介紹，便于學生更好地認識有機物的分類和結構。

3 甲乙醚還是乙甲醚——支鏈和取代基的編號與列出順序

現行中學化學教科書均依據1980年中國化學會公布的《有機化學命名原則》，將烷烴的命名總結為“選主鏈、定編號、寫名稱”這3個主要步驟。當主鏈上有幾個不同支鏈時，教科書采用了一種比較簡潔實用的說法，“把簡單的寫在前面，把復雜的寫在后面”[14，15]，或者“按照命名原則所規定的‘次序規則，按順序先后列出支鏈”[16]。一般情況下，學生容易根據烷基的結構對其復雜程度作出判斷，從而完成命名，教學中對更深層次的內容也不作過高要求。然而在某些試卷和競賽中，師生會面對更復雜的情況，需要根據“次序規則”（sequence rule）進行判斷，從非“較優”基團一端開始編號，將“較優”基團后列出。

目前廣泛使用的化學結構繪圖軟件ChemDraw內置了IUPAC命名規則，可根據有機物結構式給出其名稱。如果輸入化合物1和2的結構，得到的名稱分別是3-chloro-5-methylheptane和3-bromo-5-chlorobenzoic acid，取代基編號和列出順序與二者的中文名均不相同。這是由于現行命名原則是在IUPAC的《有機化學命名法》（IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry）基礎上，結合我國語言文字特點制定的，二者并非完全一致。后者規定取代基的次序根據其英文首字母的順序排列，因此有機物的中英文命名不僅在文字上不同，取代基的編號和排列順序也可能不同，因此不能簡單地把中文命名直譯作為英文名，或把英文名直譯作為中文名。例如，CH3OC2H5中文名甲乙醚，對應的英文名ethyl methyl ether直譯則是“乙甲醚”，正好相反。

目前一些在線物質詞典、化學品數據庫和相關書籍、網站都具有化合物檢索功能，提供化合物中英文名稱、理化性質、合成路線等信息，為科研和教學提供了很大便利。但需要注意的是，其中不少有機物的中文名系英文名“直譯”，并未遵循中文命名原則。例如，多個化合物數據庫將2-甲基-4-溴苯酚的中文名，根據英文名4-bromo-2-methylphenol“直譯”，標注為4-溴-2-甲基苯酚[18，19]，將“較優”基團-Br寫在前面，違反了“次序規則”。為避免網絡資源和某些輔導材料的誤導和曲解，防止學生在認識上產生偏差，需要我們正確理解命名原則，在教學和出版活動中傳播規范的化學語言。

4 有機化合物命名原則（2010）

隨著化學科學的快速發展，有機化合物命名法還在不斷發展和完善之中，1980年版《有機化學命名原則》已不能完全適應科研和生產中對眾多有機物的命名需求。因此中國化學會化學名詞審定委員會參考IUPAC的有關規定，正在對1980版命名原則進行修訂。其中變化較大的內容便是取代基在有機化合物系統命名中的排序。為使中英文命名規則統一，便于國際交流，原有的規則：取代基根據“次序規則”確定的大小由小至大依次排列，該修訂稿初稿建議改用IUPAC的規定，按該取代基的英文字母順序依次排列[20]。

最終頒布的命名原則如采納該項建議，現行中學化學教科書對有機化合物命名的敘述勢必發生相應變化，常見取代基英文名稱或縮寫也會相繼出現，從而對教材和教學產生一定影響。目前《有機化合物命名原則（2010）》初稿已在網上發布[21]，向從事和關心化學的各界人士征求意見，希望能引起化學教育界同仁的廣泛關注。

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