高效離子色譜法分離、檢測低聚果糖

魏遠安，鄭惠玲，吳少輝，王光勇，劉學術

（量子高科（中國）生物股份有限公司技術中心，廣東 江門 529081）

高效離子色譜法分離、檢測低聚果糖

魏遠安，鄭惠玲*，吳少輝，王光勇，劉學術

（量子高科（中國）生物股份有限公司技術中心，廣東 江門 529081）

采用CarboPac PA20柱和脈沖安培檢測器的高效陰離子交換色譜建立一種低聚果糖的分析方法，該法可有效分離蔗果型和果果型低聚糖組分，并由此推測出低聚果糖的來源。結果表明，在優化條件下，蔗果低聚糖中蔗果三糖、新蔗果三塘、蔗果四糖和蔗果五糖的回收率分別為98.27%～99.72%、97.32%～102.56%、99.33%～101.81%和97.38%～102.12%。該法的相對標準偏差在0.55%～2.15%。蔗果三糖、新蔗果三塘、蔗果四糖和蔗果五糖的方法檢出限分別為0.13、0.19、0.20 μg/g和0.41 μg/g。蔗果三糖在0.3～18 ?g/mL、新蔗果三糖和蔗果四糖在0.5～20 ?g/mL、蔗果五糖在0.8～23 ?g/mL的范圍內，其質量濃度與峰面積線性關系良好，相關系數在0.999 6～0.999 9之間。本方法簡單、易于掌握，測定結果準確，適合低聚果糖產品及蛋白粉和奶粉等功能性食品中低聚果糖成分的檢測分析。

低聚果糖；高效陰離子色譜；定性定量檢測

低聚果糖作為優質益生元的代表，是對人體保健功能研究實驗最為深入詳盡的低聚糖之一，健康生理功效顯著，如：調節體內菌群平衡、降低血脂、促進礦物質的吸收和腸內有毒廢物的排除、低熱量、防齲齒等［1-4］，特別在調節體內菌群方面對促進人體內有益菌——雙歧桿菌的增殖更具有明顯的功效，2000年已通過美國食品藥品監督管理局審核作為公認安全級的功能性低聚糖，普遍地被用作保健食品配料［5］。早期的低聚果糖概念泛指以菊粉水解和蔗糖生物酶轉化兩類工藝制得的低聚糖。研究表明，不同來源的低聚果糖不僅存在組分果糖鏈鏈長的不同，而且化學結構上也有蔗果型低聚糖和果果型低聚糖之間的差別。目前國際上對低聚果糖的分類逐漸細化，單獨將以蔗糖為原料經過酶轉化工藝生產的這類產品稱為短鏈低聚果糖，這類產品的所有組分都是蔗果型低聚糖，且一般情況下果糖鏈較短，主要是三、四和五糖，六糖及六糖以上的低聚糖含量較低［6-7］。筆者建議將國際上的“short-chain FOS”中文譯為蔗果低聚糖，以區別于果果型低聚糖。蔗果低聚糖和果果型低聚糖的分子結構不同。具體的說，果果型低聚果糖的化學結構為2～10 個果糖基經β（2→1）糖苷鍵相互連接而成的聚合物，主要來源為菊粉經內切型菊粉酶作用，從菊粉分子內部隨機切斷糖苷鍵，得到不同聚合度果果型低聚果糖及少量蔗果型低聚果糖［8］。有關低聚果糖異構體細分化學結構及其命名將另文討論。值得指出的是，隨著現代分離分析技術的進一步發展，從方法學上分離分析不同的低聚果糖成分及其異構體已成為可能，也是目前低聚果糖在功能食品、健康食品中迅速發展應用過程中亟待解決的問題。

過去報道的低聚果糖檢測方法有薄層色譜法［9-10］、高效液相色譜（high performance liquid chromatography，HPLC）法［11-14］、高效離子色譜法［15-18］等。在食品工業中最常用的為HPLC法和高效離子色譜法，分別參照相應標準［19-21］方法執行。常規的氨基柱HPLC方法檢測低聚果糖，一般使用示差折光檢測器或蒸發光散射檢測器。示差檢測器靈敏度較低且不適合梯度洗脫，而蒸發光散射檢測器靈敏度有所提高且可進行梯度洗脫分析低聚果糖，但用這些常規的HPLC法很難完全分離分析蔗果低聚糖的異構體和果果型低聚糖（圖3）。特別是菊粉來源的低聚果糖為果果型和蔗果型低聚果糖的混合物，現有方法就難以進行全組分的有效分離和直接、有效的定量分析。為此，本實驗建立了一種基于離子色譜技術的新的低聚果糖分離與檢測方法。不同于以往報道的高效離子色譜分析方法，本方法除了可分離并鑒定出不同聚合度的低聚果糖組分之外，還能分離鑒定果果型和蔗果型低聚果糖組分，以及分離蔗果低聚糖異構體。采用量子高科公司新近開發制備的6 種國家認定的低聚果糖標準品，本方法可實現不同聚合度低聚果糖及其同分異構體的定性和定量分析，可快速、準確、全面地分析低聚果糖組分，且其檢測靈敏度比常規HPLC方法大大提高，不僅滿足低聚果糖原料生產的分析要求，也能適用于含有低聚果糖的奶粉和蛋白粉等功能食品的分析。

1　材料與方法

1.1材料與試劑

蔗果三糖（GSB 11-3244-2014）、6-蔗果三糖（GSB 11-3242-2014）、新蔗果三糖（GSB 11-3241-2014）、蔗果四糖（GSB 11-3245-2014）、蔗果五糖（GSB 11-3246-2014）、蔗果六糖（GSB 11-3243-2014）標準品，低聚果糖樣品（純度95%） 量子高科（中國）生物股份有限公司；低聚果糖產品（5 個蔗糖來源，1 個菊苣來源） 市購；多種植物蛋白粉（紐崔萊） 安利公司；貝拉米有機奶粉（0～12 月） 澳洲貝拉米公司；國產全脂甜奶粉；氫氧化鈉、OnGuard Ⅱ RP柱（2.5 mL） 美國Dionex公司；醋酸鈉 美國Sigma公司；乙腈 美國Tedia公司；99.9%氮氣 金珠江氣體有限公司。所用試劑均為色譜純。

1.2儀器與設備

ICS-5000離子色譜儀（配有四元梯度泵、脈沖安培檢測器、脫氣裝置、GM-3淋洗液混合器、柱溫箱、AS-DV自動進樣器、Chromeleon 6.8色譜工作站） 美國Dionex公司；高效液相色譜儀（配有2414示差折光檢測器） 美國Waters公司；Inertsil氨基柱（4.6 mm×250 mm，5 ?m） 日本島津公司；Casada BIO超純水機 美國Pall公司；KQ-100DE型數控超聲波清洗器 昆山市超聲儀器有限公司；TG1650-WS型離心機 湖南賽特湘儀離心機儀器有限公司。

1.3方法

1.3.1標準溶液配制

分別稱取10 mg（精確至0.01 mg）蔗果三糖、新蔗果三糖、蔗果四糖、蔗果五糖于10 mL容量瓶中，用超純水定容，配制成質量濃度為1 000 μg/mL的單一標準儲備液，4 ℃條件下可儲存1 個月。使用前根據需要，用超純水稀釋配制成不同質量濃度的混合標樣。

1.3.2樣品前處理

1.3.2.1糖漿、糖粉原料樣品

稱取含低聚果糖約0.1～0.15 g（精確至0.01 mg）試樣，用10 mL 50 ℃超純水溶液溶解，定容至100 mL，配制成含低聚果糖1.0～1.5 mg/mL的測試樣液，根據測試樣液中各糖組分的含量差異（一般情況下蔗果三糖和蔗果四糖含量最高，新蔗果三糖和蔗果五糖含量較低）需稀釋2 個不同的倍數，過0.22 μm濾膜后測定。

1.3.2.2含蛋白質、脂肪等物質的樣品

稱取含低聚果糖約0.1～0.15 g（精確至0.01 mg）試樣，用10～20 mL 50 ℃水溶解并超聲混勻，然后加入5～10mL乙腈靜置10 min，定容至100 mL，配制成含低聚果糖1.0～1.5 mg/mL的測試樣液，取適量于離心管中，10 000 r/min離心10 min，取清液稀釋后過0.22 μm濾膜和OnGuard Ⅱ RP柱（2.5 mL）后測定。

1.3.3色譜條件［22-23］

表1　洗脫梯度程序Table1　Eluent gradient program

色譜柱：CarboPac PA20保護柱（3 mm×30 mm），CarboPac PA20分離柱（3 mm×150 mm，6.5 μm）；流速0.5 mL/min；柱溫30 ℃；進樣量25 ?L；檢測方式：Au電極，AgCl參比模式，脈沖安培檢測，糖標準四電位波形；流動相梯度洗脫：流動相A為250 mmol/L NaOH溶液，B為250 mmol/L NaOH+500 mol/L NaAc溶液，C為水，程序如表1所示。

1.3.4方法檢出限的測定

稱取29.9 mg蔗果三糖、24.8 mg新蔗果三糖、25.0 mg蔗果四糖、23.0 mg蔗果五糖加超純水至100 g，混合均勻，分別稱取7份10 g混合液，按1.3.2.1糖漿、糖粉原料樣品處理方法處理后稀釋5 倍，進離子色譜儀測定。能夠被檢出且在被分析物濃度大于零時能以99%置信度報告的最低濃度定為本方法的檢出限［24］。方法檢出限（method detection limit，MDL）按式（1）計算：

式中：ν1、ν2為自由度；t（ν1+ν2，1－α）為自由度是ν1+ ν2時的t檢驗（可查表得到），1－α為置信水平；S為合成標準偏差。

1.3.5回收率實驗

根據《中華人民共和國藥典》［25］附錄中關于中藥質量標準分析方法驗證指導原則，選取低聚果糖粉添加1.3.1節配制好的蔗果三糖、新蔗果三糖、蔗果四糖、蔗果五糖儲備液配成的混標，及3 種不同的基質按每100 g加入約0.5、1.0、2.0、5.0、15.0 g的低聚果糖（純度為95%）。采用1.3.2節的樣品處理方法處理后，進行離子色譜儀測定。按式（2）計算回收率：

式中：A為供試品中被測成分的基質量/mg；B為加標量/mg；C為測定值/mg。

1.3.6低聚果糖含量計算

蔗果三糖、新蔗果三糖、蔗果四糖、蔗果五糖的質量分數（以干基計算），按式（3）計算：

式中：Xi為樣品（蔗果三糖、新蔗果三糖、蔗果四糖、蔗果五糖）質量分數/%；Ai為樣品的質量濃度/（μg/mL）；Di為樣液Ai的稀釋倍數；m為樣品質量（液體為稱取樣品中可溶性固形物的質量，固體為稱取樣品質量減去水分質量）/g。

樣品中總低聚果糖的質量分數w（以干基計算）為各低聚果糖質量分數的加和，參見公式（4）計算：

2　結果與分析

2.1色譜條件的選擇

參考相關文獻報道及色譜柱的優缺點對比，選擇容量較低、靈敏度高、淋洗液消耗量較少且可兼容有機溶劑的CarboPac PA20柱進行測定。

圖1　蔗果低聚糖標準品（混標）離子色譜圖Fig.1　HPAE chromatogram of mixed standards of scFOS

使用本方法檢測混合標準品，結果見圖1。混合標準品所含的蔗果三糖、6-蔗果三糖、新蔗果三糖、蔗果四糖、蔗果五糖、蔗果六糖均能檢測出峰，且具有良好的分離效果及峰形。結果表明，該方法可很好地對含上述低聚糖的樣品進行定量以及定性檢測。

分別使用本方法和氨基柱-HPLC法檢測菊粉低聚果糖和蔗果低聚糖。從圖2和圖3可看出，本方法對菊粉來源低聚果糖中蔗果三糖、蔗果四糖、蔗果五糖、蔗果六糖和蔗果低聚糖中新蔗果三糖、蔗果三糖、蔗果四糖、蔗果五糖、蔗果六糖均能單峰出峰，分離效果良好。而HPLC法檢測菊粉低聚糖中蔗果四糖、蔗果五糖、蔗果六糖不是單峰，存在峰黏連現象，而蔗果型低聚糖中的新蔗果三糖和蔗果三糖不能完全分離。結果表明，本方法比HPLC法對低聚果糖的分離檢測效果更優越。

圖2　蔗果低聚果糖和菊粉低聚果糖離子色譜圖Fig.2　HPAE chromatograms of FOS derived from sucrose and inulin

從圖2可看出，菊粉來源的低聚果糖成分要比蔗果低聚糖的復雜。幾個主要多出來的峰，如峰2、5、7、9經過初步純化分離得到少量樣品，再經水解分析和質譜分析初步確定為果果二糖、果果三糖、果果四糖、果果五糖，這些組分在分析的所有蔗果低聚糖樣品中都未檢出。

圖3　蔗果低聚果糖和菊粉低聚果糖氨基柱HPLC色譜圖Fig.3　FOS derived from sucrose and inulin analyzed by HPLC with amino column

2.2方法檢出限和線性范圍

查置信度表得置信水平為99%，自由度為6時的t值為3.143，得出蔗果三糖、新蔗果三糖、蔗果四糖、蔗果五糖的方法檢出限分別為0.13、0.19、0.20、0.41 ?g/g（表2）。

表2　重復測定結果Table2　Results of repeated measurements

配制不同質量濃度（0.1～30 ?g/mL）的混合工作標準液進行測試，得出蔗果三糖質量濃度在0.3～18 ?g/mL、新蔗果三糖和蔗果四糖質量濃度在0.5～20 ?g/mL、蔗果五糖質量濃度在0.8～23 ?g/mL的范圍內與其峰面積具有良好的線性關系，4 種糖的相關系數保持在0.999 6～0.999 9之間。

2.3精密度

取同一批低聚果糖粉重復測定6次（表3），4 種糖的相對標準偏差在1.01%～5.43%之間，其中新蔗果三糖大于5%，原因可能為樣品中該組分的含量較低，但低聚果糖總含量的相對標準偏差只有0.66%。說明該方法的精密度是比較高的。

表3　低聚果糖粉組分含量重復測定結果（ n=6）Table3　Repeatability analysis of FOS components （ n= 6）

2.4回收率實驗

以蔗果三糖、新蔗果三糖、蔗果四糖、蔗果五糖混標加標進行實驗，相同添加量做5 個平行，4種標準品的回收率分別為98.27%～99.72%、97.32%～102.56%、99.33%～101.81%、97.38%～102.12%，相對標準偏差為0.55%～2.15%（表4），表明此法對原料低聚果糖的含量檢測準確度高。

表4　低聚果糖粉添加混標回收率測定結果Table4　Recovery rates of mixed standards spiked into FOS

2.5含低聚果糖商品檢測

收集市場上不同廠家的低聚果糖粉P95S產品共7個樣品，使用本法測定蔗果三糖、新蔗果三糖、蔗果四糖、蔗果五糖及低聚果糖的含量（表5）。1～6號樣品是蔗糖來源的低聚果糖，主要成分為蔗果三糖和蔗果四糖，占了低聚果糖含量的90%以上，低聚果糖含量94.56%～96.62%與產品標示低聚果糖≥95%接近；而7號樣品是菊粉來源的低聚果糖，檢測出的蔗果低聚糖含量為10.57%，而產品標示為低聚果糖含量≥93.2%，從圖2可看出該樣的成分比蔗果低聚糖的復雜，蔗果型低聚糖組分含量低，果果型低聚糖組分含量高。

表5　7個低聚果糖樣品的組分檢測結果Table5　Composition analysis for 7 commercial FOS samples

低聚果糖分析方法的應用過程中一個重大挑戰是準確測定功能食品（例如蛋白粉、奶粉）中添加的低聚果糖含量，由于這些產品中復雜基質的影響，導致常用分析方法常出現較大誤差。為此，選取了市面上的幾種代表產品：多種植物蛋白粉、貝拉米有機奶粉和國產全脂甜奶粉，以新方法進行對比分析。3 種基質不同添加量（多種植物蛋白粉6 個、貝拉米有機奶粉2 個、國產全脂甜奶粉2 個），每個添加量做2 個平行實驗，數據見表6，回收率為93.12%～107.44%。從圖4可知，多種植物蛋白粉、貝拉米奶粉和國產全脂甜奶粉這3 種基質對低聚果糖組分基本沒有干擾，相對標準偏差分別為2.96%、6.56%和3.65%，表明此法對該3 種基質中的低聚果糖含量檢測的準確度也較高。

表6　3種基質添加不同量的低聚果糖回收率測定結果Table6　Recovery rates of FOS in three different functional food products

圖4　3種不同基質功能食品中添加55%低聚果糖的樣品對比分析離子色譜圖Fig.4　HPAE chromatograms of three different functional food products added with 5% FOS

3　結 論

本研究選擇分離度較好的CarboPac PA20色譜柱建立的高效離子色譜法分離分析低聚果糖，不同產品中不同聚合度的蔗果型和果果型低聚糖及其同分異構體實現有效分離。結合使用量子高科（中國）生物股份有限公司研制標準品可對蔗果三糖、6-蔗果三糖、新蔗果三糖、蔗果四糖、蔗果五糖、蔗果六糖組分進行定性及定量分析。方法簡單、易于掌握，選擇性和檢測靈敏度比現有方法大幅提高，測定結果準確，適合低聚果糖產品及市場上蛋白粉和奶粉等功能性食品中低聚果糖的檢測分析，對基質干擾較大的樣品還可進一步通過調整洗脫梯度程序排除干擾組分的影響。由于目前商品低聚果糖中含有的6-蔗果三糖和蔗果六糖含量很少，因此本研究未對這兩個組分進行定量分析。另外市場上果果型低聚果糖標準品的缺乏也應引起重視和解決。隨著各種低聚果糖標準品的制備方法和商品化的逐步改善將促進低聚果糖的分析方法改進及降低檢測成本，從而進一步擴大低聚果糖在各類功能食品、健康食品中的應用。

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Separation and Analysis of Fructooligosaccharides by High-Performance Anion Exchange Chromatography

WEI Yuan'an， ZHENG Huiling*， WU Shaohui， WANG Guangyong， LIU Xueshu
（Technology Center， Quantum Hi-Tech （China） Biological Co. Ltd.， Jiangmen 529081， China）

A high-performance anion exchange chromatographic （HPAEC） method for the analysis of fructooligosaccharide（FOS） has been developed， using a CarboPac PA20 column and a PAD detector. This method clearly separated all the GFn and FFn components， which can indicate the origin of FOS. Under the optimal conditions， the 1-kestose （GF2）， neokestose（neoGF2）， nystose （GF3）， 1-fructosylnystose （GF4） components of scFOS were analyzed in commercial FOS samples with recoveries of 98.27%-99.72%， 97.32%-102.56%， 99.33%-101.81% and 97.38%-102.12%， respectively. The relative standard deviation of the method was in the range of 0.55%-2.15%. The limits of detection （LOD） for GF2， neoGF2， GF3 and GF4 were 0.13， 0.19， 0.20 and 0.41 ?g/g， respectively. In the concentration range of 0.3-18 μg/mL for GF2； 0.5-20 μg/mL for neoGF2 and GF4； and 0.8-23 μg/mL for GF4， there was a good linear relationship between concentration and chromatographic peak area， with correlation coefficients between 0.999 6 and 0.999 9.The new method has been successfully applied to analyze added FOS in commercial functional foods， such as protein powder and milk powder.

fructooligosaccharides； high-performance anion exchange chromatography； qualitative and quantitative analysis

TS207.3

A

1002-6630（2015）14-0151-05

10.7506/spkx1002-6630-201514029

2015-04-27

魏遠安（1963—），男，教授，研究方向為碳水化合物化學、糖酶生物化學及其應用。E-mail：yawei@qht.cc

鄭惠玲（1986—），女，助理工程師，研究方向為低聚糖分析及生產技術。E-mail：zhenghl@qht.cc