葛仙米多糖的單糖組成分析

莫開(kāi)菊，趙 娜，朱照武，田盼盼，程 超

（1.湖北民族學(xué)院生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院，湖北 恩施 445000；2.生物資源保護(hù)與利用湖北省重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，湖北 恩施 445000）

葛仙米多糖的單糖組成分析

莫開(kāi)菊1，2，趙 娜1，朱照武1，田盼盼1，程 超1

（1.湖北民族學(xué)院生物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院，湖北 恩施 445000；2.生物資源保護(hù)與利用湖北省重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，湖北 恩施 445000）

采用1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮柱前衍生高效液相色譜（high performance liquid chromatography，HPLC）法及HPLC-質(zhì)譜聯(lián)用法測(cè)定葛仙米多糖的單糖組成，兩種方法測(cè)定結(jié)果相互吻合。同時(shí)采用HPLC法測(cè)定了相關(guān)單糖的標(biāo)準(zhǔn)曲線，相關(guān)系數(shù)達(dá)到0.995以上，經(jīng)計(jì)算，葛仙米多糖的單糖組成物質(zhì)的量比甘露糖∶葡萄糖醛酸∶葡萄糖∶半乳糖∶阿拉伯糖為1∶1.12∶3.24∶1.72∶1.21。

葛仙米多糖；單糖；柱前衍生；高效液相色譜；質(zhì)譜

葛仙米（Nostoc sphaeroides Kützing）是藍(lán)藻門(mén)念珠藻科的一種低等的單細(xì)胞藍(lán)藻，古名天仙菜、天仙米，俗稱水木耳［1］，在世界上的分布稀少，我國(guó)的葛仙米主要分布在湖北省鶴峰縣的走馬坪［2］。有研究［3-4］表明，葛仙米不僅是含有多種人體必需氨基酸的高蛋白食品，還含有豐富的多糖類物質(zhì)。科學(xué)研究已經(jīng)證實(shí)，多糖類物質(zhì)具有許多生物活性，包括抗腫瘤、激活免疫力、降血糖、抗病毒［5］，近年來(lái)，我國(guó)對(duì)植物多糖尤其是具有中國(guó)特色的中草藥多糖的藥物活性展開(kāi)了廣泛研究［6］，葛仙米中含量豐富的多糖具有極大的研究?jī)r(jià)值。多糖的活性與許多因素有關(guān)，特別是其空間結(jié)構(gòu)，多糖的一級(jí)結(jié)構(gòu)是空間結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)，而多糖的單糖組成又是一級(jí)結(jié)構(gòu)的主要內(nèi)容［7-8］，因此，多糖的單糖組成是研究多糖的生物活性的基礎(chǔ)。

由Honda等［9-11］發(fā)展和完善的1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮（1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone，PMP）柱前衍生化高效液相色譜（high performance liquid chromatography，HPLC）法測(cè)定單糖含量的方法目前已被廣泛應(yīng)用于各種多糖的單糖組分研究［12-14］，采用HPLC-質(zhì)譜（mass spectrum，MS）聯(lián)用法研究單糖組成還較少，但在其他方面的應(yīng)用比較成熟，如游離氨基酸［15］、食品添加劑［16］、未知成分的鑒定［17-18］等。本研究選用PMP柱前衍生HPLC法研究葛仙米多糖的單糖組成，并采用HPLC-MS進(jìn)行驗(yàn)證，以確定葛仙米多糖的單糖組分，為葛仙米多糖結(jié)構(gòu)的研究提供參考依據(jù)。

1　材料與方法

1.1材料與試劑

葛仙米 湖北省鶴峰縣走馬鎮(zhèn)。

D-甘露糖、D-半乳糖、L-鼠李糖、L-阿拉伯糖 德國(guó)Dr.Ehrenstorfer公司；D-葡萄糖、L-巖藻糖 美國(guó)Sigma公司；PMP、D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸、磷酸氫二鉀、磷酸二氫鉀、氫氧化鈉、鹽酸、三氯甲烷（均為分析純） 國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；甲醇、乙腈（均為色譜純） 美國(guó)Tedia公司；三氟乙酸（色譜純）成都西亞化工股份有限公司。

1.2儀器與設(shè)備

P680 ALPG型HPLC儀（包括DAD-100檢測(cè)器、TCC-100柱溫箱和Chromeleon色譜工作站） 戴安中國(guó)有限公司；1290-G6224A型HPLC-MS聯(lián)用儀（包括G4212-60008型紫外檢測(cè)器） 美國(guó)安捷倫公司；MS1 Minishaker漩渦混合器 德國(guó)IKA公司；GZX-9140 MBE數(shù)顯鼓風(fēng)干燥箱 上海博迅實(shí)業(yè)有限公司醫(yī)療設(shè)備廠；KQ5200B型超聲波清洗器 昆山市超聲儀器公司；NBS-Ⅱ型氮吹儀 艾本森科學(xué)儀器有限公司。

1.3方法

1.3.1多糖的提取、分離與純化

稱取一定量的葛仙米清洗、脫色、粉碎、脫脂后，按料水比1∶90于90 ℃水浴鍋中提取6 h，旋蒸濃縮，60%乙醇溶液沉淀，冷凍真空干燥。稱取凍干葛仙米多糖，蒸餾水溶解，采用Sevag法脫蛋白，在用60%乙醇溶液沉淀，并再次冷凍干燥得到葛仙米多糖樣品，備用。

1.3.2標(biāo)準(zhǔn)單糖的衍生化及標(biāo)準(zhǔn)曲線的繪制

分別配制濃度均為5 mmol/L的甘露糖、鼠李糖、葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸、葡萄糖、半乳糖、阿拉伯糖及巖藻糖標(biāo)準(zhǔn)溶液；配制濃度分別為1、2、3、4、5 mmol/L的單糖混合標(biāo)準(zhǔn)液。分別取50 μL的單糖標(biāo)準(zhǔn)液及不同濃度梯度的混合標(biāo)準(zhǔn)溶液，各加50 μL 0.6 mol/L的NaOH溶液，置于5 mL的具塞試管中，漩渦混勻；再加100 μL 0.5 mol/L的PMP（0.435 5 g/5 mL）甲醇溶液，漩渦混勻，在70 ℃的烘箱中避光反應(yīng)100 min，取出避光放置10 min冷卻至室溫，加100 μL 0.3 mol/L的HCl溶液中和，加水至2 mL，再加等體積的氯仿，漩渦混勻，靜置，棄去氯仿相，如此萃取3 次。將水相用0.45 μm微孔膜過(guò)濾后供HPLC進(jìn)行分析，作為定性定量的依據(jù)。

1.3.3樣品的水解及衍生化

吸取100 μL質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5 mg/mL的多糖樣品溶液于5 mL的安瓿瓶中，加入100 μL濃度為4 mol/L的三氟乙酸（trifluoroacetic acid，TFA）溶液，充N2封管，在110 ℃的烘箱中水解4 h；冷卻后將水解液轉(zhuǎn)移至5 mL的離心管中，并用100 μL甲醇沖洗轉(zhuǎn)移殘余水解液，加200 μL甲醇后用N2吹干，如此重復(fù)加甲醇并用N2吹干3 次，去除TFA；加入50 μL超純水溶解殘?jiān)盟鈽悠贰０?.3.2節(jié)方法衍生、中和、萃取，0.45 μm微孔膜過(guò)濾后，超聲脫氣，進(jìn)行HPLC檢測(cè)分析。衍生、中和、萃取后的樣品稀釋25 倍后過(guò)0.45 μm微孔膜過(guò)濾、超聲脫氣，再進(jìn)行HPLC-MS分析。

1.3.4HPLC分析條件

Agilent ZORBAX Eclipse XDB-C18色譜柱（250 mm×4.6 mm，5 μm）；流動(dòng)相：A液：0.1 mol/L的pH 6.7磷酸鉀鹽緩沖液，B液：乙腈，梯度洗脫0～25 min，A-B體積比83.2∶16.8，25～36 min，A-B體積比80∶20；柱溫：30 ℃；檢測(cè)波長(zhǎng)：250 nm；流速：1 mL/min；進(jìn)樣體積：20 μL。

1.3.5HPLC-MS分析條件

HPLC條件：DIKMA Endeavorsil C18色譜柱（100 mm×2.1 mm，1.8 μm）；流動(dòng)相：0.01 mol/L乙酸銨-乙腈溶液體積比82∶18；柱溫：30 ℃；檢測(cè)波長(zhǎng)：250 nm；流速：0.2 mL/min；進(jìn)樣體積：2.5 μL。

MS條件：電噴霧離子源正離子模式（+），載氣為氮?dú)猓魉?0 L/min，溫度350 ℃，霧化器壓力30 psi，毛細(xì)管電壓4 000 V，質(zhì)譜掃描范圍m/z 100～1 700。

2　結(jié)果與分析

2.1葛仙米多糖的HPLC分析

2.1.1單糖PMP衍生物的HPLC分離及標(biāo)準(zhǔn)曲線

圖1　8 種單糖的HPLC分離效果Fig.1 The separation of monosaccharide derivatives by HPLC

表1　標(biāo)準(zhǔn)曲線的線性方程與相關(guān)系數(shù)Table 1 Regression equations with correlation coeffi cients

8種單糖的PMP衍生物在HPLC中得到較好的分離，如圖1所示，混合標(biāo)準(zhǔn)液中各單糖PMP衍生物的流出順序及保留時(shí)間依次為甘露糖13.900 min、鼠李糖19.208 min、葡萄糖醛酸20.542 min、半乳糖醛酸23.633 min、葡萄糖28.775 min、半乳糖30.433 min、阿拉伯糖31.667 min和巖藻糖33.860 min。8 種單糖的濃度與峰面積的回歸方程如表1所示，其相關(guān)系數(shù)為0.995 4～0.999 3。

2.1.2葛仙米多糖單糖組成的HPLC分析

5 mg/mL葛仙米多糖溶液水解、衍生后，在檢測(cè)條件下進(jìn)行HPLC分離定性。如圖2所示，葛仙米多糖中單糖的保留時(shí)間與標(biāo)準(zhǔn)樣品甘露糖、葡萄糖醛酸、葡萄糖、半乳糖、阿拉伯糖的保留時(shí)間十分吻合，初步說(shuō)明葛仙米多糖由這5 種單糖組成。根據(jù)單糖的峰面積及標(biāo)準(zhǔn)曲線，計(jì)算得物質(zhì)的量比為1∶1.12∶3.24∶1.72∶1.21。

圖2　葛仙米多糖水解樣品衍生物的HPLC分離效果Fig.2 The separation of polysaccharide hydrolysate derivatives by HPLC

2.1.3方法的精密度

取混合單糖標(biāo)準(zhǔn)品的PMP衍生物，重復(fù)進(jìn)樣5 次，測(cè)試儀器的精密度，結(jié)果見(jiàn)表2，5 種單糖的相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差（relative standard deviation，RSD）均小于5%，說(shuō)明儀器穩(wěn)定性較良好。

取5 份葛仙米多糖溶液，分別水解、衍生后，在測(cè)定條件下進(jìn)行HPLC分析，除葡萄糖醛酸衍生物外，組成葛仙米多糖的其余4 種單糖衍生物的峰面積RSD均小于5%，說(shuō)明樣品的處理測(cè)試方法可靠，見(jiàn)表2。

表2　方法精密度實(shí)驗(yàn)結(jié)果Table 2 Precision （relative standard deviation） of the HPLC method

2.2葛仙米多糖單糖組成的HPLC-MS分析

2.2.1單糖PMP衍生物的HPLC-MS分析

8 種單糖標(biāo)準(zhǔn)溶液和混合標(biāo)準(zhǔn)液進(jìn)行PMP衍生后，利用HPLC-MS分析，結(jié)果表明8 種單糖衍生物能較好分離，混標(biāo)的紫外吸收?qǐng)D譜及總離子流圖如圖3所示。

圖3　8 種單糖衍生物的HPLC-MS分離效果圖Fig.3 The separation of monosaccharide derivatives by HPLC-MS

如圖3所示，混標(biāo)中8 種單糖的PMP衍生物在HPLCMS中能很好的分離，流出順序及保留時(shí)間依次為甘露糖7.073 min、鼠李糖9.607 min、葡萄糖醛酸11.900 min、半乳糖醛酸13.227 min、葡萄糖15.687 min、半乳糖17.933 min、阿拉伯糖19.707 min和巖藻糖23.000 min。

2.2.2葛仙米多糖單糖組成的HPLC-MS驗(yàn)證

葛仙米多糖水解衍生后，經(jīng)HPLC-MS在檢測(cè)條件下分析，樣品的紫外及總離子流圖如圖4所示，葛仙米多糖中單糖的組成為甘露糖、葡萄糖醛酸、葡萄糖、半乳糖、阿拉伯糖，其質(zhì)荷比及出峰時(shí)間與標(biāo)準(zhǔn)單糖十分吻合，如表3所示。

表3　葛仙米多糖水解液衍生物的HPLC-MS分析結(jié)果Table 3 The HPLC-MS results of polysaccharide hydrolysate derivatives

圖4　葛仙米多糖水解液衍生物的HPLC-MS分離效果圖Fig.4 The separation of polysaccharide hydrolysate derivatives by HPLC-MS

綜合分析HPLC-MS的離子流圖和紫外吸收?qǐng)D譜表明葛仙米多糖由甘露糖、葡萄糖、半乳糖和阿拉伯糖組成，與HPLC分析結(jié)果一致，驗(yàn)證了HPLC分析的準(zhǔn)確性。

3　討 論

本實(shí)驗(yàn)采用HPLC和HPLC-MS檢測(cè)了葛仙米多糖的單糖組成，兩種方法的結(jié)果互相驗(yàn)證，結(jié)果表明，葛仙米多糖由甘露糖、葡萄糖醛酸、葡萄糖、半乳糖和阿拉伯糖組成。同時(shí)還采HPLC法測(cè)定了相關(guān)單糖的標(biāo)準(zhǔn)曲線，經(jīng)計(jì)算5 種單糖的物質(zhì)的量比為1∶1.12∶3.24∶1.72∶1.21。

圖2中HPLC的檢測(cè)結(jié)果對(duì)照標(biāo)準(zhǔn)品圖譜，在鼠李糖和半乳糖醛酸保留時(shí)間處有疑似色譜峰，經(jīng)HPLC-MS驗(yàn)證，提取m/z 495的離子流圖，在9.471 min處有明顯離子流信號(hào)，但未發(fā)現(xiàn)紫外吸收。MS的檢測(cè)靈敏度高于HPLC，對(duì)比鼠李糖標(biāo)準(zhǔn)品的紫外圖譜及離子流圖，峰高分別為1×101和2.9×105，而樣品對(duì)應(yīng)的離子流圖中疑似鼠李糖處的峰高為7.2×103，若樣品中含鼠李糖，按比例估算在紫外圖譜中的峰高約0.25，較不明顯，因此，樣品可能含鼠李糖，其存在需進(jìn)一步驗(yàn)證；提取m/z 525的離子流圖，在13.227 min左右無(wú)離子流信號(hào)，樣品中未檢測(cè)到半乳糖醛酸。

圖2樣品HPLC的檢測(cè)結(jié)果顯示，在19.208、23.633 min疑似檢出鼠李糖和半乳糖醛酸，在HPLCMS圖譜中，其相應(yīng)的保留時(shí)間分別在9.607 min和13.227 min。提取樣品圖譜相應(yīng)時(shí)間點(diǎn)上的紫外和離子流圖，在9.471 min發(fā)現(xiàn)m/z 495的明顯離子流信號(hào)，但無(wú)紫外吸收，這可能是鼠李糖的含量低于紫外檢測(cè)限，也可能是相同分子質(zhì)量的其他無(wú)紫外吸收的物質(zhì)；因此不能排除含有鼠李糖的可能性。但是HPLC法對(duì)鼠李糖的檢出限為0.17 nmol，本實(shí)驗(yàn)所有濃度遠(yuǎn)高出檢出限，卻只出現(xiàn)了難以分辨的小峰，即使存在，其濃度也非常低。因此本研究不作報(bào)道。但是13.227 min的紫外檢測(cè)圖和m/z 525的離子流圖，均未發(fā)現(xiàn)明顯吸收峰。因此半乳糖醛酸未檢出。

在實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)，同一樣品放置過(guò)夜后再進(jìn)行HPLC分析，峰面積減小。說(shuō)明PMP單糖衍生物隨時(shí)間推移可能降解，張萍等［19-20］曾提出過(guò)PMP衍生物穩(wěn)定性不夠的問(wèn)題，徐瑾［21］對(duì)單糖PMP衍生物的穩(wěn)定性進(jìn)行了研究，發(fā)現(xiàn)24 h后，衍生物的峰面積均發(fā)生明顯降低，而馬定遠(yuǎn)等［22］的研究表明10.5 h后，甘露糖和鼠李糖衍生物的峰面積已經(jīng)降低。因此樣品衍生后應(yīng)盡快測(cè)定，避免長(zhǎng)時(shí)間存放。關(guān)于單糖PMP衍生物的降解規(guī)律將另文發(fā)表。

此外，圖2中10.2 min處有明顯出峰，但標(biāo)準(zhǔn)品圖1譜中并沒(méi)有，對(duì)比空白實(shí)驗(yàn)，此處為PMP峰，在萃取時(shí)未徹底除去，因此，有必要提高三氯甲烷萃取PMP的程度，而Castells等［23］曾指出在PMP萃取過(guò)程中伴隨著單糖衍生物的損失。因此，使用PMP作為衍生劑時(shí)，需要平衡好PMP去除與樣品損失的關(guān)系。

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Analysis of Monosaccharide Composition of Polysaccharide from Nostoc sphaeroides Kützing

MO Kaiju1，2， ZHAO Na1， ZHU Zhaowu1， TIAN Panpan1， CHENG Chao1
（1. School of Biological Science and Technology， Hubei University for Nationalities， Enshi 445000， China；2. Hubei Key Laboratory of Biological Resource Conservation and Utilization， Enshi 445000， China）

Two analytical methods， namely high performance liquid chromatography （HPLC） and HPLC-mass spectrometry（HPLC-MS） using precolumn derivatization with 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone were established for analyzing the monosaccharide composition of polysaccharide from Nostoc sphaeroides Kützing. Consistent results were obtained using both methods. The standard curve developed using monosaccharide standards by HPLC exhibited a correlation coeffi cient of greater than 0.995. According to the standard curves， the polysaccharide in N. sphaeroides was composed of manose，glucuronic acid， glucose， galactose and arabinose at a molar ratio of 1：1.12：3.24：1.72：1.21.

Nostoc sphaeroides Kützing polysaccharide； monosaccharide； precolumn derivatization； HPLC； MS

TS201.2

A

1002-6630（2015）18-0089-04

10.7506/spkx1002-6630-201518016

2015-01-30

國(guó)家自然科學(xué)基金面上項(xiàng)目（31171670）

莫開(kāi)菊（1965—），女，教授，博士，研究方向?yàn)槭称芳庸ぜ疤烊划a(chǎn)物化學(xué)。E-mail：hbmymkj@163.com