發酵海產品中微生物形成揮發性代謝產物研究進展

李 瑩，白鳳翎，勵建榮

（渤海大學食品科學研究院，遼寧省食品安全重點實驗室，食品貯藏加工及質量安全控制工程技術研究中心，遼寧 錦州 121013）

發酵海產品中微生物形成揮發性代謝產物研究進展

李 瑩，白鳳翎*，勵建榮

（渤海大學食品科學研究院，遼寧省食品安全重點實驗室，食品貯藏加工及質量安全控制工程技術研究中心，遼寧 錦州 121013）

揮發性代謝產物一般是由原料和微生物的酶類降解海產品中蛋白質、脂類等大分子形成的小分子物質，對產品品質和風味形成具有十分重要的作用。本文對發酵海產品中形成揮發性代謝產物的微生物類群、揮發性代謝產物的代謝途徑和形成過程進行綜述，闡明微生物、代謝途徑與代謝產物三者之間的內在聯系，為發掘和利用發酵海產品中優良的微生物類群，提升產品品質提供借鑒與參考。

海產品；發酵；微生物；揮發性代謝產物

發酵海產品是以新鮮魚、蝦、蟹、貝類等為主要原料，通過添加20%～30%高劑量食鹽經過較長時間微生物發酵而成的產品，主要包括蝦油、蝦醬、魚醬油、魚露等［1-2］。在釀制過程中，來自原料本身和微生物產生的各種酶類將海產品中的蛋白質、脂肪和碳水化合物等大分子物質降解形成氨基酸、脂肪酸和單糖等小分子代謝產物。同時，微生物還可利用這些代謝產物進行初級代謝和次級代謝過程，形成各種揮發性代謝產物（microbial volatile organic compounds，MVOCs），主要包括醇類、醛類、酮類、酯類和芳香族化合物以及一些含硫化合物、鏈烷、鏈烯、呋喃、吡嗪、吡咯類化合物等［3］。MVOCs不僅綜合賦予發酵海產品所特有的風味，而且對其品質起到決定性的烘托作用。例如，魚醬中的醛類、醇類和酯類風味物質賦予產品以肉香和奶酪香氣，蝦醬具有獨特烤香味的主要揮發性物質則是吡嗪類的含氮雜環化合物［4］。海產品發酵過程中微生物的多樣性和代謝途徑的多樣性決定了MVOCs的復雜性和差異性，因此，分析與掌握發酵主體微生物菌相構成和代謝產物的形成途徑，對發酵過程產品風味形成機制、提升產品品質具有十分重要的實際意義。本文對發酵海產品中揮發性代謝產物的主要類型、來源、代謝途徑和形成過程進行分析，為深入挖掘微生物對發酵海產品品質的作用機制奠定理論基礎。

1　MVOCs的主要類型及來源

近年來，對發酵海產品中揮發性物質的研究較多集中在魚類發酵產品，包括中國的魚露、日本的魚醬油和魚醬以及泰國的魚醬等［5-7］。研究表明：雖不同種發酵產品中揮發性物質的含量存在較大差異，但其種類卻幾乎相同，主要包括醇類、醛類、酮類、酸類、酯類、芳香族和一些含硫、含氮化合物。表1是發酵食品中MVOCs的主要類型和來源，從中可以看出，細菌是MVOCs形成的主體微生物類群，其中乳酸菌是多種揮發性物質的主要來源；其次是酵母，且多為釀酒酵母。在發酵過程中，伴隨著菌體生物量的增加，微生物將逐步釋放分解蛋白質、脂肪和碳水化合物等生物大分子的各種酶類，形成的初級代謝產物作為微生物代謝的前體底物，經過一系列復雜的代謝過程，如氨基酸代謝、醇氧化反應、有機酸代謝、脂肪酸代謝、酯化反應以及美拉德反應等形成具有揮發性的次級代謝產物即MVOCs［8-10］。

表1　發酵食品中MOVCs的主要類型及來源Table 1 Major species of MOVCs produced by microorganisms in fermented foods oods

由表1可知，微生物的多樣性、代謝途徑的復雜性致使代謝產物的多樣性，從而使不同產品呈現不同的風味特征。不同發酵海產品均具有自身獨特的香氣特征。如泰國魚醬中嗜鹽四聯球菌（Tetragenococcus halophilus）的發酵作用賦予其具有焦糖和水果香氣，而魚露中的芽孢桿菌、棒狀桿菌以及少量假單胞菌和紅色極端嗜鹽古細菌卻使其具有氨味、魚味、堅果及奶酪香氣［17-18］。

大量研究表明，發酵海產品中的香味物質來自于微生物形成的揮發性次級產物，當腌魚調料添加抗生素或防腐劑時，產品既不會呈現典型的芳香氣味，也不含有較高含量的揮發性脂肪酸（volatile fatty acid，VFA）。如此說明VFA不是脂肪酸氧化的產物，而是嗜鹽菌的次級代謝產物。醇類、酮類、醛類以及酸類等次級代謝產物是發酵海產品中香味揮發性物質的來源，是由嗜鹽菌氨基酸、寡肽等初級代謝產物進一步分解產生的。如亮氨酸異化作用的代謝產物2-甲基丁醛、3-甲基丁醛和3-甲基丁醇是芝士風味及肉香味的揮發性成分［19］。泰國魚醬中的嗜鹽乳酸菌有助于醇類的積累，也會在其生長過程中產生少量的乙酸乙酯和不同含量的丙酮、2-丁酮、2，3-丁二酮和環己酮等揮發性成分，其中，菌株Tetragenococcus halophilus MS33、MRC5-5-2和MCD10-5-15有利于2-甲基丙醛的形成，菌株MRC10-1-3有利于苯丙醛形成［7］。

2　MVOCs的代謝形成途徑

發酵過程中，原料被微生物降解形成葡萄糖、氨基酸、脂肪酸等初級代謝產物，它們可作為微生物代謝形成揮發性次級代謝產物的前體物質，也為微生物生長代謝提供能量來源。圖1是發酵海產品中MVOCs的代謝形成途徑，其中圈內為原料中營養成分和初級代謝產物，圈外為不同種類的揮發性次級代謝產物［14］。從圖中可以看出，原料中蛋白質、碳水化合物和脂類在水解酶的作用下形成單糖、氨基酸和脂肪酸，其中單糖或經EMP途徑、三羧酸循環（tricarboxylic acid cycle，TCA）和氨基酸代謝途徑形成氨基酸，作為MVOCs形成的小分子前體物質。

圖1　發酵海產品中MVOCs的代謝形成途徑［1144］Fig.1 Major pathways for the production of MVOCs by microorganisms［14］

2.1單糖代謝途徑

葡萄糖和半乳糖等單糖既可經EMP途徑形成醇類物質乙醇，也能夠以單糖的中間代謝產物乙酰輔酶A作為底物經脂肪酸合成途徑形成乙酸、丙酸、丁酸等揮發性酸類次級代謝產物。

2.2氨基酸代謝途徑

氨基酸分解代謝主要分為兩條途徑，一是分解后形成乙醇、2-甲基-1-丙醇和2-苯乙醇等醇類次級代謝產物，這些醇類物質可進一步形成乙醛、丙醛等醛類產物，或經醇脫氫和醛脫氫途徑形成揮發性酸，也可通過乙酰轉移酶作用產生乙酸乙酯和異丁酸乙酯等酯類代謝產物；二是芳香族氨基酸經分解形成苯甲醛和苯乙醛等芳香醛類產物，進一步氧化形成苯甲酸和苯乙酸等芳香酸類產物。

2.3脂肪酸代謝途徑

脂肪酸代謝途徑主要為兩條途徑，一是經脂肪氧化途徑形成己醛、2-己烯醛和1-辛烯-3-醇等C6和C8的醛醇類，二是經硫醇酯水解途徑形成2-庚酮、2-戊酮等酮類代謝產物。

由此看來，微生物代謝途徑的復雜多樣性決定了發酵代謝產物的多樣性。

3　主要MVOCs及形成過程

3.1醇類MVOCs

醇類MVOCs存在于多種發酵海產品中，如泰國魚醬、日本魚露和魚醬油均含有乙醇、3-甲基-1-丁醇等多種醇類。其中，乙醇等短直鏈醇的感官閾值較高，對產品的風味貢獻很小。相反，五碳以上直鏈醇和支鏈醇感官閾值較低，對產品具有一定的呈香作用。如廣泛存在于發酵魚類產品中的1-辛烯-3-醇具有蘑菇香氣［6］。

發酵海產品中醇類MVOCs的生成途徑復雜多樣，如乙醇的形成可分為酵母發酵和細菌發酵兩條途徑，兩者主要在于葡萄糖形成丙酮酸的途徑，即糖代謝途徑的不同。酵母途徑中葡萄糖經EMP途徑產生丙酮酸，細菌途徑則是由2-酮-3-脫氧-6-磷酸葡萄糖途徑形成丙酮酸，所產生的丙酮酸同經丙酮酸脫羧酶脫羧生成乙醛，進而被還原為乙醇。此外，脂肪酸經脂肪氧化作用以及氨基酸分解作用也是形成醇的主要途徑［20］。例如3-甲基-1-丁醇是通過Ehrlich反應將游離的亮氨酸進行氧化脫氨基后形成的［18］。

3.2醛酮類MVOCs

醛酮類MVOCs是發酵海產品中重要的呈香成分，主要包括乙醛、丙醛、2-甲基丁醛和3-甲基丁醛以及（E，E）-2，4-庚二烯醛等不飽和脂肪醛，它們通常賦予產品以果香、堅果香、辛辣刺激性氣味以及清香和魚類香氣［5-6］。同時，存在的酮類物質如2，3-丁二酮（又名雙乙酰）呈奶油、乳酪香氣，6-甲基-5-庚烯-2-酮有甜香及果香［20］。

醛類物質的形成途徑有3 條：一是不飽和脂肪酸的氧化；二是脂肪氧化初始產物即脂質氫過氧化物和過氧化物的分解；三是通過氨基酸的降解反應生成［21］。發酵海產品中的六碳醛和八碳醛主要是由脂肪酸經脂肪氧化酶氧化后，再經氫過氧化物裂解酶作用生成。壬醛和癸醛源于亞麻酸、亞油酸和花生四烯酸等不飽和脂肪酸的氧化作用［22-23］。在發酵肉醬產品中，醛類物質一般通過氨基酸的降解反應生成［24］。

酮類物質的形成途徑與醛類物質相似，包括其中的第一條和第三條途徑。早在1971年，Thomas等［25］就指出甲基酮的形成來自于不飽和脂肪酸的氧化。此外，在一般情況下，霉菌和一些嗜熱乳酸球菌經EMP途徑也可以形成酮類物質--雙乙酰。在日本發酵魚醬油中，雙乙酰是對其風味有顯著影響的一種揮發性物質，能夠增加產品的甜香味。

3.3酸類MVOCs

酸類MVOCs在發酵食品中主要呈現乳酪香氣，也是發酵醬類海產品中的主要呈味成分。酸類物質可以促進發酵海產品感官風味的合成，從而提升產品風味的復雜性［26-27］。在不同發酵醬類海產品中共發現了乙酸、2-甲基丙酸、丁酸、2-甲基丁酸和3-甲基丁酸等5 種揮發性脂肪酸，而在日本魚醬油中并未發現乙酸和丁酸。

酸類MVOCs主要由脂肪酶水解途徑，醇脫氫酶和醛脫氫酶醇轉化途徑和糖類物質合成脂肪酸途徑等代謝途徑形成。來自發酵醬類海產品的5種揮發性脂肪酸中，乙酸一是來自于微生物的糖代謝途徑，由糖代謝的乙酰輔酶A經脂肪酸合成酶作用縮合而成；二是經乙醇脫氫酶和乙醛脫氫酶 將乙醇轉化為乙醛，乙醛進一步轉化成乙酸［14］。

3.4酯類MVOCs

酯類物質被發現存在于大多數發酵海產品中［4］。脂肪酸乙酯是增加成品海產調味品香氣的最主要的物質。由于其具有較低的閾值，存在于日本魚醬油中的大多數酯類都能賦予食品甜香及果香，特別是戊酸乙酯、乙酸異戊酯、己酸乙酯［6］。

酯類物質的形成途徑有兩條：一是發酵過程中由微生物產生的酯化酶催化生成；二是由有機酸和醇通過非酶催化的酯化反應生成。例如，2-甲基丙酸甲酯、2-甲基丁酸甲酯和3-甲基丁酸甲酯可能是微生物代謝支鏈氨基酸生成相應甲基酸后的甲酯化產物。

3.5硫化物類MVOCs

已在多種發酵魚醬產品中發現呈現熟白菜香氣 的二甲基二硫和肉香及洋蔥香氣的二甲基三硫，因這些含硫MVOCs具有較低的閾值，對產品的風味貢獻很大，是重要的香氣物質［28］。硫化物類MVOCs主要來自于原料中蛋氨酸的降解，或由海產品肌肉組織中的谷胱甘肽轉化形成。此外，研究發現某些體現肉香味的硫化物的形成取決于發酵基質的p H值，如Ho fmann等［29］發現隨著pH值的降低，半胱氨酸和核糖反應產生的2-甲基-3-呋喃硫醇的產量會逐漸增加。3-甲硫基丙醛是在氨基轉移酶和α-酮酸脫羧酶作用下形成蛋氨酸的斯特雷克醛，它賦予產品肉香及熟洋蔥的香氣，微生物可將其進一步轉化為3-甲硫基-1-丙醇，二者均在多種日本魚醬油中被檢出［6］。

3.6吡嗪類MVOCs

吡嗪類MVOCs是一種含氮的雜環化合物，在一些發酵海產魚類品主要含有2，5-二甲基吡嗪、2，6-二甲基吡嗪和三甲基吡嗪和四甲基吡嗪。雖然它們的含量較小，卻能給產品貢獻重要的烤香及堅果香氣。其中，2，5-二甲基吡嗪和2，6-二甲基吡嗪具有烤香和肉香，三甲基吡嗪具有烤面包香氣，四甲基吡嗪呈現發酵豆香。食品中吡嗪類MVOCs主要來源于發酵過程中糖與蛋白質或氨基酸的美拉德反應，谷氨酸棒狀桿菌等微生物也能利用氨基酸合成吡嗪類次級代謝產物［16，30］。

3.7芳香類MVOCs

芳香類MVOCs是發酵海產品中十分重要的香氣成分，對產品風味具有決定性作用。產品中幾乎都含有苯甲醛、苯乙醛、苯乙醇以及苯酚、苯乙酮等芳香族化合物，其中苯甲醛有苦杏仁氣息，苯乙醛呈現強烈的風信子香氣以及似綠葉的清香，苯乙醇可給產品貢獻甜味和花香［31］。而酚類物質所呈現的香氣具有活性強、特征明顯的優點，對蝦醬典型的醬香形成具有較大的貢獻。芳香類MVOCs主要來自于芳香族氨基酸分解代謝的產物，如苯乙醛是由海產品中微生物降解苯丙氨酸形成的［32］。

4　結 語

早在20世紀70年代，發酵微生物具有形成MVOCs的能力已被確認，對MVOCs也有了一定的認識［33-37］。迄今為止，國內外對發酵海產品的研究包括發酵微生物的種類及其功能，發酵劑對產品品質的影響分析等方面。而對產品中揮發性呈香物質研究集中在MVOCs的分析鑒定，對其形成的代謝途徑研究報道鮮見。

隨著分子生物學技術的快速發展，如特異性片段測序及分析技術、遺傳指紋圖譜分析技術和宏基因組分析技術在發酵食品微生物生態學的廣泛應用，對海產品發酵過程中微生物菌群發生、發展與演變分析與鑒定越來越全面精確。同時，色譜、電泳、質譜和核磁共振等對微生物代謝產物的分析技術日臻成熟，為探究發酵微生物與MVOCs的內在聯系，揭示微生物次級代謝產物形成途徑奠定基礎。深入研究發酵海產品中MVOCs的構成以及相應的微生物類群和代謝途徑有助于探究發酵機制，從而提升和改善發酵海產品品質，對發酵海產品的研究與應用具有重要作用與意義。

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Advances in Research Microbial Volatile Organic Compounds from Fermented Seafood

LI Ying， BAI Fengling*， LI Jianrong
（Engineering and Technology Research Center of Food Preservation， Processing and Safety Control of Liaoning Province，Liaoning Province Key Laboratory of Food Safety， Food Science Research Institute， Bohai University， Jinzhou 121013， China）

Microbial volatile organic compounds （MVOCs） encompass various small molecular substances produced by the degradation of protein and lipid during microbial fermentation. The enzymes from raw materials and microorganisms are involved in the process of degradation. MVOCs are very important for quality and flavor formation. In this paper， the production， metabolic pathways and formation process of MVOCs are revi ewed. The intrinsic connections among the microbes， metabolic pathways and metabolites are elucidated in order to provide guidelines and

to discover and apply good microbes from fermented seafood for improving product quality.

seafood； fermentation； microorganisms； volatile organic compounds

TS254.5

A

1002-6630（2015）15-0255-05

10.7506/spkx1002-6630-201515047

2014-11-04

“十二五”國家科技支撐計劃項目（2012BAD29B06）；遼寧省高校重大科技平臺開放課題（LNSAKF2011011）

李瑩（1987—），女，碩士研究生，研究方向為水產品貯藏與加工。E-mail：lylf11521@163.com

白鳳翎（1964—），男，教授，博士，研究方向為食品質量與安全控制和食品微生物學。E-mail：baifling@163.com