反思作業(yè)錯誤 優(yōu)化教學(xué)策略

摘要：作業(yè)是教學(xué)過程的一個重要環(huán)節(jié)，通過分析學(xué)生作業(yè)中的錯誤問題，反思教師的教學(xué)過程與行為，及時優(yōu)化教學(xué)策略，幫助學(xué)生突破學(xué)習(xí)有機化學(xué)的障礙，提升有機化學(xué)素養(yǎng)，不斷提高教學(xué)效益。

關(guān)鍵詞：作業(yè)；錯誤；反思；優(yōu)化；教學(xué)策略

文章編號：1005–6629（2015）10–0076–05 中圖分類號：G633.8 文獻標(biāo)識碼：B

作業(yè)是教學(xué)過程的一個重要環(huán)節(jié)，是教學(xué)管理的一個有機組成部分，也是提高教學(xué)質(zhì)量的重要保障。學(xué)生作業(yè)錯誤是不可避免的，教師常見的處理方法是：讓學(xué)生錯題重做，即常說的“有錯必糾”法。這種方法雖能有效促進學(xué)生澄清知識誤區(qū)、提升解題能力，但筆者認為對學(xué)生普遍存在的錯誤，教師更須反思自己的教學(xué)、思路等，進而優(yōu)化教學(xué)策略，減少下一輪學(xué)生再次出現(xiàn)類似錯誤的幾率，而平常教學(xué)中這一招常被某些教師忽視。筆者在教學(xué)《有機化學(xué)基礎(chǔ)》選修模塊時，進行了多角度多層次的實踐，收到了較好的教學(xué)效果，現(xiàn)和同行探討如下。

1 “二維、三維”空間的轉(zhuǎn)換策略

學(xué)生作業(yè)：（節(jié)選）判斷D組表示的是否為同種物質(zhì)？

學(xué)生作業(yè)中該題錯誤率較高，教師解析答案后仍有一部分學(xué)生一知半解。這一現(xiàn)象表明：在初學(xué)有機化學(xué)時，將三維空間上的有機分子改寫為二維平面上的結(jié)構(gòu)式時，學(xué)生思維上有一定的障礙。教師在教學(xué)中如何幫助學(xué)生突破呢？

1.1 搭建模型，具體感知

在新課學(xué)習(xí)甲烷結(jié)構(gòu)時，應(yīng)讓學(xué)生自己動手搭建甲烷的球棍模型（如圖1所示）。在搭建過程中，學(xué)生直觀感受到甲烷分子在三維空間內(nèi)是正四面體結(jié)構(gòu)，四個氫原子的位置在三維空間是等效的。當(dāng)其中的兩個氫原子被兩個溴原子取代后，沒有同分異構(gòu)體，即二溴甲烷只有一種結(jié)構(gòu)。所以D組兩種結(jié)構(gòu)式表示的物質(zhì)都應(yīng)是二溴甲烷，所以應(yīng)為同種物質(zhì)[1]。

1.2 理解模型，領(lǐng)悟方法

在學(xué)生搭建甲烷球棍模型的基礎(chǔ)上，進一步引導(dǎo)學(xué)生理解模型，從而得出這樣的規(guī)律：在二維平面上書寫有機物的結(jié)構(gòu)式（結(jié)構(gòu)簡式）時，碳原子周圍的四個共價鍵，向上、向下、向左、向右應(yīng)是等效的。所以可將作業(yè)D中前者結(jié)構(gòu)式中右邊的H原子與下方的Br原子相互對換就變?yōu)榱撕笳撸梢妼懛m不同，通過這樣的轉(zhuǎn)換兩者是一樣的。

通過模型感悟，學(xué)生深刻領(lǐng)悟到三維與二維有機分子表示方法的轉(zhuǎn)化規(guī)律，學(xué)生的認識必然會從感性認識上升為理性認識，有效地突破了認識有機化學(xué)的第一障礙。同時在突破過程中，還有助于學(xué)生感悟總結(jié)出判斷有機分子中氫原子等效性的具體方法：一是連接在同碳原子上的氫原子必等效；二是分子中對稱的氫原子必等效。

2 “斷鍵、接鍵”的過程模擬策略

2.3 問題解決，理解消化

學(xué)生對有機反應(yīng)是否正確理解、能否遷移應(yīng)用，是學(xué)生掌握有機反應(yīng)的重要標(biāo)志，是考生得分的關(guān)鍵點。舉例應(yīng)用如下。

案例：（節(jié)選2015揚州高三期末卷）藥物F具有抗腫瘤、降血壓、降血糖等多種生物活性，其合成路線如下：

在教學(xué)中可引導(dǎo)學(xué)生將掌握的取代、加成、消去等基本有機反應(yīng)原理，采用將有機物前后對比，再輔助必要的反應(yīng)條件的策略，讀懂新合成路線中的每一步反應(yīng)。如題中的第①步反應(yīng)，通過對比發(fā)現(xiàn)A物質(zhì)中氨基上的兩個氫原子反應(yīng)掉了，另一反應(yīng)物中醛基上的氧原子反應(yīng)掉了，這樣可得出另一生成物必為H2O，進一步理解是醛基中碳氧雙鍵斷一個鍵“伸出兩只手”，氨基上一個氮氫鍵斷開，兩者發(fā)生加成反應(yīng)，然后再發(fā)生消去反應(yīng)。因此，A生成B的反應(yīng)可理解為先加成后消去兩步完成[2]。

同理，第②步反應(yīng)，對比B與C兩物質(zhì)，很快發(fā)現(xiàn)B中的碳氮雙鍵中的一個鍵發(fā)生了斷裂，另一反應(yīng)物中左邊甲基上斷裂一個碳氫鍵，然后兩者發(fā)生加成反應(yīng)生成C有機物，所以反應(yīng)②是典型的加成反應(yīng)。第③步反應(yīng)，可理解為羰基上的加成反應(yīng)。第④步反應(yīng)，題中有一提示失去一個水分子，學(xué)生就判斷出是D物質(zhì)中羥基和相鄰碳上氫發(fā)生的消去反應(yīng)。第⑤步反應(yīng)，應(yīng)是氮原子上的氮氫鍵斷裂，相鄰碳上碳氫斷裂，生成碳氮雙鍵，該反應(yīng)從組成變化來看是去氫的反應(yīng)，可理解為氧化反應(yīng)，也可從結(jié)構(gòu)變化的角度理解為消去反應(yīng)。

3 “明線、暗線”交織并舉策略

不難發(fā)現(xiàn)，在學(xué)習(xí)有機合成內(nèi)容后，在作業(yè)和測試中，學(xué)生書寫有機合成路線題時，發(fā)現(xiàn)錯誤較多，得分不理想。通過分析，發(fā)現(xiàn)學(xué)生常見的錯誤歸納起來有：①反應(yīng)條件出錯，如鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的實驗條件與醇發(fā)生消去的實驗條件易混淆等。②逆向合成思維在新情景中不能靈活應(yīng)用。③對題中所給顯性信息及有機流程中隱性信息不能領(lǐng)會應(yīng)用等。為了能幫助學(xué)生突破該瓶頸，通過反復(fù)思考、實踐后，采用了“明線、暗線”交錯并舉的整體教學(xué)策略，效果滿意。

3.1 突出明線，熟練雙基

有機化學(xué)選修教材中，按官能團的思路，教材中存在一條重要有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，如下圖所示。

對這一明線，在課堂上可設(shè)計問題由乙烯如何合成乙酸乙酯？讓學(xué)生自主構(gòu)建完善該明線，在構(gòu)建中須讓學(xué)生清晰每一步的反應(yīng)條件和反應(yīng)原理，要讓學(xué)生熟練掌握涉及的反應(yīng)化學(xué)方程式，特別是易混淆的反應(yīng)條件，總結(jié)如下表。

然后，設(shè)計由乙烯如何合成乙二酸二乙酯、二乙酸乙二酯、乙二酸乙二酯？讓學(xué)生可采用“三步思維法”規(guī)范書寫有機合成流程圖。

第一步：前期思考，讓學(xué)生找到原料、合成的目標(biāo)產(chǎn)物分別是什么，再進行結(jié)構(gòu)對比，弄清來源，初步形成思路。

第二步：中期嘗試，如合成的目標(biāo)產(chǎn)物是酯、高分子化合物時，可引導(dǎo)學(xué)生嘗試逆向合成思維分析，采用逆推、順推，如合成的目標(biāo)產(chǎn)物非酯、非高分子化合物時，應(yīng)引導(dǎo)學(xué)生充分調(diào)動題中所給的“已知”、轉(zhuǎn)化流程中隱含的信息及高中化學(xué)知識綜合嘗試。

第三步：后期優(yōu)化，當(dāng)學(xué)生形成正確的合成思路后，應(yīng)提醒學(xué)生規(guī)范書寫，注意檢查，確保每一步的書寫科學(xué)、規(guī)范，盡量減少不必要的失誤。

4 “排列、組合”的有序探究策略

從作業(yè)中可發(fā)現(xiàn)限制條件下書寫同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，學(xué)生困難較大。為此，在教學(xué)中通過不斷優(yōu)化，形成了“排列、組合”的有序教學(xué)策略，學(xué)生興趣較濃，效果理想。

4.1 問題探究，感悟排列

在新課教學(xué)時，可設(shè)計以下問題：①判斷下列分子甲苯、萘、蒽、船式環(huán)己烷的二取代物有多少種？②判斷C4H11N、C5H13N所代表的同分異構(gòu)體各有多少種？③判斷C5H12O所代表的醇和醚的同分異構(gòu)體各有多少種？④判斷C5H10O2所代表的羧酸和酯的同分異構(gòu)體各有多少種？⑤判斷無機苯B3N3H6的二取代物、三取代物各有多少種？

對于結(jié)果a因-C4H9本身有4種不同的結(jié)構(gòu)，可產(chǎn)生4種異構(gòu)體；對于結(jié)果b因-C3H7本身有2種不同的結(jié)構(gòu)，可產(chǎn)生2種異構(gòu)體；對于結(jié)果c、d只有一種結(jié)構(gòu)。因此，C4H11N共有8種同分異構(gòu)體，用相似的排列思維推知C5H13N有17種同分異構(gòu)體。

對問題③的探討，以O(shè)原子為抓手，因O的周圍可連二個共價鍵（-O-），C5H12O的同分異構(gòu)體就可將五個碳原子在O的周圍排列，可排出三種結(jié)果：

a：H11C5-O-H b：H9C4-O-CH3

c：H7C3-O-C2H5

對于結(jié)果a中-C5H11本身有8種不同的結(jié)構(gòu)，可產(chǎn)生8種異構(gòu)體且都屬于醇類；

對于結(jié)果b中-C4H9本身有4種不同的結(jié)構(gòu)，可產(chǎn)生4種異構(gòu)體且都屬于醚類；

對于結(jié)果c中-C3H7本身有2種不同的結(jié)構(gòu)，可產(chǎn)生2種異構(gòu)體且都屬于醚類。可見C5H12O同分異構(gòu)體共有14種。用相似的排列思維法也可排出問題④C5H10O2所代表的羧酸和酯的同分異構(gòu)體分別為4種和9種。

對問題⑤的探討，學(xué)生聯(lián)想有機苯的結(jié)構(gòu)，推知B3N3H6結(jié)構(gòu)為觀察分子中有2種等效氫，所以一取代物就有2種。對于二、三取代物，學(xué)生采用分類討論排列思維法來解決。二取代物有a：取代原子排在兩個B原子上；b：取代原子排在兩個N原子上；c：取代原子一個排在B原子上、一個排在N原子上，共有三種排法。其中，排法c又可產(chǎn)生兩種不同的結(jié)構(gòu)，因此二取代物有4種。三取代物有a：取代原子排在三個B原子上；b：取代原子排在三個N原子上；c：取代原子一個排在B原子上、兩個排在兩個N原子上；d：取代原子兩個排在兩個B原子上、一個排在一個N原子上，共有四種排法。其中排法c、d又可產(chǎn)生兩種不同的結(jié)構(gòu)，所以三取代物有6種。

4.2 熱點突破，感悟有序

關(guān)于限制條件下同分異構(gòu)體的書寫成為了考查的熱點，解答此問，思維要求高，學(xué)生做作業(yè)時普遍感到難度較大。為此，進行了熱點探究，活動過程如下。

探究：（節(jié)選2014江蘇高考17題）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：

Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

Ⅱ.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______。

第一步：關(guān)注創(chuàng)設(shè)對象，觀察不飽和度（Ω）

本題的創(chuàng)設(shè)對象有機物B，觀察其結(jié)構(gòu)，不難發(fā)現(xiàn)不飽和度Ω=9。不飽和度觀察的一般規(guī)律是：一個雙鍵（烯烴、亞胺、羰基化合物等）Ω=1，一個叁鍵（炔烴、腈等）Ω=2，一個環(huán)（如環(huán)烷烴）Ω=1，一個獨立苯環(huán)Ω=4，一個-NO2Ω=1等。

第二步：審限制條件，確定對應(yīng)基團

Ⅱ.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)。這一限制條件可說明：①分子中有兩個苯環(huán)；②說明結(jié)構(gòu)上盡可能滿足對稱。

第三步：速減法，巧排列

4 結(jié)束語

教學(xué)實踐表明，充分利用學(xué)生作業(yè)中暴露的問題，反思教師的教學(xué)行為，優(yōu)化教學(xué)策略，通過不斷實踐、總結(jié)，不僅能提高教學(xué)效益，更能從學(xué)生的角度去思考教學(xué)，有效突破學(xué)生學(xué)習(xí)中的困惑，全面提升學(xué)生的化學(xué)素養(yǎng)，踐行“從學(xué)生中來，到學(xué)生中去”的教學(xué)愿望[3]。

參考文獻：

[1]曾昭瓊等合編.有機化學(xué)（第四版上冊）[M].北京：高等教育出版社，2014：15～18.

[2]邢其毅等合編.基礎(chǔ)有機化學(xué)（第二版下冊）[M].北京：高等教育出版社，1993：956～958.

[3]諸全頭.形成規(guī)律原理促進遷移應(yīng)用[J].中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，2012，（12）：60～62.