功能型SIS熱熔壓敏膠及在外用貼劑中的應用

張瑞杰，趙忠夫,2，張春慶,2，汪 晴

（1.大連理工大學化工學院，遼寧 大連 116024；2.大連理工大學精細化工國家重點實驗室，遼寧 大連 116024；3.大連理工大學制藥科學與技術學院，遼寧 大連 116024）

功能型SIS熱熔壓敏膠及在外用貼劑中的應用

張瑞杰1，趙忠夫1,2，張春慶1,2，汪 晴2,3

（1.大連理工大學化工學院，遼寧 大連 116024；2.大連理工大學精細化工國家重點實驗室，遼寧 大連 116024；3.大連理工大學制藥科學與技術學院，遼寧 大連 116024）

通過陰離子聚合合成功能型苯乙烯-異戊二烯-苯乙烯（SIS）共聚物，并采用1H-NMR、FTIR、GPC、DSC表征其化學結構。以功能型SIS共聚物為骨架材料制備了功能型SIS熱熔壓敏膠，測試其粘附性能及體外藥物釋放性能。結果表明，引入功能性聚環氧乙烷（PEG）嵌段增加了SIS共聚物的極性，在PEG質量分數為5%時，功能型SIS熱熔壓敏膠具有良好的粘附性能和親水性藥物釋放能力。

熱熔壓敏膠；功能型SIS；粘附行能；體外藥物釋放

注射給藥和口服給藥是2種主要的傳統給藥方式，但是其藥物利用率低，給藥效果不理想。近年來出現的經皮給藥系統（Transdermal Drug Delivery Systems，TDDS）具有較理想的藥物釋放率和利用率，因而發展迅速。TDDS能夠將藥物通過人體表皮和真皮組織送入人體全身血液系統，實現對患處的局部治療，其優勢在于：（1）藥物通過皮膚擴散吸收，避免了藥物的“首過效應”，減小了對人體肝臟和胃腸道的損傷，且藥物的利用率較高；（2）藥物可按照人體所需的速率進入體內，血液中藥物濃度的可控性強，血液中藥物的濃度曲線較為平緩，避免了口服和注射給藥中的“峰谷現象”，降低了不良反應或藥物中毒的概率[1]。

TDDS主要由藥物、背襯材料、膠粘劑、藥物釋放促進劑和防粘層組成。其中，膠粘劑是為藥物提供緩控釋功能的載體，是藥物實現經皮傳輸的先決條件[2]。另外，膠粘劑還為給藥貼劑提供主要的粘接力，因此要求膠粘劑基質具有良好的生物相容性、良好的粘附性能、與藥物良好的相容性以及優良的藥物釋放性能[3]。近幾年，由苯乙烯-異戊二烯-苯乙烯（SIS）、增粘樹脂、增塑劑和抗氧劑等組成的熱熔壓敏膠，由于具有載藥量大、可重復使用、生產效率高、成本低廉、生產過程綠色環保等優點[4]，且在接觸一些特定藥物中使用的乙醇時，不會產生溶脹現象[5]，在TDDS膠粘劑領域中脫穎而出。

鑒于SIS嵌段共聚物非極性結構特點，SIS熱熔壓敏膠體系多應用于親脂性藥物的經皮給藥系統。如Mikler[6]使用熔融法和溶劑揮發法制備了載有雌激素或孕激素的SIS熱熔壓敏膠貼劑。Wang等[7]使用熔融法制備了SIS熱熔壓敏膠貼劑，并以親脂性辣椒素、水楊酸甲酯、睪丸素和親水性鹽酸苯海拉明等為模型藥物研究了藥物在SIS基熱熔壓敏膠體系中的釋放行為、皮膚滲透性、皮膚刺激性及皮膚粘附性能，發現SIS基熱熔壓敏膠表現出優異的載藥能力和穩定有效的藥物輸送能力。

為了解決親水性藥物在SIS熱熔壓敏膠中難以釋放的問題，迫切需要在體系中引入功能性基團或成分，以改變SIS熱熔壓敏膠載體非極性的特點。有2種常用方法能夠提高SIS熱熔壓敏膠的極性：一是進行芳香化改性或者在熱熔壓敏膠體系中加入極性增粘劑，如松香和松香衍生物等。但是，這些添加成分與SIS中苯乙烯鏈段是部分相容的，會降低熱熔壓敏膠體系的強度和軟化點[8]。二是化學改性，將極性官能團或者極性鏈段引入到SIS嵌段共聚物中苯乙烯或者二烯烴嵌段上，主要包括接枝法、磺化法、環氧化法、等離子法等[9]。趙旭等[10]在體系中引入丙烯酸乙酯-甲基丙烯酸甲酯-甲基丙烯酸氯化三甲胺基乙酯共聚物及聚乙二醇400，所制備的體系親水性梔子苷24 h的釋放度達到96.44%。在各類化學改性方法中，環氧化改性是一種有效且應用廣泛的改性方法。該方法利用金屬催化劑/過氧化氫、二甲基過氧化酮、間氯過氧苯甲酸以及原位過氧乙酸等氧化劑，在SIS的二烯烴嵌段上引入極性官能基團[12]，達到增加SIS嵌段共聚物極性的目的。Peng Dou等[11]將環氧基團引入SIS分子，所制備體系能使親水性鹽酸麻黃堿12 h內可持續釋放20%。

為了制備能滿足親水性藥物體外釋放的SIS熱熔壓敏膠，利用原位環氧在SIS主鏈中引入極性環氧基團，得到環氧化的SIS（ESIS），并以其為骨架材料制備ESIS熱熔壓敏膠是一種可行的方法[13]。環氧基團賦予ESIS熱熔壓敏膠與親水性藥物良好的相容性，大大提高了親水性藥物在熱熔壓敏膠中的釋放能力。不過，隨著環氧度的提高，ESIS與增粘樹脂間的相容性降低，從而會影響熱熔壓敏膠的粘附性能。為此，Qing Wang[14]將SIS和ESIS的混合物作為骨架材料，制備了SIS/ESIS熱熔壓敏膠，改善了體系的粘附性能。但是，親水性藥物的釋放能力被明顯削弱。

另外，Hua Li-li[15]及Zhao Z[16]將親水性藥物釋放材料聚乙二醇（PEG）引入到SIS熱熔壓敏膠體系中，以提高其親水性藥物的釋放能力。但是，PEG和SIS嵌段共聚物間的相容性差，顯著降低SIS熱熔壓敏膠的粘附性能。為此，本工作利用陰離子聚合可控性強的特點，在分子水平上設計并合成末端帶有功能性PEG嵌段的苯乙烯-異戊二烯-苯乙烯-環氧乙烯（SISO）四嵌段共聚物，并以該共聚物為骨架材料制備功能型SIS熱熔壓敏膠，用于親水性藥物的釋放。由于PEG以共價鍵連于SIS末端，沒有改變橡膠相的分子結構，不會對功能型SIS與C5增粘樹脂間的相容性產生影響，因而，PEG嵌段能夠在不影響熱熔壓敏膠粘附性能的前提下提高對親水性藥物的藥物負載和藥物釋放能力。

1 實驗部分

1.1 實驗原料及處理實驗所需試劑藥品的來源及規格見表1。環己烷、異戊二烯（Ip）和環氧乙烷（EO）在氬氣氛圍下，加入CaH2回流3 h后再常壓蒸餾，最后放在冰箱中密封備用。

表1 原料來源及規格Tab.1 Source and specification of reagents

苯乙烯（St），首先用質量分數為10%的NaOH溶液洗滌3次，除去其中的阻聚劑；其次用去離子水洗至中性，然后用無水CaCl2浸泡15 d以上；在氬氣氛圍下，加入CaH2回流3 h后再減壓蒸餾，最后放在冰箱中密封備用。

1.2 功能型SIS共聚物的合成與表征

采用圖1所示的陰離子聚合合成路線合成功能型SIS共聚物[17]，通過調節苯乙烯、異戊二烯和環氧乙烷3種單體的加入量調控功能型SIS共聚物的分子結構。

通過傅里葉變換紅外光譜（FT-IR）、核磁共振氫譜（1H-NMR）和凝膠滲透色譜法（GPC）等表征功能型SIS共聚物的分子結構。

FT-IR表征：取適量干燥后樣品溶于氯仿，將溴化鉀片用純氯仿溶劑擦拭干凈，取溶有樣品的氯仿溶液小心滴加到溴化鉀片上，用吹風機吹干溶劑，得到均勻涂布在溴化鉀片上的樣品薄膜，厚度約為1～3 μm，利用Bruker Vertex-70紅外分光光度計，測定樣品的紅外光譜數據。

1H-NMR表征：在核磁管中，將樣品溶于CDCl3，配置濃度為4～40 mg/mL的均相溶液，使用Varian INOVA 400 MHz光譜儀測試，測試溫度為25 ℃，內標為四甲基硅烷（TMS）。

圖1 功能型SIS共聚物的合成路線Fig.1 Synthesis route of functionalized SIS copolymer

GPC表征：溫度為30 ℃，四氫呋喃為流動相，流速1 mL/min，以聚苯乙烯為標準樣測試。所用儀器為Viscotek TDA-302（Viscotek Co.,USA），連接有折射率（RI）、紫外（UV）、黏度（VISC）以及小角激光散射四檢測器。

接觸角測試：采用JY-85接觸角測試儀（中國常德儀表公司）測試樣品的接觸角，以分析樣品的表面極性。在平板硫化機中將聚合物加熱到160 ℃，壓制成厚度為1 mm表面光滑的薄膜，將其放置到接觸角分析儀上，利用微量進樣器向薄膜表面滴加0.01 mL水，1 min后利用帶有測角目鏡的測角儀測試其接觸角。每個樣品測試3次，取其平均值。

1.3 熱熔壓敏膠樣品的制備和表征

功能型SIS共聚物與增粘樹脂、增塑劑和抗氧劑在氮氣氛圍下按照一定比例混合制備熱熔壓敏膠。首先，將所有物質加入到密煉機中，在120 ℃緩慢混合直到體系完全熔融。在130 ℃，利用TX2003-1小型熱熔涂布機將熱熔壓敏膠涂布成厚度為（100±10）μm的表面平整的均勻薄膜。最后，將耐高溫聚酯薄膜（PET膜）的粗糙面用作背襯材料，覆蓋在熱熔壓敏膠表面，并用2 kg的滾筒來回滾壓3遍，即可得到熱熔壓敏膠貼片，將熱熔壓敏膠貼片在室溫下靜置48 h后，測試其180°剝離強度和持粘性能。

180°剝離強度：測試標準為GB/T 2792—2014，測試溫度為（23±2）℃，相對濕度（50±5）%。

持粘性能：測試標準為GB/T 4851—2014，測試溫度為（23±2）℃，相對濕度（50±5）%。

1.4 含藥熱熔壓敏膠樣品的制備和表征

在120 ℃，將親水性藥物梔子苷的乙醇溶液加入到熱熔壓敏膠中，熔融混合均勻后利用TX2003-1小型熱熔涂布機在PET膜上涂布，制備厚度為（100±10）μm的均勻薄膜，其含藥量為2%。最后，將PET膜的粗糙面用作背襯材料，覆蓋在熱熔壓敏膠表面，并用2 kg的滾筒來回滾壓3遍，即可得到含藥熱熔壓敏膠貼片，將熱熔壓敏膠貼片在室溫下靜置48 h后，測試其粘附性能，測試標準同1.3。采用Franz type橫式擴散池進行含藥貼片的體外藥物釋放實驗，利用LC-1100型高效液相色譜儀（安捷倫）測試藥物釋放量，確定含藥貼片釋放親水性藥物的能力。

2 結果及分析

2.1 功能型SIS共聚物的合成

SIS通常采用以烷基鋰為引發劑的陰離子聚合方法合成，該方法在合成含有環氧乙烷嵌段的SIS共聚物時，環氧乙烷單體（EO）會與活性種形成烷氧基（SIS-CH2-CH2OLi），由于氧離子與鋰離子之間是以共價鍵形式而不是以疏松離子對存在，導致后繼的環氧乙烷單體無法進行插入鏈增長反應。如圖1所示，在利用烷基鋰作為引發劑合成功能型SIS共聚物時，采用連續加料一鍋法合成，在加入環氧乙烷單體之前先加入三異丁基鋁（i-Bu3Al）作為助引發劑引發環氧乙烷聚合，從而使得聚乙二醇鏈段可以在SIS鏈端連續增長[18]。

功能型SIS共聚物的分子結構用FT-IR、1H-NMR和GPC進行表征。圖2是SIS和功能型SIS共聚物（SISO）的FT-IR譜圖。在SIS的FT-IR譜圖中，1 664 cm-1和1 644 cm-1分別是異戊二烯1,4-結構和3,4-結構的C=C振動吸收峰，1 601 cm-1、1 492 cm-1和1 450 cm-1為苯環的骨架振動吸收峰，888 cm-1和839 cm-1的分別是PI的3,4-結構和1,4-結構的吸收峰。與SIS譜圖相比，功能型SIS共聚物在1 099 cm-1處出現1個新的吸收峰，為聚乙二醇嵌段中-C-O-C-的伸縮振動峰，表明環氧乙烷參與到聚合反應中，得到了含有PEG鏈段的嵌段功能型SIS共聚物。

圖2 SIS和功能型SIS共聚物FT-IR譜圖Fig.2 FT-IR spectra of SIS and functionalized SIS copolymers

PEG與親水性藥物相容性好，有利于親水性藥物的釋放。為了研究PEG質量分數對親水性藥物的承載和釋放能力，按圖1所示的合成路線制備PEG嵌段質量分數分別為4.3%、6.6%、9.4%和13.2%的功能型SIS共聚物（簡寫為SISO-5、SISO-7、SISO-10和SISO-13）。圖3所示為SIS和功能型SIS共聚物的1HNMR譜圖，圖中δ=5.12 和δ=4.67～4.75分別為SIS中PI的1,4-結構和3,4-結構烯烴質子峰。和SIS的1H-NMR譜圖相比，功能型SIS共聚物的1H-NMR譜圖在δ=3.64 處出現1個新的信號峰，是PEG結構中亞甲基（=CH2）上氫的信號峰，說明環氧乙烷結構單元參與聚合反應，形成了含有PEG鏈段的嵌段共聚物。

圖3 SIS和功能型SIS共聚物的1H-NMR譜圖Fig.3 1H-NMR spectra of SIS and functionalized SIS copolymers

圖4給出了功能型SIS共聚物的GPC譜圖，但是，由于功能型SIS共聚物的不同嵌段在GPC流出液中的溶解性不同，需要結合1HNMR和GPC數據計算功能型SIS共聚物的分子質量和分子質量分布[19]，其分子結構如表2所示。

圖4 SIS和功能型SIS共聚物的GPC流出曲線Fig.4 GPC chromatograms of SIS and functionalized SIS copolymers

表2 功能型SIS共聚物分子結構Tab.2 Molecular structures of SIS and functionalized SIS copolymers

2.2 功能型SIS熱熔壓敏膠的粘附性能

選取SISO-5和SISO-10為代表性骨架材料，制備功能型SIS熱熔壓敏膠（命名為HSISO-5和H-SISO-10），并研究功能性基團的引入對其粘接性能的影響。

分別將SISO-5和SISO-10共聚物與增粘樹脂、增塑劑在氮氣氛圍下按照3：5：2質量比熔融混合，制備H-SISO-5和H-SISO-10。為作對比，以SIS（YH-1105）為骨架材料取代功能型SIS共聚物，在相同條件下制備對照樣品（H-SIS），其粘附性能列于表3。表3顯示，H-SIS和功能型SIS熱熔壓敏膠均具有良好的持粘性（＞5 d），且在實驗范圍內，不同PEG鏈段含量對于熱熔壓敏膠的持粘性沒有明顯影響。和H-SIS相比，H-SISO-5和H-SISO-10均具有更高的180°剝離強度，原因主要在于功能型SIS共聚物中的功能性鏈段提高了膠粘劑與被粘接表面的相互作用，功能性鏈段含量越高，其180°剝離強度越大。但是，在剝離實驗中H-SISO-10在極性鋼板表面有殘留，這主要是因為功能性鏈段含量增加，膠粘劑與粘接表面的相互作用進一步增強，而表現出熱熔壓敏膠內聚力不足。

表3 SIS及功能型SIS熱熔壓敏膠的粘附性能Tab.3 Adhesive performances of HMPSAs based on SIS and functionalized SIS

2.3 功能型SIS熱熔壓敏膠的極性

熱熔壓敏膠的表面是粗糙的，其極性不能通過直接測試熱熔壓敏膠的接觸角來表征。熱熔壓敏膠的主要組成為極性的骨架材料和其他非極性的添加劑，因而可以通過測試骨架材料的接觸角間接表征熱熔壓敏膠的極性（見圖5）。如圖5所示，SIS共聚物的接觸角大于100°，顯示其具有明顯的非親水性特點。隨著功能性鏈段PEG的引入，相應功能型SIS共聚物的接觸角顯著減小，但是，當功能性基團的質量分數超過7%后，其接觸角又止跌回升。因此，可以判斷，功能型SIS共聚物的極性同樣會隨著功能性基團的引入量增加表現為先增加后減小的趨勢。

圖5 SIS和功能型SIS共聚物的接觸角Fig.5 Contact angle of SIS and functionalized SIS copolymers

功能型SIS共聚物的極性體現出上述變化規律，原因在于SISO-10共聚物的PEG嵌段分子質量較長，更易結晶。如圖6所示，SISO-5共聚物的DSC曲線在60 ℃左右出現了1個放熱峰，歸屬于PEG嵌段的部分結晶峰。SISO-10的結晶峰強于SISO-5，故在SISO-10共聚物中有更多的PEG嵌段發生結晶，并被PS和PI嵌段包裹形成核-殼結構[20]，從而使得SISO-10共聚物接觸角更大。

2.4 親水性藥物在功能型SIS熱熔壓敏膠中的體外釋放性能

采用梔子苷為親水性模型藥物，研究親水性藥物在功能型SIS熱熔壓敏膠中的釋放情況。如圖7所示，梔子苷在H-SIS中幾乎沒有釋放，H-SISO-10中其累積釋放率僅為20%，在H-SISO-5中梔子苷的累積釋放量達到40%。在H-SIS中，其骨架材料SIS為非極性，添加的其他成分也為非極性物質，非極性的H-SIS與親水性藥物相容性很差，親水性儲庫和釋放通道無法形成，所以梔子苷在該種熱熔壓敏膠幾乎無法釋放。而梔子苷在HSISO-5和H-SISO-10均有明顯釋放，說明功能型SIS共聚物中的PEG嵌段可以為親水性藥物提供釋放通道，親水性藥物通過在PEG相中的溶解和擴散實現了在功能型SIS熱熔壓敏膠中的釋放。但是，藥物在結晶性聚合物中的溶解和擴散只能在無定形相中進行，所以與H-SISO-5相比，親水性藥物在具有較高結晶度的H-SISO-10中的釋放率較低。

圖6 SIS和功能型SIS共聚物的DSC曲線Fig.6 DSC curves of SIS and functionalized SIS copolymers

圖7 梔子苷在H-SIS、H-SISO-5和H-SISO-10中的藥物釋放曲線Fig.7 Accumulative releasing curves of geniposide in H-SIS, H-SISO-5 and H-SISO-10

3 結論

采用陰離子聚合、一鍋法制備了PEG嵌段質量分數分別為4.3%、6.6%、9.4%和13.2%的功能型SIS共聚物，根據1H-NMR和GPC準確計算出共聚物的分子質量，功能性嵌段的引入，顯著增加了SIS聚合物的極性，該生產途徑簡單易行、綠色環保，解決了傳統極性化改性工藝復雜的問題。以功能型SIS共聚物為骨架，明顯地改善了SIS熱熔壓敏膠的粘附性能和對親水性藥物的釋放性能。但是，隨著功能性嵌段含量的增加，其對應的結晶峰明顯增大，其極性表現為先增加后減小，導致熱熔壓敏膠內聚力下降，對親水性藥物的釋放能力下降。

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Laboratory of Fine Chemicals, Dalian University of Technology, Dalian, Liaoning 116024, China; 3.College of

Pharmaceutical Science and Technology, Dalian University of Technology, Dalian, Liaoning 116024, China)

Functionalized SIS melt pressure sensitive adhesive and its application in patches for external use

ZHANG Rui-jie1, ZHAO Zhong-fu1,2, ZHANG Chun-qing1,2, WANG Qing2,3

The functionalized SIS copolymers with poly (ethylene oxide) block were synthesized by a anionic polymerization approach. Their structures were characterized by1H-NMR, FT-IR, GPC and DSC. They were used as the skeleton polymer to develop the functionalized SIS hot-melt pressure-sensitive adhesives (HMPSAs). Their adhesive performance and in vitro drug releasing behavior were measured. The results displayed that the introduction of functional poly (ethylene oxide) block can enhance the polarity of SIS copolymers and the functionalized SIS HMPSAs show good adhesive performance and in vitro releasing behavior of hydrophilic drugs.

hot-melt pressure-sensitive adhesives; functionalized SIS copolymers; adhesive performance; in vitro drug release behavior

TQ436+.4

A

1001-5922（2016）09-0029-07

2016-07-04

張瑞杰（1991-），女，碩士，從事熱塑性彈性體合成和應用，E-mail：zrj21407080@mail.dlut.edu.cn。

張春慶（1970-），男，博士，副教授。E-mail：zhangchq@dlut.edu.cn；

汪晴（1965-），男，博士，教授。E-mail：qwang@dlut.edu.cn。