類比教學法在《有機化學》教學中的應用

熊汝琴， 羅余紅

(1.昭通學院 化學與生命科學學院， 云南 昭通 657000； 2.云南省昭通市 實驗中學， 云南 昭通 657000)

●化學與環境資源研究

類比教學法在《有機化學》教學中的應用

熊汝琴1， 羅余紅2

(1.昭通學院 化學與生命科學學院， 云南 昭通 657000； 2.云南省昭通市 實驗中學， 云南 昭通 657000)

通過具體案例詳細分析了類比教學法在高職高專《有機化學》理論教學中的應用，使用類比教學法，教師能為學生創設生動的教學情境，幫助學生更有效地學習課本知識，讓學生掌握聯想類比技能，同時樹立正確的人生觀和情感態度價值觀，最終提高《有機化學》教學質量及學生的綜合素養.

類比教學法； 《有機化學》； 教學質量； 學生素養

《有機化學》是化學學科的一個重要分支，主要研究有機化合物的組成、結構、性質、制備和反應歷程等.自地球上有人類生命以來，人類就本能地利用和加工自然界取得的有機物，在我國古代就有關于釀酒、制醋、造紙等的記載.目前，有機化學在生命、環境、材料、能源等諸多科學領域中正發揮著越來越重要的作用.首先我們人類本身和其它動植物體由蛋白質、核酸、脂肪和糖等有機物組成和維持生命活動，對各種生命現象的研究離不開有機化學.此外，人們在農業生產中使用的農藥，日常生活中使用的肥皂、化妝品、藥品等都是有機物，煤、石油和天然氣是全球經濟發展的三大基礎能源，三大合成材料——合成纖維、合成樹脂、合成橡膠的應用更是極大豐富了人們的生產生活.因此，《有機化學》歷來是化學、生物、制藥、醫學、化工、食品等各專業的必修基礎課，與其他課程相比，該課程實用性較強，但由于機化合物數量龐大、結構復雜、有機反應變化萬千且影響因素復雜，各種反應及機理容易混淆，難以理解掌握，并且部分高職專業學生本身入學時化學基礎知識薄弱，導致學生普遍反映該課程知識難點多，理論性強，無法掌握有機化學的學科特點和規律，學習難度較大，在學習過程中容易產生畏難情緒，失去學習興趣，教學效果不甚理想.教學效果的好壞除了與學生的學習興趣及努力程度有關外，教師在授課時采用的方法和態度也是一個非常重要的因素[1-2].筆者在多年的《有機化學》理論教學中，靈活應用類比教學法講授一些重難點內容，取得了良好的教學效果.

辯證唯物主義認為，客觀世界的任何對象(現象)之間都有著普遍的聯系，人們對事物的認識是一個從陌生到熟悉的過程，并且對新事物的認識很大程度上依賴于他們原有的知識儲備.所謂類比教學法就是對課程中一些難以理解的知識點進行形象生動的比喻，在教學過程中把新知識與學生記憶中結構相類似的舊知識聯系起來，創設真實生動的情境，幫助學生快速理解并掌握抽象的事物和概念[3-4].下面就通過具體教學實例來闡述類比教學方法在《有機化學》理論教學中的應用.

1 類比教學法在闡述價鍵理論中的應用

在有機化合物中，碳原子最顯著的特點是以共價鍵與其它原子結合.對共價鍵本質的解釋，目前最常用的是價鍵理論和分子軌道理論.雖然分子軌道理論對共價鍵的電子離域描述更為確切，但由于價鍵理論的定域描述更為直觀，易于學生理解，因此在教學中使用較多的還是價鍵理論，只有在一些具有明顯離域的體系中才用分子軌道理論，價鍵理論貫穿有機分子結構學習的始終，是學生必須掌握的一個重點.價鍵理論認為，共價鍵形成的本質是由于成鍵原子的原子軌道相互重疊或者說是自旋方向相反的單電子配對的結果.按此觀點，成鍵的電子只定域在兩個成鍵原子之間.共價鍵具有兩個特點，其一，共價鍵具有飽和性，即如果一個原子的電子已經配對就不能再與其它原子的單電子配對成鍵[5-6].為了使學生更好理解共價鍵的飽和性，筆者用學生最為熟悉的水進行類比，水的分子式為H2O，中心原子氧原子是8號元素，最外層有6個電子，首先設問為何水的分子式中一個氧原子只與兩個氫原子結合而不是六個.然后畫出氧原子的核外電子排布為1s22s22p4，內層的1s2電子不參與成鍵，外層雖有6個電子，但其中的一對2s電子和一對2p電子已經配成兩對，不能再與其它原子的單電子配對，氧原子上只剩下兩個單電子，只能與兩個氫原子的單電子配對形成兩個O—H鍵，故水的分子式為H2O而不是H6O，再進一步寫出電子式中也很明顯氧原子上有兩對孤對電子，如圖1所示.共價鍵的第二個特點是具有方向性，即原子軌道重疊時要盡可能沿著鍵軸方向實現最大程度重疊.此處可將共用電子對用膠水進行類比，成鍵兩原子的原子核帶正電，共用電子對帶負電，兩核間的共用電子對對核的吸引力就像我們用膠水粘連兩個物體，若原子軌道不沿著鍵軸方向重疊，相當于兩個核間沒有膠水就無法粘連，若重疊程度小相當于中間膠水太少就粘不住，即形成的共價鍵不牢固，只有原子軌道沿著鍵軸方向最大程度重疊，成鍵兩原子之間共用電子對出現的概率增加，電子云密度增大，增加了成鍵兩原子核之間的吸引力，減小了兩核之間的排斥力，降低了體系能量，形成的共價鍵才牢固，即膠水量較多時才能粘好.通過這些類比，可以讓學生把新知識與記憶中結構類似的舊知識聯系起來，對共價鍵的飽和性和方向性理解得更為深刻具體.

圖1 氧原子的核外電子排布和水的電子式

圖2 1s軌道和2px軌道的重疊情況

2 類比教學法在核磁共振氫譜講解中的應用

圖3 核外電子對外磁場的屏蔽作用

在電梯里能夠打出電話，信號塔就需要給小明發射三格信號，此時的手機就像核外有電子的質子，由于核外電子產生的感應磁場屏蔽了一部分外磁場，內部質子還要能發生核磁共振就要提高外磁場強度.通過這兩種現象這間的相似性進行類比，學生能夠更好地理解“屏蔽效應”.

3 類比教學法在費歇爾投影式講解中的應用

在有機化學教學中，對映異構歷來是一個重點也是難點.對映體在結構上的區別是空間構型不同，采用傳統的平面構造式，如路易斯電子式、價鍵式和簡寫式均無法表示基團在空間的相對位置.而采用立體模型或透視式表示構型，雖然直觀形象，但是書寫不便，尤其是對于結構復雜的分子，書寫更加困難.目前表示構型時普遍使用的是費歇爾投影式，即遵循“橫前豎后”的投影原則，將分子的空間結構平面化，用平面投影式來表征分子中原子或基團在空間的排列情況.但在確定費歇爾投影式中手性碳原子構型時，則要將平面投影式“恢復”到立體模型，即把橫向的基團拉出紙平面，豎向基團壓到紙平面后面，再用“方向盤”的方法確定手性碳原子的構型[5-6].在講解這部分內容時，筆者也進行了類比，用平面的費歇爾投影式表示分子的空間構型，就像我們買房子時，或許無法看到真實立體的房屋，但可用房屋模型(相當于搭建分子模型)也可用平面圖紙(相當于費歇爾投影式)來表示房屋的構造.而在裝修房子時不能對平面圖紙進行施工，需要真實的房屋，即標記分子構型時要將費歇爾投影式“恢復”到真實的立體模型.通過日常生活中買房專修的形象類比，讓學生覺得抽象難以理解的分子構型的表示及標記就變得具體了，有利于學生深刻理解用費歇爾投影式表示分子的空間構型.

4 類比教學法在有機反應講解中的應用

在有機化學理論課中，有機反應繁多，對結構的依賴性強，受反應條件的影響極大.教師講授有機反應時既要時時注重化合物結構與性質間的聯系，還要注重強調反應條件的重要意義.反應條件影響著反應能否發生，發生的部位及產物的立體化學特征等.例如甲烷和氯氣在黑暗中混合，不發生反應，在光照或加熱條件下，則可發生氯代反應，反應條件直接影響反應能否發生.講解烯烴化學性質時，烯烴與鹵素在溫度較低時主要是在雙鍵進行加成反應，較高溫度則主要發生α-H的鹵代；共軛二烯烴發生加成反應時，在較低溫度或非極性溶劑中主要得到1,2-加成產物，而在較高溫度或極性溶劑中主要發生1,4-加成，反應條件不同導致發生反應的部位不同.炔烴的還原反應，用鈀、鉑、鎳等催化劑催化氫化，將其徹底還原為烷烴，而用林德拉催化劑控制部分氫化，得到順式烯烴，而在液態氨體系中用堿金屬鈉還原，產物為反式烯烴，反應條件不同引起產物構型不同.《有機化學》里像這樣的反應有很多，同一反應物在不同的催化劑、溫度、溶劑等條件下，可能得到不同產物.而一些同學在學習過程中不夠重視反應條件的影響，只記反應物和產物，實際應用中經常出現錯誤[2].在授課時筆者將有機反應進行的條件與

圖5 丙烯與鹵素在不同條件下的反應

圖6 炔烴在不同條件下的還原

孩子成長的外部環境進行類比，即使是同一個小孩，在不同的家庭環境，學校環境和社會環境中成長，最終的結果肯定大不相同，通過這樣的類比不僅能引起學生對反應條件的重視，還同時教育大學生們不要虛度人生的美好年華，要有明確的奮斗目標，努力提高自己的綜合素質，為自己將來的小孩創造好的成長環境，注重在傳授課本知識的同時對學生進行情感態度價值觀的教育.

5 類比教學法在反應機理講解中的應用

反應機理是大學有機化學課程中一個非常重要的內容，掌握反應機理對學生理解反應的實質、掌握反應的條件(試劑、催化劑、溫度等) 以及在實際生產中的應用有不可忽視的作用，但反應機理歷來是學生學習的難點，為便于學生更好地理解，在講授反應機理時筆者也進行了類比.例如烯烴的親電加成和醛、酮的簡單親核加成反應，雖然最終的反應結果都是打開不飽和鍵將試劑加到底物分子上，但由于加成機理不同，試劑加上去的結果有很大差別.烯烴的親電加成首先是由試劑中的正離子或缺電子的親電試劑進攻烯烴的π電子形成碳正離子或鎓離子中間體，然后負性基團再加到中間體上，形成最終產物.而醛、酮分子中的碳氧雙鍵是一個極性不飽和鍵，π電子云偏向氧原子，由于帶負電荷的氧原子比帶正電荷的碳穩定，因此醛、酮發生簡單親核加成反應時，首先是由試劑中的負離子或者能給出一對電子的試劑即親核試劑進攻羰基碳原子，然后帶正電荷的基團再加到氧原子上，從而得到最終產物[5-6].

烯烴與溴加成(環狀溴正離子歷程)

第一步：生成環正離子(溴鎓離子)——決速步驟

第二步：負離子從環正離子的反面進攻——反式加成

烯烴與酸加成(形成碳正離子中間體歷程)

第一步：H+進攻π鍵，生成碳正離子——決速步驟

第二步：負離子從平面的上、下兩側進攻碳正離子

圖7 烯烴親電加成兩種反應歷程

圖8 醛、酮簡單親核加成反應歷程

在學習這兩種反應機理時，一些學生通常不能理解二者的差異，只會簡單打開雙鍵，隨意加上試劑而無法正確寫出反應產物.筆者用現實中男女組成家庭進行類比，加成反應的結果就像一個男人和一個女人最終組成一個家庭，但親電加成和親核加成的區別正如在組成家庭的過程中，一種是男方主動追求女方，另一種則是女方主動追求男方.在講解反應機理時，通常講到原來的反應物中原子或基團間的舊鍵斷裂后再重新組合成新鍵形成產物，就好比男女戀愛時，一段舊的關系因為各種原因破裂，雙方要懂得豁達面對，重新尋找真愛.通過這些類比，不僅將枯燥易混淆的反應機理與大學校園日益普遍的校園戀愛聯系起來，活躍學生的思維，創造良好的教學氣氛和秩序，培養學生學習的興趣，從而提高有機化學的教學效果，還能引導大學生樹立正確的戀愛觀婚姻觀，減少校園感情糾紛.

實踐證明，靈活運用類比教學法能在《有機化學》理論課教學中起到很好的作用.教師在授課過程中應該因材施教，一些重點、難點和理論上比較晦澀難解之處，學會用淺顯易懂的例子類比.教師運用類比教學法要做到以下幾點：首先教師授課前應認真鉆研教材，深入理解教學內容，還要認真思考仔細觀察，將新知識與學生已有的類似舊知識或某種生活現象聯系起來，努力為學生創設真實生動的教學情境，在把教材吃透的基礎上消化轉化為按自己思路寫成的教案，再把教案轉變成自己的語言，這樣上課就游刃有余，而不是照本宣科[7].其次，在教學過程中，教師可以引導學生去獨立思考，通過討論、提問等方式讓學生自己進行類比，不僅留給學生一個廣闊的思維空間，還能讓學生對所學知識記憶深刻.再次，教師應當與時俱進，擴充自己的知識面，深入了解當代大學生的所思所想，應用類比教學法時，盡量將《有機化學》理論知識與學生關注的問題聯系起來，進行正面的引導，幫助學生樹立正確的人生觀和情感態度價值觀，這樣才能夠真正獲得學生的認可和尊敬.

總之，類比教學法是一種可以達到事半功倍效果的教學方法，能將抽象的知識形象化、具體化，把學生不容易理解的問題通過類比變得簡單易懂，把學生容易混淆的知識點通過類比變得清晰，把學生難于記憶的知識通過類比變得容易記憶，不僅使學生加深對已有知識的理解和記憶，而且能從中受到啟發和開拓思路，有助于培養學生認真思考仔細觀察，掌握聯想類比的技能，提升自學能力.實踐證明，正確運用類比教學法，并在教學過程中對學生進行人生觀和情感態度價值觀的正面引導，能使學生掌握科學文化知識的同時，還能使學生學會學習、學會做人、學會創造，能顯著提高教學質量及學生的科學素質，人文素質.

[1]孟祥明， 張澤. 大學《有機化學》的教學方法探討[J]. 大學教育，2012,1(8):101—102.

[2]李念光， 施志浩. 對比教學法在醫藥院校《有機化學》授課中的應用[J]. 教育教學論壇，2013(37):48—49.

[3]曹瑞. 類比教學法初探[J]. 寧波大學學報(教育科學版)，2011,33(6):5—8.

[4]李祥子. 類比教學法在基礎化學原子結構教學中的應用[J]. 廣東化工，2012, 39(9):215—216.

[5]谷亨杰， 丁金昌. 有機化學[M]. 第二版. 北京：高等教育出版社，2000.

[6]汪小蘭. 有機化學[M]. 第四版. 北京：高等教育出版社，2005.

[7]朱久進， 陳忠敏， 徐云蘭. 高校有機化學理論教學的探索和實踐[J]. 化學教育，2013(5):47—48.

Application of the Analogy Teaching Method inOrganicChemistryTeaching

XIONG Ru-qin1， LUO Yu-hong2

(1. School of Chemistry and Life Science, Zhaotong University, Zhaotong 657000， China； 2. Zhaotong Experimental High School, Zhaotong 657000, China)

Based on specific cases, this paper detailed analyzes the application of the analogy teaching method in higher vocational collegeorganicchemistrytheory teaching. Using analogy teaching method, teacher can create vivid teaching situation, help student to learn textbook knowledge more effectively, master association analogy skill and set up a correct outlook on life and emotional attitude values, eventually can improve organic chemistry teaching quality and raise the comprehensive quality of student.

analogy teaching method；organicchemistry； teaching quality； student literacy

2016-09-05

熊汝琴(1986— )，女，云南祿勸人，講師，碩士，主要從事天然藥物活性成分分離鑒定研究.

G642.4

A

2095-7408(2016)05-0047-05