“有機推斷和有機合成”一輪復習課

摘要：以酚酞指示劑展開有機推斷和有機合成一輪復習課，對2013年江蘇卷17題進行了改編，以此為素材進行了推斷方法的總結和合成路線圖規范的強化。

關鍵詞：有機推斷；有機合成；一輪復習

文章編號：1008-0546（2016）06-0014-03 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2016.06.004

一、教情學情分析

有機物的數量雖然眾多，但條理性相對較強，只要把握好官能團和反應條件兩條主線，復習的成效還是顯著的。有機化學復習的初始階段，我們可以把復習重點集中在不同有機物（官能團）結構、性質的比較和不同有機物之間的轉化方法上，而這部分內容評價的落點往往放在有機推斷題（江蘇等地高考試題中連續多年甚至出現了有機合成路線圖的設計）中。

“有機推斷”和“有機合成”是高三一輪復習階段綜合性較強的復習主題，部分學生會陷入“有知識儲備，無法解決問題”的怪圈中，此時，學生對于有機化學的學習呈現兩極分化的現象，針對性的方法點撥和及時評價就顯得尤為重要。有機推斷和有機合成的復習一般在高三有機一輪復習的后期，二者可以對零散的有機化學知識進行條理化和遷移應用。在學生對有機物結構、性質充分掌握的基礎上，以推斷和合成路線設計為任務（問題或系統）進行邏輯思維能力的培養和思辨能力的訓練。

本節課嘗試從酚酞的合成說起，包括酚酞的結構、合成酚酞所需的苯酚和鄰苯二甲酸酐的推斷，由此進入2013年江蘇卷17題的設問視線，展開推斷方法的總結和合成思路分析。在總結提升過程中充分利用學生的答題（現場采集和提前采集相結合）資源，在此基礎上糾正學生易犯的錯誤，以達到在評價過程中進行診斷的目的。

二、教學目標

1. 通過實例歸納有機推斷的基本方法，如分子式、前后對比及利用信息等。

2. 幫助學生鞏固鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物之間的轉化關系，并通過當場練習反饋暴露學生在設計、表達過程中容易出現的問題。

3. 通過有機推斷和有機合成的任務驅動，培養學生從題目中提取、應用信息的遷移能力和解決問題的能力。

三、教學重難點

1. 教學重點：有機推斷的基本方法。

2. 教學難點：有機合成路線圖的設計。

四、教學設計

引入：同學們，我們在做酸堿中和滴定實驗時，酚酞的取用量為多少？

學生：回憶、回答（2～3滴）。

問題1：為什么酚酞指示劑的用量只有2～3滴，試結合酚酞結構予以解釋。

PPT：知識鏈接

【設計意圖】 從常見指示劑酚酞的用量引發學生對酚酞結構的思考，并調動學生對酚酞結構進一步分析的熱情——含酚羥基、呈酸性，為下面有機推斷的中心物質——酚酞做好鋪墊。

問題2：酚酞可以由常見的化工原料合成，讀圖2（圖中G為酚酞）回答下列問題：

（1）化合物A（分子式為C6H6O）是一種有機化工原料，在空氣中易被氧化。寫出A的結構簡式： 。

（2）PA是一種重要的化工原料（分子式：C8H4O3），可以用于酚酞的合成。根據下列條件寫出PA的結構簡式： 。

①PA屬于芳香族化合物；②PA分子中只有2種不同化學環境的氫。

【設計意圖】 過渡性設問，由此引出經改編后的2013年高考化學江蘇卷17題，第一層次設問圍繞如何得到酚酞，即例1中的A→G過程：包括（1）根據分子式和物質性質推測A的結構；（2） 根據分子式和結構特點推斷PA的結構。

動態板書：一、有機物推斷的基本思路

1.觀察分子式

2.對比反應前后物質的結構差異

問題3：苯酚是一種重要工業原料，不僅可以用于合成酚酞，還可以實現以下（圖3）轉化：

已知：①

② （R表示烴基，

R′和R″表示烴基或氫）

（3）寫出C的結構簡式： 。

【設計意圖】延續問題2的（1）（2）小問，繼續討論有機推斷的基本思路：利用題中信息進行官能團比較。

動態板書：一、有機物推斷的基本思路

3.關注反應條件，利用題中所給信息綜合對照

問題4：苯酚是一種重要工業原料，根據已有知識并結合相關信息，寫出以苯酚和HCHO為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

學生：在學案上設計合成路線。

教師： 巡查學生的書寫情況，摘抄/投影主要問題。

【設計意圖】仍然利用2013年高考化學江蘇卷17題的資源，將教學重心轉向有機合成。在巡視過程中發現學生在書寫規范、合成思路、條件選擇等方面的主要問題。

歸納：近年江蘇卷有機合成題的條件來源、步驟數目等命題規律（表1）。

動態板書：二、有機合成路線設計

1.有機合成的任務：分子骨架的構建和官能團的轉化。

問題5： 圖3中的F的結構簡式能否直接確定？若F和D互為同分異構體。寫出反應E→F的化學方程式： 。

【設計意圖】突出有機合成路線設計的易錯點：遺漏反應條件、混淆反應條件以及反應產物存在同分異構體。

課堂反饋：工業合成有機物F路線如下：

已知：①（R：烴基或氫原子，R'：烴基）

②

寫出以丙烯和為主要原料制備A物質的合成路線圖（無機試劑任選）。

角色扮演：學生批改學案上印好的另一班級學生的合成路線（圖4～圖6），并給出評分意見（滿分5分，每步1分，前一步錯誤后面不再給分）。

動態板書：二、有機合成路線設計

1.有機合成的任務：分子骨架的構建和官能團的轉化。

2.合成路線流程圖的規范表達

問題6：上述例題2合成F過程中步驟b和d的作用是？

【設計意圖】 突出有機合成路線設計的易錯點2：合成順序不合理；提醒學生要綜合考慮官能團保護、定位效應等因素選擇最佳合成路線。

五、教學反思

1. 用好真題并一題多用

問題1～問題5的設問主要取材于2013年高考化學江蘇卷17題，原題共5小題，包括官能團名稱、結構簡式推斷、同分異構體、方程式書寫及有機合成等。根據本節課教學重點（有機推斷和有機合成），進行了以下改編：（1）去除與本節課關系不大的設問：如官能團名稱、同分異構體書寫等；（2）合理編排題目順序，易于形成知識體系，如問題1～3側重有機推斷的3中常見思路的歸納；問題4～5側重有機合成的思路和表達的訓練；（3）適當延伸問題：如問題2為筆者根據授課需要原創的一個問題，完善酚酞合成的另一原料PA，問題5增加了“F的結構簡式能否直接確定”的設問，強調反應條件優選的重要性。

2. 關注學生并實時反饋

教師閱卷時經常抱怨“這么簡單的問題還會錯”、“這個問題不是講過了嗎”……事實上，教師教學的扎實程度與學生真正掌握的程度并不完全一致，尤其在應試層面更需要讓學生充分暴露可能出現的錯誤，一般有以下形式：（1）學生上黑板板演，教師講評；（2）學生板演同時教師巡視并選擇典型錯誤同步板書；（3）實物投影學生作業情況等，本節課還嘗試了平行班級學生作業互批的形式，讓學生嘗試角色互換，做一次“小老師”，讓學生現場體驗有機合成路線設計不規范是如何造成考卷的失分的。這樣教學、學習、評價才能協調起來，提升高三一輪復習的實效性。

參考文獻

[1] 維基百科（酚酞詞條）：http：//en.wikipedia.org/wiki/Phenolphthalein

[2] 顧曄. “過氧化鈉與水反應后滴加酚酞” 實驗在高中不同階段的教學功能挖掘[J].化學教學，2014，（8）：42