噠螨靈研究開發現狀與展望

徐 英，莊占興，郭雯婷，崔蕊蕊，范金勇，劉 鈺

(山東省農藥科學研究院 山東省化學農藥重點實驗室，山東 濟南 250033)

專論與綜述

噠螨靈研究開發現狀與展望

徐 英，莊占興，郭雯婷，崔蕊蕊，范金勇，劉 鈺

(山東省農藥科學研究院 山東省化學農藥重點實驗室，山東 濟南 250033)

噠螨靈是一種新型高效、廣譜、低毒的殺螨殺蟲劑，它主要是通過抑制肌肉組織、神經組織和電子傳遞系統染色體I中谷氨酸脫氫酶的合成，從而發揮殺螨、殺蟲作用。噠螨靈用量少，初效好，持效性長，受溫度、蟲態影響小，廣泛用于果樹、蔬菜、茶樹、煙草和花卉等植物。綜述了噠螨靈的發現、理化性質、合成路線、分析方法、殺蟲機理、害蟲抗藥性、登記情況、應用現狀、毒理機制和環境相容性等方面的研究開發現狀，并對噠螨靈的開發前景進行了展望。

噠螨靈；研究開發；現狀；展望

1 噠螨靈的發現

噠螨靈(pyridaben)為1985年日本日產化學公司所開發。又稱速螨酮、達螨酮、牽牛星[1]。1988年11月，日產化學工業株式會社在美國布賴頓作物保護會議上正式推出該產品，試驗代號NC-129，噠螨靈對害螨和同翅目、纓翅目等害蟲、害螨都具有較高的防效，該藥劑用藥量少，見效快，持效性長，且受溫度、季節的影響小，廣泛用于柑桔、蘋果、梨、葡萄、山楂、棉花、蔬菜、茶樹、煙草和觀賞植物害螨害蟲的防治。1992年，國內企業開始生產登記，目前生產企業已經達到11家，噠螨靈已經成為大噸位品種，市場需求量較大[2]。

2 噠螨靈的理化性質

噠螨靈的化學名稱為：2-特丁基-5-(4-特丁基芐硫基 )-4-氯-3(2H)-噠嗪酮，通用名稱為 Pyridaben；結構式：

分子式：C19H25ClN2OS；分子量364.9[3]。

純品為白色結晶，稍有氣味，熔點111～112 ℃。相對密度1.2；蒸氣壓0.25 mPa(20 ℃)。20 ℃時溶解度為：水0.012 mg·L-1、丙酮460 g·L-1、苯110 mg·L-1、環己烷320 g·L-1、乙醇57 g·L-1、正辛醇63 g·L-1、二甲苯390 g·L-1。在 pH4～9時穩定，在50 ℃下3個月不分解[1]，對光相對不穩定，在有機溶劑中(20 ℃ )90 d穩定性不變，常規貯存可保持2 a[4]。

3 噠螨靈的合成

目前噠螨靈的合成方法較多，主要有呋喃酮法、氯巰基噠嗪酮法、二氯噠嗪酮法。

3.1 呋喃酮法

由糠氯酸與對叔丁基卞硫酵縮合得到對叔丁基硫基氯代羥基呋喃酮，再與特丁基肼鹽酸鹽反應制得噠螨酮。

3.2 氯巰基噠嗪酮法

由特丁基肼鹽酸鹽與糠氯酸縮合制得二氯噠嗪酮、經巰氫化鈉硫基化后，與對叔丁基芐氯進一步反應制得噠螨酮 。

3.3 二氯噠嗪酮法

由特丁基肼鹽酸鹽與糠氯酸縮合制得二氯噠嗪酮；由對特丁基卞氯與硫脲反應制得對叔丁基芐硫醇，再由二氯噠嗪酮與對叔丁基芐硫醇縮合制得噠嗪酮。

方法3.1中噠螨酮的收率較低，文獻報道的合成收率為48%，因此該法已淘汰。方法3.2工藝簡單，易于操作控制，但三廢難處理，尤其在合成巰基噠嗪酮一步產生大量刺激性有害氣體硫化氫，對環保不利，最后一步的廢水也難以處理。該技術合成總收率在55%～65%，產品純度82%～86%國內不少產家采用了該項技術。方法3.3工藝收率較高，可達68%～78%，原粉含量可高達92%以上，三廢少，幾乎沒有廢水排放，廢液可回收利用。但工藝要求略比前一種方法高[5]。

4 噠螨靈的分析方法進展

4.1 產品分析

于峰[6]采用高效液相色譜法對噠螨靈進行分析，以甲醇和水為流動相，使用島津CLC-ODS，0.15 m×6.0 mm為填料的不銹鋼柱和島津SPD-6AV紫外檢測器，在290 nm波長下對噠螨靈原藥進行分離和定量分析。結果表明噠螨靈的線性相關系數為0.9999；標準偏差為0.28；變異系數為0.31%；平均回收率為99.75%。

程運斌[7]等采用氣相色譜法對噠螨靈進行分析，氣相色譜儀：Agilent6890N，帶FID檢測器，HP化學工作站；色譜柱：1 m×3 mm(i.d)，內填5%OV-101/ChromosorbW AW-DMCS(150～180 μm)；微量進樣器：10 μL；Retsch Mixer旋渦混勻器。在上述色譜條件下，該方法噠螨靈的標準偏差、變異系數為0.128和1.26%，噠螨靈的回收率為99.17%～101.64%。該方法線性好，回收率高，結果重現性好，操作簡便易行，節約分析成本，適用于企業生產的質量控制及質檢機構質量檢測。

4.2 殘留分析

檢測樣品中的農藥殘留目前最常用的儀器有GC、HPLC、氣質聯用 (GC-MS)、液質聯用 (LC-MS)等。噠螨靈既可用氣譜檢測，也可用液譜檢測，而氣譜運用相對較多[1]。

4.2.1 氣相色譜法(GC)

劉光明等[8]檢測茶葉中的噠螨靈殘留量時采用電子捕獲檢測器(ECD)并帶有FID檢測器。結果為：噠螨靈在茶葉中的添加濃度為0.1～5.0 mg·kg-1。平均回收率為92.99%，平均變異系數為8.21%。

張雪燕等[9]檢測柑橘中的噠螨靈殘留量時也采用GC-ECD檢測器，柑桔結果期以15%噠螨靈乳油3000～500倍(有效濃度50～300 mg/L)噴霧2～3次，每次施藥間隔時間為10 d，末次施藥后分別于10，20和30 d采果測定，全果中噠螨靈殘留量分別<0.279，0.191和0.132mg/kg。土壤在末次施藥后30d采樣測定，殘留量<0.444mg/kg。

徐浩等[10]研究噠螨靈在柑橘及土壤中的殘留及消解動態時，采用GC-ECD檢測器，此方法的回收率為80.98%～100.78%，變異系數為1.53%～4.51%。

Mourad Boulaid[11]用GC-ECD檢測番茄中的噠螨靈，添加回收率為98%～117%，RSD為12%～17%，最小檢出濃度為0.04 mg/kg-1。

4.2.2 液相色譜法(HPLC)

趙厚民等[12]采用反相高效液相色譜法測定水果中噠螨酮殘留含量, 研究結果表明噠螨酮添加回收率為93.71%～98.89%，相對標準偏差為2.57%；該方法簡便、準確、靈敏，適用于水果中噠螨靈殘留的檢測。

鄔元娟等[13]建立了一種操作簡單、快速測定噠螨靈在黃瓜中殘留量的氣相色譜分析法。黃瓜制備樣品經提取、凈化后用帶有ECD檢測器的氣相色譜儀檢測噠螨靈的殘留量，儀器的最小檢出量為1.0×10-11g，方法最低檢出質量分數為0.01 mg/kg，樣本添加回收率在81.6%～107.4%之間，精密度試驗結果表明變異系數為2.4%～5.5%。

陳麗萍等[14]采用氣相色譜法分析噠螨靈在毛豆、青花菜、四季豆、大蔥、白背毛木耳、胡蘿卜中的殘留量，采用GC-ECD測定，方法在0.01～1.0 mg/L濃度范圍內有良好線性關系,最小檢出量為0.01 ng。最低檢出濃度為0.5×10-2mg/kg；在毛豆中添加0.05、0.10、0.50 mg/L噠螨酮標準工作溶液，平均回收率為87.4%～93.9%，RSD為2.1%～4.2%；在青花菜、四季豆、大蔥、白背毛木耳、胡蘿卜等樣品中添加回收率為86.3%～92.7%，相對標準偏差為1.7%～6.0%。

陳麗萍[15]等報道，噠螨靈在香蕉及其土壤上的消解規律符合一級動力學關系，在香蕉上半衰期T1/2為2.8～2.9d，消解99%所需要的時間T0.99為18.1～19.3 d，在土壤上T1/2為4.8 d，T0.99為31.8 d。第2次施藥后21 d未能檢出噠螨靈殘留，香蕉采收時 (施藥后58～65 d)的最終產品及其土壤均未檢出噠螨靈殘留。

馬輝等[16]應用氣相色譜法測定了噠螨靈在蘋果和土壤中的殘留量。結果表明，噠螨靈在蘋果和土壤中的半衰期分別為7.34 d和8.62 d。按推薦濃度50 mg/L使用2次，距最后一次施藥7 d，噠螨靈在蘋果中的殘留量低于0.10 mg/kg。

周其峰等[17]為評價噠螨靈在柑桔上使用的安全性，用氣相色譜分析方法對噠螨靈在柑桔及土壤中殘留進行了分析，結果如下：桔皮、桔肉、全果及土壤樣品中噠螨靈的最低檢出濃度均為0.001 mg/kg，平均回收率為84.78%～101.18%，變異系數為2.31%～8.68%。

吳緒金等[18]研究了噠螨靈在棉花和土壤中的殘留及消解動態，采用氣相色譜電子捕獲檢測器進行定量分析。噠螨靈在棉籽、棉花葉及土壤中添加平均回收率為 82.36%～113.94%，相對標準偏差為1.76%～8.07%。其最小檢出量為 1×10-11g，在棉籽、棉花葉及土壤中的最低檢測濃度均為 0.01 mg/kg。2011和 2012年在河南省和湖南省的田間殘留試驗結果表明：噠螨靈在棉花葉中的消解半衰期為 0.84～2.5d，土壤中的消解半衰期為5.7～7.3 d；噠螨靈在棉籽中的最終殘留量均≤0.01 mg/kg，說明該藥為低殘留、易消解農藥。建議采用 10%噠螨靈微乳劑防治紅蜘蛛，最高有效成分用量為11.25 kg/km2，最多施藥3次，安全間隔期為14 d。

5 噠螨靈的抗藥性現狀及作用機理研究進展

5.1 噠螨靈的抗藥性現狀

孟和生等[19]模擬田間藥劑的選擇壓力，用噠螨靈對桔全爪螨(Panonychus citri )逐代處理，以選育其抗藥性。結果表明：選育12代，抗性增長到35.0倍；噠螨靈抗性品系對氧樂果、雙甲脒、氯氟氰菊酯、水胺硫磷和炔螨特有交互抗性。通過增效劑和離體酶活性測定證明：桔全爪螨對噠螨靈的抗性主要與谷胱甘肽S-轉移酶、多功能氧化酶和乙酰膽堿酯酶活性的提高有關。

彭麗年等[20]在室內恒溫條件下，采用藥液浸漬法，進行了四川棉田棉葉螨對噠螨靈的抗藥性汰選。結果表明，汰選過程可促進朱砂葉螨在棉葉螨中所占比例的上升；在50%的選育壓力下，選育20代，棉葉螨對噠螨靈未產生抗性，汰選種群對藥劑的敏感性也無明顯變化。可見，噠螨靈在四川棉區使用風險較低。

5.1 噠螨靈的作用機理

噠螨靈屬于噠嗪酮類殺蟲、殺螨劑，它觸殺型極強，但是沒有熏蒸、內吸和傳導作用。它主要是抑制肌肉組織、神經組織和電子傳遞系統染色體I中谷氨酸脫氫酶的合成，從而發揮殺蟲、殺螨作用[21]。

6 噠螨靈的登記情況

根據中國農藥信息網登記公告[22]，筆者統計，截至2016年6月，噠螨靈原藥登記11個，噠螨靈制劑共登記365個，其中單劑154個，復配制劑211個；在單劑中，乳油占53.25%、可濕性粉劑占35.71%，其他劑型占11.04%；在復配制劑中，乳油71.09占%、可濕性粉劑占10.90%、其他劑型18.01%。

從登記劑型上看，噠螨靈以乳油居多，近年來，隨著加工技術的發展，噠螨靈其他劑型呈現日漸增多的態勢。

從登記作物和防治對象看，噠螨靈主要登記在柑桔、蘋果等作物上，防治對象主要為紅蜘蛛類，其它登記對象還有蘋果蚜蟲、水稻象甲、黃瓜蚜蟲、溫室粉虱、十字花科蔬菜黃條跳甲等。

7 噠螨靈的防治譜及其使用方法研究進展

噠螨靈屬雜環類低毒殺蟲、殺螨劑，殺螨譜廣，其觸殺性強，無內吸、傳導和熏蒸作用17，對所有食植性害螨都具有明顯的防治效果，比如全爪螨、葉螨、合癭螨、小爪螨等，而且在螨的不同的生長期都有效，例如在螨的卵期、若螨期、成螨期，在成螨的移動期也有防治效果。在我國主要用于柑桔、蘋果、梨、山楂等水果作物上，在蔬菜(茄子除外)、煙草、茶葉、棉花、及觀賞植物上也可使用[23]。

噠螨靈廣泛應用于果樹害蟲、害螨防治。鄭鐘琪[24]報道：15%噠螨靈防治柑桔紅蜘蛛稀釋4000倍，在紅蜘蛛始盛期施藥。能有效地控制其為害，殘效期可達30d左右。從各地試驗匯總中表明，噠螨靈對棉花紅蜘蛛、柑桔銹壁虱等螨類也有較好防效，是當前防治柑桔等經濟作物害螨的一種較為理想、高效的殺螨藥劑。

張中社等[25]在陜西揚凌地區用9.5%高滲噠螨靈EC防治蘋果紅蜘蛛進行試驗，結果表明，高滲噠螨靈對蘋果紅蜘蛛有優良的防治效果。9.5%高滲噠螨靈EC600倍液、1000倍 液防效率最佳，達93%以上，持效期長達10～15 d。

陳永明等[26]報道噠螨靈乳油對棉花紅蜘蛛有極好的控制效果，畝用15%噠螨靈乳油 15mL藥后2,5,10,15 d的校正防效在95%以上，殘效期15 d以上。

宮亞軍等[27]利用浸漬玻片法測定了噠螨靈、克螨特對蔬菜紅蜘蛛自然種群的毒力。結果表明：噠螨靈毒力明顯高于克螨特，噠螨靈LC50為0.5503 mg/L ,克螨特為201.7568 mg/L ,其毒力為克螨特的366倍。

楊印等[28]報道40%噠螨靈SC是防治稻水象甲成蟲很好的藥劑，且對稻水象甲幼蟲有一定的防治效果。施藥量：每18 kg/km2。施藥時期：稻水象甲成蟲高峰期；施藥方法：采用常規噴霧法，4.5×104 kg/km2，均勻噴布于植株上。

任學祥等[29]采用閃爍管藥膜法和葉片浸漬法分別測定了噠螨靈等藥劑對B型煙粉虱成蟲和若蟲的毒力, 結果表明:殺螨劑噠螨靈對煙粉虱成蟲有優異的觸殺毒力,LC50為0.9517 mg/L , 毒力效果優于阿維菌素、吡蟲啉、滅多威、毒死蜱等防治煙粉虱的常用藥劑。

莊占興等[30]利用浸漬法分別測定噠螨靈等藥劑對茶小綠葉蟬2齡若蟲、4齡若蟲活性，并采用15%噠螨靈EW 20,30,40 mg/L，10%聯苯菊酯EW 30 mg/L藥液噴霧進行大田對比試驗。結果表明：噠螨靈對茶小綠葉蟬4齡若蟲的毒力與聯苯菊酯的毒力相當，明顯高于高效氯氰菊酯、吡蟲啉、啶蟲脒等的毒力。2齡若蟲就對噠螨靈的敏感性是4齡的的2.78倍，5齡敏感性比4齡略有降低；15%噠螨靈EW藥液質量濃度為30、40 mg/L，10%聯苯菊酯EW藥液質量濃度30 mg/L田間噴霧防治茶小綠葉蟬，防效達到85%以上的持效期分別可達14d、7 d，優于聯苯菊酯的持效期。

王建國等[31]通過對116頭患豬的治療實驗表明，敵百蟲、噠螨靈對豬疥螨病均有很好的療效，噠螨靈為雜環化合物類殺蟲劑，主治紅蜘蛛，而疥螨與紅蜘蛛為同種屬昆蟲，故噠螨靈對疥螨蟲亦顯出很好的殺滅作用。相比而言，噠螨靈的治療效果優于敵百蟲并具有高效、低毒、廉價、使用方便、便于推廣應用等優點。故建議目前可將噠螨靈作為治療疥螨病的首選藥物進行推廣。

8 噠螨靈的環境毒理及環境行為安全評價

8.1 噠螨靈的環境毒理

噠螨靈對人畜低毒，對雄大鼠急性經口毒性LD50為435 mg·kg-1，雌大鼠358 mg·kg-1，鵪鶉大于2250 mg·kg-1，野鴨大于2500 mg·kg-1，對兔經皮毒性LD50大于2000 mg·kg-1，對雄大鼠吸人毒性LC50為0.66 mg·L-1，雌大鼠為0.62 mg·L-1，對兔眼無刺激性。其對魚毒性較高，對鯉魚 LC50(48h)小于0.5 mg·L-1[1]。南京大學顧穎等通過體外毒性實驗，發現噠螨靈對乙酰膽堿酯酶活性有明顯抑制作用，并且隨濃度升高抑制效應增加[32]。

8.2 噠螨靈的環境行為安全評價

蔡玉琪等[33]采用室內模擬試驗方法，研究了噠螨靈在3種土壤中的降解、吸附和移動特性。結果表明，25℃下，噠螨靈在江西紅壤、河南二合土和東北黑土中的降解半衰期分別為41.0、55.9和 72.2 d，屬于易降解農藥，其降解速率依次為江西紅壤>河南二合土>東北黑土。酸性條件有利于噠螨靈的降解，土壤pH值對噠螨靈降解的影響比土壤有機質含量大。3種土壤對噠螨靈農藥的吸附均較好地符合Freundich方程，吸附系數Kd值分別為3.35×103，6.17×103和8.48×103，具有極強的吸附性，且土壤有機質含量越高，對噠螨靈的吸附性越強。土壤對噠螨靈的吸附自由能變化均小于40 kJ·mol-1，屬于物理吸附。噠螨靈在土壤中不易移動，3種土壤薄層移動試驗的Rf值均僅為0.05，正常條件下不會造成對地下水的污染。

張一賓[34]報道噠螨靈的土壤吸附性：土壤吸附系數Koc 為34900-2150000，分解性：實驗室：在pH值5、7.9, 25 ℃條件下不水解、穩定、好氣土壤代謝半衰期86～197 d、厭氣土壤代謝穩定、水中光分解半衰期5.6min、土壤表面光解半衰期11 d。野外：土壤中消失半衰期12～14 d。

9 噠螨靈安全使用及中毒急救方法

9.1 急性毒性

FAO/WTO規定，噠螨靈人體允許攝入量為0.405 mg/(kgod)，屬于低毒農藥[9]。噠螨靈蚯蚓LD50為3.84 cm[35]。噠螨靈對水生生物急性毒性值(μg/L)如下：藍鰓96 h的LC50為3.47；虹鱒96 h LC50為0.73；鰷魚96 hLC50為2.3；水蚤96hLC50為1.0；糠蝦96 hLC50為0.67；牡蠣96 hLC50為8.27[34]；噠螨靈對斑馬魚的96 hLC50為1.166×10-2mg·L-1，屬于劇毒[36]。大鼠腹腔內注射噠螨靈2.0 mg/kg，連續暴露60 d，能導致大鼠運動減少，但未出現肌僵直、震顫等癥狀，提示噠螨靈對機體的損害很輕微[37]。

9.2 中毒急救

陽文新等[38]報道患者服用噠螨靈3 g，已超過人體允許攝入量的150倍(該患者體重50 kg)，超過蚯蚓LD50的53倍(該患者體表面積1.4631 m2)。服藥后約20 min后即出現昏迷，經緊急洗胃等處置后仍出現呼吸、循環衰竭，第2天出現肝、胰腺損害，綜上說明口服大劑量噠螨靈可導致患者多器官功能障礙(腦、呼吸、循環、肝、胰腺)，其毒性不可低估。本藥物亦無特殊解毒劑。綜合治療包括：及時徹底洗胃，維持呼吸、血壓等生命體征平穩，在此基礎上，緊急行血液透析+血液灌流，聯合應用血必凈、長托寧、奧曲肽，可挽救患者生命，促進損傷器官功能盡快恢復正常。

10 噠螨靈的發展展望

噠螨酮具有初效好、持效期長、毒性低及不受溫度、環境影響等特點，對所有螨害和及其害螨的蟲態都有良好的防治作用， 田間藥效可維持20～40 d，與苯丁錫，噻螨酮等常用殺螨劑無交互抗性，可廣泛用于各類植物害螨的防治，應用前景廣闊[28-29，39]。

噠螨靈的防治譜不斷擴大，為該藥劑的推廣應用提供了發展空間。隨著研究的深入，噠螨靈已經用于蘋果黃蚜、十字花科蔬菜黃條跳甲、水稻象甲、等害蟲的防治[22]。目前已經發現噠螨靈對煙粉虱、茶小綠葉蟬等難以防治的害蟲有較高的活性[29-30]，可以用于這些害蟲的防治和抗性治理，開發潛力巨大。

隨著噠螨靈防治譜的不斷擴大和應用領域的延伸，迫切需要開發噠螨靈新的劑型，目前噠螨靈登記劑型中乳油占60%以上[22]，如用環境友好的植物油、礦物油取代二甲苯加工噠螨靈乳油，同時根據作物和防治對象的界面性質，加工成表面張力等理化參數與防治靶標相匹配的制劑，加之配套的藥械和使用技術，達到減量用藥的目的。

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(本文文獻格式：徐 英，莊占興，郭雯婷，等.噠螨靈研究開發現狀與展望[J].山東化工，2016，45(24)：34-38.)

Research Status and Prospects of pyridaben

Xu Ying, Zhuang Zhanxing, Guo Wenting, Cui Ruirui, Fan Jinyong, Liu Yu

(Shandong Academy of Pesticide Sciences,Key Laboratory for Chemical Pesticide of Shandong Province,Jinan 250033, China)

Pyridaben is a new type of acaricidal pesticide with high efficiency、broad spectrum and low toxicity. It controls Spider mites and pests primarily through inhibition of muscle and nerve and electron transfer system and the synthesis of GLDH(glutamate dehydrogenase ) in chromosome I. It controls quickly and keep langer with lower dosage. There is minor effect of temperature, insect state. It is widely used in fruit trees, vegetables, tea, tobacco plants and flowers etc. The research and development status of pyridaben, including the discovery, physical and chemical properties, synthesis routes, analytical methods, insecticidal mechanism, pest resistance, registration, application status, toxicological mechanisms and environmental compatibility were summed up. In addition, the developing prospects of emamectin benzoate was discussed.

pyridaben; research and development; status; prospect

2016-11-09

徐 英(1984—)，女，山東曲阜人，主要從事室內毒力測定和大田藥效工作；通訊聯系人，莊占興(1965—)，山東莒南人，研究員，博士，主要從事農藥理化性質及應用技術研究工作。

S481.8

A

1008-021X(2016)24-0034-05