單邊苯基苝酰亞胺的合成工藝研究

陸振歡，戚尤銘，丘海玲，朱惠丹，謝博文（桂林理工大學(xué) 化學(xué)與生物工程學(xué)院，廣西桂林　541004）

單邊苯基苝酰亞胺的合成工藝研究

陸振歡，戚尤銘，丘海玲，朱惠丹，謝博文
（桂林理工大學(xué) 化學(xué)與生物工程學(xué)院，廣西桂林541004）

研究了以3，4，9，10-苝四羧酸二酐為原料，經(jīng)過水解，酸酐化，苯胺酰亞胺化，乙酸銨條件下酰亞胺化，最終制備得到不對稱的N-苯基苝酰亞胺分子。通過紅外光譜分析表征了結(jié)構(gòu)。

苝酰亞胺；單邊苯基；有機(jī)半導(dǎo)體

苝酰亞胺衍生物（PDIs，以下簡稱PDI）是一種典型的有機(jī)半導(dǎo)體材料，其具有剛性平面和大π-π電子共軛結(jié)構(gòu)。起初是作為高檔的有機(jī)顏料，最近十年，PDI衍生物作為有機(jī)半導(dǎo)體受到越來越多的關(guān)注。由于其具有優(yōu)良的光、熱穩(wěn)定性；在可見光區(qū)域有很強(qiáng)的吸收（最大摩爾消光系數(shù)一般在5萬以上），熒光量子產(chǎn)率接近1；其LUMO能級比較低，具有優(yōu)良的得電子能力[1-4]。目前PDI作為n型有機(jī)半導(dǎo)體材料在場效應(yīng)晶體管、太陽能電池、電致發(fā)光二極管和激光染料方面中都具有極其重要的應(yīng)用。

目前，合成苝酰亞胺衍生物基本上都是由3，4，9，10-苝四羧酸二酐的雙邊對稱酰亞胺化，得到對稱的苝酰亞胺中間體，之后再進(jìn)行修飾調(diào)整其超分子性質(zhì)和光電性質(zhì)，從而獲得高性能的n型有機(jī)半導(dǎo)體材料。而不對稱的苝酰亞胺中間體則鮮有報(bào)道。

本文以3，4，9，10-苝四羧酸二酐為原料，經(jīng)過完全水解后單邊酸酐化，再用苯胺將游離的羧基進(jìn)行單邊酰亞胺化，最后在乙酸銨條件下將另一邊的酸酐酰亞胺化，制備得到不對稱的單邊苯基苝酰亞胺中間體。……