大學有機化學教學中類比思維的培養與實踐

黃四平　于占江　劉　洋　黃　怡　王曉芳（咸陽師范學院化學與化工學院，陜西咸陽712000）

大學有機化學教學中類比思維的培養與實踐

黃四平*于占江劉洋黃怡王曉芳
（咸陽師范學院化學與化工學院，陜西咸陽712000）

大學有機化學課程是培養類比思維的重要陣地之一。基于類比思維的內涵以及在有機化學學習中的重要作用，探討了大學有機化學教學中對學生類比思維的培養和實踐體會，希望提高學生有機化學學習效率，以及培養大學生解決新問題的創新思維能力。

大學有機化學；類比思維；創新思維

ww.dxhx.pku.edu.cn

類比思維是通過新舊事物之間的內在屬性或外在特征的比較，從中發現兩個事物之間的異同，并創造性解決問題的思維方式，是有機化學教學中基本的思維方式之一。哲學家黑格爾對類比思維和類比方法給予了很高的評價：“類推的方法在經驗科學里占很高的地位，而且科學家也曾依這種推論方式獲致很重要的結果”［1］。在有機化學學習過程中運用類比思維，可以與已有的舊知識進行類比，達到溫故而知新；也可以與學科內知識進行類比，達到觸類旁通，以一知萬。

1　類比思維在大學有機化學學習中的意義

1.1類比思維的內涵

類比思維，就是在遇到新問題、新情況或不熟悉的狀況時，聯系已有的知識、經驗或比較熟悉的、已解決了的相似問題或狀況，與之進行比較、比對，尋找其中的相似點和不同點，從而開創性地找出解決問題方法的思維方法。類比思維是學習有機化學知識的基本方法，它包括兩層含義：一是聯想，二是比對。聯想就是由新問題、新信息、新狀況，想象出與之相關的、相似的已有經驗、知識和已經解決了的相似問題或狀況；比對就是比較，確定新問題、新情況與已有的知識、經驗之間的共性和相異性，從而獲得對新情況、新問題的既正確、深刻又獨特、新穎的看法、想法和做法，創造性地解決新問題、新情況，既要有效仿又要有創新。例如凱庫勒從小蛇盤繞抓住自己的尾巴形成環狀類比出芳烴苯的結構，創造性地解決了苯的結構問題。

1.2類比思維在有機化學學習中的重要性

學生在大學的學習目的主要是學習大師對待問題和生活的情感態度與價值觀，學習大師思考問題的方法，這是大學教學的核心［2］，其中“培養學生具有科學家一樣的品質和像科學家一樣思考問題的方法”［3］也是大學生學習的核心目標，實現這個目標的重要途徑就是有意識地培養學生形成正確的、科學的邏輯推理思維方法。有機化學課程的教學目標就是比較系統地獲得有機化學基本理論、基本知識、基本技能及學習有機化學的基本思想和方法；在創造性思維、了解自然科學規律、發現問題和解決問題的能力等方面獲得訓練，為學習后續課程、進一步掌握新的科學技術和發展能力打下堅實基礎。重點培養自學能力、邏輯推理判斷思維能力和想象能力，逐步學會分析、綜合、歸納、演繹、概況、類比等重要的思想方法，重視培養學生的創新意識和科學品質。通過對同系物或結構相似的一些物質在物理性質、化學性質、反應活性方面的反復對比研究，提高有機化學學習效果。

另外，在各大院校的研究生入學考試題中，完成有機化學反應方程式、有機合成題、反應機理題以及推理題等題型中都滲透有類比思維。如2013年暨南大學碩士研究生入學考試題中的推測反應機理題（圖1）。

圖1　2013年暨南大學碩士研究生入學考試題中的推測反應機理題

該反應是通過常見的鹵代烴或醇經碳正離子的消去重排機理（圖2）類推出來的。

圖2　3，3-二甲基-2-丁醇在濃硫酸作用下脫水生成2，3-二甲基-2-丁烯的反應機理

這類推理題，不僅能有效評判學生的基礎知識水平、邏輯推理能力、創新能力和學習能力，選拔出優秀人才，還能有效考查學生從題設背景中獲取處理信息、運用信息解決問題的能力［4］。大學教授在選拔人才的命題過程中，把他們解決科學問題的思維路線應用于從學生已有的知識背景、經驗的基礎上提煉出來的“開放型”試題中，解決這類問題，要經過分析、綜合、聯想、類比、猜測和推理、估計、驗證等途徑，其中類比是主導。

2　有機化學教學中類比思維的應用和培養

2.1運用類比方法進行有機化合物命名的教學，使有機化合物命名規范化

在有機物命名的教學中，類比法得到了很好的應用。有機化合物系統命名采用國際通用的IUPAC命名原則，有機化合物名稱由“構型+取代基的位置和名稱+主官能團位置和主鏈（或母體）名稱”組成。主鏈或母體的名稱可以對比家譜來學習，每一代人中都有一個共同的字，然后按照大小進行排列，如伯、仲、叔、季等，每一代人名字中的共同字就表示有機化合物中的不同官能團類別，如烷、烯、炔、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸等，然后按照甲乙丙丁戊己庚辛壬癸排列，最終命名為某烷、某烯、某炔、某醇、某酚、某醚、某醛、某酮、某羧酸等。然后通過烷烴命名的學習，掌握有機化合物四步命名法：①選主鏈（或母體），即選擇含有主官能團（且最多官能團）的最長碳鏈為主鏈或母體；②編號，即從離主官能團最近的一端開始編號，體現“最低系列”原則；③依名稱組成次序寫出名稱；④檢驗。例如，掌握了烷烴命名方法，可以類推出烯烴、醇等化合物命名。但是要注意，烷烴沒有官能團，而其他類有官能團，那么就要選擇含有官能團的最長碳鏈為主鏈，編號時從離官能團最近的一端開始編號，使官能團的位次最小，寫出名稱，最后檢查名稱是否正確。具體如圖3所示。

圖3　由烷烴命名法類推出烯烴、醇等名稱

學生通過烷烴命名掌握命名方法和原則，自己類推出其他類有機物的名稱，讓學生體會到成功的樂趣，增強他們學習的積極性。

2.2運用類比模型的方法進行有機化合物結構的教學，使有機化合物結構知識直觀

類比模型是將深奧、晦澀、難以理解的理論、概念，以與之具有相似性的外在實物、圖像、等式和圖表等［5］表達出來。在實際教學中可運用直觀的物質結構模型、靈活多變的多媒體輔助畫面或動畫、各種化學實驗來類比復雜的概念和理論，迅速準確地在學生大腦中映象出這些過程。在有機化合物結構教學中，有斯陶特比例模型和凱庫勒球棍模型。在實際教學中，凱庫勒球棍模型可以用小型水果（如櫻桃、葡萄等）表示原子，用牙簽表示化學鍵（圖4、圖5），形象生動，易于理解。在斯陶特比例模型中，可以用饅頭或面包表示較大的原子或原子團，用小型水果表示另外的原子。另外也可以用多媒體輔助教學，使得有機化合物的結構教學更加直觀，易于理解。比如，在碳碳雙鍵、碳碳三鍵的教學中，可以把其中的σ鍵比喻成一根繩索，另一根或兩根比作是稻草繩，在以后的烯烴和炔烴的化學性質教學中，指出稻草繩先斷裂，繩索還連在那兒沒有斷，學生對烯烴和炔烴的親電加成反應就易于理解。再比如，有機化合物的立體異構中的手性分子與人的雙手進行對比，說明實物與鏡像的關系等。

圖4　甲烷凱庫勒模型

圖5　1，3-丁二烯凱庫勒模型

2.3運用類比方法進行有機化合物化學性質教學，使有機化合物性質系統化

有機化學是一門系統的自然科學，它蘊涵豐富的知識內容，同時這些內容之間通過官能團的相互轉化又存在必然的內在聯系。學習烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴以及醇、醛、酸等不同類別有機物知識時，都可以采取類比法進行教學：找出其結構特性，依據“結構決定性質”規律［6］，然后通過官能團類推性質。這樣既可提高效率，也使學生系統地掌握有機化學知識。比如，學習了烯烴的結構和性質（圖6），烯烴的官能團為碳碳雙鍵，主要的性質為親電加成反應、氧化反應和聚合反應；在學習醛酮類化合物的結構和性質時（圖7），其官能團為碳氧雙鍵，與碳碳雙鍵相比較，都有雙鍵，但又有不同，因此性質上就既有相同點又有不同點，都可以發生加成反應，但是烯烴主要發生親電加成，而醛酮類化合物由于氧原子的強吸電子效應，主要發生親核加成。

圖6　烯烴的結構示意圖

圖7　醛酮的結構示意圖

2.4與典型有機化合物的性質、應用類比，使有機化合物應用廣泛化

學習了典型有機化合物的結構和性質后，可以根據“結構決定性質、性質決定用途”的基本原理，推廣到其他具有類似結構的化合物上來，比如學習了乙烯的結構和性質，就可以推廣到乙炔、丙炔等其他不飽和烴類化合物上來，都可以發生親電加成反應等。再比如，在學習了醛酮的羥醛縮合反應后，知道醛酮的α-H具有酸性，在堿的作用下易被堿奪取，然后和另一分子醛酮反應；與此相類似，腈、酯等吸電子基團的α-H，與醛酮的α-H類似，在堿的作用下，也能發生類似羥醛縮合的酯縮合反應（圖8）。這樣做的好處有3點：一是對醛酮化學性質很好的鞏固，二是為酯的特性學習埋下伏筆，三是培養了學生思維的靈活性、廣闊性。

圖8　由醛酮羥醛縮合反應類推酯縮合反應

3　類比思維教學過程實踐體會

3.1多種類比歸納等方法的綜合運用

充分運用學生已有的知識和經驗，采用前后對比、新舊知識對比、縱向和橫向知識對比的方式，學習互有聯系的內容。運用類比、歸納等方法，通過提綱小結、表格、圖解等形式，指導學生認識知識的內涵和外延，啟發誘導學生在類比過程中掌握重點知識和理解難點知識。在歸納過程中引導學生把零散知識有序化、條理化、系統化。經常性地有意識訓練，學生就能掌握知識的內在規律，同時訓練學生的類比思維，提高創造性解決實際問題的能力。

3.2重視類比思維的或然性

類比思維的或然性是類比固有的一種內在屬性，就像一枚銅錢的兩個面。積極創造性的表現在于通過類比開啟創造未知事物的發明思路，其中隱含有觸類旁通的涵義；但如果類比不夠準確，將得出錯誤的結論，畫虎不成反類犬。這主要是因為類比對象之間既具有相似性也具有差異性。如，具有相同官能團的有機同類化合物，在物理性質和化學性質上既具有相似性，也具有遞變性，量變達到一定程度就會發生質變。如一元醇在水中溶解度隨碳原子數增加而降低，甲醇、乙醇、丙醇能與水混溶，當碳原子數達到7個的正庚醇時，幾乎不溶于水。又如二元羧酸的受熱反應，乙二酸和丙二酸受熱發生脫羧反應放出CO2，生成少一個碳原子的一元羧酸，而丁二酸和戊二酸則受熱失水生成酸酐，己二酸和庚二酸受熱則既脫羧又失水而生成少一個碳原子的環酮。對于這些貌似一致而實際相異的情況，要特別注意。所以，在類比教學過程中，力求做到科學準確，避免得出錯誤的結論，同時避免類比過程中發生負遷移，所以既要抓住事物的共性又要發現并尊重其差異性。

3.3類比思維的培養要與學生的知識、經驗相一致

在實際教學中，選擇類比對象時，應考慮學生的身心發展過程特點和知識經驗水平，既要在同類事物中最具有代表性，又要能代表大多數學生熟悉的生活經驗或熟練掌握的知識，這樣才能符合學生建構知識的規律，取得好的教學效果。這就要求教師必須了解學生，了解學生的學習生活環境、特點和已有的知識體系。

4　結論

（1）運用類比思維或類比方法，對有機化合物的命名、物理性質、化學性質、應用等基礎知識進行教學，能有效提高教學效果和學生的學習效果，拓寬學生的知識視野、培養學生的創新思維，為以后的發展打下堅實基礎。

（2）通過類比思想教學實踐，在培養類比思維的過程中重視類比的或然性和與學生知識、經驗的一致性，注重歸納知識的統一性和相異性，及時糾正類比過程中出現的錯誤類比或不適類比，防止走極端。

［1］黑格爾.小邏輯.賀麟，譯.北京:商務印書館，1980.

［2］趙玉泉.中學化學教學參考，2014，No.9，32.

［3］孫紅保.中學生數理化，2005，No.9，50.

［4］王萍.類比思維在化學教學中的應用.蘇州:蘇州大學出版社，2010.

［5］陳紅珊.學園，2013，No.11，173.

［6］羅秀玲，錢揚義.化學教育，2004，No.11，61.

Study on Cultivating and Practice of Analogical Thinking in Teaching of College Organic Chemistry

HUANG Si-Ping*YU Zhan-JiangLIU YangHUANG YiWANG Xiao-Fang
（College of Chemistry and Chemical Engineering，Xianyang Normal University，Xianyang 712000，Shaanxi Province，P.R.China）

The college organic chemistry is one of the most important modules and is also important for cultivating analogical thinking.Based on analogical thinking connotation and important applications in organic chemistry，the training methods and the practice experience are explored in organic chemistry teaching.The goal is to improve organic chemistry learning efficiency and the capability to solve the problems.

College organic chemistry；Analogical thinking；Innovative thinking

O6；G64

10.3866/PKU.DXHX201510016w

，Email:huangsiping1971@163.com

咸陽師范學院教改項目（201402022）