蘇木心材的抗炎化學(xué)成分研究△

李榕濤，馮劍，陳德力，鄭威，劉洋洋

(中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院 北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院 藥用植物研究所 海南分所，海南 海口 570311)

·基礎(chǔ)研究·

蘇木心材的抗炎化學(xué)成分研究△

李榕濤，馮劍，陳德力，鄭威，劉洋洋*

(中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院 北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院 藥用植物研究所 海南分所，海南 海口 570311)

目的：研究蘇木心材的抗炎活性成分。方法：采用硅膠、凝膠、反相C-18柱色譜技術(shù)對蘇木心材的提取物進(jìn)行分離純化，用波譜技術(shù)進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定。結(jié)果：從蘇木心材的95%乙醇提取液中分離得到了12個(gè)苯酚類化合物，分別鑒定為brazilin(1)，braziein(2)，caesalpiniaphenol E(3)，brazilide(4)，protosappanin B(5)，protosappanin A(6)，protosappanin A dimethyl acetal(7)，caesappanin A(8)，tectorigenin(9)，3-deoxysappanone B(10)，caesalpiniaphenol F(11)，和3′-deoxy-4-O-methylepisappanol(12)，采用LPS誘導(dǎo)的RAW 264.7細(xì)胞株建立細(xì)胞炎癥反應(yīng)模型，對所得化合物進(jìn)行了抗炎活性的考察。結(jié)論：化合物8、9的抗炎活性較強(qiáng)，IC50值分別為6.8 μmol·L-1和7.2 μmol·L-1，化合物6具有抗炎活性，IC50值為15.3 μmol·L-1，其他化合物的抗炎活性較弱。

蘇木；苯酚類化合物；抗炎

蘇木為豆科云實(shí)屬植物蘇木CaesalpiniasappanLinn.的干燥心材，又名蘇方木，主要分布于我國的廣西、云南、貴州等南部地區(qū)[1]。 蘇木為我國常用中藥，其味甘、咸，性平，具有疏筋通絡(luò)、活血散結(jié)、鎮(zhèn)靜、祛痰、止痛等功效[2-3]。目前，研究發(fā)現(xiàn)，蘇木中含有多種結(jié)構(gòu)特異的苯酚類成分，如蘇木素類[4]、二苯基衍生物類[5]、黃酮類[6]、高異黃酮類[4]、查爾酮類等[4]。這些苯酚類化合物顯現(xiàn)了諸如抗氧化[7]、抗菌[8]、免疫調(diào)節(jié)[9]、抗增殖[10]、抗糖尿病[11]等多種生物活性。為了進(jìn)一步探討蘇木心材的生物活性，課題組對具有較強(qiáng)抗炎活性的蘇木95%乙醇提取液進(jìn)行了分離純化，從中得到了12個(gè)具有酚羥基類的化合物，brazilin(1)，braziein(2)，caesalpiniaphenol E(3)，brazilide(4)，protosappanin B(5)，protosappanin A(6)，protosappanin A dimethyl acetal(7)，caesappanin A(8)，tectorigenin(9)，3-deoxysappanone B(10)，caesalpiniaphenol F(11)，3′-deoxy-4-O-methylepisappanol(12)，并采用LPS誘導(dǎo)的RAW 264.7細(xì)胞株建立細(xì)胞炎癥反應(yīng)模型，對化合物1～12進(jìn)行了抗炎活性的研究。

1 材料與儀器

1.1 材料

蘇木購于廣西南寧市，經(jīng)中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院藥用植物研究所海南分所鄭希龍副研究員鑒定為蘇木CaesalpiniasappanLinn.的干燥心材。

1.2 儀器

BRUKER AVANCE Ⅲ 600型核磁共振波譜儀，賽默飛世LTQ-Obitrap XL液質(zhì)聯(lián)用儀。薄層色譜用硅膠G、H、GF-254 和柱色譜用硅膠(青島海洋化工有限公司)，Sephadex LH-20凝膠(Pharmacia公司)，常規(guī)試劑均為分析純。

2 方法

干燥的蘇木心材(3.7 kg)用95%乙醇浸泡過夜。提取液減壓回收至干，得到殘?jiān)?54 g。殘?jiān)?jīng)硅膠拌樣，100～200目硅膠分離，依次用石油醚、三氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮和甲醇洗脫。三氯甲烷部位浸膏38 g，經(jīng)硅膠柱分離，石油醚和乙酸乙酯梯度洗脫，得到5個(gè)餾分。餾分1經(jīng)硅膠柱色譜分離和高效液相純化得到化合物1(17.8 mg)和4(5.3 mg)；餾分2經(jīng)硅膠柱色譜分離和高效液相純化得到化合物6(9.2 mg)和7(6.8 mg)；餾分3經(jīng)硅膠柱色譜分離和高效液相純化得到化合物8(2.8 mg)和12(5.1 mg)；餾分4經(jīng)硅膠柱色譜分離和高效液相純化得到化合物2(25.2 mg)、3(3.8 mg)和5(7.1 mg)；餾分5經(jīng)硅膠柱色譜分離和高效液相純化得到化合物9(8.5 mg)、10(12.6 mg)和11(7.4 mg)。

3 結(jié)果

3.1 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1：C16H14O5。ESI-MSm/z：309[M+Na]+。1H-NMR(DMSO-d6，600 MHz)δH：4.26(1H，d，J=10.6 Hz，H-2a)，4.09(1H，d，J=10.6 Hz，H-2b)，4.36(1H，s，H-4)，7.79(1H，d，J=8.4 Hz，H-5)，6.42(1H，dd，J=8.4 Hz，2.4，H-6)，6.31(1H，d，J=2.4 Hz，H-8)，3.33(1H，d，J=15.6 Hz，H-9a)，2.76(1H，d，J=15.6 Hz，H-9b)，7.79(1H，s，H-2′)，6.42(1H，s，H-5′)。13C-NMR(DMSO-d6，150 MHz)δC：69.6(C-2)，76.3(C-3)，49.6(C-4)，114.4(C-4a)，130.9(C-5)，108.7(C-6)，154.1(C-7)，102.8(C-8)，156.5(C-8a)，42.0(C-9)，129.8(C-1′)，112.1(C-2′)，144.3(C-3′)，144.0(C-4′)，111.7(C-5′)，135.6(C-6′)。與文獻(xiàn)對照，鑒定化合物1為brazilin[12]。

化合物2：C16H12O5。ESI-MSm/z：285[M+H]+。1H-NMR(DMSO-d6，600 MHz)δH：4.46(1H，d，J=11.4 Hz，H-2a)，4.00(1H，d，J=11.4 Hz，H-2b)，7.79(1H，d，J=8.4 Hz，H-5)，6.56(1H，dd，J=8.4 Hz，2.4，H-6)，6.35(1H，d，J=2.4 Hz，H-8)，2.85(2H，d，J=5.4 Hz，H-9)，7.10(1H，s，H-2′)，6.32(1H，s，H-5′)。13C-NMR(DMSO-d6，150 MHz)δC：72.9(C-2)，74.2(C-3)，151.5(C-4)，110.8(C-4a)，130.5(C-5)，110.8(C-6)，162.1(C-7)，102.8(C-8)，157.7(C-8a)，40.0(C-9)，158.9(C-1′)，117.5(C-2′)，179.3(C-3′)，152.3(C-4′)，104.2(C-5′)，125.0(C-6′)。與文獻(xiàn)對照，鑒定化合物2為braziein[12]。

化合物3：C16H14O5。ESI-MSm/z：309[M+Na]+。1H-NMR(CDCl3，600 MHz)δH：4.08(1H，d，J=11.4 Hz，H-2a)，3.85(1H，d，J=11.4 Hz，H-2b)，4.29(1H，s，H-4)，7.71(1H，d，J=8.4 Hz，H-5)，6.32(1H，dd，J=8.4，2.4 Hz，H-6)，6.20(1H，d，J=2.4 Hz，H-8)，3.25(1H，d，J=15.6 Hz，H-9a)，2.66(1H，d，J=15.6 Hz，H-9b)，6.61(1H，s，H-4′)，6.50(1H，s，H-5′)。13C-NMR(CDCl3，150 MHz)δC：70.9(C-2)，79.6(C-3)，51.5(C-4)，118.0(C-4a)，133.5(C-5)，110.8(C-6)，157.4(C-7)，103.8(C-8)，155.7(C-8a)，41.5(C-9)，114.3(C-1′)，143.5(C-2′)，145.3(C-3′)，115.3(C-4′)，117.2(C-5′)，134.7(C-6′)。與文獻(xiàn)對照，鑒定化合物3為caesalpiniaphenol E[13]。

化合物4：C16H14O7。ESI-MSm/z：339[M+Na]+。1H-NMR(DMSO-d6，600 MHz)δH：4.16(1H，d，J=11.4 Hz，H-2a)，3.90(1H，d，J=11.4 Hz，H-2b)，3.76(1H，s，H-4)，7.31(1H，d，J=8.4 Hz，H-5)，6.56(1H，dd，J=8.4，2.4 Hz，H-6)，6.41(1H，d，J=2.4 Hz，H-8)，2.89(2H，d，J=5.4 Hz，H-9)，3.66(1H，d，J=18.6 Hz，H-12a)，3.34(1H，d，J=18.6 Hz，H-12b)，3.10(1H，d，J=18.6 Hz，H-14a)，2.74(1H，d，J=18.6 Hz，H-14b)。13C-NMR(DMSO-d6，150 MHz)δC：70.6(C-2)，79.2(C-3)，55.5(C-4)，110.8(C-4a)，135.5(C-5)，111.8(C-6)，160.1(C-7)，104.8(C-8)，156.7(C-8a)，46.0(C-9)，95.9(C-10)，97.5(C-11)，45.3(C-12)，175.3(C-13)，44.2(C-14)，175.0(C-15)。與文獻(xiàn)對照，鑒定化合物4為brazilide A[14]。

化合物5：C16H16O6。ESI-MSm/z：327[M+Na]+。1H-NMR(Methanol-d4，600 MHz)δH：7.13(1H，d，J=8.4 Hz，H-1)，6.69(1H，dd，J=8.4，2.4 Hz，H-2)，6.62(1H，d，J=2.4 Hz，H-4)，4.51(2H，s，H-6)，3.37(2H，s，H-8)，4.09(2H，s，-CH2OH)，6.71(1H，s，H-9)，6.73(1H，s，H-12)。13C-NMR(Methanol-d4，150 MHz)δC：131.6(C-1)，113.8(C-2)，159.5(C-3)，109.0(C-4)，160.0(C-4a)，79.0(C-6)，73.7(C-7)，43.0(C-8)，125.1(C-8a)，117.7(C-9)，145.7(C-10)，146.0(C-11)，118.0(C-12)，132.1(C-12a)，127.4(C-12b)，66.9(7-CH2OH)。與文獻(xiàn)對照，鑒定化合物5為protosappanin B[15]。

化合物6：C15H12O5。ESI-MSm/z：295[M+Na]+。1H-NMR(Methanol-d4，600 MHz)δH：7.11(1H，d，J=8.4 Hz，H-1)，6.69(1H，dd，J=8.4，2.4 Hz，H-2)，6.65(1H，d，J=2.4 Hz，H-4)，4.47(2H，s，H-6)，3.35(2H，s，H-8)，6.70(1H，s，H-9)，6.72(1H，s，H-12)。13C-NMR(Methanol-d4，150 MHz)δC：131.2(C-1)，113.5(C-2)，159.4(C-3)，109.0(C-4)，160.0(C-4a)，79.0(C-6)，207.9(C-7)，40.0(C-8)，125.1(C-8a)，117.7(C-9)，145.7(C-10)，146.0(C-11)，118.0(C-12)，132.1(C-12a)，127.4(C-12b)。與文獻(xiàn)對照，鑒定化合物6為protosappanin A[15]。

化合物7：C17H18O6。ESI-MSm/z：341[M+Na]+。1H-NMR(Methanol-d4，600 MHz)δH：6.93(1H，d，J=8.4 Hz，H-1)，6.45(1H，dd，J=8.4，2.4 Hz，H-2)，6.35(1H，d，J=2.4 Hz，H-4)，4.29(2H，s，H-6)，3.01(2H，s，H-8)，6.64(1H，s，H-9)，6.72(1H，s，H-12)，3.34(s，7-OCH3)。13C-NMR(Methanol-d4，150 MHz)δC：134.2(C-1)，110.5(C-2)，158.4(C-3)，107.0(C-4)，158.0(C-4a)，68.5(C-6)，100.9(C-7)，37.5(C-8)，127.1(C-8a)，117.7(C-9)，144.7(C-10)，145.0(C-11)，118.6(C-12)，132.1(C-12a)，121.4(C-12b)，49.2(7-OCH3)。與文獻(xiàn)對照，鑒定化合物7為protosappanin A dimethyl acetal[5]。

化合物8：C26H16O10。ESI-MSm/z：511[M+Na]+。1H-NMR(DMSO-d6，600 MHz)δH：7.49(2H，s，H-3/3′)，7.42(2H，s，H-6/6′)，6.68(2H，d，J=2.4 Hz，H-9/9′)，6.77(2H，d，J=8.4，2.4 Hz，H-11/11′)，7.83(2H，d，J=8.4 Hz，H-12/12′)。13C-NMR(DMSO-d6，150 MHz)δC：129.2(C-1/1′)，110.5(C-2/2′)，114.4(C-3/3′)，146.0(C-4/4′)，153.5(C-5/5′)，106.5(C-6/6′)，109.9(C-7/7′)，151.5(C-8/8′)，102.7(C-9/9′)，158.7(C-10/10′)，112.7(C-11/11′)，123.9(C-12/12′)，160.6(C-13/13′)。與文獻(xiàn)對照，鑒定化合物8為caesppanin A[16]。

化合物9：C16H12O6。ESI-MSm/z：323[M+Na]+。1H-NMR(Methanol-d4，600 MHz)δH：8.04(1H，s，H-2)，6.42(1H，s，H-8)，6.68(2H，d，J=2.4 Hz，H-9/9′)，7.47(2H，m，H-2′/6′)，6.83(2H，m，H-3′/5′)。13C-NMR(Methanol-d4，150 MHz)δC：155.2(C-2)，124.5(C-3)，182.4(C-4)，154.6(C-5)，132.5(C-6)，158.5(C-7)，95.0(C-8)，155.5(C-9)，106.7(C-10)，123.1(C-1′)，131.7(C-2′/6′)，116.2(C-3′/5′)，158.6(C-4′)。與文獻(xiàn)對照，鑒定化合物9為tectorigenin[17]。

化合物10：C16H14O5。ESI-MSm/z：309[M+Na]+。1H-NMR(Methanol-d4，600 MHz)δH：4.16(1H，dd，J= 11.0，9.0 Hz，H-2a)，4.37(1H，dd，J= 11.0，9.0 Hz，H-2b)，2.81(1H，m，H-3)，7.73(1H，d，J= 8.4 Hz，H-5)，6.62(1H，dd，J= 8.4，2.4 Hz，H-6)，6.37(1H，d，J= 2.4 Hz，H-8)，2.55(1H，dd，J= 14.0，10.0 Hz，H-9a)，3.07(1H，dd，J= 14.0，10.0 Hz，H-9b)，6.76(1H，d，J= 2.4 Hz，H-2′)，6.77(1H，d，J= 8.0 Hz，H-5′)，6.56(1H，dd，J= 8.0，2.0 Hz，H-6′)。13C-NMR(Methanol-d4，150 MHz)δC：71.7(C-2)，49.1(C-3)，193.3(C-4)，115.9(C-4a)，130.9(C-5)，112.3(C-6)，166.0(C-7)，104.4(C-8)，165.5(C-8a)，33.4(C-9)，132.2(C-1′)，117.2(C-2′)，146.9(C-3′)，145.5(C-4′)，117.9(C-5′)，122.3(C-6′)。與文獻(xiàn)對照，鑒定化合物10為3-deoxysappanone B[15]。

化合物11：C18H20O6。ESI-MSm/z：355[M+Na]+。1H-NMR(CDCl3，600 MHz)δH：3.99(1H，d，J= 10.4 Hz，H-2a)，3.71(1H，d，J= 10.4 Hz，H-2b)，3.69(1H，s，H-4)，7.05(1H，d，J=8.4 Hz，H-5)，6.45(1H，dd，J= 8.4，2.4 Hz，H-6)，6.36(1H，d，J= 2.4 Hz，H-8)，2.64(2H，s，H-9)，6.72(1H，s，H-2′)，6.70(1H，d，J= 8.4，H-5′)，6.56(1H，d，J= 8.4，H-6′)，3.35(3H，s，4-OCH3)，3.80(3H，s，3′-OCH3)。13C-NMR(CDCl3，150 MHz)δC：68.3(C-2)，71.5(C-3)，80.2(C-4)，113.0(C-4a)，133.6(C-5)，109.5(C-6)，160.9(C-7)，104.2(C-8)，156.1(C-8a)，41.0(C-9)，128.7(C-1′)，115.6(C-2′)，148.6(C-3′)，146.2(C-4′)，115.6(C-5′)，124.4(C-6′)，57.1(4-OCH3)，56.5(3′-OCH3)。與文獻(xiàn)對照，鑒定化合物11為caesalpiniaphenol F[13]。

化合物12：C17H18O5。ESI-MSm/z：325[M+Na]+。1H-NMR(CDCl3，600 MHz)δH：4.10(1H，d，J= 10.4 Hz，H-2a)，3.81(1H，d，J= 10.4 Hz，H-2b)，3.66(1H，s，H-4)，7.07(1H，d，J= 8.4 Hz，H-5)，6.35(1H，dd，J= 8.4，2.4 Hz，H-6)，6.26(1H，d，J= 2.4 Hz，H-8)，2.84(2H，s，H-9)，7.12(2H，d，J= 8.4 Hz，H-2′/6′)，6.75(2H，d，J= 8.4 Hz，H-3′/5′)，3.30(3H，s，4-OCH3)。13C-NMR(CDCl3，150 MHz)δC：71.3(C-2)，71.7(C-3)，78.9(C-4)，113.6(C-4a)，134.6(C-5)，109.5(C-6)，160.6(C-7)，104.2(C-8)，157.1(C-8a)，40.5(C-9)，128.7(C-1′)，133.8(C-2′/6′)，116.4(C-3′/5′)，158.1(C-4′)，57.1(4-OCH3)。與文獻(xiàn)對照，鑒定化合物12為3′-deoxy-4-O-methylepisappanol[15]。

化合物1～12的化學(xué)結(jié)構(gòu)見圖1。

圖1 化合物1～12的化學(xué)結(jié)構(gòu)

3.2 抗炎活性篩選

采用LPS誘導(dǎo)的RAW 264.7細(xì)胞釋放NO的方法，對化合物1～12進(jìn)行抗炎活性篩選，以氨基胍(Amino guanidine)作為陽性對照[3]。細(xì)胞按2×105/孔接種于96孔板中，每孔100 μL，貼壁4 h后，加入50 μL不同濃度的樣品(正常對照孔或模型對照孔加入等體積的培養(yǎng)基)孵育2 h，再加入50 μL終濃度為10 μg·L-1的LPS刺激(正常對照孔加入等體積培養(yǎng)基)24 h，Griess法測定上清中NO2-的含量，用以反映NO水平，結(jié)果見表1。IC50的數(shù)值可以反應(yīng)抑制作用，數(shù)值越小抑制作用越強(qiáng)烈。本文分離的化合物1(brazilin)、化合物2(braziein)、化合物4(brazilide A)、化合物5(protosappanin) 、化合物7(protosappanin A dimethyl acetal)、化合物10(3-deoxysappanone B)、化合物11(caesalp-iniaphenol F)和化合物12(3′-deoxy-4-O-methylep isappanol)的IC50值均大于50 μmol·L-1，抗炎活性較弱。而化合物6(protosappanin A)、化合物8(caesppanin A)、9(tectorigenin)的IC50值較小，分別為15.3、6.8、7.2 μmol·L-1，均與氨基胍陽性對照組無統(tǒng)計(jì)學(xué)差異。由結(jié)果可知，化合物8、9的抗炎活性較強(qiáng)，化合物6具有抗炎活性，其他化合物的抗炎活性較弱。

表1 化合物1～12抑制LPS-誘導(dǎo)的Raw264.7 巨噬細(xì)胞產(chǎn)生NO活性的IC50 /μmol·L-1

4 結(jié)論

蘇木為我國常用中藥，具有廣泛的藥理活性，但對于其抗炎活性的研究報(bào)道較少。課題組對蘇木所分離得到的12個(gè)多酚類化合物進(jìn)行了體外細(xì)胞水平抗炎活性篩選，發(fā)現(xiàn)化合物8、9具有較強(qiáng)的抗炎活性，IC50值分別為6.8 μmol·L-1和7.2 μmol·L-1，化合物6具有抗炎活性，IC50值為15.3 μmol·L-1，實(shí)驗(yàn)為蘇木抗炎活性物質(zhì)的研究提供了科學(xué)依據(jù)和實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)。

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Anti-inflammatoryConstituentsfromHeartwoodofCaesalpiniasappan

LIRongtao，F(xiàn)ENGJian，CHENDeli，ZHENGWei，LIUYangyang*

HainanBranchInstituteofMedicinalPlantDevelopment，ChineseAcademyofMedicalSciences&PekingUnionMedicalCollege，Haikou570311，China)

Objective：To obtain potential anti-inflammatory constituents from the heartwood ofCaesalpiniasappan.Methods：The chemical constituents were isolated and purified by combination of silica gel column，Sephadex LH-20，and ODS column chromatography.The structures of the isolated compounds were determined under the aid of spectroscopic methods.Results：Twelve phenolic compounds were isolated from the 95% ethanol extract ofC.sappanand named brazilin (1)，braziein (2)，caesalpiniaphenol E(3)，brazilide (4)，protosappanin B (5)，protosappanin A (6)，protosappanin A dimethyl acetal (7)，caesappanin A (8)，tectorigenin (9)，3-deoxysappanone B(10)，caesalpiniaphenol F (11)，and 3′-deoxy-4-O-methylepisappanol (12).All compounds were evaluated for their anti-inflammatory activities on lipopolysaccharide (LPS)-induced nitric oxide (NO) production in RAW 264.7.Conclusion：Compounds 8 and 9 showed strong inhibitory activity against the production of NO with IC50values of 6.8 and 7.2 μmol·L-1，respectively，compound 6 showed moderate inhibitory activities with IC50value of 15.3 μmol·L-1，and others displayed mild inhibitory activities.

Caesalpiniasappan；phenolic compounds；anti-inflammatory

10.13313/j.issn.1673-4890.2016.6.014

2016-01-15)

中央本級重大增減支項(xiàng)目(2060302)；中醫(yī)藥行業(yè)科研專項(xiàng)(201207002-03)

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劉洋洋，副研究員，研究方向：中藥材質(zhì)量控制；E-mail：eadchris@163.com