松針在醫藥中的研究進展

邱冰，胡惠靜

(黑龍江省醫院，黑龍江 哈爾濱 150036)

松針在醫藥中的研究進展

邱冰，胡惠靜

(黑龍江省醫院，黑龍江 哈爾濱 150036)

松針是松屬植物的主要藥用部位，是可持續利用的再生資源。松針中含有多種營養成分和功能性成分，具有很高的營養價值和藥用價值。針對松針中黃酮類物質、莽草酸、木脂素類化合物等功能性成分的研究現狀進行總結，對松針的抗氧化、抗菌、抗病毒、抗腫瘤、鎮痛消炎、調節血脂和抗血小板聚集等藥理作用的研究進展一一闡述，著重介紹了松針油的研究現狀及其在醫藥方面的研究成果，簡要介紹了松針的綜合利用，為松針在醫藥等領域的深入研究和廣泛應用提供科學依據。

松針；功能性成分；藥理作用

早在《神農本草經》中就記載了松屬植物的應用。馬尾松、華山松、雪松、紅松、黑松、油松、濕地松、云南松等都是可藥用的松屬植物。松針是松屬植物的主要藥用部位。松針(Pine needle)也稱松葉、豬鬃松葉、松毛或山松須，是松科松屬這一類植物的葉子，形狀像針，是松屬類植物的主要副產物之一。《本草綱目》一書記錄到：“松葉，性質溫苦，沒有毒性，可入肝、脾、腎、肺等諸經，可治療多臟器腫皰、腫毒和風寒濕癥，能夠強五臟，促毛發再生，能夠延年益壽”。現代研究表明[1]，松針富含有糖類、氨基酸、粗纖維、粗蛋白、不飽和脂肪酸、多種維生素、各種礦物質、黃酮類物質、木脂素、莽草酸、葉綠素、精油、酶和輔酶等活性物質和多種營養素，具有鎮痛消炎、抗菌、抗病毒、抗腫瘤、抗氧化、抗衰老、降血脂、降血糖，增強機體免疫力等藥理作用，具有很高的營養價值和藥用價值。本文就松針功能性成分、藥理作用及綜合利用方面作一簡要綜述。

1 松針的主要功能性成分

1.1 黃酮類物質及其功能特性

黃酮類物質是一種多酚類物質，其基本骨架結構為C6-C3-C6，廣泛存在于植物中。松針中富含黃酮類物質，其成分含量因樹種、地域、生長環境、樹齡、提取部位等不同而有較大差異。張建敏等[2]測定了不同樹齡馬尾松的松針、松樹枝、花序、老樹皮等部位中總黃酮的含量，發現20年左右樹齡的馬尾松松針中黃酮含量最高，為6.483%。 曹侃[3]等采用HPLC法比較分析馬尾松和雪松不同提取部位槲皮素和二氫槲皮素(花旗松素)這兩種黃酮類物質的含量，研究發現在馬尾松和雪松3個提取部位中所含槲皮素和二氫槲皮素的含量：正丁醇部位<乙酸乙酯部位<氯仿部位；雪松中槲皮素和二氫槲皮素的含量均高于馬尾松。

黃酮類物質有活潑的羥基氫，因而具有抗氧化性、抗菌、抗炎、抗病毒、抗腫瘤、降血脂等功能特性。黃酮類物質有較強的抗氧化活性。張霞[4]通過檢測羥基自由基、超氧根陰離子以及DPPH的清除率證明了油松松針中黃酮的抗氧化活性。付文鵬等[5]研究發現，云南松松針黃酮類化合物對DPPH自由基有很好的清除作用，能抑制肝勻漿自發性脂質過氧化產物MDA的產生，具有較強的體外抗氧化作用。 黃酮類物質的抑菌活性也很強。黃曉敏[6]通過研究馬尾松針黃酮類物質對常見食品腐敗菌的抑菌活性發現，其有效抑菌成分為二氫楊梅素、二氫槲皮素、槲皮素，主要集中在中等極性部分的乙酸乙酯萃取液中，抑菌效果顯著，與常用食品添加劑苯甲酸鈉和山梨酸鉀的抑菌能力相當，酸性環境、Fe2+、Na2EDTA能夠增強其抑菌活性。

1.2 莽草酸及其功能特性

莽草酸(3,4,5-三羥基-1-環己烯-1-羧酸)是植物代謝過程中的中間產物，在松針中含量豐富。程蘭香等[7]通過測定馬尾松不同部位莽草酸的含量，得出10年樹齡馬尾松的成熟松針中含量較多，為3.289%。

莽草酸及其衍生物具有鎮痛、抗炎、抗菌、抗病毒、抗腫瘤等作用。現已發現莽草酸是磷酸奧塞米韋的重要前體，該藥對致命性禽流感病毒療效顯著。莽草酸還具有防止血栓生成的作用。陳英等[8]通過體外實驗證實從馬尾松松針中提取的莽草酸能夠抑制由膠原蛋白和二磷酸腺苷(ADP)誘導的體外血小板聚集，且呈一定的量效關系，具有體外抗凝和防止血栓生成的作用。

1.3 木脂素類化合物及其功能特性

木脂素類化合物是由苯丙素雙分子(即C6-C3單體)通過其β，β’碳聚合而成的天然化合物，存在于植物的木部和樹脂中，松針中富含木脂素類化合物。張靜嬌[9]在紅松的松針中分離出8個木脂素類化合物，其化學結構分別為(+)-異落葉松脂素-9-O-β-D-吡喃木糖苷、(+)-異落葉松脂素-9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、7S，8R-蘇式-3′，4，9′-三羥基-3-甲氧基-7，8-二氫苯并呋喃-1′-丙醇基新木脂素-9-O-α-L-吡喃鼠李糖苷、7S，8R-蘇式-3′，9，9′-三羥基-3-甲氧基-7，8-二氫苯并呋喃-1′-丙醇基新木脂素-4-O-α-L-吡喃鼠李糖苷、7R，8S-蘇式-4，7，9-三羥基-3，3′-二甲氧基-8-O-4′-新木脂素-9′-O-α-L-吡喃鼠李糖苷、7S，8S-蘇式-4，7，9-三羥基-3，3′-二甲氧基-8-O-4′-新木脂素-9′-O-α-L-吡喃鼠李糖苷、7S，8S-蘇式-3′，4，7，9-四羥基-3-甲氧基-8-O-4′-新木脂素-9′-O-α-L-吡喃鼠李糖苷、7R，8S-赤式-3′，4，9，9′-四羥基-3-甲氧基-8-O-4′-新木脂素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。

木脂素類化合物具有清除體內自由基、抗氧化、抗病毒、抗腫瘤等作用。雷艷萍[10]研究證實，雪松松針總木脂素能有效抑制人肺癌細胞株A549的增殖，IC50為39.82 μg/mL；能夠誘導人肺癌A549細胞凋亡，細胞被阻滯于G2/M期。雪松松針總木脂素具有體外抗腫瘤作用。

1.4 松針油及其功能特性

松針油(pine needle oil)是松針中所含的揮發油，具有特殊香味，可入藥。松針油成分十分復雜，含有數十種化學成分，主要包括高級醛、萜烯、萜烯醇及其酯類等不飽和化合物，如β-蒎烯、α-蒎烯、大根香葉烯等萜類化合物[11]。其中有些成分具有的生理活性非常重要，如大根香葉烯和石竹烯類已被用于食品、香料、制藥等行業。不同種類、不同地區及不同季節采集松針，松針揮發油成分雖相似但含量有較大差異。李軍集[12]利用氣相色譜-質譜(GC-MS)分析馬尾松土貢種源和普通種源松針揮發油的化學成分，各分出69、75個成分，主要為α-蒎烯(37.673%、46.715%)、莰烯(3.724%、3.015%)、β-蒎烯(14.969%、12.978%)、石竹烯(8.242%、10.212%)。李保民等[13]采用GC-MS方法分析自新鮮和干枯的雪松松針中所提取的揮發油，結果發現新鮮雪松的揮發油中含烯酸、烯酮、烷烴以及甾醇類等65種成分；而干枯的雪松中含有酮類、酯類、烷酸以及甾醇類等44種成分，干枯雪松的松針揮發油成分比較穩定。

松針油具有消炎、抗菌、抗病毒、降血脂、降血糖、軟化血管、強化器官等功效。可祛風活血、明目安神、解毒止癢、除口臭、去口干舌燥、治便秘。《本草綱目》記載：“久服令人不老，輕身益氣，主治風濕瘡，生毛發，安五臟，守中，不饑延年”[14]。文福姬等[15]對松針揮發油進行的氨氣脫臭實驗研究發現，增加松針揮發油與氨氣的摩爾比，就會增加氨氣的脫臭率，將乙醇作為溶劑時，會明顯增加松針揮發油的氨氣脫臭效果。黃雪泉等[16]發現松針揮發油能顯著延遲室性心動過速和室性早搏，阻止烏頭堿所致鈉離子內流，能對抗藥物誘發的心律失常。單紅梅等[17]研究發現，松針揮發油具有抗心衰的作用，能夠顯著改善心衰大鼠的心臟功能。魏鳳香等[18]發現，松針揮發油能抑制流感病毒復制，在一定濃度范圍內有直接滅活流感病毒的作用。采用偃松松針揮發油注射大鼠和小鼠腹腔的方法發現，偃松松針揮發油對大鼠有解熱抗炎的作用，對小鼠則有鎮靜鎮痛的作用。

2 松針的藥理作用

2.1 抗氧化作用

松針因含有大量黃酮類物質，具有很強的抗氧化作用。馬承慧[19]分析并比較油松、紅松、雪松、樟子松、日本冷杉、青海云杉和藍粉云杉等7種松科植物的松針提取物中酚類物質的質量分數，通過羥自由基的清除率、總還原能力以及DPPH自由基的清除率等檢測抗氧化活性的指標，比較這些酚類物質的抗氧化活性，分析這種抗氧化活性與多酚、黃酮和原花青素的含量是否有相關性。結果表明，油松的多酚質量分數最高；雪松的黃酮和原花青素質量分數最高。油松DPPH自由基的清除率的IC50值最低，雪松總還原能力EC50值與羥自由基的清除率的IC50值最低。松針多酚因其具有很好的抗氧化能力可作為天然的抗氧化劑。Ruzhen Zhan等[20]研究發現從松針中分離出的鈉鐵鹽和鈉鋅鹽具有能夠促進機體抗氧化的性能。

2.2 抗菌作用

松針提取物中的黃酮類物質以及松針油中的某些成分都具有較強的抑菌活性。李丹蘇[21]研究發現松針抗菌物可抑制金黃色葡萄球菌、大腸桿菌、腸炎沙門氏菌和啤酒酵母的生長，但對青霉菌和黑曲霉則沒顯示出抑菌效果。鮮葉比落葉的抑菌效果更好。ZENG[22]研究發現，松針揮發油中α-松油醇、沉香醇、檸檬烯、茴香醚、石竹烯以及丁香酚都具有極強的抗菌能力。

2.3 抗病毒作用

松針中的莽草酸具有抗病毒的活性，松針油中的某些成分也具有抗病毒活性。魏鳳香[18]研究發現，馬尾松松針揮發油雖然不能阻止甲型流感病毒侵入細胞，但是在甲型流感病毒吸附和合成階段可以有效地抑制病毒復制，而且可以直接滅活甲型流感病毒，研究證實了馬尾松松針揮發油對甲型流感病毒有較好的抗性。王杰等[23]研究發現，松針可抑制小鼠肺呼吸道合胞病毒感染。

2.4 抗腫瘤作用

松屬植物中含有多種化學成分，如萜類、黃酮類、木脂素類、多糖類、酚類、氨基酸類等，許多研究證實其提取物具有顯著的抗腫瘤活性。Liao[24]等研究發現，松針提取物能使癌細胞的自噬敏感度發生改變，從而使癌細胞的擴散得到抑制。Chen[25]等研究發現，松針能夠減緩癌細胞的生長速度，主要因為松針含有的α-蒎烯能夠使肝癌細胞中蛋白表達受到抑制，從而實現其抗癌作用。楊杰波等[26]研究發現，松針提取物α-蒎烯能夠抗肝細胞癌可能是由于α-蒎烯可將肝癌細胞阻滯于細胞周期的G2/M期。魏鳳香等[27]研究發現，松針油可以抑制端粒酶的活性，誘導肝癌HepG2細胞的凋亡。鄭曉珂等[28]采用MTT法觀察不同的松針提取物部位對幾種腫瘤細胞，包括人乳腺癌細胞株MCF-7、人肝癌細胞株SMMC-7721、HepG2、人前列腺癌細胞株 PC-3等腫瘤細胞增殖的影響，結果顯示松針抑制腫瘤細胞增殖強弱順序為正丁醇部位和水提取部位<乙酸乙酯部位<石油醚部位。

2.5 鎮痛消炎作用

松針提取物中某些活性成分具有鎮痛消炎的作用。畢躍峰等[29]在研究中發現，馬尾松的提取物正丁醇(主要為莽草酸)具有鎮痛作用。李麗芬等[30]使用熱板法或扭體法來刺激疼痛，使用耳足腫脹法或腋下埋藏棉球法刺激非特異性炎癥。觀察復方松葉提取液對昆明種小鼠和Wistar大鼠的疼痛和非特異性炎癥的作用。結果顯示,復方松葉提取液可明顯抑制熱刺激和醋酸刺激對昆明種小鼠和Wistar大鼠所致疼痛；可減輕炎癥早期水腫、滲出和肉芽組織增生，明顯抑制炎癥反應。

2.6 調節血脂以及抗血小板聚集作用

松針中含有大量黃酮類物質，具有降血脂和抗氧化的作用[31]。松針提取物有助于調節血脂、血糖，抗凝，維持內環境的穩定。鄭曉珂等[32]發現，松針的多糖提取物具有顯著降低血漿中含有的TG、TC和LDL-C的作用，說明松針可以有效降低血脂，并可減少腹部脂肪。松針提取物還可提高血液內環境的穩定，抗血小板聚集。王巍等[33]研究證實，馬尾松松針抗血小板聚集活性最強的部位是乙酸乙酯，活性成分主要為槲皮素、阿魏酸和木犀草素-7-O-吡喃葡萄糖苷。

3 松針的綜合利用

在我國，松針資源豐富，應用前景廣闊。在醫藥方面，松針具有鎮痛抗炎、抗氧化、抗衰老、降血脂、降血壓、抗菌、抗病毒、抗腫瘤、增強免疫力等藥理作用。在畜牧業方面，松針內因含有的營養物質豐富，加工成松針粉加入到飼料中，能提高畜禽的產量和禽蛋品質，并能改善畜禽的肉質，還可以增強畜禽的免疫功能。在食品行業中，松針含有黃酮類、莽草酸、木脂素、維生素等多種活性物質，營養價值較高，可用于保健類食品生產。此外，在松針中提取出的松針油和香料，可用作染料、肥皂、化妝品、醫藥、化工等的工業原料。

4 結語

松針富含糖、蛋白質、脂肪酸、維生素、礦物質等營養物質，黃酮[34]、莽草酸、木脂素、松針揮發油等功能性成分，具有鎮痛消炎、抗氧化、抗菌、抗病毒、抗腫瘤、降血脂、降血壓等藥理作用,可在多個領域綜合利用，加之松屬植物四季常青，松針是可持續利用的再生資源，這些都顯示出松針具有良好的發展前景，其應用開發還有很大的潛力。

[1] 孫海軍,要輝,陳洪國.松針中有效物質提取及藥理作用研究[J].湖北科技學院學報(醫學版),2016,30(5):446-448.

[2] 張建敏,周文美,黃永光,等.馬尾松不同部位中黃酮含量的測定[J].貴州大學學報(自然科學版),2014,31(2):92-94.

[3] 曹侃,翁澤斌,顏翠萍,等.皖南地區常見松針2種黃酮類成分的比較研究[J].南京中醫藥大學學報,2015，31(3):280-282.

[4] 張霞.油松松針黃酮的分離提純及其抗氧化活性研究[D].北京:北京林業大學,2010.

[5] 付文鵬,李永飛,楊秀云,等.云南松松針中黃酮類化合物抗氧化活性研究[J].大理大學學報,2017,2(4):32-35.

[6] 黃曉敏,于新,黃杰.馬尾松針黃酮類物質對食品腐敗菌的抑制活性[J].食品工業科技,2014,35(15):67-71.

[7] 程蘭香,黃永光,周文美,等.馬尾松不同部位中莽草酸的含量分析[J].江蘇農業科學,2014,42(3):260-262.

[8] 陳英,劉成國,趙毓芝,等.松針功能性成分及應用研究進展[J].安徽農業科學,2012,40(10):5994-5996.

[9] 張靜嬌,馬躍平,袁久志,等.紅松松針中木脂素類成分的分離與鑒定[J].沈陽藥科大學學報,2010,27(10):797．

[10] 雷艷萍.雪松松針總木脂素的提取純化及其體外抗腫瘤活性研究[D].蘭州:甘肅中醫藥大學,2016.

[11] 康婕.馬尾松松針的化學成分及生物活性研究[D].大連:大連工業大學,2016.

[12] 李軍集,周麗珠,聶永雄,等.馬尾松土貢種源松針揮發油化學成分GC/MS分析[J].西部林業科學,2014,43(3):27-30.

[13] 李保民,魏永生,劉廣峰,等雪松松針揮發油成分分析[J]．化工時刊,2005,19(3):1-3．

[14] 楊桃,陳新,徐旭,等.華山松松針揮發油超臨界CO2萃取工藝研究[J].西北農林科技大學學報(自然科學版),2013,41(2):69-74.

[15] 文福姬,李健秀,王文濤.松針精油的脫臭特性研究[J].環境科學與技術,2009,32(1):68-70.

[16] 黃雪泉.松針揮發油對烏頭堿誘發大鼠心律失常的影響[J].動物醫學進展,2010,31(9):68-71.

[17] 單紅梅,苗維納,劉紹唐,等.松針揮發油對心衰大鼠血流動力學的影響[J].河南中醫,2006,26(11):26-27.

[18] 魏鳳香,李美玉,王昕,等.松針油抗甲型流感病毒的實驗研究[J].中國老年學雜志,2008,28(16):1584-1586.

[19] 馬承慧,王群,劉牧.7種松科植物松針提取物的體外抗氧化活性比較[J].東北林業大學學報,2016,44(6):45-48.

[20] Zhan R,Wu J,Ouyang J.In vitro Antioxidant Activities of Sodium Zinc and Sodium Iron Chlorophyllins from Pine Needles[J].Food Technol Biotechnol,2014,52(4):505-510.

[21] 李丹蘇.松針抗菌物的分離提取及其活性研究[D].長春:吉林農業大學,2015.

[22] Zeng WC,Zhang Z,Gao H,et al.Chemical composition, antioxidant, and antimicrobial activities of essential oil from pine needle (Cedrus deodara)[J].Journal of food science,2012,77(7):C824-829.

[23] 王杰,張文斌,牟界,等.松針對呼吸道合胞病毒感染小鼠肺組織TLR3、TLR4表達的影響[J].世界中醫藥,2015,10(1):86-88.

[24] Liao CL,Chen CM,Chang YZ,et al.Pine (Pinus morrisonicola Hayata) needle extracts sensitize GBM8901 human glioblastoma cells to temozolomide by downregulating autophagy and O (6) -methylguanine-DNA methyltransferase expression[J]. J Agric Food Chem, 2014, 62 (43): 10458-10467.

[25] Chen WQ, Xu B, Mao JW, et al. Inhibitory effects of alpha-pinene on hepatoma carcinoma cell proliferation [J]. Asian Pac J Cancer Prev,2014,15(7):3293-3297.

[26] 楊杰波,李明,謝菁菁,等.松針提取物α-蒎烯對肝癌HepG2細胞miR-221及其下游靶基因表達的影響[J].中國中藥雜志,2016,41(21):3996-3999.

[27] 魏鳳香,李美玉,宋宇宏,等.松針油誘導肝癌HepG2細胞凋亡及對端粒酶活性的影響[J].中藥材,2008,31(8):1197-1200.

[28] 鄭曉珂,周徽,王小蘭,等.松針不同提取部位體外抗腫瘤作用的實驗研究[J].現代預防醫學,2009,36(9):1749-1754．

[29] 畢躍峰,鄭曉珂,劉宏民,等.馬尾松松針化學成分的研究[J].藥學學報,2001,36(11):832-835.

[30] 李麗芬,石扣蘭,劉斌玨,等.復方松針提取液的鎮痛抗炎作用的實驗研究[J].齊齊哈爾醫學院學報,2001,22(5):489-490．

[31] 劉紅煜，劉樹民，于棟華，等.松針總黃酮抗氧化調血脂作用研究[J].中醫藥信息,2013,30(1):117-118.

[32] 鄭曉珂,王小蘭,馮衛生.松針提取物降血脂作用研究[J].中藥藥理與臨床,2008,24(3):81-82.

[33] 王巍,王曉華,張曉潔.馬尾松松針抗血小板聚集活性的成分考察[J].中國醫院藥學雜志,2008,28(3):190-194.

[34] 王加志,劉樹民,劉紅煜,等.松針總黃酮對肥胖大鼠橫紋肌自由基代謝的影響[J].中醫藥學報,2013,41(1):27-29.

MedicalResearchProgressofPineNeedles

QIU Bing，HU Hui-jing

(HeilongjiangProvincialHospital,Harbin150036,China)

Pine needles are the main medicinal parts of pine plants and are renewable resources for sustainable use. Pine needles contain a variety of nutrients and functional ingredients, which are highly valuable in nutrition and medicine. This research summarized the current research status of flavonoids, shikimic acid and lignins compounds in pine needles and elaborated the study advances about the its pharmacological effects on anti-oxidation, anti-bacteria, anti-virus, anti-tumor, analgesia, and anti-inflammation, as well as its effect of regulating blood fat and reducing blood platelet aggregation. The research status of pine needles, research achievements, and its comprehensive utilization were briefly introduced in this research, which will provide a scientific basis for the deep research and wide application of pine needle in medical fields.

Pine needles; Functional ingredients; Pharmacological effects

R28

A

1002-2406(2017)06-0130-04

黑龍江省留學回國擇優資助項目(No.2015-424)；黑龍江省博士后基金項目(No.LBH-Z15152)

邱冰(1976-)，女，博士，博士后，主任醫師，主要研究方向：中醫藥對慢性肝病的治療及其機制研究。

2017-06-20

修回日期：2017-07-10