2 種艾葉酚類化合物與揮發油成分比較

段凱莉，高明景，劉永泉，張婷婷，陳 麗，趙三忠，羅麗萍,*

（1.南昌大學生命科學學院，江西 南昌 330031；2.北京忠瀾艾健康研究院，北京 100070）

2 種艾葉酚類化合物與揮發油成分比較

段凱莉1，高明景2，劉永泉1，張婷婷1，陳 麗1，趙三忠2，羅麗萍1,*

（1.南昌大學生命科學學院，江西 南昌 330031；2.北京忠瀾艾健康研究院，北京 100070）

為研究艾葉化學成分與其產地之間關系，分別以產自河南南陽和新疆的艾葉為實驗材料，對比研究其酚類化合物和揮發油的組成。以體積分數60%乙醇溶液為溶劑超聲提取酚類化合物，高效液相色譜法結合標樣檢測其組成；同時蒸餾萃取結合氣相色譜-質譜聯用檢測揮發油的化學成分。結果表明，河南南陽和新疆艾葉揮發油得率分別為2.644%、0.805%；河南南陽、新疆艾葉分別檢測出標準品中的19 種和14 種酚類化合物，總含量達13.43 mg/g和9.75 mg/g；揮發油中分別鑒定出29 種和12 種化合物，占揮發油總量的80.24%和71.22%。河南南陽艾葉比新疆艾葉含有更加豐富的酚類化合物和揮發油。

艾葉；酚類化合物；相似度分析；高效液相色譜；揮發油；氣相色譜-質譜法

艾草（Artemisia argyi）為菊科蒿屬多年生草本植物。艾葉在我國具有悠久的藥食同源應用歷史以及很高的藥用價值，我國古代曾有“家有三年艾，郎中不用來”的諺語，在歷代本草著作以及醫書古籍均有描述和記載。現代研究表明，艾葉含有香豆素、糖苷、黃酮、甾醇、萜類化合物、揮發油等，具有治潰瘍[1]、活血[2]、抗氧化[3]、抗誘變、抗炎[4]、抗癌、抗菌、免疫調節[5]等生物活性。

酚類化合物是一種廣泛存在于植物中的次級代謝產物。艾葉的酚類化合物具有抗菌、抗炎、抗癌、抗氧化[6]及抗乙肝病毒[7]的活性，是艾葉的主要活性成分之一。但是不同品種與不同產地艾葉的酚類化合物存在差異，如銀葉蒿的酚類化合物主要為黃酮和羥基肉桂酸的衍生物[8]；野艾蒿含有39 種酚類化合物，包括黃酮、香豆素、酚酸等[6]；北艾葉僅含有15 種酚類化合物[9]；Carvalhoa等[10]對6 個品種的艾葉酚類化合物研究發現艾葉富含酚類化合物，但不同品種間有較大差異；Tan Xiaojie等[11]研究發現不同產地及收獲季節的茵陳蒿酚類物質有很大差異。

艾葉揮發油具有特殊香氣，味辛、微苦、性涼，為艾葉的主要活性成分，一直被視為評價其藥材質量的標準。研究表明，艾葉揮發油不僅具有防曬、抗氧化[12]、抗菌[13]的活性；還具有神經調節的作用，可以治療癲癇、抑郁、失眠、焦慮等精神疾病[14]。由于生長環境的不同，不同產地間艾葉揮發油質量不同。有研究對土耳其[15]、伊朗卡尚地區[16]及伊朗西北部[17]的艾葉揮發油進行測定，得率分別為0.4%、0.25%、1.4%，土耳其艾葉主要成分為側柏酮、石竹烯、桉樹腦，伊朗卡尚地區艾葉主要成分為反式石竹烯、桉樹腦、鼠尾草烯，伊朗西北部艾葉主要成分為蒎烯、薄荷腦、桉葉油醇；Jin Ran等[18]研究發現5 個不同產地的艾葉所含揮發油成分及含量明顯不同。

然而，以上研究均為獨立報道，艾葉的品種、采收季節、提取方式、測定儀器不同，使這些數據缺乏可比性。且地理來源對艾葉主要化學成分影響的研究均為艾葉酚類化合物或揮發油單一方面的比較，鮮見艾葉酚類化合物與揮發油兩方面的綜合分析。本實驗以河南南陽和新疆艾葉為材料，采用同一方法分別提取其酚類化合物和揮發油，計算得率，然后采用高效液相色譜（high performance liquid chromatography，HPLC）法結合標樣測定其酚類化合物，氣相色譜-質譜（gas chromatographymass spectrometry，GC-MS）聯用測定揮發油的化學組成，通過對結果的比較分析，明確河南南陽和新疆艾葉主要化學組成的差異。研究結果可為艾葉的開發利用，以及優質艾葉的科學種植規劃提供理論依據。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

艾葉分別采自新疆和河南南陽，由北京忠瀾艾健康研究院提供。

阿魏酸、肉桂酸、柚皮素、槲皮素、山柰酚（純度≥98%） 中藥固體制劑制造技術國家工程研究中心；沒食子酸、兒茶素、咖啡酸、蘆丁（純度≥98%） 中國食品藥品檢定研究院；染料木素、p-香豆酸、楊梅酮、對硝基苯甲酸（純度≥98%） 美國Sigma公司；白藜蘆醇、黃豆苷元、橙皮素、鷹嘴豆芽素A（純度≥98%） 美國阿拉丁公司；橙皮苷、原兒茶酸（純度≥98%） 北京百靈威科技有限公司；實驗用水均為超純水；甲醇和乙腈為色譜純，甲酸為優級純，其余試劑均為國產分析純。

1.2 儀器與設備

1200型HPLC儀（包括在線脫氣裝置、四元泵、柱溫箱、光電二極管陣列檢測器、手動進樣裝置、配有G2170BA LC化學工作站）、6890/5973 GC-MS聯用儀美國Agilent公司；JS-02安捷順多功能粉碎機 浙江武義捷順工具有限公司；KQ3200DE超聲波清洗器 昆山市超聲儀器有限公司；同時蒸餾萃取（simultaneous distillation extraction，SDE）裝置 安徽天長優信電器設備有限公司；DK-S18水浴鍋 上海森信實驗儀器有限公司；ME203E/02電子天平 梅特勒-托利多儀器（上海）有限公司；TDL-5-A離心機 上海安亭科學儀器廠；IKARV10旋轉蒸發儀 艾卡儀器設備有限公司；Hitech-Master綜合型超純水機 上海和泰儀器有限公司。

1.3 方法

1.3.1 艾葉酚類化合物的提取

將河南南陽和新疆艾葉粉碎，過40 目篩。分別準確稱取1.000 g樣品于離心管中，加入40 mL體積分數60%乙醇溶液混勻，室溫浸泡24 h，40 ℃、150 W超聲提取40 min。提取液3 500 r/min離心10 min，取上清液旋轉蒸發，回收乙醇溶液，體積分數70%甲醇溶液定容至10 mL，提取液于-20 ℃保存備用。

1.3.2 標準品的制備

分別稱取19 種干燥至恒質量的標準品5.0 mg，用甲醇溶解，配制成1 mg/mL標準品儲備液，-20 ℃避光保存，用體積分數70%甲醇溶液稀釋其他質量濃度標準品溶液，保存備用。

1.3.3 標準曲線的繪制

準確吸取適量上述標準品儲備液，用體積分數70%甲醇溶液稀釋成各質量濃度的6 組混合標準溶液。參照Guo Xiali等[19]的方法，黃豆苷元、柚皮素、槲皮素、沒食子酸、山柰酚、蘆丁、楊梅酮的混合標準溶液在波長256 nm處檢測；橙皮素、p-香豆酸、咖啡酸、鷹嘴豆芽素A、肉桂酸、白藜蘆醇、染料木素、原兒茶酸、阿魏酸、對硝基苯甲酸、橙皮苷、兒茶素的混合標準溶液在波長280 nm處檢測。p-香豆酸、鷹嘴豆芽素A、肉桂酸、黃豆苷元的質量濃度為1.8～60 μg/mL，柚皮素、染料木素的質量濃度為1～60 μg/mL，沒食子酸、原兒茶酸、阿魏酸、蘆丁、白藜蘆醇、槲皮素的質量濃度為3～100 μg/mL，對硝基苯甲酸、橙皮苷、兒茶素、楊梅酮、咖啡酸、山柰酚、橙皮素的質量濃度為6～200 μg/mL。用體積分數70%甲醇溶液將上述標準品稀釋成6 個質量濃度，按從低到高質量濃度依次進行HPLC分析，平行測定3 次。

1.3.4 HPLC檢測艾葉酚類化合物組成

色譜柱：Agilent ZORBAX Eclipse XDB C18色譜柱（4.6 mm×150 mm，5 μm）；流動相：乙腈（A）和0.2%甲酸溶液（B）；流速1.0 mL/min；柱溫35℃；檢測波長為256 nm和280 nm；進樣量20 μL；采用梯度洗脫：0～5 min，5%～14% A，95%～86% B；5～20 min，14%～16% A，86%～84% B；20～25 min，1 6%～2 8% A，84%～72% B；25～40 m i n，2 8%～3 3% A，72%～67% B；40～50 m i n，3 3%～5 5% A，67%～45% B；50～55 m i n，5 5%～6 5% A，45%～35% B；55～60 m i n，65%～25% A，35%～75% B。

1.3.5 HPLC指紋圖譜的相似度分析

利用國家藥典委員會指紋圖譜相似度評價系統（2004A版）對河南南陽和新疆2 種艾葉醇提物在波長256 nm和280 nm處檢測的HPLC指紋圖譜進行相似度分析，設定參照譜圖，將譜圖自動匹配生成對照圖譜進行相似度評價。

1.3.6 GC-MS測定艾葉揮發油的化學成分

1.3.6.1 艾葉揮發油的提取

采用SDE法提取艾葉揮發油。稱取15 g艾葉粉末與400 mL蒸餾水混合浸泡10 h，將混合物轉移至SDE裝置的物料瓶中，下方用電爐加熱。儀器另一側容量瓶中加入40 mL無水乙醚，50 ℃恒溫水浴加熱，打開冷凝裝置，待樣品沸騰時開始計時，SDE萃取8 h。蒸餾完畢后收集乙醚相，加入無水硫酸鈉除去水分，旋轉蒸發獲得揮發油[20]。1.3.6.2 揮發油化學組成的GC-MS分析

取適量揮發油用正己烷稀釋進行GC-MS檢測。色譜條件：色譜柱為Agilent 122-3832 DB-35ms（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；載氣為高純氦氣；流速1.0 mL/min；分流比50∶1；進樣量1 μL；進樣口溫度280℃；升溫程序：初始溫度50 ℃，保持2 min，以6 ℃/min的速率升溫至180 ℃，保持1 min，再以10 ℃/min的速率升溫至280 ℃，保持5 min，共運行39.67 min。

電子電離源；電子能量70 eV；離子源溫度230 ℃；傳輸線溫度280 ℃；四極桿溫度150 ℃；質量掃描范圍40～600 u。

利用NIST 02.L質譜庫對各色譜峰進行檢索，根據質譜數據和保留時間確認揮發性物質中各化學成分。用峰面積歸一法進行定量分析，得出揮發性油中各化學成分的相對含量。

2 結果與分析

2.1 酚類化合物標準品的HPLC譜圖及其相似度分析

圖2 河南南陽和新疆艾葉醇提液HPLC圖譜比較Fig.2 HPLC chromatograms of alcoholic extracts of A. argyi leaves from Nanyang and Xinjiang

在220、256、280、320 nm和360 nm 5 個波長條件下同時檢測混合標準品，發現在256 nm和280 nm檢測波長條件下出峰數及分離效果較好。在綜合考慮基線、峰形、信號響應強弱以及負峰等情況后，最終確定將標準品分為2 組，分別在波長256 nm和280 nm處檢測。分組后混合標準品的分離效果較好，如圖1所示。

如圖2所示，可直觀判斷2 種艾葉醇提物中酚類化合物種類和相對含量存在較大差異。在波長256 nm和280 nm處檢測與對照譜圖的相似度，河南南陽艾葉為0.794和0.846，新疆艾葉為0.903和0.887。

2.2 方法學驗證

2.2.1 線性關系及檢出限

以1.3.3節所配制標準溶液的平均峰面積y對標準品質量x（μg）進行線性回歸。以RSN為3確定各物質的檢出限，得出各標準品HPLC檢測的回歸方程、線性范圍和相關系數，如表1所示。

表1 混合標準品保留時間、線性范圍、校正曲線、相關系數（R2）及檢出限Table1 Retention times, linear ranges, calibration curves, correlation coeff i cients (R2) and limits of detection of mixed standard substances

2.2.2 精密度、穩定性、重復性和回收率實驗結果

分別將2 組混合標準品溶液按1.3.4節方法進行HPLC分析，每6 h測定一次，共測6 次，考查保留時間及峰面積的重復性。如表2所示，各色譜峰峰面積的相對標準偏差（relative standard deviation，RSD）在1.19%～5.50%之間，保留時間的RSD在0.45%～5.37%之間，結果表明儀器精密度良好。

將配制好的混合標準品溶液，置于4 ℃冰箱中保存，每隔2 h測定一次，后每隔1 d測定一次，連測4 d，考查混合樣品中各標準品的穩定性。如表2所示，各色譜峰峰面積的RSD在0.93%～5.66%之間，保留時間的RSD在 0.26%～4.59%之間，說明2 組混合標準品在測定時間內性質穩定。

稱取6 份南陽艾葉，按1.3.1節方法制得供試品溶液，按1.3.4節色譜條件，分別進樣20 μL，進行重復性實驗。如表2所示，保留時間的RSD在0.04%～4.27%之間，各色譜峰峰面積的RSD在1.24%～11.54%之間，說明該方法具有很好的重復性。

準確稱取1 g艾葉樣品，分別加入高、中、低3 個質量濃度的已知量混合標準品溶液，充分混勻，按1.3.1節的方法提取，在1.3.4節色譜條件下分別以20 μL進樣，每個水平測定3 次。如表2所示，19 種酚類化合物的平均回收率在71.42%～118.67%之間，RSD在1.01%～3.31%之間，說明本方法準確度高。

表2 混合標準品的精密度、穩定性及樣品的重復性、加標回收率Table2 Precision, stability, repeatability and recovery of spiked samples %

2.3 2 種艾葉的酚類化合物HPLC檢測結果

由表3可知，19 種標準品在河南南陽艾葉中均可檢出；從新疆艾葉可檢出14 種，其中柚皮素、山柰酚、染料木素、橙皮素和對硝基苯甲酸未檢出。有研究運用質譜、紫外、核磁等方法檢測出艾葉、北艾中含有兒茶素、槲皮素、楊梅酮、山柰酚、p-香豆素、咖啡酸、阿魏酸、肉桂酸、沒食子酸、苯甲酸、柚皮素、原兒茶酸、香豆素、蘆丁等酚類物質，與本實驗所檢測出的物質相同[6-10,21-23]。2 種艾葉中含量最高的成分均為橙皮苷；黃豆苷元、白藜蘆醇及槲皮素含量相當；河南南陽艾葉中蘆丁、肉桂酸含量高于新疆艾葉，新疆艾葉中兒茶素和楊梅酮含量高于河南南陽艾葉。兩地艾葉醇提物酚類化合物的種類和含量有較大差異。

表3 HPLC分析河南南陽和新疆艾葉中各標準品含量Table3 HPLC analysis of the concentrations of phenolic compounds in A. argyi from Nanyang and Xinjiang

2.4 艾葉揮發油的化學組成

表4 GC-MS分析南陽和新疆艾葉揮發油的化學成分Table4 GC-MS analysis of the essential oil compositions of A. argyi leaves from Nanyang and Xinjiang

續表4

經檢測河南南陽艾葉揮發油得率為2.644%，明顯高于新疆艾葉的0.805%。河南南陽艾葉揮發油呈淺黃綠色，新疆艾葉揮發油呈黃綠色，均具有艾葉特有的濃郁芳香氣味。

如表4所示，2 種艾葉揮發油共鑒定出37 種化合物，其中氧化石竹烯、1,8-桉葉油素、崖柏酮、六氫法尼基丙酮4 種化合物為2 種艾葉揮發油的共有成分。河南南陽艾葉揮發油鑒定出29 種化合物，占揮發油總量的80.24%，主要成分為氧化石竹烯、1,8-桉葉油素、冰片、（-）-4-松油醇等。新疆艾葉揮發油鑒定出12 種化合物，占揮發油總量的71.22%，主要成分為氧化石竹烯、1,8-桉葉油素、α-畢橙茄醇、棕櫚酸等。河南南陽艾葉揮發油萜醇相對含量最高，為37.80%；新疆艾葉揮發油中萜醇相對含量為19.67%，兩地揮發油存在差異。

3 討 論

艾葉主要活性成分為黃酮類、酚酸、香豆素[11]，艾葉黃酮和酚酸具有抗氧化、抗炎的生物活性[24]，黃酮類的蘆丁[25]對腎病具有治療作用，橙皮苷[26]、山柰酚[27]具有抗炎抗癌作用。河南南陽艾葉醇提物酚類化合物中有以上藥用價值的活性物質含量較高且成分多樣，因此，河南南陽艾葉可能比新疆艾葉有更高的藥用價值。

河南南陽和新疆艾葉揮發油與其他產地艾葉揮發油化學成分也存在較大差別，如貴州遵義艾葉揮發油中含量最高的成分是表藍桉醇（8.79%）[28]，湖北蘄春、江西樟樹和河北安國艾葉揮發油中含量最高的成分是1,8-桉葉油素（25.625%、22.924%、26.095%）[29]，云南艾葉揮發油中含量最高的成分是龍腦（52.42%）[30]。

河南南陽和新疆艾葉揮發油的主要成分均為萜類化合物，其中氧化石竹烯具有抗利什曼蟲的活性[31]，1,8-桉葉油素可用于神經痛和皮膚病的治療[29]，河南南陽艾葉揮發油中氧化石竹烯和1,8-桉葉油素都高于新疆艾葉揮發油。冰片是傳統中藥的重要成分，有抗氧化、抑菌、抗炎[32]、治療心腦血管疾病等作用，它與阿霉素合成的靶向藥物可以穿過血腦屏障，有效治療神經膠質瘤[33]。河南南陽艾葉揮發油中冰片相對含量為10.95%，新疆艾葉揮發油中未檢出。

若以開發艾葉酚類化合物和揮發油為目的的功能性藥物及保健品時應注意艾葉產地的選擇。在開發利用前對艾葉進行成分分析，根據有效成分區別應用，可以為優質艾葉生產基礎選擇提供理論依據。

4 結 論

河南南陽和新疆艾葉中酚類化合物組成存在差異，從河南南陽和新疆艾葉醇提物中分別檢測出19 種和14 種酚類化合物，含量為13.43 mg/g和9.75 mg/g。河南南陽艾葉醇提物中酚類化合物主要為橙皮苷、楊梅酮、黃豆苷元、山柰酚、肉桂酸，新疆艾葉醇提物中酚類化合物主要為橙皮苷、楊梅酮、兒茶素、黃豆苷元、槲皮素。河南南陽和新疆艾葉揮發油成分也有較大差異，其中河南南陽艾葉揮發油相對含量較高，化合物種類豐富，主要為萜醇、萜烯及萜類氧化物，且萜烯、萜醇等具有生物活性的萜類化合物相對含量更高；而新疆艾葉主要為萜醇和芳香族化合物。河南南陽艾葉的酚類化合物及揮發油的種類及相對含量均高于新疆艾葉，活性成分較新疆艾葉豐富。

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Phenolic Compounds and Essential Oil Compositions of Artemisia argyi Leaves from Two Growing Areas

DUAN Kaili1, GAO Mingjing2, LIU Yongquan1, ZHANG Tingting1, CHEN Li1, ZHAO Sanzhong2, LUO Liping1,*
(1. School of Life Sciences, Nanchang University, Nanchang 330031, China; 2. Beijing Zhonglan Moxa Health Research Institute, Beijing 100070, China)

To fi nd the relationship between the chemical composition and geographic origin of Artemisia argyi leaves, leaf samples from Nanyang, Henan province and Xinjiang were comparatively analyzed for phenolic compounds and essential oil composition. The phenolic compounds were ultrasonically extracted with 60% ethanol, and then detected by high performance liquid chromatography (HPLC) using standard substances. The essential oils were extracted by simultaneous distillation extraction method and analyzed by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). The results showed that the yields of essential oil from A. argyi leaves from Nanyang and Xinjiang were 2.644% and 0.805%, respectively. A total of 19 and 14 phenolic compounds were identif i ed from A. argyi leaves grown in the two areas, with total contents of 13.43 and 9.75 mg/g, respectively. A total of 29 and 12 compounds were identif i ed from the two essential oils different geographic origins, which accounted for 80.24% and 71.22% of the total amount, respectively. A. argyi leaves from Nanyang contained more abundant phenolic compounds and essential oils than those from Xinjiang.

Artemisia argyi; phenolic compounds; similarity analysis; high performance liquid chromatography (HPLC); essential oil; gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS)

10.7506/spkx1002-6630-201704033

TS207.3

A

1002-6630（2017）04-0204-07

段凱莉, 高明景, 劉永泉, 等. 2 種艾葉酚類化合物與揮發油成分比較[J]. 食品科學, 2017, 38(4): 204-210. DOI:10.7506/ spkx1002-6630-201704033. http://www.spkx.net.cn

DUAN Kaili, GAO Mingjing, LIU Yongquan, et al. Phenolic compounds and essential oil compositions of Artemisia argyi leaves from two growing areas[J]. Food Science, 2017, 38(4): 204-210. (in Chinese with English abstract)

10.7506/ spkx1002-6630-201704033. http://www.spkx.net.cn

2016-07-04

江西省科技廳項目（20123BCB22004）；國家自然科學基金面上項目（31370384）；長江學者和創新團隊發展計劃項目（IRT13054）；南昌大學研究生創新專項資金項目（cx2016204）

段凱莉（1992—），女，碩士研究生，研究方向為植物化學。E-mail：18292337518@163.com

*通信作者：羅麗萍（1972—），女，教授，博士，研究方向為植物代謝產物。E-mail：lluo2@126.com