有機化學反應機理可視化教學案例介紹

孫強燕+張聰杰

摘要：在分子水平上理解化學反應機理對人們合成新物質和改變反應條件具有重要的科學意義。基于過渡態理論，采用化學作圖軟件GaussView5.0和PowerPoint的有機結合，給出了氯代叔丁烷的水解反應，氯乙烯與氯化氫的加成反應以及溴乙烷的消除反應的反應機理的多信息勢能面剖面圖，其中勢能面上的分子為其3D結構。該圖可以直觀展現出反應發生的過程，且讓學生從微觀水平上感受到化學反應中舊鍵的斷裂和新鍵的生成。其可視化的教學過程對于激發學生對化學的學習興趣和對科學的探索具有重要的引導作用。

關鍵詞：有機反應機理；過渡態理論；可視化教學；多信息勢能面剖面圖

文章編號：1005–6629（2017）3–0045–04 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

普通高中教育的任務是促進學生全面而有個性的發展，為學生適應社會、高等教育和職業發展做準備，為學生的終身發展奠定基礎。由于在人類生產和生活的方方面面都涉及到有機化學的知識，比如：生活中吃的、用的、穿的東西都與有機化學密不可分，因此，高中有機化學知識不但是進一步接受高等教育的基礎，而且在生活中也是必需的。但是，不同版本的高中有機化學教材中的內容都很抽象，學生掌握有一定的難度。比如：人教版選修5《有機化學基礎》是在必修學習內容基礎上的延伸和拓展，其中的反應機理是抽象和繁雜的純理論知識，是學生理解和掌握的難點。但是反應機理是對一個反應過程的微觀描述，有機化學反應機理可以讓學生在微觀上理解新物質形成的機制。采用傳統的教學方式容易導致學生對有機化學的學習失去興趣，那么，如何讓學生對有機化學產生濃厚的興趣呢？在已有研究中，知識可視化是一種激發學生學習興趣的重要手段。而且有關研究顯示[1]，人類在閱讀理解記憶過程中的圖像視覺效果要比文本快60000倍。

特別地，今年9月13日《中國學生發展核心素養》總體框架的發布，使教育界對學生核心素養的發展更為關注。南京藝術學院傳媒學院講師董敏曾在文章中指出[2]：“理解圖像已經成為使我們生活豐富多彩、富有生機的必需技能。不去培養視覺素養，就意味著一個視覺文盲的誕生。”視覺素養，簡單來說就是讀圖能力。從圖像和文字所傳達信息的角度來看，圖像所傳達的信息包括形象信息和語義信息。圖像信息是指圖像本身所具有的表面特征，如顏色、形狀等；語義信息則包括圖像名稱和圖像所表達的意義。文字只傳達語義信息。因此，相對于文字而言，具有視覺沖擊的圖形，更能抓住學生的眼球，吸引學生的注意力，同時也更能培養學生的視覺素養。

過去的研究通常是將有機分子的3D結構展示給學生，對反應機理的微觀過程的可視化研究甚少，本文基于過渡態理論，結合GaussView5.0軟件得到信息更豐富的勢能面剖面圖，從而實現有機化學反應的機理的可視化教學。

1 勢能面剖面圖簡介

勢能面剖面圖是過渡態理論中的一個概念，用來表示反應歷程與能量之間的關系（如圖1）。勢能面剖面圖中橫坐標表示反應進程，縱坐標表示能量，左邊為反應物的能量，右邊為生成物的能量，處于能量最高點的是反應的過渡態，在多步反應中兩個過渡態之間的是中間體。在此基礎上，我們將反應物、過渡態、中間體以及生成物的彩色的3D分子結構放在勢能面的相應位置，分子間相互作用的位置以及舊鍵的斷裂和新鍵的形成也在剖面圖中給出，我們將這樣的勢能面剖面圖命名為“多信息勢能面剖面圖”。多信息勢能面剖面圖可激發全腦的活動，包括左腦的邏輯、順序、文本、分析以及右腦的顏色、圖像、想象、空間、整體等，不僅有利于記憶信息，也有利于學生空間思維能力的發展。

2 GaussView5.0軟件簡介

GaussView5.0是一個專門設計與高斯配套使用的軟件。在繪制有機化合物分子結構方面功能十分強大，可以直接通過選擇模型庫中的基團來繪制分子結構，可以通過其剪貼功能添加、刪除或替換原子或基團獲得復雜分子的結構，可以任意角度旋轉分子，直觀地看到分子在空間的微觀結構。

3 多信息勢能面剖面圖在中學有機化學反應機理可視化教學中的應用

3.1 氯代叔丁烷的水解反應機理的多信息勢能面剖面圖

利用GaussView軟件和PowerPoint對（1）所示反應機理進行可視化設計，便得到氯代叔丁烷的水解反應機理的多信息勢能面剖面圖（如圖2）。

圖2給出了氯代叔丁烷的水解反應機理的多信息勢能面剖面圖，從圖中可直觀地看到反應經歷了兩個過渡態結構和一個中間體。反應首先是C-Cl鍵的異裂產生Cl-和C+離子，然后H2O分子作為親核試劑進攻C+離子形成質子化的醇，質子化的醇與H2O分子發生質子交換生成叔丁醇，溶液中的Cl-與交換產生的H+結合形成HCl。圖像的整體變化：從左至右反映的是一個完整的化學反應過程，讓學生產生連續的思維模式。

3.2 氯乙烯與氯化氫的加成反應機理的多信息勢能面剖面圖

氯乙烯與氯化氫的加成反應是烯烴加成反應的延伸和拓展，屬于親電加成反應[4]，反應分步進行[如（2）所示]。

利用GaussView軟件和PowerPoint對（2）所示反應機理進行可視化設計，便得到氯乙烯與氯化氫的加成反應機理的多信息勢能面剖面圖（如圖3）。而且本文采用Gaussian03程序[5]，在B3LYP/6-31G**水平上優化了HCl和C2H3Cl分子的結構，進一步通過自然鍵軌道（NBO）理論計算了HCl和C2H3Cl分子中每個原子的自然電荷（單位為e），所得數值在圖3對應分子中的每個原子的下方給出。比如，圖3所示HCl分子中H和Cl的電荷分別為0.28e和-0.28e。

氯乙烯與氯化氫的加成反應是學習過程中的一個難點，傳統教學中，教師以文字敘述或板書的形式講述其反應機理，學生難理解、難記憶、難應用。圖3給出了氯乙烯與氯化氫的加成反應機理的多信息勢能面剖面圖，從圖中可以清晰地看到反應發生的微觀過程，氯原子的吸電子誘導效應和供電子的共軛效應的共同作用使得β碳原子上帶有較多的負電荷，缺電子的親電試劑HCl中的H+進攻CH2=CHCl中富電子的β碳原子形成過渡態1，過渡態1中的C=C鍵處于逐漸減弱，但還未斷裂的狀態，C-H鍵處于逐漸形成，但還未完全形成的狀態。然后形成CH3-C+HCl中間體，生成的碳正離子去捕獲Cl-，C-Cl鍵逐漸形成但還未完全形成的過渡態2，最后C-Cl鍵完全形成，生成產物1，1-二氯乙烷。該圖將反應發生的微觀過程、分子（乙烯、氯乙烯、1，1-二氯乙烷，碳正離子中間體，過渡態）的空間結構、反應過程中的能量變化、新舊化學鍵的變化展現得淋漓盡致。因此，只需在圖3展示的基礎上，稍加語言引導，學生便能輕松掌握該反應，突破學習難點。

3.3 溴乙烷的消去反應機理的多信息勢能面剖面圖

鹵代烴是一類重要的烴的衍生物，是聯系烴和烴的衍生物的重要物質，在高考中占據非常重要的地位。根據《中級有機化學——反應與機理》一書中對鹵代烴消去反應機理的介紹可知，溴乙烷的消去反應屬于E2消去反應[6]，反應一步完成[如（3）所示]。

利用GaussView軟件和PowerPoint對（3）所示反應機理進行可視化設計，便得到溴乙烷的消去反應機理的多信息勢能面剖面圖（如圖4）。

關于溴乙烷的消去反應，傳統教學中通常是呈現口頭表述型、文字型或者符號型的反應機理知識，很難調動學生的學習熱情。根據學習的金字塔理論，學生只采用聽講的方式進行學習，兩周后的平均學習保持率只有5%，而采用視聽結合的方式進行教學，兩周后的平均學習保持率可達到20%[7]。江蘇省揚州市邗江區公道中學的張強老師也在“學習金字塔理論下的高中信息技術教學改進”一文中提到[8]：要重視視聽結合的教學方法，在課堂講解的過程中加入一些圖片或視頻，不僅能夠吸引學生的注意力，提高學生的學習興趣，更能提高教學效率。因此采用多信息勢能面剖面圖（如圖4）進行教學，不僅可以清晰地呈現出溴乙烷分子的-CH3中的一個H與OH-中的O結合，C-H鍵與C-Br鍵同時逐漸斷裂，但還未完全斷裂，C=C鍵逐漸形成，但還未完全形成的過渡態結構，然后C-H鍵與C-Br鍵同時完全斷裂，C=C鍵完全形成得到C2H4、H2O和Br-的過程，而且還可以提高學生的學習效率。

近年來，隨著多媒體技術在教育領域應用的不斷深入，各種電教媒體已不同程度地在教學過程中發揮著作用。目前，幾乎所有的中學都已具備了進行多媒體教學的硬件條件，且中學教師都能夠制作高效的課件。本文中所使用的多信息勢能面剖面圖的制作十分簡單，只需要利用GaussView軟件和PowerPoint最簡單的功能就能完成。而且GaussView軟件界面簡單，操作簡便快捷，安裝簡單，非常適合化學教學和科研工作[9]。因此，中學教師根據已經掌握的有機化學反應機理知識，就很容易將其反應機理通過多信息勢能面剖面圖在課堂上呈現，所以，該教學方法適合于中學有機化學反應機理的教學。

4 結論

學生在有機化學的學習中普遍存在的問題是理解的少，記憶的多，學習興趣不高。通過對氯代叔丁烷的水解反應、氯乙烯與氯化氫的加成反應和溴乙烷的消去反應的反應機理進行可視化的設計，給出了具有3D分子結構和反應發生歷程的多信息勢能面剖面圖。該圖不僅制作簡單，而且能夠清晰地展現有機化合物分子的空間結構、反應的微觀過程。對培養學生的視覺素養，激發學生的學習興趣，突破學習的難點，提高學習的效率具有重要作用。對于改善傳統教學中學生機械記憶學習，無法進行知識遷移的狀況具有重要意義。

參考文獻：

[1]葉新東.未來課堂環境下的可視化教學研究[D].上海：華東師范大學碩士學位論文，2014：47.

[2]董敏.讀圖時代的必備素養：視覺素養[J].軟件導刊（教育技術），2009，（11）：80～81.

[3][6]呂萍，王彥廣.中級有機化學——反應與機理[M].北京：高等教育出版社，2015：96～97，161.

[4]王承業，戚月明.氯乙烯與氯化氫加成反應方向的討論[J].甘肅教育學院學報（自然科學版），1999，13（2）：78～80.

[5] Frisch， M. J. et al.， Gaussian 03； Gaussian， Inc.： Wallingford， CT， 2004.

[7]臧青.運用學習金字塔理論改進高中數學教學[J].數學教學，2011，（5）：8～9.

[8]張強.學習金字塔理論下的高中信息技術教學改進[J].內蒙古教育，2015，（5）：78.

[9]田亞利，張聰杰.GaussView軟件在分子和晶體結構模擬中的使用探究[J].化學教學，2015，（6）：90～93.