UPLC-MS/MS同時(shí)測(cè)定肉湯中5種罌粟殼生物堿

高志瑩，洪霞，劉琦，錢瀅文，周鑫魁，何海寧

（1.甘肅省商業(yè)科技研究所，甘肅蘭州730010；2.甘肅中商食品質(zhì)量檢驗(yàn)檢測(cè)有限公司，甘肅蘭州730010）

UPLC-MS/MS同時(shí)測(cè)定肉湯中5種罌粟殼生物堿

高志瑩1，2，洪霞1，2，劉琦1，2，錢瀅文1，2，周鑫魁1，2，何海寧1，2

（1.甘肅省商業(yè)科技研究所，甘肅蘭州730010；2.甘肅中商食品質(zhì)量檢驗(yàn)檢測(cè)有限公司，甘肅蘭州730010）

建立超高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法（UPLC-MS/MS）同時(shí)測(cè)定肉湯中5種罌粟殼生物堿含量的方法。肉湯樣品用0.1 mol/L鹽酸提取，經(jīng)ProElut PXC固相萃取柱富集凈化后，5%氨水-甲醇溶液洗脫。采用Thermo Hypersil Gold色譜柱（100 mm×2.1 mm×1.9 μm）分離，ESI正離子掃描，多反應(yīng)監(jiān)測(cè)模式采集測(cè)定。3個(gè)濃度添加水平的回收率在71.8%～112.5%之間，相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差（RSD）為4.1%～11.0%（n=6）。嗎啡、可待因、蒂巴因、罌粟堿、那可丁的檢出限分別為1.2、0.8、0.4、0.05、0.04 μg/kg。本方法可用于同時(shí)檢測(cè)肉湯中5種罌粟殼生物堿。

超高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法；肉湯；固相萃取；罌粟殼生物堿

罌粟殼為罌粟科植物罌粟的干燥成熟果殼，具有斂肺、澀腸、止痛等功效[1]。同時(shí)，它也是一種毒品，其果實(shí)中含嗎啡（Morphine）、可待因（Codeine）、蒂巴因（Thebaine）、罌粟堿（Papaverine）、那可丁（Noscapine）等20多種生物堿。罌粟殼中的生物堿雖然含量較少，但如果長(zhǎng)期食用含有這類毒品的食物，會(huì)出現(xiàn)發(fā)冷、出虛汗、乏力、面黃肌瘦、犯困等癥狀，嚴(yán)重時(shí)可能對(duì)神經(jīng)系統(tǒng)、消化系統(tǒng)造成損害，甚至出現(xiàn)內(nèi)分泌失調(diào)等癥狀，嚴(yán)重危害消費(fèi)者的健康[2]。國(guó)家衛(wèi)生部、工商總局早在2005年就發(fā)布了《關(guān)于加強(qiáng)罌粟籽食品監(jiān)督管理工作的通知》，規(guī)定罌粟籽僅允許用于榨取食用油脂，不得在市場(chǎng)上銷售或用于加工其他調(diào)味品[3]。本文針對(duì)牛肉拉面肉湯中的5種罌粟殼生物堿進(jìn)行檢測(cè)，能夠高效、準(zhǔn)確的對(duì)大批樣品進(jìn)行處理分析。

目前，針對(duì)食品中嗎啡、可待因、蒂巴因、罌粟堿和那可丁的檢測(cè)方法，發(fā)布了1項(xiàng)地方標(biāo)準(zhǔn)[4]。文獻(xiàn)報(bào)道的主要有酶聯(lián)免疫法[5－6]、薄層色譜法[7－8]、分子生物法[9－10]、示波極譜法[11]、氣相色譜法[12－13]、氣－質(zhì)聯(lián)用法[14－16]、液相色譜法[17－21]、液－質(zhì)聯(lián)用法[22－30]、飛行時(shí)間質(zhì)譜法等[31]。其中，酶聯(lián)免疫法存在交叉反應(yīng)，特異性較差；氣相色譜法和氣－質(zhì)聯(lián)用法前處理操作步驟復(fù)雜；液相色譜法靈敏度較低；飛行時(shí)間質(zhì)譜雖有較高的靈敏度及準(zhǔn)確度，但儀器價(jià)格昂貴難以普及。超高效液相色譜能極大地提高分析速度，且具有高分辨率、高靈敏度，定性、定量準(zhǔn)確，檢測(cè)限低的特點(diǎn)，成為此類藥物檢測(cè)的主要方法。本試驗(yàn)采用超高效液相色譜串聯(lián)三重四級(jí)桿質(zhì)譜儀，ESI正離子掃描、多反應(yīng)監(jiān)測(cè)模式，對(duì)肉湯中的嗎啡、可待因、蒂巴因、罌粟堿和那可丁進(jìn)行同時(shí)測(cè)定。

1 材料與方法

1.1 儀器和試劑

超高效液相色譜－串聯(lián)質(zhì)譜儀（UltiMate 3000/TSQ Quantum Access MAX）、Hypersil Gold色譜柱（100 mm× 2.1 mm×1.9 μm）：美國(guó)Thermo公司；高速冷凍離心機(jī)（CF16RXⅡ）：日本Hitachi公司；渦旋混勻器（VORTEX 3）：德國(guó)IKA公司；真空離心濃縮儀（miVac）：英國(guó)GeneVac公司；超聲器（SB－5200DTN）：寧波新芝生物科技股份有限公司；電子天平（JJ500）：常熟雙杰測(cè)試儀器公司；ProElut PXC固相萃取柱（200 mg，6 mL）：迪馬科技有限公司。

罌粟堿、嗎啡、那可丁、可待因、蒂巴因混合標(biāo)準(zhǔn)溶液：美國(guó)o2si公司。標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液：甲醇溶解并稀釋，置于－18℃保存，可使用半年。標(biāo)準(zhǔn)工作液：使用前用流動(dòng)相稀釋配制成適合濃度的混合標(biāo)準(zhǔn)工作液。

甲醇、甲酸為色譜純?cè)噭‵isher）；試驗(yàn)用水為超純水；鹽酸、氨水為分析純?cè)噭?/p>

1.2 樣品前處理

1.2.1 提取

準(zhǔn)確稱取10 g（精確到0.01 g）樣品于50 mL離心管中，加入15 mL 0.1 mol/L的鹽酸，渦旋混勻后超聲提取10 min，在4℃下以8 000 r/min的速度離心5 min，收集清液于另一50 mL離心管中待凈化。若含有油脂，可加入10 mL石油醚，渦旋10 s后離心，棄去有機(jī)相，下層清液待凈化。

1.2.2 凈化

依次用5 mL甲醇、5 mL水活化固相萃取柱，保持柱體濕潤(rùn)。將全部上清液以約2滴/秒～3滴/秒的流速通過已活化的固相萃取柱，用5 mL甲醇、5 mL水淋洗，棄去全部流出液，在65 kPa負(fù)壓下減壓抽干5 min以上。然后用6 mL甲醇－氨溶液（含體積分?jǐn)?shù)5%氨水的甲醇）洗脫，收集洗脫液于15 mL離心管中，于真空離心濃縮儀中濃縮至近干，氮?dú)獯蹈珊笥昧鲃?dòng)相溶解并定容至1 mL，過0.22 μm濾膜后待測(cè)。

1.3 分析條件

1.3.1 色譜條件

色譜柱：Thermo Hypersil Gold（100 mm×2.1 mm× 1.9 μm）；流速：0.25 mL/min；進(jìn)樣量：2 μL；柱溫：40℃；流動(dòng)相：A為0.1%甲酸水溶液，B為甲醇，梯度洗脫程序見表1。

表1 梯度洗脫表Table 1 Gradient elution table

1.3.2 質(zhì)譜條件

離子源：電噴霧電離；掃描方式：ESI正離子掃描；監(jiān)測(cè)模式：多反應(yīng)監(jiān)測(cè)（MRM）；噴霧電壓：3.5 kV；霧化氣溫度：200℃；毛細(xì)管溫度：320℃；鞘氣：12 L/min；輔助氣：1.5L/min。5種生物堿成分質(zhì)譜分析參數(shù)見表2。

表2 質(zhì)譜分析參數(shù)Table 2 ESI-MS/MS analysis parameters

2 結(jié)果與討論

2.1 樣品前處理?xiàng)l件優(yōu)化

2.1.1 提取條件優(yōu)化

罌粟堿、可待因、蒂巴因、那可丁為堿性有機(jī)毒物，嗎啡為兩性有機(jī)毒物，它們都能與酸作用生成易溶于水的鹽。由于肉湯樣品中含有多種調(diào)味料，成分復(fù)雜，而油脂成分不是很多，所以采用酸性水溶液（0.1 mol/L鹽酸）混勻及提取樣品，將目標(biāo)化合物溶于水相后用混合型陽(yáng)離子固相萃取柱富集凈化，淋洗除雜后以堿性有機(jī)溶劑洗脫，可同時(shí)有效提取5種目標(biāo)化合物，減少雜質(zhì)的干擾。

2.1.2 凈化方式選擇

肉湯樣品中罌粟殼生物堿的提取和凈化方法主要有液液萃取法、QuEChERS法和固相萃取法等。液液萃取是在堿性條件下采用氯仿、乙醚或乙酸乙酯進(jìn)行萃取，方法操作復(fù)雜且試劑為易揮發(fā)的有毒有害液體，不適用于大批量樣品的凈化。本試驗(yàn)考察了用QuEChERS法提取凈化5種生物堿的效果。樣品經(jīng)乙腈提取，再經(jīng)PSA（乙二胺－N－丙基硅烷）填料、無水硫酸鎂、C18粉末富集凈化后直接測(cè)定，該方法操作快捷、簡(jiǎn)單，但基質(zhì)干擾物多，凈化效果差，回收率低（50%左右）。其次還考察了3種固相萃取柱富集凈化5種生物堿的效果。分別為稀鹽酸溶液過混合型強(qiáng)陽(yáng)離子PXC柱、乙酸銨緩沖溶液過混合型弱陽(yáng)離子PWC柱、弱堿性溶液過親水親脂平衡PLS柱。結(jié)果表明PXC柱的洗脫回收率（71.8%～112.5%）明顯高于PWC柱（45.3%～72.5%）和PLS柱（33.4%～68.2%），因此本試驗(yàn)選用PXC柱作為SPE凈化柱。

2.2 儀器分析條件優(yōu)化

2.2.1 色譜條件

5種罌粟殼生物堿為極性到中等極性化合物，使用Thermo Hypersil Gold（100 mm×2.1 mm×1.9 μm）色譜柱，0.1%甲酸水－甲醇流動(dòng)相梯度洗脫，提高了離子化效率，有利于色譜峰的分離及峰形的改善。使5種化合物在5 min內(nèi)完全分離。

2.2.2 質(zhì)譜條件

采用蠕動(dòng)注射泵穩(wěn)定、連續(xù)的注射標(biāo)準(zhǔn)溶液優(yōu)化質(zhì)譜條件，確定每種被測(cè)組分的母離子，選取豐度較強(qiáng)、干擾較小的兩對(duì)子離子作為定性與定量離子。采用ESI源，正離子多反應(yīng)監(jiān)測(cè)模式最大程度的檢測(cè)目標(biāo)離子，使5種生物堿的質(zhì)譜靈敏度最優(yōu)。在上述色譜質(zhì)譜條件下，標(biāo)準(zhǔn)溶液、空白樣品和加標(biāo)樣品的總離子流圖見圖1。從圖中可見5種化合物的峰形均較好，未見明顯的干擾峰。

圖1 標(biāo)準(zhǔn)溶液和樣品的總離子流圖Fig.1 Total ion chromatograms of standard solution and sample

2.3 樣品基質(zhì)效應(yīng)的消除

用超高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法分析樣品時(shí)，基質(zhì)效應(yīng)會(huì)影響定量檢測(cè)的準(zhǔn)確性。為消除樣品基質(zhì)效應(yīng)，可用陰性樣品提取液作為稀釋液配制標(biāo)樣，可使標(biāo)樣和樣品溶液具有同樣的離子化條件，從而消除樣品的基質(zhì)效應(yīng)。試驗(yàn)比較了標(biāo)準(zhǔn)溶液和基質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)溶液的信號(hào)響應(yīng)差別。結(jié)果表明：基質(zhì)效應(yīng)使嗎啡、可待因、蒂巴因、罌粟堿和那可丁的信號(hào)強(qiáng)度分別降低了約69.3%、63.0%、77.3%、62.2%和68.3%，因此使用基質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)溶液進(jìn)行定量很有必要。

2.4 線性關(guān)系、檢出限、定量限、回收率及精密度

2.4.1 線性關(guān)系和檢出限、定量限

用陰性基質(zhì)溶液配制嗎啡和可待因濃度為5、25、50、100、250、500 μg/L，蒂巴因、罌粟堿和那可丁濃度為1、5、10、20、50、100 μg/L的系列混合標(biāo)準(zhǔn)溶液，分別進(jìn)樣，以特征離子質(zhì)量色譜峰面積為縱坐標(biāo)，標(biāo)準(zhǔn)溶液濃度為橫坐標(biāo)繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線。根據(jù)檢出限含量處的信噪比（RSN）等于3的原則確定5種化合物的檢出限，根據(jù)定量限含量處的信噪比（RSN）等于10的原則確定5種化合物的定量限。其線性關(guān)系和檢出限、定量限見表3。

表3 5種化合物的線性分析及檢出限、定量限Table 3 Linear analysis，detection limits and of five compounds

2.4.2 回收率和精密度

在10 g陰性樣品中添加不同量的混合標(biāo)準(zhǔn)溶液，制得3個(gè)水平的標(biāo)準(zhǔn)添加樣品，其中嗎啡、可待因的添加濃度為0.5、2.5、10.0 μg/kg，蒂巴因、罌粟堿、那可丁的添加濃度為0.1、0.5、2.0 μg/kg，每個(gè)水平添加樣品做6個(gè)平行試驗(yàn)。按本試驗(yàn)方法操作，外標(biāo)校準(zhǔn)曲線法定量。回收率、相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差見表4。

表4 5種化合物的回收率及精密度試驗(yàn)結(jié)果（n=6）Table 4 Recovery rates and precision of five compounds

樣品在該添加范圍內(nèi)，回收率在71.8%～112.5%之間，相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差（RSD）在4.1%～11.0%之間。

3 結(jié)論

本文建立了測(cè)定肉湯樣品中罌粟殼生物堿的超高效液相色譜串聯(lián)質(zhì)譜分析方法。在樣品凈化時(shí)采用ProElut PXC固相萃取柱進(jìn)行富集凈化，同時(shí)對(duì)其他分析參數(shù)做了進(jìn)一步優(yōu)化，改進(jìn)了提取和凈化效果。分析時(shí)采用質(zhì)譜ESI源正離子掃描、多反應(yīng)監(jiān)測(cè)模式采集測(cè)定，在5 min內(nèi)可完成5種化合物的完全分離，提高了方法的靈敏度。3個(gè)濃度添加水平的回收率為71.8%～112.5%，相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差（RSD）為4.1%～11.0%（n=6）。嗎啡、可待因、蒂巴因、罌粟堿、那可丁的檢出限分別為1.2、0.8、0.4、0.05、0.04 μg/kg。方法線性良好，樣品的標(biāo)準(zhǔn)添加回收率試驗(yàn)及精密度試驗(yàn)顯示方法定量準(zhǔn)確，重現(xiàn)性好，可以作為實(shí)際樣品中罌粟殼生物堿測(cè)定的分析方法。

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Determination of 5 Opium Poppy Husk Alkaloids in Broth by Liquid Chromatography-Electrospray Tandem Mass Spectrometry

GAO Zhi-ying1，2，HONG Xia1，2，LIU Qi1，2，QIAN Ying-wen1，2，ZHOU Xin-kui1，2，HE Hai-ning1，2
（1.Gansu Business Technology Institute，Lanzhou 730010，Gansu，China；2.Gansu Zhongshang Food Quality Test and Detection Co.，Ltd.，Lanzhou 730010，Gansu，China）

A method for simultaneous determination of 5 opium poppy husk alkaloids in broth sample was developed by ultra performance liquid chromatography-electrospray tandem mass spectrometry.Broth samples were extracted by 0.1 mol/L hydrochloric acid，then concentrated and purified by ProElut PXC solid-phase extraction column，after that were eluted by 5%ammonia-methanol.The separation was performed on a Thermo Hypersil Gold（100 mm×2.1 mm×1.9 μm）column，and detected by mass spectrometry using electrospray ionization（ESI）in positive mode under multiple reaction monitoring mode.The recovery rates of the spiked sample was in the range of 71.8%-112.5%and the relative standard deviation（RSD）was between 4.1%to 11.0%（n=6）.The detection limits for morphine，codeine，thebaine，papaverine and narcotine were 1.2，0.8，0.4，0.05 μg/kg and 0.04 μg/kg.This method can be successfully applied to the simultaneous detection for 5 opium poppy husk alkaloids in broth.

high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry；broth；solid-phase extraction；alkaloid in opium poppy husk

10.3969/j.issn.1005-6521.2017.10.028

2016-08-25

甘肅省動(dòng)物源性制品安全分析與檢測(cè)技術(shù)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室（1309RTSA025）；甘肅省動(dòng)物源性制品快速檢測(cè)工程技術(shù)研究中心（1009FTGA018）；中-馬清真食品國(guó)家聯(lián)合實(shí)驗(yàn)室食品檢測(cè)平臺(tái)建設(shè)（1505JTCA017）

高志瑩（1983—），女（漢），工程師，本科，研究方向：食品安全分析與檢測(cè)。