炮制溫度和時間對醋乳香外觀顏色及6種乳香酸含量的影響＊

寧張弛，宋志前，王淳，劉元艷，曾鴻蓮，甘嘉荷，馬新玲，劉振麗

（1.中國中醫科學院中醫基礎理論研究所北京100700；2.北京中醫藥大學中藥學院北京100029）

炮制溫度和時間對醋乳香外觀顏色及6種乳香酸含量的影響＊

寧張弛1，宋志前1，王淳1，劉元艷2，曾鴻蓮2，甘嘉荷1，馬新玲1，劉振麗1＊＊

（1.中國中醫科學院中醫基礎理論研究所北京100700；2.北京中醫藥大學中藥學院北京100029）

目的：確定引起南北方醋乳香顏色差異的炮制因素，并分析對乳香主要6種乳香酸含量的影響。方法：收集不同地區市售醋乳香，分別采用文火和中火兩種溫度醋炙不同時間，得到不同醋乳香樣品。直觀觀察醋乳香顏色，應用色差儀測定色度參數值，并采用高效液相色譜法測定6種主要乳香酸成分含量。采用Zorbax Extend-C18（4.6 mm×50 mm,1.8 μm）色譜柱，以乙腈-0.1%磷酸為流動相，梯度洗脫，流速1 mL·min-1，檢測波長210 nm、250 nm，柱溫30℃。結果：直觀觀察表面顏色，北方醋乳香呈現黃色或棕黃色，南方則為棕褐色或黑褐色，顯示炮制程度不同。色度參數值顯示，市售北方和南方醋乳香的亮度L*值和紅綠色度a*值差異顯著，L*值分別為75.327-80.746和44.321-49.527，a*值分別為5.378-6.502和9.423-9.978，藍黃色度b*值沒有明顯差異。直觀觀察同樣表面顏色的醋乳香，L*值和a*值也有一定差異。自制醋乳香色度參數結果顯示，隨著炮制溫度和時間變化，醋乳香外觀顏色和色度參數值L*值和a*值發生改變。但乳香在文火條件下即使炒制30 min，也達不到南方醋乳香的色度參數值，而中火炒制11 min即可達到。含量測定結果顯示，α-乳香酸、β-乳香酸、3-乙酰-α-乳香酸和3-乙酰-β-乳香酸4種成分含量升高，而11-羰基乳香酸、3-乙酰-11-羰基乳香酸在炮制后含量降低。中火升高或降低的幅度比文火大，而同一溫度隨炮制時間延長，含量也呈現逐漸升高或降低的趨勢。結論：炮制溫度是造成南北方醋乳香顏色差異的主要因素，并引起乳香中6種乳香酸含量升高或降低的幅度不同。色差儀色度參數值可客觀表征醋乳香外觀顏色。

醋乳香顏色乳香酸炮制程度色度參數值

中藥質量評價是制約中藥現代化發展的關鍵問題。中藥色澤與其質量有著密不可分的關系，如《本草原始》記載白術：“凡用不拘州土，惟白為勝”，又如黃連：“凡用黃連，選粗大，黃色鮮明，多節堅重，相擊有聲者，為勝”，再如丹參：“其根皮丹而肉紫者佳”。炮制也是影響中藥色澤的因素之一[1]，如同一中藥采用炒黃、炒焦、炒炭等不同炮制工藝，得到的飲片色澤明顯不同。

乳香為橄欖科植物乳香樹Boswellia carterii Birdw.及同屬植物Boswellia bhaw-dajiana Birdw.樹皮滲出的樹脂，具有活血行氣止痛、消腫止痛的功效，用于胸痹心痛、胃脘疼痛、痛經經閉、產后瘀阻、癥瘕腹痛、風濕痹痛等癥[2]。現代藥理研究表明，乳香具有抗炎[3,4]、抗腫瘤[5-8]、抗菌[9]的藥理作用。臨床可用于治療骨關節炎[10]、類風濕關節炎[4,11,12]、哮喘[13]等疾病。《中國藥典》收載的乳香有生品和醋炙品（即醋乳香）。乳香多外用，醋乳香多內服。前期調查發現，中國南北方地區市售的醋乳香顏色差異顯著，南方普遍顏色深，而北方顏色淺，顯示炮制程度差異。目前，對于中藥飲片的顏色等性狀特征多是基于直觀描述，而飲片的質量會因主觀差異而有所偏差，因此基于數值化的參數表征，對于飲片的性狀表述更具說服力。隨著現代分析測試技術的發展，色差儀等電子設備被應用于中藥性狀表征描述。如采用色差儀對檳榔的炒制“火候”進行數據化判定[14]，對厚樸炮制“發汗”過程的質量評價[15]等。

炮制程度的不同影響中藥化學成分含量[16,17]，而中藥化學成分是其發揮藥效作用的物質基礎，與其臨床療效密切相關。乳香酸類成分為乳香中發揮抗炎作用的主要成分[4,10-13]。本課題組前期研究曾以北方醋乳香外觀顏色為參照，對文火炮制不同工藝（清炒、先加醋炙和后加醋炙）、不同文火溫度（80℃、100℃和120℃）和不同炮制時間乳香中5種乳香酸含量的變化趨勢進行了研究，發現5種乳香酸呈現升高或降低的變化[18]。進一步的文獻研究發現，南北方乳香炮制盡管多是以“炒至表面光亮”為準[19,20]，但炮制溫度明顯不同，如《北京市中藥飲片炮制規范》是采用“文火”炮制[19]，而《福建省中藥飲片炮制規范》[20]及《廣西壯族自治區中藥飲片炮制規范》是“中火”炮制[21]，對炮制時間沒有明確規定。

為了確定引起南北方醋乳香顏色差異的炮制因素，以及炮制對乳香中主要活性成分乳香酸類含量的影響，本文以南北方市售醋乳香、文火和中火醋炙不同時間的醋乳香樣品為研究對象，通過直觀觀察醋乳香顏色，應用色差儀測定色度參數值，并采用高效液相色譜法測定6種主要乳香酸成分含量，探尋醋炙過程中火力（即溫度）和火候（即時間）對醋乳香外觀顏色和主要成分含量的影響，為規范醋乳香炮制提供參考。

1 主要儀器與試藥

U-3010色差儀（日立高校技術那珂事業所）；FW80微型高速萬能試樣粉碎機（天津市泰斯特儀器有限公司）；CP 225D電子天平（德國賽多利斯公司）；Al-F211AE電磁爐（浙江愛仕達電器股份有限公司）；Agilent 1200制備液相，自帶G1361A四元泵，G2260A自動進樣器，G1315D檢測器和HP化學工作站（美國Agilent公司）；TCQ-250型超聲波清洗器（北京醫療設備二廠）。乙腈（色譜純，美國Fisher）；水為純凈水；其余試劑均為分析純。

市售醋乳香以黃河為界分為南方醋乳香和北方醋乳香（表1）。乳香購自北京同仁堂藥店，經北京中醫藥大學劉春生教授鑒定，均為橄欖科植物乳香樹Boswellia carterii Birdw.或同屬植物Boswellia bhaw-dajiana Birdw.樹皮滲出的樹脂。

2 方法與結果

2.1 醋乳香炮制

稱取7份乳香，每份重量均為200 g，分別采用文火（設定電磁爐溫度100℃）加熱，待鍋底溫度達到100℃后投入乳香，不斷翻炒，分別炒制2、4、6、8、10、19和29 min后，噴入米醋20 mL，繼續翻炒1 min出鍋，攤開晾涼，得到文火炮制不同時間點醋乳香。同一條件平行3次。

同法稱取7份乳香，每份重量均為200 g，分別采用中火（設定電磁爐溫度130℃），待鍋底溫度達到130℃后投入乳香，不斷翻炒，分別炒制2、4、6、8、10和12 min后，噴入米醋20 mL，繼續翻炒1 min出鍋，攤開晾涼，得到中火炮制不同時間點醋乳香。同一條件平行3次。

2.2 色度參數值測定

分別取各供試品適量，粉碎，過80目篩，取適量粉末于測定的玻璃皿內，將玻璃皿蓋緊，放入光路中。色差儀照明光源D65，狹縫寬度1 nm，視場選擇10°，波長掃描范圍為380-780 nm。記錄各供試品的色度參數L*值、a*值和b*值。其中，L*值為亮度值，L*值越大亮度越高；a*值為紅-綠色軸，a*值越大越紅，越小則越綠；b*值為黃-藍色軸，b*值越大越黃，越小則越藍。每個供試品平行測定3次，計算平均值。市售醋乳香色度參數值測定結果和直接觀察的表面顏色見表1。

由表1可知，南方市售醋乳香L*值范圍在44.3241-49.527，a*值范圍在9.278-9.766，b*值范圍在18.262-20.436；北方市售醋乳香L*值范圍在75.327-80.746，a*值范圍在5.502-6.567，b*值范圍在18.261-22.552。由此可知，南、北方醋乳香的L*與a*值差異較大，表明二者的亮度以及紅綠色度差異較大，而b*值較為相似，提示藍黃色度差異較小。

采用文火（100℃）和中火（130℃）兩種火候炮制不同時間，得到兩種火候不同炮制時間醋乳香，測定色度參數值（表2）。

由表2可見，隨炒制時間延長，兩種火力的醋乳香顏色都變深，但顏色變化程度明顯不同。生乳香外觀黃色，采用100℃文火（文火通常指80-120℃[18]）醋炙，顏色變化緩慢，醋炙7 min依舊為黃色，9 min后開始顯示棕黃色，但醋炙30 min依舊為棕黃色。而采用130℃中火（中火通常指120-150℃[18]）醋炙，顏色變化非常快速明顯。醋炙3 min的醋乳香為棕黃色，5 min是棕褐色，11 min即呈現黑褐色。以炮制規范的炮制終點“表面光亮”為標準，100℃醋炙5 min、130℃醋炙3 min，與北方市售醋乳香的外觀顏色且表面光亮。130℃醋炙7 min達到南方市售醋乳香的外觀顏色且表面光亮。

2.3 乳香酸含量測定

2.3.1 對照品溶液制備

分別取α-乳香酸、β-乳香酸、3-乙酰-α-乳香酸、3-乙酰-β-乳香酸、11-羰基-β-乳香酸、11-羰基-3-乙酰-乳香酸的對照品適量，精密稱定，加甲醇分別制成濃度為0.166、0.23、0.16、0.104、0.162、0.16 mg·mL-1的溶液，即為對照品溶液。

2.3.2 供試品溶液制備

取表2中各飲片粉末約0.1 g，精密稱定，置具塞錐形瓶中，精密加入10 mL甲醇，超聲處理（功率250 W，頻率40 kHz）30 min，放冷，再稱定重量，用甲醇補足減失的重量，搖勻，0.45 μm濾膜濾過，取續濾液，即得。

2.3.3 色譜條件

色譜柱Agilent SB-C18(4.6 mm×50 mm，1.8 mm）；流動相A為乙腈，流動相B為0.1%磷酸溶液，梯度洗脫程序：0-30 min，60%A；30-35 min，60%A→80%A；35-45 min，80%A→80%A；45-60 min，80%A→85%A；60-65 min，85%A→100%A；檢測波長210 nm、250 nm；柱溫30℃，流速1.0 mL·min-1。HPLC圖譜見圖1。

表1 市售醋乳香采購地、表面顏色及色度參數值

表2 文火和中火不同炮制時間醋乳香色度參數值及表面顏色

圖1 乳香中6種乳香酸成分高效液相色譜圖

2.3.4 線性關系考察

分別精密吸取各對照品溶液2、4、8、10、12、15、20 μL進樣測定。以峰面積（Y）為坐標軸，進樣量（X，μg）為橫坐標，繪制標準曲線，得α-乳香酸、β-乳香酸、3-乙酰-α-乳香酸、3-乙酰-β-乳香酸、11-羰基-β-乳香酸、11-羰基-3-乙酰-乳香酸的回歸方程，分別為Y=558.7X-4.03（r=0.999 6），Y=240.1X+12.206（r= 0.999 7），Y=465.43X-8.11（r=0.999 9），Y=558.5X+5.52（r=0.999 7），Y=1965.7X+4.3（r=0.999 8），Y=1751.7X+ 15.3（r=0.999 8），線性范圍分別為0.332-3.239，0.460-4.600，0.320-3.200，0.208-2.080，0.324-3.240，0.320-3.200 μg。

2.3.5 方法學考察

取同一供試品粉末約0.1 g，精密稱定6份，制備供試品溶液，分別進行精密度試驗、重復性試驗和穩定性試驗，結果6個成分的RSD均小于3%，表明儀器精密度良好，重復性符合要求，供試品溶液在24 h內穩定。

2.3.6 回收率試驗

取A11醋乳香粉末約0.05 g，6份，精密稱定，分別精密加入α-乳香酸、β-乳香酸、3-乙酰-α-乳香酸、3-乙酰-β-乳香酸、11-羰基-β-乳香酸、11-羰基-3-乙酰-乳香酸對照品溶液適量，制備成供試品溶液，在上述色譜條件下進行測定，計算回收率（表3）。

2.3.7 含量測定

分別取不同炮制條件的自制醋乳香，制備供試品溶液，測定6種乳香酸含量（表4）。

表4顯示，文火和中火醋炙不同時間后6種乳香酸成分含量測定的結果。與生品比較，醋炙后4個成分α-乳香酸、β-乳香酸、3-乙酰-α-乳香酸和3-乙酰-β-乳香酸含量升高，而11-羰基乳香酸和3-乙酰-11-羰基乳香酸含量降低。相同醋炙時間情況下，中火升高或降低的幅度比文火大。如同樣醋炙9 min，130℃中火α-乳香酸、β-乳香酸、3-乙酰-α-乳香酸和3-乙酰-β-乳香酸含量分別增加了30.06%、33.12%、4.12%、和29.48%，而110℃文火分別增加了5.89%、20.60%、22.29%、和23.54%。

3 討論

目前，醋乳香炮制缺乏規范的炮制工藝技術參數，全國不同省市炮制規范有一定區別，標準比較模糊，多是以“炒至表面光亮”為準[19-21]。盡管乳香與醋的比例相同，但炮制溫度明顯不同，有的是采用“文火”炮制[19]，而有的是“中火”炮制[21]。炮制規范中規定：文火是指80-120℃，中火是指120-150℃[19]。由于工藝不規范，從全國不同地區購買的市售醋乳香，直接觀察外觀顏色，顯示出明顯的南北方差異（表1），北方醋乳香外觀呈現黃色或棕黃色，南方則為棕褐色或黑褐色，顯示炮制程度明顯不同。醋炙加熱包括溫度和時間。因此，為了明確南、北方地區醋乳香外觀顏色差異的主要因素，在預實驗基礎上，采用兩種炮制溫度100℃文火和130℃中火醋炙不同時間得到醋乳香，通過直接觀察外觀顏色與色差儀色度參數測定進行分析，顯示在相同溫度下，醋乳香隨醋炙時間延長而顏色加深。但采用文火，即使炒制30 min，醋乳香外觀顏色也達不到南方醋乳香的棕褐色或黑褐色。而采用中火醋炙11 min，醋乳香則呈現黑褐色。從而提示，溫度是造成南、北方醋乳香外觀顏色差異的決定性因素。

為了更客觀地描述醋乳香外觀顏色，本文采用色差儀色度參數值對樣品進行測定。顯示L*與a*值可以表征南、北方醋乳香的外觀顏色差異，而b*值沒有明顯區別。直觀觀察為同樣表面顏色的醋乳香，比如100℃文火醋炙3、5、7 min的醋乳香都為黃色，但L*值和a*值也有一定差異，L*值分別為78.174±0.365、77.482±1.054和76.194±0.475，a*值分別為6.084± 0.142、6.051±0.174和6.203±0.214，表明色差儀色度參數值可客觀表征醋乳香外觀顏色。

醋炙對乳香中6種乳香酸類成分含量同樣有影響，其中4個成分α-乳香酸、β-乳香酸、3-乙酰-α-乳香酸和3-乙酰-β-乳香酸的含量增加，而另外兩個成分11-羰基-乳香酸和3-乙酰-11-羰基乳香酸含量降低。增加和降低的幅度，與醋炙的溫度有關。中火升高或降低的幅度比文火大。而同一溫度隨炮制時間延長，6個成分含量也呈現逐漸升高或降低的趨勢。與原來文火炮制乳香的變化基本一致[18]。

表3 加樣回收率試驗結果

本研究對供試品溶液制備方法進行了考察，以6種乳香酸總含量為指標，比較了提取方法（回流與超聲）、提取溶劑（甲醇、丙酮和乙酸乙酯）、提取時間（10、20、30 min）和加入溶劑量（10、25、50 mL），確定了正文的提取方法。由于測定的6種乳香酸中α-乳香酸、β-乳香酸、3-乙酰-α-乳香酸和3-乙酰-β-乳香酸只在210 nm有吸收，而11-羰基乳香酸和3-乙酰-11-羰基乳香酸在250 nm有最大吸收，因此，同時選擇210 nm和250 nm作為檢測波長，測定6個乳香酸成分含量。

中藥材經炮制后才可成為飲片入藥，以發揮臨床的治療作用。經過炮制后，中藥材的色澤多發生改變，而炮制方法或炮制程度不當會對飲片的品質造成較大影響。本研究以中國市售的南北方地區色澤差異較大的醋乳香為切入點，探究了不同炮制溫度和炮制時間對乳香色澤及主要乳香酸成分含量的影響，為規范乳香醋炙工藝提供了科學依據，結果顯示炮制溫度是影響乳香色澤及乳香酸組分含量變化幅度的主要因素，提示在乳香炮制工藝參數制訂中應重點關注炮制溫度。傳統經驗辨別法以色澤等為重要指標以評價中藥炮制程度及中藥飲片的質量，本研究采用了色澤與中藥有效成分含量控制飲片炮制程度及中藥飲片質量，體現了辨色評價中藥飲片的科學內涵。自古以來，人們根據實踐經驗總結出了色澤判斷中藥飲片質量的方法，且隨著實際生產過程中不斷流通以廣泛應用。然而，感官評價色澤依賴于工作者的經驗積累且具有較強的主觀性，因此阻礙了中藥現代化的發展進程。隨著現代分析測試技術的發展，采用儀器的數值化參數對中藥飲片的色澤進行描述較感官評價更客觀且更具說服力，本研究在觀測醋乳香飲片數值化色澤參數的同時，建立中藥飲片色澤及主要有效成分含量的聯系，為中藥質量評價提供多維標準。通過中藥外觀色澤的客觀量化，有望建立具有中醫藥特色的質量評價方法，以使中藥更好地服務于臨床應用進而最大程度地發揮治療作用。

表4 文火和中火醋炙不同時間醋乳香中6種乳香酸含量及與生品比較變化率/mg·g-1

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19北京市藥品監督管理局.北京中藥飲片炮制規范.北京：化學工業出版社,2010.

20福建省食品藥品監督管理局.福建省中藥飲片炮制規范.福州：福建科學技術出版社,2012.

21廣西壯族自治區食品藥品監督管理局.廣西壯族自治區中藥飲片炮制規范.南寧：廣西科學技術出版社,2007.

Effects of Processed TemperatureAnd Time on Color and Contents of Six Types of BoswellicAcids in Frankinense

Ning Zhangchi1,Song Zhiqian1,Wang Chun1,Liu Yuanyan2,Zeng Honglian2,Gan Jiahe1,Ma Xinling1, Liu Zhenli1
(1.Institute of Basic Theory,China Academy of Chinese Medical Sciences,Beijing 100700,China; 2.School of Chinese Pharmacy,Beijing University of Chinese Medicine,Beijing 100029,China)

This paper focused on factors which affected on different color of northern and southern region vinegarprocessed frankincense.Meanwhile,contents of six main boswellic acids were also determined to elaborate the influence of heat in chemical components.Vinegar-processed frankincense from northern and southern region was collected.And different temperature and time were used in the processing of frankincense to receive the vinegar-processed frankincense samples.The color difference meter was utilized combining with the PCA statistic analysis method.The Zorbax Extend-C18chromatographic column(4.6 mm×50 mm,1.8 μm)was used with acetonitrile-0.1%phosphoric acid as the mobile phase and gradient elution.The velocity of flow was 1 mL·min-1.The detection wavelength was 210 nm and 250 nm.The column temperature was 30°C.The results showed that the color of northern region processed frankincense was yellow or pale brown.And the southern region processed frankincense was pale brown or dark brown.It showed the difference onprocessed degree.The L*value of the northern processed frankincense was 75.327 to 80.746 and the L*value of southern processed was 44.321 to 49.527.The a*value of the northern processed frankincense was 5.378 to 6.502 and the a*value of southern processed was 9.423 to 9.978.There was no significant difference on b*.There were certain differences on L*and a*among vinegar-processed frankincense with the same surface color.The color parameter results of self-made vinegar-processed frankincense indicated that along with changes of processing temperature and time,the color,L*and a*change.Even frankincense processed for 30 min with mild fire,it will not achieve the color parameter value of the southern region vinegar-processed frankincense.However,after 11 min processing with medium fire,the color can be achieved.The content determination results showed that four contents,including α-boswellic acid,βboswellic acid,3-acetyl-α-boswellic acid and 3-acetyl-β-boswellic acid were increased.Contents of 11-carbonyl-βboswellic acid and 3-acetyl-11-carbonyl-β-boswellic were decreased after being processed.The range of increasing or decreasing by medium fire was higher than mild fire.At the same temperature,as the increasing of processing time,the content has an increasing or decreasing tendency.It was concluded that temperature was the main factor influencing the color of vinegar-processed frankincense from northern and southern regions.Different processing degrees also make influence on the contents of chemical compounds.The color parameter value can be used to evaluate the color of processed frankincense.

Vinegar-processed frankincense,color,boswellic acid,processed degree,color parameter value,temperature,time

R283.3

A

（責任編輯：郭嫦娥，責任譯審：王晶）

2016-11-15

修回日期：2017-01-20

＊國家自然基金委面上項目（81470177）：乳香醋炙機理：輔料醋中活血止痛重要成分的協同增效研究，負責人：劉振麗；中國中醫科學院中醫基礎理論研究所中央級科研院所自主選題（YZ-1656）：基于“成分敲除整合-活性示蹤-在線識別”發現乳香抗炎微量成分研究，負責人：寧張弛

＊＊通訊作者：劉振麗，研究員，主要研究方向：中藥藥效物質基礎與質量評價。