同分異構體專題復習

薛小蘭

限制條件下同分異構體的書寫是近年來各地高考化學的熱點，而江蘇高考可以說在這一考點上更具特色，鑒于本人的教學實踐及高考試卷評析結果來看，限制條件下同分異構體的書寫是考生最常見的易錯點和失分點，如何突破該題型這一難點自然而然就成了教師的教研熱點。

2016年、2015年、2014年的江蘇高考題對同分異構體的考察有了固定的模式，試題形式均是寫出同時滿足或符合下列條件的“一種”同分異構體的結構簡式，題型對比見表1。

測試通常以環狀烴的含氧衍生物為參照對象，考查學生對官能團特征反應、官能團的異構形式、不飽和度、對稱性分析等基礎知識的儲備；考查學生推理與論證、化學用語規范表達的能力。

2.有機物類別、通式、不飽和度之間的關系，表3是在對母體分析準確或正確確定分子式所必須的，也可能知道官能團之間的轉化。這一步錯了，后面的分析也就不起作用了。可以說解決這塊知識的能力是能否正確寫出符合條件的同分異構體的結構簡式的決定性因素。

3.對結構特點的關注（見表4）。

“苯環上只有一種不同環境的氫原子”“一氯代物只有一種”“核磁共振氫譜圖上有4個峰”等等，這些說法，從本質上來看，就是反映有機物中等效氫的信息。分析時要讀準題中信息，明確題目所研究的范圍，如指的是側鏈上還是苯環上，還是指全部，然后還要能準確反映出數目及對稱隋況。

二、思維建模

當學生對有機物官能團的性質、結構等知識有了充足的儲備后，就是對限定條件的同分異構體的書寫建立思維模型，建立思維模型為如下四步：

I.能發生銀鏡反應；

Ⅱ.分子中含有1個苯環且有3種不同化學環境的氫。

解析第一步：由母體A的結構簡式分析，得出苯環外側鏈不飽和度為3，碳原子數為6，氧原子數為3。第二步：由題給性質確定符合條件的同分異構體應該有醛基。第三步：根據對稱性確定鍵合方式：因符合條件的同分異構體只“有3種不同化學環境的氫”，在母體中的氫原子數目還較多，則該結構應該高度對稱。第四步：綜合第一、二、三步，知符合限定條件的A的同分異構體的結構中應有3個一cH：cHO且分布在苯環的相間的位置，經檢驗符合條件Ⅱ“有3種不同化學環境的氫”。即符合限定條件“I、Ⅱ”的同分異構體的結構簡式為：

總的來說，要能快速且準確寫出符合限制條件下同分異構體的結構簡式，首先必須對有機部分的各種官能團結構性質非常熟練，其次要掌握解決這類題的解題策略、思維模型。多由性質聯想結構或碎片，并逐一檢驗，這樣，限制條件下同分異構體的結構簡式的書寫就迎刃而解了。