黃蜀葵花黃酮類化合物的化學成分及藥理作用研究進展

黎晶晶 徐柏頤

摘要 黃蜀葵花為錦葵科植物黃蜀葵的干燥花冠，民間應用歷史悠久。現代藥理學證實，黃酮類化合物為主要的活性物質。對黃蜀葵花黃酮類化合物的化學成分和藥理作用的研究現狀進行了綜述，為黃蜀葵花黃酮類化合物的進一步研究和發展提供參考。

關鍵詞 黃蜀葵花；黃酮類化合物；化學成分；藥理作用

中圖分類號 S567.2 文獻標識碼 A 文章編號 0517-6611（2017）07-0120-05

Research Progress on the Chemical Compostion and Pharmacological Action of Flavonoids in Flower of Abelmoschus manihot（L.） Medic.

LI Jing-jing1， XU Bai-yi2

（1.Zhejiang Pharmaceutical College， Ningbo， Zhejiang 315000；2.SZYY Group Pharmaceutical Limited， Taizhou， Jiangsu 225500）

Abstract The flower of Abelmoschus manihot（L.） Medic. has a long history of medicinal application in folk. Modern pharmacology confirmed that flavonoids were the main active part. The chemical composition and pharmacological action of flavonoids in flower of Abelmoschus manihot（L.） Medic.were reviewed， it would provide reference for further research and development of flavonoids in flower of Abelmoschus manihot（L.） Medic..

Key words Flower of Abelmoschus manihot（L.） Medic.；Flavonoids；Chemical composition；Pharmacological action

黃蜀葵花為錦葵科植物黃蜀葵[Abelmoschus manihot（L.）Medic.]的干燥花冠[1]，民間應用歷史悠久。北宋《嘉佑本草》初載，黃蜀葵花治小便淋及催生，有主諸惡瘡膿水久不瘥者，作末敷。臨床主要用于治療慢性腎炎[2-3]、糖尿病腎病[4]、口腔潰瘍[5]和燒傷等。現代藥理學證實，黃蜀葵花的黃酮類成分具有抗炎、保護心腦缺血性損傷、促血管新生、改善腎功能、解熱鎮痛、降血糖、抗氧化和抗感染等多種功效。筆者對黃蜀葵花黃酮類物質的化學成分和藥理活性進行綜述，以期為該類物質的進一步研究和開發提供借鑒。

1 化學組成

黃蜀葵花的主要有效物質為總黃酮[Total Flavone of Abelmoschus manihot（L.）Medic.，TFA]，目前對其化學成分的研究主要集中在黃蜀葵花總黃酮及其單體。迄今為止，黃蜀葵花共發現了37個黃酮類化合物單體（表1～6）。

王先榮等[6]首次從黃蜀葵花的乙醇浸膏中分離出5種黃酮類成分，經鑒定為槲皮素-3-β-刺槐糖苷、槲皮素-3′-葡萄糖苷、金絲桃苷、槲皮素及楊桃素。隨后，又利用分步結晶法分離出棉皮素-3′-O-β-葡萄糖苷和異槲皮苷[7]。11種以桷皮素為母核的黃酮類化合物見表1。

賴先銀等[8]運用多種色譜方法從黃蜀葵花乙醇提取物中分離了20種化合物，其中10個為黃酮醇及苷類化合物，即棉花素-8-O-葡萄糖醛酸苷、棉皮素-3′-O-葡萄糖苷、楊梅素、楊梅素-3′-O-葡萄糖苷、楊梅素-3-O-葡萄糖苷、槲皮素、槲皮素-3′-O-葡萄糖苷、異槲皮素、金絲桃苷、槲皮素-3-刺槐糖苷。

陳剛[9]利用溶劑法將黃蜀葵花80%乙醇提取物分成石油醚、乙酸乙酯、正丁醇和水4個不同極性部分，運用硅膠柱層析、凝膠柱層析、MCI柱層析、制備薄層和重結晶等技術，分離得到36個化合物，其中有7個黃酮類單體首次從秋葵屬植物中分離（表1）。

張元媛等[10]運用色譜分析、LC-MS及GC-MS對黃蜀葵花化學成分進行分離純化，得到6個黃酮類化合物，并首次從秋葵屬植物中分離到木槿苷。

池玉梅等[11]采用高效液相-電噴霧/四級桿-飛行時間串聯質譜，首次對黃蜀葵花的黃酮類化合物成分進行了系統的分析。通過解析紫外光譜和二級質譜，識別了17個黃酮醇糖苷和2個黃酮醇苷元，驗證了4個黃酮醇苷和2個黃酮醇苷元。HPLC分離的7個化合物（金絲桃苷、異槲皮苷、楊梅素、槲皮素-3′-O葡萄糖苷、槲皮素、棉皮素、木槿素）均與上述報道[6-10]一致。

李春梅等[12-14]采用反復硅膠、反向ODS、Sephadex LH-20等柱色譜先后分離純化了22種黃酮類化合物，并通過理化性質與波譜數據鑒定了化合物的結構。其中，7個以楊梅素為母核，10個以槲皮素為母核，3個以棉皮素為母核。

ZHANG等[15]將黃蜀葵花95%乙醇提取物用D101大孔樹脂吸附，分別用H20、70%乙醇和95%乙醇洗脫，70%乙醇洗脫液再依次采用硅膠、ODS、PHPLC等柱色譜分離，成功從黃蜀葵花中分離出7個有抗氧化活性的新黃酮類化合物，命名為Floramanosides A、B、C、D、E、F。

2 藥理作用

2.1 改善腎功能

臨床上，黃蜀葵花總黃酮對原發性腎小球疾病[2-3]、繼發性腎小球腎炎[4，16-17]、梗阻性腎病[18]、高血壓性腎損傷[19]、藥源性腎損傷[20]和腎衰竭[21]等均有療效。研究發現，TFA主要通過抑制免疫反應、減輕炎癥反應、改善腎纖維化、減輕腎損傷等發揮改善腎功能的作用。

2.1.1 抑制免疫反應。

余江毅等[22]首先用家兔體系膜增生腎炎（MsPGN）模型觀察黃蜀葵花對B細胞及T細胞免疫功能的影響，結果表明，給藥組顯著提高了紅細胞免疫黏附力，促進循環免疫復合物（CIC）的轉運與清除，從而減輕CIC介導性腎損傷的作用，預測該藥理效應與調節細胞免疫功能、抑制體液免疫有關。胡翠云等[23]以大鼠慢性腎炎濕熱證模型考察TFA對濕熱型慢性腎炎的作用及其對紅細胞免疫黏附功能的影響。試驗分為模型組、潑尼松組、黃葵膠囊組、TFA高、中、低劑量組，結果表明，TFA各劑量組尿蛋白（UP）、血肌酐（Cr）、血清CIC、紅細胞免疫復合物（RBC-IC）顯著降低，白蛋白（Alb）、紅細胞補體C3b（RBC-C3b）顯著提高，抑制了系膜細胞增殖和基質增生。推斷TFA能夠提高濕熱型慢性腎炎大鼠的紅細胞免疫黏附功能、抑制系膜細胞增殖和基質增生，改善腎功能。

2.1.2 減輕炎癥反應。

Tu等[24]用大鼠阿霉素腎病（ADRN）模型，通過p38絲裂原活性蛋白激酶（MAPK）信號通路觀察黃葵膠囊改善腎組織炎癥性損傷的機制。結果表明，黃葵膠囊具有減輕腎組織炎癥性損傷的作用；通過下調腎組織p38MAPK信號通路中p-p38MAPK的蛋白表達，干預信號通路的信號轉導途徑，減少腎組織內TGF-β1的表達和炎癥細胞的浸潤、活化，從而減輕腎組織的炎癥性損傷。

2.1.3 改善腎纖維化。

馮媛等[18]用大鼠單側輸尿管梗阻模型觀察TFA對腎纖維化的保護作用及機制。試驗分假手術（SO）組、單側輸尿管梗阻（UUO）組、血管緊張素Ⅱ受體拮抗劑厄貝沙坦組（IRB組）和TFA組。結果表明，與SO、UUO組相比，TFA組可顯著減輕大鼠UUO術后腎臟病理改變，下調骨橋蛋白（OPN）和結締組織生長因子（CTGF）的表達，上調Smad7、SnoN蛋白表達水平。而TFA組和IRB組間差異無統計學意義。這表明TFA有顯著的抗腎間質纖維化的作用，其機制與降低腎組織OPN和CTGF，同時恢復Smad逆向調控因子Smad7和SnoN蛋白表達有關。

2.1.4 減輕腎損傷。

Zhou等[25]采用鏈脲佐菌素（STZ）誘導大鼠糖尿病腎病（DN）模型，研究發現，口服TFA[200 mg/（kg·d）]168 d后，DN大鼠的肌酐比和24 h尿總蛋白量顯著降低。脫氧核糖核苷酸末端轉移酶介導的缺口末端標記技術（TUNEL）顯示，TFA預處理可抑制腎小球細胞凋亡。此外，熒光激活細胞分選法（FACS）和Hoechst 33342染色法顯示，金絲桃苷能顯著抑制由末期糖基化終產物誘導的足細胞凋亡；Western 印記分析顯示，金絲桃苷能抑制caspase-3和caspase-8的表達。結果表明，TFA預處理可明顯降低DN初期尿蛋白量，筆者推測該作用機理與抑制足細胞凋亡進而減輕腎損傷有關。

2.2 保護心腦缺血性損傷

范麗等[26]采用離體心臟灌注法建立離體大鼠心肌缺血缺氧再灌注模型，觀察TFA對心肌組織勻漿中脂質過氧化物質、酶學指標等的影響。研究發現，TFA可顯著增加缺血再灌后離體大鼠心肌組織勻漿中超氧化物歧化酶（SOD）活性，降低丙二醛（MDA）生成量，減少心肌細胞內肌酶磷酸激酶（CPK）、乳酸脫氫酶（LDH）的漏出，并使一氧化氮（NO）含量及一氧化氮合酶（NOS）活性得到提高。這表明TFA對離體損傷的心肌具有保護作用。隨后，在皮下注射鹽酸異丙腎上腺素（Iso）建立的小鼠急性心肌缺血模型、氣管挾閉建立的小鼠心肌缺氧模型和冠狀動脈左旋支經結扎再灌建立的家兔心肌缺血模型中進一步證實了TFA對活體損傷的心肌具有保護作用[27-29]。筆者推斷該作用可能與TFA改善心肌能量代謝、抑制心肌細胞炎癥反應和凋亡密切相關。

Wen等[30]采用大鼠腦右中動脈栓塞后再灌注模型，觀察腦梗死面積及腦組織和血清中生化指標的變化，探討TFA對腦缺血再灌注損傷的保護作用。結果表明，TFA預處理36 h腦梗死面積顯著降低，血清LDH和MDA含量降低、NO含量升高，證實了黃蜀葵花總黃酮預處理對大鼠腦缺血再灌注損傷具有缺血預適應樣的保護作用。筆者推斷該作用機制與TFA上調腦誘導NO合酶（iNos）mRNA表達、血清NO濃度升高有關。

2.3 抗抑郁

抑郁是常見的精神疾病。Guo等[31]采用戊四唑（PTZ）誘導的癲癇大鼠模型，發現黃蜀葵花醇提物（AMEE）可減少模型鼠陣攣性抽搐和死亡的發生率，縮短大鼠強迫游泳試驗（FST）的不動時間。進一步通過UPLC-MS鑒定大鼠腦組織的活性成分，發現8個黃酮類化合物。筆者推測黃酮類化合物在體內發揮了抗驚厥和抗抑郁的活性。

Liu等[32]將小鼠大腦中動脈閉塞（MACO）30 min再灌注，隨后14 d采取隔離喂養并給予輕度、隨機的刺激，制成小鼠腦卒中后抑郁（PSD）模型，觀察TFA對模型小鼠行為、腦組織酶學指標、腦源性神經營養因子（BDNF）和cAMP反應元件結合蛋白（CREB）表達的影響。研究發現，TFA（160、80和40mg/kg）可增強小鼠的自發性行為；降低MDA水平；增強SOD和谷胱甘肽過氧化物酶（GSH-Px）的活性，使其趨于正常水平；上調BDNF和CREB的表達；減弱PSD誘導的神經死亡或損傷。結果表明，TFA對PSD損傷小鼠有保護作用。筆者推測其作用機理與抑制心肌脂質過氧化和上調海馬內腦源性神經營養因子（BDNF-CREB）水平有關。

2.4 促血管新生作用

潘武等[33]應用雞胚絨毛尿囊膜模型，發現與生理鹽水對照組比較，TFA組血管網明顯增多、增粗，血管數顯著增多。結果表明，TFA能促進雞胚絨毛尿囊膜血管生成，推斷TFA在體內有促血管新生作用。潘武等[34-35]又以體外培養的人臍靜脈血管內皮細胞（HUVEC）為模型，證實一定濃度的TFA 能夠明顯促進HUVEC增殖、遷移和形成管樣結構，其作用機理與TFA下調HUVEC凋亡相關蛋白fas的表達進而抑制HUVEC凋亡、促血管新生有關。

2.5 保肝降酶

臨床上，有用黃蜀葵花湯治黃疸和各種急慢性肝炎的案例。

Ai等[36]探討了TFA對CCl4誘導的體外肝細胞損傷和小鼠肝損傷的保護作用。體外研究顯示，TFA（4.5～72.0 mg/L）可降低CCl4誘導的肝細胞損傷，活性與劑量呈正相關。丙氨酸轉氨酶（ALT）、天冬氨酸轉氨酶（AST）和堿性磷酸酶（ALP）的活性顯著降低。隨后體內研究發現，TFA顯著減輕了小鼠肝組織的損傷程度，降低肝損傷小鼠血清中ALT、AST、ALP、γ-谷氨酰轉移酶（γ-GT）的活性和肝組織中MDA的含量，抑制炎癥因子（TNF-α、1L-1β和NO等）的表達，提高還原型谷胱甘肽（GSH）的含量。此外，肝組織中抗氧化酶[SOD、谷胱甘肽過氧化物酶（GPX）、過氧化氫酶（CAT）和谷胱甘肽轉移酶（GST）]的活性增強，并與劑量呈正相關。上述研究表明，TFA通過抗氧化應激、抗炎作用來保護肝損傷。

2.6 抗炎

除了減輕腎臟的炎癥反應外，TFA對關節炎[37]、盆腔炎[38]、甲狀腺炎[39]等也有一定的療效。

劉必全等[37]采用左后足趾內注射0.1 mL弗氏完全佐劑誘發大鼠佐劑性關節炎模型，通過比較模型組和TFA各劑量組對原發和繼發性足腫脹度、多發性關節炎指數、非致炎側踝關節病理改變，觀察TFA對大鼠佐劑性關節炎的防治作用。結果表明，TFA不僅能抑制原發性足腫脹，對繼發性足腫脹也有明顯的抑制作用，還可改善佐劑性關節炎大鼠關節組織的病理改變。研究發現，TFA各劑量組大鼠腹腔內巨噬細胞產生的白細胞介素1（IL-1）、前列腺素E2（PGE2）、腫瘤壞死因子（TNF-α）和血清NO含量顯著低于模型組。筆者預測其作用途徑與調節機體的異常免疫有關。

張申華等[38]將124例慢性盆腔炎患者隨機分為2組，對照組給予抗炎、營養基礎等常規治療，干預組除常規治療外加用黃葵膠囊。通過記錄2組的癥狀體征、血清炎癥因子和氧化應激指標，發現黃葵膠囊對慢性盆腔炎有較好的臨床干預作用，可提高治療后的顯效率，降低體內的炎癥和氧化應激水平。

范麗等[40]采用二甲苯致小鼠耳片腫脹的急性炎癥模型和皮下埋植棉球致肉芽組織形成的慢性非特異性炎癥模型，觀察TFA對急、慢性炎癥反應的抑制作用。結果顯示，不同劑量TFA（200、100、50 mg/kg）均可使二甲苯致小鼠耳片腫脹程度減輕，而只有50 mg/kg的TFA可減少新生肉芽組織生成量。這提示局部涂抹TFA對慢性炎癥反應的抑制作用弱于對急性炎癥反應的抑制。

2.7 解痙鎮痛

范麗等[41]采用冰醋酸致小鼠扭體模型（AA）、福爾馬林模型（For）及KCl誘發家兔疼痛模型來觀察TFA的鎮痛作用。研究發現，灌胃給藥（ig）或腹腔注射給藥（ip）均可不同程度地抑制小鼠扭體反應；TFA（ig）可使福爾馬林致小鼠疼痛的Ⅰ、Ⅱ相反應明顯減輕；動脈注射可明顯減輕KCl誘發家兔的疼痛反應，提示TFA全身給藥有鎮痛作用。該研究還發現，TFA局部給藥（ip1）對同側ip1福爾馬林所致 Ⅰ、Ⅱ 相疼痛反應有顯著的抑制作用，而對對側ip1福爾馬林致痛反應無明顯影響，表明TFA對局部用藥也有鎮痛作用。筆者推測，TFA的鎮痛機制有別于阿片類藥物和非甾體類抗炎藥，值得進一步開發為新型的鎮痛藥物。

蔣麗君等[42]觀察TFA中金絲桃苷對大鼠和小鼠腸管、子宮和膽囊的影響，研究發現，金絲桃苷對乙酰膽堿（Ach）引起的離體回腸收縮和垂體后葉激素引起的離體子宮收縮具有拮抗作用；對卵黃引起的在體膽囊排空有抑制作用。體內、體外研究均顯示，金絲桃苷有解痙鎮痛的作用。

2.8 抗感染、治療口腔黏膜潰瘍

20世紀80年代，學者就發現黃蜀葵花煎液對多種口腔潰瘍有局部鎮痛、縮小創面的作用[5]。張紅艷等[43]進行體外抗菌試驗，發現TFA對表皮葡萄球菌、金黃色葡萄球菌和白色念珠菌均有抑制作用，對上述致病菌所致的豚鼠口腔黏膜潰瘍具有治療作用。江勤等[44]進行體外抗病毒試驗，發現TFA對單純皰疹病毒（HSV-1和HSV-2）有一定的抑制作用，而單純皰疹病毒也是口腔潰瘍的主要病因之一。因此，TFA對細菌和病毒引起的口腔潰瘍均有療效。

Wu等[45]采用體內、體外2種試驗模型探討黃蜀葵花中金絲桃苷抗乙肝病毒（HBV）的作用。體外培養人肝癌細胞株Hep G2.2.15，結果表明，金絲桃苷LD50為0.115 g/L，最大無毒濃度（TC0）為0.050 g/L。金絲桃苷濃度為TC0時，對Hep G2.2.15的乙肝e抗原（HBeAg）和乙肝表面抗原（HBsAg）的抑制率分別為86.41%和82.27%。結果表明，金絲桃苷可以抑制Hep G2.2.15細胞株分泌HBeAg和HBsAg。體內試驗采用感染乙型肝炎病毒的鴨模型（DHBV），金絲桃苷[0.05 g/（kg·d）和0.1 g/（kg·d）]使DHBV的DNA水平顯著降低。連續高劑量給藥10 d，病毒血癥抑制峰達60.79%，13 d 達69.78%。結果顯示，金絲桃苷對DHBV具有抑制作用。

2.9 其他

陳剛[9]采用3T3-L1脂肪細胞的葡萄糖消耗模型和STZ誘導的糖尿病小鼠模型，驗證了TFA體內、體外均有降糖效果。An等[46]從黃蜀葵花中提取了14種黃酮類化合物，研究發現，分離的化合物可抑制3T3-L1前脂肪細胞甘油三酯（TG）積累，下調了脂肪相關基因（PPARγ、CEBP/α和ap2）mRNA的表達，驗證了黃酮類物質的降脂效果。王雪梅等[47]研究發現，黃蜀葵花的醇提物具有防曬功能，用于化妝品中將兼具防曬與治療功能。

3 結語

綜上所述，黃蜀葵花黃酮類化合物化學成分復雜，藥理作用廣泛，是一種極具開發潛力的藥物。但對其活性成分、藥理作用的研究尚不夠透徹和全面，臨床上僅有治療慢性腎炎的黃葵膠囊獲批，難以滿足臨床和市場需要。 相信隨著研究的深入，黃蜀葵花的活性成分將逐一解析，藥理作用更加明確，作用機理更加明晰，黃蜀葵花將有更廣闊的應用前景。

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