高中化學關于“酮”考點解析

戴林培

一、關于酮的命名與分類的考點解析

酮的命名和分類是高中化學中經常考到的考題。因為酮和醛有很多相似之處，因而在化學考試測驗中，考題設計者經常會將酮和醛放在一起進行對比，讓學生區分兩者的不同。

根據烴基的不同類型，酮可以被分為三種，即芳香酮、脂肪酮和脂環酮。脂肪酮的烴基為脂肪烴基，芳香酮中的烴基則為芳香烴基。而脂環酮的兩個烴基的結構是相互連接的閉合環狀結構。

根據烴基含有不飽和鍵的情況，酮又被分為飽和酮和不飽和酮。另外，根據酮分子中羰基數量的不同，酮又被分為二元酮和三元酮等等。

例1下列說法正確的選項為（）。

A.所有醛中都包含醛基和烴基

B.酮和醛都含有相同的官能團羰基，因此，它們的性質是相同的。

C.酮的分子式中碳原子數至少為3

D.通式為CnH2nO的有機物不是酮就是醛

解析A選項中所說的“所有醛都包含醛基和烴基”是錯誤的，因為甲醛中就沒有烴基。B選項中的酮和醛都含有官能團羰基，但醛中的羰基和氫直接相連，但酮中的羰基不與氫相連，所以兩者的性質并不相同。酮是最少含有一個羰基，兩個烴基的化學物質，所以，酮的分子式中最少要有三個碳原子，所以，C選項是正確的。D選項中符合通式CnH2nO的并非是醛或酮，例如：CH2=CH-CH2-OH的分子式為C3H6O，因此，D選項的說法是錯誤的，正確答案為C。

二、有關“酮”的物理性質的考點解析

在高中化學考試測驗中， 酮的物理性質一般都是和有機化合物加在一起進行考查的。而且，對于水溶性比較強、且有芳香氣味的內容也是考試中經常考的知識點。因此，高中學生在日常學習過程中，一定要弄清酮的物理性質方面的相關知識。還要區分高級酮與低級酮的區別。

酮中碳原子數量的增多會使酮的極性減弱，水溶性降低，但會使酮的沸點和熔點上升。在常溫下碳原子

數量少于12個的酮都是液體，而高級酮都是固體，且具有芳香氣味。

例2以下混合物中，可以采用分液漏斗分離的是（）。

A.丙酮和溴水B.乙醇和苯

C.乙醛和四氯化碳D.甲苯和水

解析A、B、C選項中的溴水、丙酮、乙醇等化學物質都能夠互溶，所以不能使用分液漏斗對其采取分離。而D選項中的甲苯因為極性比較大，很難溶于水，所以能采用分液漏斗進行分離。因此，正確答案為D。

三、有關“酮”的化學性質的考點解析

1.羰基的加成反應

酮的化學性質很活潑，因而酮中的羰基能與多種物質發生加成反應。而羰基加成反應在高中化學關于“酮”的知識內容中是一個重要的考點。所以，學生還要熟練掌握以下幾種常見的羰基加成反應。

（1）酮可以和氫氰酸在堿的作用下，可以發生加成反應，生成α-羥基腈。

（2）碳原子數量小于8時，脂肪族甲基酮能夠與亞硫酸氫鈉的飽和溶液發生加成反應，生成α-羥基硫酸鈉。

（3）一些酮在氯化氫的催化作用下，能夠與醇發生加成反應，生成半縮酮，半縮酮又可以同另一分子的醇發生加成反應，生成化學性質穩定的縮酮。

（4）酮和氨的衍生物能發生縮合反應，生成含有碳氮雙鍵的化合物。

例3β-紫羅蘭酮是一種天然香料，多存在于番茄和玫瑰花中。圖1中，β-紫羅蘭酮發生多步反應后生成維生素A1，以下哪種說法正確（）。

圖1

A.維生素A1易溶于NaOH溶液和水

B.β-紫羅蘭酮無法使酸性溶液KMnO4褪色

C.β-紫羅蘭酮和中間體X都是同分異構體

D.1 mol中間體X至少可以與3 mol H2發生加成反應

解析選項A中的維生素A1是長鏈有機分子，極性較弱，很難溶于水和NaOH溶液。選項B中的β-紫羅蘭酮分子中含有可以和酸性溶液KMnO4發生反應的CC

，最終使其褪色。C選項中的β-紫羅蘭酮和中間體X的碳原子數量不同，所以不是同分異構體。D選項中的中間體X能和3 mol H2發生加成反應。

所以正確答案為D。

2.α-氫原子的反應和還原反應

（1）酮在加熱或是加壓的條件下，可以利用催化氫還原成仲醇。

（2）羰基在濃鹽酸還原劑與鋅汞齊的共同作用下，能還原成亞甲基。

（3）在堿或酸的催化下，鹵素可以代替酮的α-氫原子，發生鹵化反應，從而生成α-鹵代酮。

（4）酮、氫氧化鈉、肼的水溶液與高沸點的醇一起加熱后，能夠生成腙，蒸出過量的水和未反應的肼，升溫回流，達到腙能分解溫度，使羰基發生還原反應，生成亞甲基。

例4以下化合物中無法與二硝基苯肼發生化學反應的化合物是（）；不能發生自身羥醛縮合反應含有羰基的化合物是（）；不能發生銀鏡反應的含羰化合物的是（）；不能發生碘仿反應的是（）。

A.CH3CHOB.CH3CCH3O

C.HCHOD.CH3CHCH3OH

考點解析酮、醛和苯肼反應脫去一分子水，生成腙，而能發生自身羥醛縮合反應的羰基化合物必須要有α-H；醛可以發生銀鏡反應，而酮不能發生銀鏡反應；能夠發生碘仿反應的化合物有甲基醛、甲基酮、以及含甲基的伯醇和仲醇。所以，正確答案分別為D；C；B；C。

（收稿日期：2017-01-10）endprint