食品接觸材料中雙酚A遷移與檢測的研究進展

王艷婷，于學燕，姚蓉，邴欣，賈敏，*

（1.山東師范大學生命科學學院，山東濟南250014；2.山東省產品質量檢驗研究院，山東濟南250012）

食品接觸材料中雙酚A遷移與檢測的研究進展

王艷婷1，于學燕1，姚蓉1，邴欣2，*，賈敏1，*

（1.山東師范大學生命科學學院，山東濟南250014；2.山東省產品質量檢驗研究院，山東濟南250012）

雙酚A是一種內分泌干擾物，常被廣泛應用于食品接觸材料的制造中。長期暴露于雙酚A環境中會導致人體免疫、生殖等系統的異常。綜述了雙酚A毒性、雙酚A國內外檢測標準與法規、食品接觸材料中雙酚A遷移規律與影響因素及其檢測方法。

雙酚A；毒性；遷移；檢測；研究進展

雙酚 A（Bisphenol A，BPA），學名 2，2-二（4-羥基苯基）丙烷，簡稱二酚基丙烷，化學式為C15H16O2，結構式見圖1。

圖1 雙酚A結構圖Fig.1 Bisphenol A structure

雙酚A是一種重要的有機化工原料，主要用于聚碳酸酯、環氧樹脂、聚砜樹脂等多種高分子材料的生產，因其無色透明、輕巧耐用等特性，被廣泛應用于制造食品外包裝、兒童玩具、餐具、奶瓶、水瓶等常見生活用品。但近年來一系列針對雙酚A的研究表明，長時間暴露于低濃度雙酚A環境中，會對人體的內分泌系統、神經系統、生殖系統、免疫系統等產生一定的傷害，甚至存在誘發癌癥的潛在風險。由此可見，針對雙酚A的毒性，遷移，分離、提取和檢測方面的研究具有十分重要的意義。

1 雙酚A的毒性

雙酚A是一種低毒性化學物質，其大鼠經口半數致死劑量（LD50）為 3 250 mg/kg，吸入暴露 LD50為 0.02%，小鼠經口半數致死劑量（LD50）為2 400 mg/kg。除一般毒性外，雙酚A還可模擬內源性激素的生理、生化作用，干擾生物體內天然激素合成、分泌、代謝等一系列的過程，從而影響生物的生殖、免疫、神經等正常生理功能。Pinney等[1]研究了母體妊娠中期羊水樣本中的雙酚A濃度與嬰兒的出生體重之間的關系，實驗證明即使暴露于子宮羊水低劑量雙酚A環境中，也會導致出生嬰兒體重顯著下降。Perera等[2]研究發現，產前暴露于雙酚A環境，還會引起10歲~12歲男孩罹患焦慮和抑郁癥。Perez-Lobato等[3]的研究則表明，產前、產后乃至青春期的雙酚A暴露都會極大程度地影響少年兒童的行為。由此可見，在整個發育、成長、成熟的過程中，暴露于雙酚A環境都會對人體健康成長帶來一定的風險。然而，日常生活中與嬰幼兒頻繁接觸的液體容器、食品接觸材料，常使用雙酚A作為原材料進行生產，因此長時間、高頻次地使用含雙酚A的產品，對幼齡兒童的生理健康發育存在著十分不良的影響。

2 國內外食品接觸材料中雙酚A的規定

由于雙酚A在食品接觸材料中被大量、廣泛應用，針對其毒性的研究也日漸引起世界范圍內的關注。自2008年起，世界各國各地區都針對其在食品接觸材料中的使用作出了一系列相關法律與標準的規定。中國也高度重視并陸續頒布一系列法律法規，詳細規定了食品接觸材料中雙酚A的檢出限量，預處理方法及檢測方法，嚴格規定了雙酚A在食品接觸材料中的使用。

2.1 國外食品接觸材料中雙酚A的法規與標準

2.1.1 加拿大相關法規

2008年10月18日，加拿大聯邦政府率先宣布將雙酚A歸類為有毒物質，禁止其在食品包裝中使用[4]。2010年12月15日，加拿大政府宣布兩院通過新的《加拿大消費品安全法》，該法規于2011年6月20日正式生效，其中明令禁止了在加拿大境內對含有雙酚A的聚碳酸酯嬰兒奶瓶的銷售與推廣[5]。2016年7月13日，加拿大發布了對《加拿大消費品安全法》中的32項法規進行修訂，其中不包含針對雙酚A的法規的修改[6]。

2.1.2 美國相關法規

2009年，美國國會提案制定《2009年雙酚A消費者信息法》[7]，對《聯邦食品、藥品和化妝品法》進行修改。它要求所有整體或部分含有雙酚A或可能向食品釋放雙酚A的食品容器均需在標簽上注明警告語。2010年，美國新墨西哥州頒布法案，要求不得在商業領域生產、售賣或分銷含有雙酚A的兒童可重復使用的食品或飲料容器，隨后，美國其他州（如紐約州、特拉華州、馬里蘭州、馬薩諸塞州、明尼蘇達州、賓夕法尼亞州、佛蒙特州等）都陸續出臺了禁止嬰兒產品中含有雙酚A的法規。2011年1月，美國參議院提出的議案HR432中明確禁止可重復使用的飲料或食物容器中含有雙酚A。美國眾議院也于同年提出議案，禁止在所有食品和飲料容器中使用雙酚A[8]。

2.1.3 歐盟相關法規

2011 年，歐盟發布了法規（EU）No10/2011[9]、指令2011/8/EU[10]和修訂條例（EU）No321/2011[11]，規定 2011年6月1日起，在市場上銷售或進口的供12個月以下嬰幼兒使用的聚碳酸酯奶瓶中不得含有雙酚A。2016年3月，歐盟向世界貿易組織發布了G/TBT/N/EU/370號通報[12]，進一步將塑料食品接觸材料中雙酚A的特定遷移限量（SML），由（EU）No10/2011法規的 0.6 mg/kg修訂為0.05 mg/kg。

此外，澳大利亞、新西蘭、馬來西亞、挪威等國家和地區，也都對含有雙酚A的嬰幼兒奶瓶發布了禁令[13]。

2.2 我國食品接觸材料中雙酚A的法規與標準

2008年，國際上部分國家與地區針對雙酚A限量的法規政策陸續頒布，這一現象引起了我國政府的高度關注，并于同年發布了GB9685-2008《食品容器、包裝材料用添加劑使用衛生標準》[14]，并在其中作出規定，雙酚A用于食品接觸塑料、涂料、黏合劑生產時，其特定遷移量應不超過0.6 mg/kg。2011年，歐盟法規（EU）No10/2011發布，衛生部等6部門隨即發布了關于禁止雙酚A用于嬰幼兒奶瓶的公告[15]。2013年4月，我國臺灣地區衛生署發布了署授食字第1021300776號令[16]，對《食品器具容器包裝衛生標準》中的部分條文進行了修訂，規定禁止嬰兒奶瓶中含有雙酚A。

針對雙酚A限量的法律法規，國家質量監督檢疫檢驗總局連續發布一系列關于雙酚A檢測方法的標準，用以規范食品接觸材料及高分子材料中雙酚A的檢測方法。2009年，陸續發布了SN/T2282-2009《食品接觸材料、高分子材料、食品模擬物中雙酚A的測定高效液相色譜法》[17]、SN/T2379-2009《聚碳酸酯樹脂及其成型品中雙酚A的測定氣相色譜-質譜法》[18]和GB/T23296.19-2009《食品接觸材料、高分子材料、食品模擬物中2，2-二（4-羥基苯基）丙烷（雙酚A）的測定高效液相色譜法》[19]等法規。

隨著嬰幼兒奶瓶中禁止使用雙酚A公告的出臺，以上檢測方法的檢測限和測定低限距離國際標準都還有一定的差距，因此針對雙酚A的檢測方法做了進一步的調整。2015年9月，國家質量監督檢疫檢驗總局發布了SN/T4322-2015《食品接觸材料、高分子材料雙酚A殘留量的測定酶聯免疫法》[20]；2016年8月發布了GB31604.10-2016《食品接觸材料及制品2，2-二（4-羥基苯基）丙烷（雙酚A）遷移量的測定》[21]，2016年10月，由國家衛生和計劃生育委員會發布了GB4806.7-2016《食品安全國家標準食品接觸用塑料材料及制品》[22]和GB5009.156-2016《食品接觸材料及制品遷移試驗預處理方法通則》[23]，以進一步規范食品接觸材料中雙酚A遷移量的測定方法。以上法規與標準，皆已于2017年3月起正式施行。在以上食品接觸材料中雙酚A檢測標準中，針對雙酚A的最低檢出限和測定低限不斷降低，詳見表1。

表1 我國歷年食品接觸材料標準中雙酚A最低檢出限和測定低限Table 1 The minimum detection limit and the limit of determination of bisphenol A in China's food contact materials over the years

3 雙酚A在食品接觸材料中的遷移

雙酚A在食品接觸材料中存在兩種遷移途徑：①物理性遷移：聚合物中殘留雙酚A單體向內容物的擴散。②化學性遷移：聚合物表面降解釋放雙酚A。而Mercea等[24]研究表明，食品接觸材料中雙酚A的遷移水平幾乎與聚合物中殘余的雙酚A濃度無關，雙酚A的遷移主要來自聚合物表面的降解。許多物理或化學因素都會引起雙酚A在食品接觸材料中遷移速率與遷移量的變化。

3.1 高溫

雙酚A的遷移量會隨著溫度的升高而顯著升高。Fatih Oz等[25]將塑料真空包裝的鱒魚絲置于不同烹飪溫度下加熱，并將烹飪后的樣品取出冷凍，將冷凍后的塑料包裝取下進行檢測，結果顯示溫度由65℃升高至75℃時，樣品中雙酚A的濃度由5.87×10-3mg/kg～1.708×10-2mg/kg升高至 6.89×10-3mg/kg～2.711×10-2mg/kg。

3.2 接觸時間

內容物中雙酚A含量會隨接觸時間的延長而產生顯著上升。范瑩瑩等[26]將超純水加入到PET瓶中，并在70℃下儲存。儲存1周后，雙酚A濃度范圍為2.89×10-6mg/kg～3.89×10-5mg/L，當儲存期延長至 2 周時雙酚 A 濃度升高至 7.23×10-6mg/kg～7.82×10-5mg/L。當儲存時間延長至4周時，則提高到1.44×10-5mg/kg～9.02×10-5mg/L。Sana Sungurv等[27]檢測了土耳其當地的蘑菇、豌豆、泡菜等罐頭食品中的雙酚A遷移量，結果顯示，超期兩年的罐頭中雙酚A的濃度是處于保質期內的罐頭中的1.10倍～3.27倍。

3.3 pH值

由于pH值的升高會加速聚碳酸酯水解從而促使雙酚A的遷移，因而食品接觸材料中雙酚A的遷移量會隨內容物pH的上升而上升。Benhamada等[28]將嬰兒奶瓶切成每個面積為3 cm2的小塊，將其置于恒溫下不同pH的緩沖液中靜置50 h后，檢測緩沖液中雙酚A的濃度。結果顯示，在pH值由1.8上升至12.1的過程中，緩沖液中雙酚A濃度由1.06×10-1mg/L升至5.41×10-1mg/L。

3.4 內容物

研究表明，內容物的成分會嚴重影響雙酚A的遷移量，食品中的雙酚A遷移量會遠大于水中的遷移量[26-27]。當內容物中存在胺類時，可通過加速聚碳酸酯的胺解而增加雙酚A的釋放。Maia等[29]將嬰兒奶瓶切成每個面積為10 cm2的小塊，在120℃下浸入含不同濃度胺類物質的溶液中孵育1 h，孵育結束后，將其在室溫下冷卻30min，取浸提液進行分析，并與以蒸餾水做空白對照對比。結果顯示，在排除pH干擾后，間苯二甲胺、三甲胺、1，3-環己烷二甲酸（甲胺）和 1，4-二氨基丁烷做浸提液的樣品中的雙酚A釋放量分別為空白對照組別的20.8倍、49.6倍、3 853.0倍和5 363.9倍。

3.5 微波加熱

除常規高溫加熱外，微波加熱也會加速食品接觸材料中雙酚A的遷移。曹雪慧等[30]采用蒸餾水、自來水和飲用礦泉水為食品模擬液，分別取7小片（2 g）聚碳酸酯樣品加入上述食品模擬物40 mL中，密封。采用微波加熱（功率700 W）與恒溫箱加熱[恒溫（98±2）℃]的方法進行加熱，并分別根據加熱方式的不同，設置不同的加熱時間。實驗結果顯示，微波加熱20 min即可使雙酚A的遷移率達到甚至超過恒溫浸泡240 min的遷移率。

3.6 表面完整度

雙酚A釋放量同食品接觸材料表面完整度呈負相關，即食品接觸材料的損傷程度越高，雙酚A遷移量越高。Errico等[31]對意大利市售的番茄類罐頭進行內容物中雙酚A含量檢測，結果顯示，隨罐頭包裝破損程度的上升，雙酚A的遷移率分別由1.5%～1.8%增加到25.8%～46.5%。

4 雙酚A的檢測方法

由于雙酚A進入機體的主要途徑是由食品接觸材料遷移進入食品，并進一步被人體吸收。因此，針對食品接觸材料中雙酚A的快速、高效、靈敏的檢測方法的研究具有極為重要的意義。隨著雙酚A的危害性逐漸引起世界范圍的廣泛關注，更多更優良簡便的雙酚A檢測方法隨之出現，下文中，將對現有的雙酚A檢測手段及其特點進行介紹。

4.1 分光光度法（Spectrophotometry，SP）

SP是一種操作簡單便捷、成本低、適用濃度范圍廣的常見檢測方法。Xu等[32]將已知濃度的磺胺甲惡唑與HCl及NaNO2混合加入雙酚A樣品中完成重氮化反應，并將經重氮化偶聯后的雙酚A使用分光光度計檢測，該方法的檢出限可達5×10-2mg/L。

4.2 氣相色譜法（Gas chromatography，GC）

GC（包含與質譜聯用）具有檢測限低、靈敏度高的特點，是一種常用且高效的雙酚A檢測方法。Deceuninck等[33]通過固相萃取-氣相色譜-質譜法（SPE-GCMS）提取并檢測罐頭食品中的雙酚A，檢測限可達1×10-7mg/kg。由于雙酚A沸點較高，在使用GC進行加熱氣化時，高溫容易使其分解，因此，在使用該方法時一般需要先將樣品進行硅烷衍生化處理。

4.3 高效液相色譜法（High Performance Liquid Chromatography，HPLC）

HPLC無需對樣品進行衍生化處理，較GC檢測更為簡便，該方法也是雙酚A檢測最常見的方法。近年來，在傳統HPLC的基礎上，研究者進一步開發出了許多與其他技術聯用的檢測手段。如Sadeghi等[34]開發了一種基于浮動有機液滴固化的分散液-液微萃取固相萃取法，用于萃取樣品中的雙酚A，并利用高效液相色譜-熒光檢測器（HPLC-FLD）測定，該方法的雙酚A檢出限可達2×10-6mg/kg。除此之外，為進一步提高HPLC的檢測速度與靈敏度，超高效液相色譜法（UPLC）也被研究人員應用于雙酚A的檢測。如鄭賽等[35]將500 mL飲用水用PLEXA固相萃取柱富集凈化后，通過BEHC18色譜柱分離，以乙腈-水作為流動相進行梯度洗脫，采用超高效液相色譜-四級桿串聯質譜（UPLC-MS/MS）檢測飲用水中的雙酚A含量，檢出限可低至 2×10-8mg/L。

4.4 電化學傳感器法

由于電化學儀器具有容易實現自動化的優點，所以其在雙酚A的快速、高靈敏度檢測上的應用也廣受研究人員的關注。Zhan等[36]使用1-天冬酰胺作為預嵌入劑，制備了超薄剝離的Ni2Al層狀雙氫氧化物（ELDH）納米片，并將其應用于玻璃碳電極的改性，制備了一種基于ELDH改性玻璃碳電極的雙酚A檢測電化學傳感器，其對樣品中雙酚A的檢出限為6.8 mL/L。Mirzajani等[37]利用雙酚A特異性適配體作為探針分子，通過增大電極面積來增強電熱效應，利用傳感器的樣品/電極界面電容的變化來測定樣品中的雙酚A濃度。此種方法的檢出限達152.93 mg/L。

4.5 酶聯免疫法（Enzyme-Linked ImmunoSorbent Assay，ELISA）

ELISA是指將已知的抗原或抗體吸附在固相載體表面，用酶標記抗原或抗體，使抗原抗體反應在固相表面進行，檢測液體中未知抗體或抗原的方法。在實際分析應用中具有快速、靈敏、簡便、易于標準化等優點。許龍等[38]采用活潑酯法將雙酚A的結構類似物雙酚酸與載體蛋白偶聯制備人工抗原，免疫BALB/c小鼠，采用聚乙二醇法進行細胞融合制備雙酚A單克隆抗體，成功獲得了一株能夠分泌抗雙酚A單克隆抗體的細胞株，并以此為基礎建立了間接競爭酶聯免疫分析法，該法最低檢測限可達4.3×10-4mg/L。

5 結束語

由于雙酚A在食品接觸材料中普遍使用，長期接觸會嚴重危害人類健康，因此，進一步規范雙酚A檢測標準，開發高靈敏度、高效率的雙酚A檢測方法，具有十分重要的意義。現行雙酚A檢測方法中，色譜法具有靈敏度高、檢測限低等優良特點，是最主要的雙酚A檢測方法。但色譜法所需儀器設備價格昂貴、對操作人員的技術要求較高，無法滿足大規模檢測和現場快速檢測的要求。酶聯免疫法則方便快捷、操作簡單、成本較低，能夠實現對雙酚A的實時檢測，具有廣闊應用前景。電化學檢測方法容易實現自動化，適宜在線監測和大規模的雙酚A痕量檢測，在實際應用中具有重要意義。

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The Reaseach Development of Migration and Detection of Bisphenol A in Food Contact Materials

WANG Yan-ting1，YU Xue-yan1，YAO Rong1，BING Xin2，*，JIA Min1，*
（1.College of Life Science，Shandong Normal University，Jinan 250014，Shandong，China；2.Shandong Product Quality Inspection Research Institute，Jinan 250012，Shandong，China）

Bisphenol A is an endocrine disrupting chemical，which is often used in the manufacture of food contact materials.Long-term exposure to bisphenol A would lead to abnormal phenomena of immunologic and genital system.After introduced the toxicity of bisphenol A，this paper reviewed the domestic and foreign regulations and standards for bisphenol A limits.Meanwhile，the rule and influence factors of migration and the detection methods of bisphenol A were summarized in this paper.

Bisphenol A；toxicity；migration；detection；research development

10.3969/j.issn.1005-6521.2017.22.044

山東省質量技術監督局科研項目（2016KY06）；山東師范大學創新創業訓練計劃項目（201710445126）

王艷婷（1997—），女（漢），本科，研究方向：食品安全快速檢測。

*通信作者：邴欣（1977—），男（漢），高級工程師，博士，研究方向：產品質量安全；賈敏（1986—），女（漢），講師，博士，研究方向：食品安全快速檢測。

2017-08-03

歡迎訂閱2018年《食品研究與開發》

《食品研究與開發》是由天津市食品研究所有限公司和天津市食品工業生產力促進中心主辦，國內外公開發行的食品專業科技期刊，1980年創刊，半月刊，采用國際流行開本大16開。其專業突出，內容豐富，印刷精美，是一本既有基礎理論研究，又包括實用技術的刊物。本刊已被“萬方數據庫”、“中文科技期刊數據庫”、《烏利希期刊指南》、美國《化學文摘》、英國國際農業與生物科學研究中心（CABI）、英國《食品科技文摘》（FSTA）等知名媒體收錄，并被列入“中文核心期刊”、“中國科技核心期刊”、RCCSE中國核心學術期刊（A）。主要欄目有：基礎研究、分離提取、研發與工藝、標準與檢測、生物工程、營養保健、貯藏保鮮、質量安全、專題論述、食品機械等。

本刊國內統一刊號CN 12-1231/TS；國際刊號ISSN 1005-6521；郵發代號：6-197。全國各地郵局及本編輯部均可訂閱。從本編輯部訂閱全年刊物享八折優惠。2018年定價：30元/冊，全年720元。

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