氨基纖維素合成與應用的研究進展

胡亞潔， 付亙愨， 岳盼盼， 李 楠， 彭 鋒， 孫潤倉

(北京林業大學 林木生物質化學北京市重點實驗室， 北京 100083)

綜述評論—生物質化學品

氨基纖維素合成與應用的研究進展

胡亞潔， 付亙愨， 岳盼盼， 李 楠， 彭 鋒*， 孫潤倉

(北京林業大學 林木生物質化學北京市重點實驗室， 北京 100083)

氨基纖維素是末端帶有氨基的纖維素衍生物,化學結構與殼聚糖相似。氨基基團的引入使纖維素大分子具有很好的溶解性、成膜性和吸附重金屬離子特性，并在酶的固定、藥物緩釋等生物領域有很好的應用前景。氨基纖維素的合成過程相對復雜,主要體現在中間產物的制備以及氨基纖維素的合成2個階段，其合成過程的選擇性和經濟性較差，導致氨基纖維素的生產和應用受限。筆者主要對氨基纖維素的合成途徑進行了綜述，并對氨基纖維素的膜保護、固定酶和吸附等應用進行了總結。

氨基纖維素；對甲苯磺酸鹽；溶解；合成；應用

植物纖維素是天然的可再生資源，是自然界中分布最廣、含量最多、占植物界碳總量50 %以上的多糖，是植物細胞壁的主要成分[1-2]。隨著石油等不可再生資源的日益短缺，以及資源消耗所引起的環境污染日益嚴重，纖維素作為一種無毒無害、可生物降解、生物相容性好、價格低廉且可再生的資源，已經引起了人們的高度關注，近年來對纖維素的利用更是在不斷推陳致新。纖維素的利用主要是對纖維素進行化學改性生成纖維素衍生物，包括纖維素酯、纖維素醚和纖維素酯醚。氨基纖維素就是氨分子或者胺類化合物取代纖維素的D-吡喃葡萄糖環上的一個或多個羥基，得到的帶有末端氨基的纖維素衍生物。氨基纖維素具有與殼聚糖類似的結構，殼聚糖是由甲殼素經過脫乙?；磻玫降漠a物，是帶有陽離子的高分子堿性多糖聚合物，具有良好的物理性能、生物活化功能及生物相容性。殼聚糖主要應用于食品、醫藥、農業等行業，具有提高免疫力、活化細胞、降血壓、抗衰老等功能，是一種很好的成膜、載體和吸附劑材料[3]。氨基纖維素也和殼聚糖一樣，因為其可降解性、生物兼容性、成膜性和良好的醫用功能而在近期的研究中引起廣泛關注。氨基纖維素分子上有活性基團氨基，氨基上N原子的孤對電子可以與重金屬離子配位形成絡合物或螯合物，從而吸附重金屬，可作為污水、廢水處理中的吸附材料[4]。另外，氨基纖維素擁有自組裝的屬性，能在各種基質材料表面上形成單層膜，是很好的修飾聚合物表面的材料。目前國內關于氨基纖維素的研究甚少，故而筆者總結了氨基纖維素的合成途徑與合成工藝，并對氨基纖維素的應用展開論述，為氨基纖維素的合成與應用提供依據。

1 氨基纖維素的合成

1.1 合成途徑

氨基纖維素的合成很早就有研究，不同的研究中有不同的合成途徑，而纖維素溶解是氨基纖維素合成的重要前提。傳統的溶解方法為黏膠法，需要采用強堿/二硫化碳溶劑體系，但是該方法存在生產工藝復雜，流程長，原料和能源消耗大，產生大量的H2S、CS2等有毒氣體和廢水等缺點[5-6]。因此其他環境友好型的新型溶劑體系被開發出來，主要包括堿/尿素溶液[7-8]、離子液體[9]、N-甲基嗎啉-N-氧化物(NMMO)體系[10]和N,N-二甲基乙酰胺/無水氯化鋰(DMAc/LiCl)溶劑體系[11]等。溶解后的纖維素發生酯化反應，在纖維素上引入易離去基團，然后發生取代反應，引入氨基從而生成氨基纖維素；或者溶解后的纖維素發生酯化反應，引入硝基或者重氮基團，發生還原反應引入氨基從而生成氨基纖維素。

氨基纖維素的主要合成途徑有4種，如圖1所示。途徑Ⅰ：溶解后的纖維素先合成對硝基芐基纖維素，然后被還原生成對氨基芐基纖維素[12]。途徑Ⅱ：溶解后的纖維素先合成鹵代脫氧纖維素，再用二胺或低聚胺氨化生成氨基纖維素[13-14]。途徑Ⅲ：溶解后的纖維素先合成對甲苯磺酰纖維素中間體，再與疊氮基發生取代反應，最后將疊氮基還原為氨基生成氨基纖維素[15]。途徑Ⅳ：溶解后的纖維素先合成對甲苯磺酰纖維素中間體，然后與二胺或低聚胺發生親核取代，生成氨基纖維素[16]。

圖1 氨基纖維素的合成途徑Fig. 1 Synthetic routes of amino cellulose

合成芳香族或者脂肪族氨基纖維素的方法很多，但是目前的這些合成途徑普遍復雜，且不同的合成途徑制備的氨基纖維素的溶解度不確定，纖維素的C2、C3和C6上的羥基被氨基取代的位置不確定，氨基纖維素上氨基的取代度也不確定[16]。

1.2 合成研究進展

Karrer等[17]在1926年首先提及氨基纖維素的概念，他們用對甲苯磺酰氯對棉纖維進行部分酯化，隨后在100～200 ℃條件下將得到的酯化產物與氨氣反應，得到的是一種不溶解的氨基纖維素?？扇苄园被w維素的概念在1929年德國的專利中首次提及，專利中指出氨基纖維素是由纖維素的酯醚混合物和初級、二級或三級的一元胺反應生成[18]；另有研究表明，混合氨基纖維素衍生物由對甲苯磺酰纖維素和一元胺反應生成[19]。

Chang等[12]將微晶纖維素溶解在DMAc/LiCl溶劑體系中，加入4-二甲氨基吡啶作為催化劑，與4-硝基芐基氯反應生成對硝基芐基纖維素，生成的產物在飽和氯化銨的乙醇溶液中被加入的金屬銦還原，從而得到對氨基芐基纖維素，如圖1的合成途徑I所示。對硝基芐基纖維素的合成在均相體系中完成，而還原過程在異相體系中進行，生成的2種纖維素衍生物都在C6位置取代，區域選擇性好，取代度接近1，實驗重現性好，但是該方法合成的氨基纖維素溶解性較差。

鹵代脫氧纖維素是合成氨基纖維素的很好的中間介質，通過取代反應可生成氨基纖維素[20-21]，如圖1的合成途徑II所示。Tashiro等[13]采用纖維素與氯化亞砜反應生成氯代脫氧纖維素，反應中氯原子只取代纖維素C6位置上的羥基，并且生成的產物純度很高，幾乎不含有副產物。氯代脫氧纖維素與乙二胺反應，經過紅外分析，生成的產物中含有NH和NH2基團，證明產物為乙二胺脫氧纖維素。實驗表明：生成的乙二胺脫氧纖維素移除汞離子的能力很強。李輝[22]通過將微晶纖維素浸在DMAc中預處理，加入氯化亞砜反應生成氯化纖維素衍生物，再與二乙烯三胺在二甲基亞砜(DMSO)溶劑中反應生成氨基纖維素，制得的氨基纖維素對鉻離子有很好的的吸附性能，并且該吸附作用為放熱反應，自發進行。

另有很多研究將疊氮脫氧纖維素作為中間物質來合成氨基纖維素[23-26]，如圖1的合成途徑III所示，但是一般由該中間物進一步還原得到的氨基脫氧纖維素的取代度不高[27]。Teshirogi等[24]使用6-對甲苯磺酰纖維素在異相體系中合成氨基纖維素，通過在C2和C3位置上引入保護基團，從而在C6位置專一引入疊氮基團，然后用還原劑氫化鋁鋰(LiAlH4)還原得到取代度為0.9的氨基纖維素，但是在C2和C3位置上引入保護基團很困難。在此基礎上，Liu 等[28]研究了一種新型的在纖維素C6上引入初級氨基的合成方法，選擇C6位置上羥基完全被對甲苯磺?；〈⒍鳦2和C3位置上只有部分羥基被對甲苯磺酰基團取代的纖維素作為實驗原料，在低溫條件下和疊氮化鈉發生親核取代反應，使C6位置上引入疊氮基團，而C2和C3位置上的部分不參與反應；C6位置上的疊氮基團被LiAlH4還原生成取代度為1.0的氨基纖維素，與此同時C2和C3位置上的對甲苯磺?；耆?。此研究發現C2和C3位置上沒有引入其他保護性基團的基礎上，在C6位置上專一引入氨基的氨基纖維素合成新方法，該方法區域選擇性很好。

對甲苯磺酰纖維素也是合成氨基纖維素重要的中間物質[22, 29-31]，如圖1的合成途徑III和途徑IV所示。對甲苯磺?；仁呛芎玫碾x去基團，又是很好的羥基保護基團，以不同取代度的對甲苯磺酰纖維素為起點，可以生成很多新型的纖維素衍生物和聚合物材料。此前很多研究都致力于對甲苯磺?；娜〈磻?，對甲苯磺?；鳛殡x去基團可以發生不同的取代反應生成鹵代脫氧纖維素、氨基纖維素和疊氮脫氧纖維素等產物。相比較，很少研究的關注點集中在對甲苯磺?；鳛镃6羥基保護基團而使C2和C3位置上的羥基發生反應上，Heinze等[32]以此入手，著眼于對甲苯磺酰纖維素混合酯的合成與特性研究。DMAc/LiCl是對甲苯磺酰纖維素合成和改性的最佳體系，故混合酯的合成反應選擇在該體系中完成，纖維素在DMAc/LiCl中溶解后，加入反應物在8 ℃條件下攪拌24 h，即可制備出對甲苯磺酰基取代度在0.4～2.3的產物，這些產物能夠溶解在二甲基亞砜、二甲基甲酰胺、丙酮、吡啶等有機溶劑中。生成的產物與乙酸酐等反應物反應，即可得到混合酯，13C核磁共振表明，生成的混合酯中，對甲苯磺酰基是接枝到纖維素C6上，?；磻l生在非C6位的游離羥基上，C2和C3位置上被引入酰基。研究表明：與?；磻l生前比較，生成纖維素混合酯后，對甲苯磺?；菀妆蝗〈x去，更有利于氨基纖維素的合成。在Heinze研究成果的基礎上，Berlin等[33]采用2步法合成氨基纖維素，首先利用對甲苯磺酰纖維素的C2和C3位置上的酯化作用達到纖維素衍生物的增溶效果；在此基礎上，C6位置上對甲苯磺?；话被〈砂被w維素衍生物。通過這種2步反應，也成功合成了可溶且成膜性良好的氨基纖維素。研究表明：良好的成膜特性使氨基纖維素應用前景廣闊，合成的氨基纖維素衍生物可以用來在功能性的玻璃/硅氧聚合物的表面覆蓋上一層薄膜，可以共價交聯氧化還原酶蛋白質，還可以用于葡萄糖的特征識別。

目前，氨基纖維素一般都是通過對甲苯磺酰纖維素中間體和過量的二胺或低聚胺在有機溶劑(如二甲基亞砜或二甲基甲酰胺)中發生親核取代反應而合成，為了防止發生交聯反應，體系中需加入過量的溶劑[16]。這種常用的方法存在弊端，因為需要大量的DMSO作為反應介質和進行產物沉淀，而二甲基亞砜在高溫時會分解產生有毒且難聞的含硫成分。因此，Heinze等[34]近期又使用了一種新型的免溶劑法來合成氨基纖維素，實驗中，對甲苯磺酰纖維素能夠在沒有額外溶劑的條件下有效地與乙二胺反應生成相應的6-脫氧- 6(對氨基烷基)氨基纖維素，乙二胺在實驗中既是反應試劑又是反應溶劑，這在氨基纖維素的合成方面是一個創新，并且在氨基纖維素衍生物的大規模合成和有效應用方面具有重要作用。

2 氨基纖維素的應用

氨基纖維素分子末端的氨基適合進一步改性，比如說酶分子的固定和熒光基團的連接，這就為氨基纖維素在生物傳感器等生物領域的應用提供了可能。另外，氨基引入纖維素大分子結構，使得氨基纖維素能在基質上成膜并且能吸附重金屬離子等雜質。

2.1 保護膜

氨基纖維素能夠在不同的基質上形成非常穩定的膜[35-36]，從而對基質進行保護。膜的形成過程非常簡單，將基質(如金屬、玻璃等)與稀的氨基纖維素溶液接觸，通過進一步地洗滌和干燥即可在基質表面上形成一層薄膜。膜的形成可以用原子力顯微鏡(AFM)等方法證明，如圖2所示，AFM圖像下金屬晶體的表面粗糙度在0.2 nm左右，形成膜后的金屬晶體表面粗糙度達到1 nm左右。這就證明氨基纖維素可以在基質表面成膜[37]。

圖2 原子力顯微鏡圖像[37]Fig. 2 Atomic force microscopic images[37]

2.2 酶固定

生物傳感器表面的生物分子功能化對于傳感器的分析物辨別作用是至關重要的，基于生物分子功能化對于生物芯片和生物傳感器的重要性，Tiller等[38]通過將氨基纖維素作為生物傳感器的支持物來固定酶，發現氧化還原酶可以通過戊二醛等13種不同的偶聯劑而共價交聯在氨基纖維素的表面上。在此基礎上，Berlin等[33，35]進一步選用能溶于水且能和酶的溶液互溶的氨基纖維素為原料，通過偶聯劑作用，氨基纖維素同樣可以與酶共價交聯。酶固定在氨基纖維素上，從而應用于生物傳感器，如圖3所示。

圖3 酶固定在氨基纖維素[35]Fig. 3 Enzyme coupling to amino cellulose films[35]

2.3 顯色

Tiller等[29]通過對甲苯磺酰纖維素與苯二胺反應合成氨基纖維素，該物質表現出很好的氧化還原發色特性，即在過氧化氫等氧化劑存在下為紅棕色，而通過與苯酚或者萘酚氧化偶聯后則為無色的靛酚染料。這是由于在纖維素大分子鏈上引入了1,4-苯二胺基團，而苯二胺是典型的氧化還原發色試劑，所以合成的氨基纖維素衍生物也具有氧化還原發色特性。根據氧化還原特性，氨基纖維素在染料、涂料行業有一定應用，有待于進一步研究。

2.4 免疫熒光標定

Obst等[39]用對甲苯磺酰纖維素中間體與乙二胺、對氯芐基氯同時反應，采用一步法反應生成疏水性的氨基纖維素，產物在水中通過納米沉淀法生成納米顆粒，用熒光染料對納米顆粒進行免疫標定，可用于橫向免疫測定和細胞攝取等生物領域。

2.5 吸附劑

氨基纖維素是帶有末端氨基的纖維素衍生物，由于氨基的氮原子上的孤對電子有吸附重金屬離子形成螯合物的作用，所以氨基纖維素也可以用來吸附重金屬離子。Nakamura等[40]通過氯代脫氧纖維素與脂肪族二胺發生反應合成了氨基纖維素。用合成的氨基纖維素對含有不同類型的二價金屬離子的溶液進行吸附實驗，結果發現，在強酸性溶液中，分子中的氨基基團發生質子化作用，重金屬離子不會吸附到氨基纖維素上，但隨著pH值的增大，氨基纖維素對重金屬離子的吸附能力逐漸增強，并且對不同的二價金屬離子按照Cu2+gt; Ni2+gt; Co2+gt; Mn2+的順序進行吸附，這結果與Irving-Williams序列是吻合的。實驗中還發現，脂肪族二胺的引入使得氨基纖維素上的2個氮原子形成2個配位點，與金屬離子形成螯合環，這顯然比一元胺的吸附能力強。所以，氨基纖維素有吸附重金屬離子的特性，可作為吸附劑用于污水廢水處理過程。

3 總結與展望

纖維素由于具有無毒無害、相容性好、價格低廉且可降解和可再生等優點被廣泛關注。氨基纖維素作為一種纖維素衍生物，由于具有良好的溶解性和生物應用功能主要應用于基質表面成膜、對酶的固定等生物功能以及作為吸附材料進行污水處理等。此外，氨基纖維素的合成已經經歷了很長時間的探索與研究，筆者總結了氨基纖維素合成研究進展，發現氨基纖維素的制備主要是通過鹵代脫氧纖維素、疊氮脫氧纖維素和對甲苯磺酰纖維素等中間體的進一步取代或還原反應完成。雖然氨基纖維素的實驗室研究已經取得了很多成就，但是其合成過程復雜，中間產物合成條件苛刻，氨基纖維素合成的選擇性、經濟性以及產物的應用性能有待于進一步研究。氨基纖維素的分子結構與殼聚糖相似，殼聚糖主要是由自然界中含量較多的甲殼素合成，合成工藝已經很成熟，而氨基纖維素的合成步驟繁瑣、經濟性較差，今后仍需從氨基纖維素合成的選擇性、經濟性以及產物的應用性能方面進一步研究。

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Research Progress on Preparation and Application of Amino Cellulose

HU Yajie, FU Genque, YUE Panpan, LI Nan, PENG Feng, SUN Runcang

(Beijing Key Laboratory of Lignocellulosic Chemistry,Beijing Forestry University, Beijing 100083, China)

Amino cellulose is the cellulose derivative with terminal amino groups. The structure of amino cellulose is similar to that of chitosan. Because of the active amino groups in cellulose, amino cellulose exhibits good solubility, film-forming property, heavy metal ions adsorption property, and good application prospect in the field of biology such as immobilizing enzyme and controlling drug release. Now, the synthesis process is complicated, including the preparation of intermediate and the synthesis of amino cellulose. In addition, the poor selectivity and economics in the synthetic process of amino cellulose limit its applications. This paper mainly focuses on the preparation of amino cellulose, which includes the synthetic route, synthesis process conditions and synthetic prospect. At last, the applications of amino cellulose are discussed in detail, such as film-forming property, immobilization of enzyme, adsorption of impurities, and so on.

amino cellulose;tosylate;dissolve;synthesis;application

TQ35

A

1673-5854(2017)06- 0048- 07

10.3969/j.issn.1673-5854.2017.06.009

2017- 04-12

中央高?；究蒲袠I務費專項資金(JC2015-03)；國家自然科學基金青年基金(21406014)；全國優秀博士學位論文作者基金資助(201458)

胡亞潔(1993— )，女，河北邢臺人，碩士生，主要從事纖維素和半纖維素材料的研究工作

*

彭 鋒，教授，博士生導師，主要從事生物質多糖高值化利用研究；E-mailfengpeng@bjfu.edu.cn。