氟吡菌酰胺研究開發綜述

徐 英，徐娜娜，莊占興，主艷飛，左文靜，宋化穩

(山東省農藥科學研究院 山東省化學農藥重點實驗室，濟南 250033)

氟吡菌酰胺研究開發綜述

徐 英，徐娜娜，莊占興，主艷飛，左文靜，宋化穩

(山東省農藥科學研究院 山東省化學農藥重點實驗室，濟南 250033)

氟吡菌酰胺是一種新型苯甲酰胺類殺菌劑，通過阻礙呼吸鏈中琥珀酸脫氫酶的電子轉移而抑制線粒體呼吸。該劑可抑制孢子萌發、芽管生長、菌絲體生長及芽孢形成,其在植物木質部中傳導及轉移,主要用于防治由真菌病原菌引起的灰霉病、白粉病、晚疫病、霜霉病、稻瘟病等。綜述了氟吡菌酰胺的發現、理化性質、合成路線、分析方法、殺蟲機理、抗藥性、應用現狀、環境和殘留等方面，并對氟吡菌酰胺的開發前景進行了展望。

氟吡菌酰胺；研究開發；展望；綜述

1 氟吡菌酰胺的開發背景

氟吡菌酰胺(fluopyram)屬于吡啶基乙基苯甲酰胺類新型廣譜殺菌劑，由拜耳作物科學公司開發。2003年8月，該公司在我國申請化合物發明專利(專利號：038194716)，有效期20年[1]。2012年11月96%氟吡菌酰胺原藥和41.7%氟吡菌酰胺懸浮劑在我國獲得登記。該劑可用于70多種作物如葡萄、梨果、核果、蔬菜以及大田作物等的多種病害的防治，如灰霉病、白粉病、菌核病、褐腐病[2]。

2 氟吡菌酰胺的理化性質

中文名稱：氟吡菌酰胺，英文名稱(ISO)：fluopyram，CAS No：658066-35-4，化學名稱：N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基-a,a,a-鄰三氟甲基苯甲酰胺}。化學結構式如下：分子式：C16H11ClF6N2O，分子量：396.71。

外觀：白色粉末；無明顯氣味；熔點：117.5 ℃；沸點：318～321 ℃；蒸氣壓：1.2×10-6mPa(20 ℃)、3.1×10-6mPa (25 ℃)、2.9×10-4mPa(50 ℃)；正辛醇/水分配系數：logP=3.3(pH 6.5，20℃)；亨利常數：2.98×10-3(蒸餾水)、3.17×10-5(pH 4)、2.98×10-5(pH 7)、3.17×10-5(pH 9) (Pa·m3·mol-1，20 ℃)；密度：1.53(20 ℃)；溶解性：水 16 (蒸餾水)、15 (pH 4)、16 (pH 7)、15 (pH 9)(mg/L，20 ℃)，庚烷0.66，甲苯62.2，二氯甲烷、甲醇、丙酮、乙酸乙酯、二甲亞砜均＞250(g/L，20 ℃)；穩定性：水中穩定，50 ℃下，pH 4、7、9溶液中均穩定；光解DT50為52～97 d；pKa為 0.5 (23 ℃)[2]。

3 氟吡菌酰胺的合成

氟吡菌酰胺的合成路線主要有2條。

路線 1：該路線以鄰三氟甲基苯甲酸為原料，經酰化、酰胺化和羥甲基化得到N-羥甲基-2-三氟甲基苯甲酰胺；然后與乙酰氯或乙酸酐酯化得到N-乙酰氧甲基-2-三氟甲基苯甲酰胺；N-乙酰氧甲基-2-三氟甲基苯甲酰胺與 3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶丙二酸二乙酯縮合，水解脫羧得到目的產物氟吡菌酰胺。該合成路線較長，且中間產物不易提純，致使反應產物顏色極深，副產物較多，對后續反應不利。

路線2：該路線以2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶為原料，與氰基乙酸乙酯縮合，水解脫羧得到2-乙腈基-3-氯-5-三氟甲基吡啶，然后通過加氫、酰胺化反應得到目的產物氟吡菌酰胺。該合成路線短，中間產物和目的產物易提純，收率也高，適宜工業化生產[3]。

4 氟吡菌酰胺的分析方法進展

4.1 產品分析

胡琴等[4]采用氣相色譜法，用HP-5(30 m×0.32 mm×0.25 μm)毛細管柱，以鄰苯二甲酸二環己酯為內標物，用氫火焰離子化檢測器對氟吡菌酰胺進行定性定量分析。結果表明，該分析方法的線性相關系數為0.999 9，標準偏差為0.25，變異系數為0.60%，平均回收率為99.75%。該方法簡便、快速、準確，分離效果好，準確度和精密度均能達到定量分析的要求，適用于產品質量的檢測分析。

4.2 殘留分析

目前檢測樣品中的農藥殘留最常用的儀器有GC、HPLC、氣質聯用(GC-MS)、液質聯用(LC-MS)等。氟吡菌酰胺既可用氣相色譜檢測，也可用氣質聯用 (GC-MS)檢測。

4.2.1 氣相色譜法(GC)

于福利等[5]采用乙腈提取，弗羅里硅土柱固相萃取凈化，通過ECD檢測器對番茄中的氟吡菌酰胺殘留量進行測定。該分析方法的添加回收率為87.0%～99.1%，相對標準偏差為3.5%～4.1%，最低檢出質量分數為0.01 mg/kg。

鄧曼等[6]采用氣相色譜法建立了水果中氟吡菌酰胺殘留的分析方法。樣品用乙腈勻漿提取，氯化鈉和無水硫酸鎂鹽析后，經N-丙基乙二胺(PSA)分散固相萃取凈化，氣相色譜-電子捕獲檢測器(GC-ECD)檢測。結果表明：在0.05～1 mg /kg添加水平下，氟吡菌酰胺的平均回收率為83%～116%，相對標準偏差(RSD)為0.7%～13%。氟吡菌酰胺在不同水果樣品中的檢出限(LOD)為0.01 mg /kg，定量限(LOQ)均為0.05 mg/kg。

4.2.2 氣相色譜-串聯質譜法(GC-MS/MS)

李文卓等[7]采用氣相色譜-串聯質譜(GC-MS/MS)技術建立了同時檢測7種類型蔬菜中氟吡菌酰胺及其代謝物殘留的分析方法。樣品采用乙腈提取，無水硫酸鎂和氯化鈉鹽析后，經分散固相萃取(PSA)凈化，GC-MS/MS檢測。結果表明：在0.01、0.1、1 mg/kg 3個添加水平下，氟吡菌酰胺及其代謝物2-(三氟甲基)苯甲酰胺(BZM)的平均回收率為80%～108%，相對標準偏差(RSD)為1.5%～8.4%。氟吡菌酰胺及其代謝物在7種蔬菜中的檢出限(LOD)(S/N=3)分別為2.17～3.13 μg/kg和1.22～2.04 μg/kg，兩者的定量限(LOQ)均為0.01 mg/kg。可以滿足大部分蔬菜中氟吡菌酰胺及其代謝物的定性與定量分析要求。

侯雪等[8]采用改進的 QuEChERS 氣相色譜-串聯質譜法建立了檢測草莓中21種殺菌劑殘留的方法。樣品經乙腈提取，采用N-丙基乙二胺(primary secondaryamine，PSA)和石墨化碳黑(graphitized carbon blacks，GCB)作為分散固相萃取(dispersive solid phase extraction,DSPE)的吸附材料，凈化液經氮氣吹干，用正己烷∶丙酮=9∶1(體積比)混合溶液定容，采用氣相色譜-串聯質譜(GCMS/MS)測定。結果表明：在0.01、0.05、0.1 mg/kg 添加水平下，氟吡菌酰胺的平均回收率為84%～111%，相對標準偏差(RSD)為3.1%～11.2%。

4.2.3 超高效液相色譜-串聯質譜法

Husham NasrEldin Mustafa Hussan[9]采用快速、簡單、廉價、有效、可靠、安全的分散固相萃取(QuEChERS)為樣品前處理方法，建立了氟吡菌酰胺等 4種殺菌劑在蔬菜(西紅柿、豇豆)，水果(梨、葡萄、蘋果、西瓜)和土壤中超高效液相色譜-串聯質譜聯用分析方法。樣品采用乙腈提取，C18作為吸附劑凈化，超高效液相色譜-串聯質譜聯用測定。多反應檢測模式下，3 min內完成了4種目標物的分離。該方法在各個基質中的檢出限(LOD)為 0.2～2 μg/kg，定量限(LOQs)為 0.5～7 μg/kg。在 0.01、0.1、1 mg 3個添加水平下，4種殺菌劑在不同基質中的平均回收率為71.7%～116.4%，相對標準偏差為1.3%～20%。氟吡菌酰胺在番茄和土壤中的殘留動態表明：氟吡菌酰胺的殘留消解動態符合一級動力學方程C=Coek，且決定系數(R2)為 0.976 1～0.999 9。2012－2013年，在山東、河南、北京試驗點，氟吡菌酰胺在番茄和土壤中的降解半衰期分別為 7.0～24.5、2.8～13.8、8.9～21.9 d。最終殘留濃度分別為 0.12～1.35、1.13～1.53 mg 以及＜0.06～1.221 mg。2011－2012 年，在安徽和北京試點，氟吡菌酰胺在西瓜和土壤中的降解半衰期分別為3.1～14.1 d、1.9～8.1 d。最終殘留濃度分別為 0.01～0.132 mg，0.01～0.083 mg。

5 氟吡菌酰胺的應用

氟吡菌酰胺可用于防治70多種作物上的病害，其中對核盤菌、灰霉病菌、叢梗孢屬病菌和白粉病菌所引起的病害防效優異。國內外目前尚未見黃瓜白粉病菌及其他植物病原菌對該藥劑產生抗性的報道[10]。

為了篩選高效、安全的白粉病化學防治藥劑，陳彥等[10]進行了田間藥效試驗，結果表明，氟吡菌酰胺防治甜瓜上白粉病的效果很高，藥后7、14 d，防效均高于95%。與之相比較，防治黃瓜上白粉病和草莓上的白粉病效果稍低，其防效也在90%以上。研究表明，氟吡菌酰胺防治白粉病效果良好、持效期長，是防治黃瓜、甜瓜、草莓白粉病的一種新型良好殺菌劑。

劉慧[11]研究了42.8%氟吡菌酰胺·肟菌酯懸浮劑防治草莓炭疽病藥效，結果表明：2.8%氟吡菌酰胺·肟菌酯懸浮劑對草莓炭疽病有特效，平均防效為70.61%，可以在草莓生產中廣泛應用。

趙志偉等[12]進行了50%氟吡菌酰胺·肟菌酯懸浮劑防治黃瓜白粉病試驗，結果表明：50%氟吡菌酰胺·肟菌酯懸浮劑防效優于30%醚菌酯可濕性粉劑，有效成分用量50、75 g/hm2時防效均達到90%以上。

霍建飛等[13]為明確500 g/L氟吡菌酰胺·戊唑醇懸浮劑對黃瓜白粉病的防治效果，對其進行田間藥效試驗。500 g/L氟吡菌酰胺·戊唑醇懸浮劑有效成分用量25、50、75 g/hm2，第2次藥后10 d的防效分別為90.04%、91.12%和93.30%，21 d的防效分別為83.47%、85.64%和87.75%。該制劑防治黃瓜白粉病效果好，持效期長，是防治黃瓜白粉病的一種較好的復配殺菌劑。

聶金泉[14]采用離體葉片法進行了42.8%氟吡菌酰胺·肟菌酯懸浮劑防治番茄灰霉病的試驗，結果顯示，在推薦劑量下，該劑對番茄灰霉病防效超過80%，能夠控制番茄灰霉病的危害。

李云明等[15]以500 g/L氟吡菌酰胺·肟菌酯懸浮劑20 mL/667 m2，在西瓜病害發生初期兌水45 kg進行葉面噴霧后，間隔10 d再噴藥一次，對白粉病防效達100%，蔓枯病防效達86.3%，炭疽病防效達84.81%；且對西瓜生長安全，同時還可提高西瓜的品質，可在生產上推廣使用。

趙志偉等[16]通過田間試驗考察了500 g/L氟吡菌酰胺·肟菌酯懸浮劑對番茄葉霉病的防治效果。結果表明：該制劑對番茄葉霉病具有較好的防治效果，2個處理濃度的防治效果分別達到86.18%和76.77%，均高于對照藥劑的59.90%，且對植株生長無不良影響。

芮凱等[17]進行了41.7%氟吡菌酰胺懸浮劑防治香蕉根結線蟲病的田間藥效試驗。結果表明，移栽后30 d和60 d，41.7%氟吡菌酰胺懸浮劑0.04 g/株處理的根結線蟲2齡幼蟲減退率分別為94.43%和87.04%；0.03 g/株處理60 d后的減退率達83.14%。這表明其不僅對根結線蟲2齡幼蟲數量具有較好的控制作用，同時也具有較長的持效期。移栽后60 d，其3個劑量處理的根結線蟲防效均在65%以上，最高達81.48%，對香蕉根結的形成表現出良好的控制作用，建議使用劑量為0.03～0.04 g/株。

劉潤強等[18]采用室內生長速率法研究了氟吡菌酰胺與噁霉靈混配對葡萄霜霉病菌、蘋果褐斑病菌、芒果蒂腐病菌、梨樹黑星病菌和香蕉黑條葉斑病菌的聯合毒力。結果表明，當噁霉靈和氟吡菌酰胺的混配比例為3∶1時，對葡萄霜霉病菌和蘋果褐斑病菌的共毒系數分別為200.04和190.71；混配比例為1∶6時，對芒果蒂腐病菌的共毒系數為203.13；混配比例為1∶10時，對梨樹黑星病菌的共毒系數為198.07；混配比例為1∶15時，對香蕉黑條葉斑病菌的共毒系數為190.97。這表明噁霉靈和氟吡菌酰胺按適當比例混配對防治5種果樹病原菌具有明顯的增效作用。

6 氟吡菌酰胺的作用機理及抗藥性現狀

6.1 氟吡菌酰胺的作用機理

氟吡菌酰胺是一種新型苯甲酰胺類殺菌劑，通過阻礙呼吸鏈中琥珀酸脫氫酶的電子轉移而抑制線粒體呼吸，可抑制病原菌孢子萌發、芽管生長、菌絲體生長及芽孢形成。在植物體內，氟吡菌酰胺可在木質部中傳導及轉移，主要用于防治由病原真菌引起的灰霉病、白粉病、晚疫病、霜霉病、稻瘟病等[3]。

6.2 氟吡菌酰胺的抗藥性現狀

張曉柯等[19]采用菌絲生長速率法測定了江蘇地區100株草莓灰霉病菌對氟吡菌酰胺的毒力曲線，建立了敏感性基線，并通過交互抗性及相關生物學測定，評價了其潛在的抗性風險。研究結果表明，建立的敏感性基線是一個單峰曲線，接近正態分布，平均EC50為(1.94±1.55) μg/mL；氟吡菌酰胺與同類的啶酰菌胺及其他類型殺菌劑之間不存在交互抗性；氟吡菌酰胺抗性菌株的生物適合度顯著低于敏感菌株。因此，草莓灰霉病菌對氟吡菌酰胺的抗性風險屬于低至中等水平。

李良孔[20]進行了氟吡菌酰胺抑菌譜的測定，結果表明：氟吡菌酰胺對高等真菌具有廣譜的抗菌活性，其中對番茄早疫病菌、黃瓜白粉病菌、人參黑斑病菌、大蒜菌核病菌、黃瓜炭疽病菌、花生褐斑病菌、番茄灰霉病菌、煙草赤星病菌和梨黑斑病菌等有良好的抑制活性，但對卵菌沒有活性。采用離體子葉法測定了62株黃瓜白粉病菌對氟吡菌酰胺的敏感性，并建立了敏感性基線。結果表明，氟吡菌酰胺對62個菌株的EC50平均為(0.221 7±0.052 8) μg/mL，其敏感性頻率分布呈連續單峰曲線，接近正態分布。因此該敏感性基線可作為監測田間病原菌對氟吡菌酰胺敏感性變化的參考。室內采用藥劑繼代篩選的方法，共獲得了3株抗藥性突變體，隨著藥劑選擇壓力的增加，抗性出現的速度加快。在這些抗藥突變體中，2株為中抗水平，1株為低抗水平，且抗藥性均能穩定遺傳。室內抗藥性風險研究表明：3株抗藥性突變體的致病力、適合度與敏感菌株無明顯差異，且在有藥劑選擇壓力時抗藥性突變體的競爭力明顯優于敏感菌株，黃瓜白粉病菌對氟吡菌酰胺具有抗性風險。

7 氟吡菌酰胺的環境行為安全評價

董必章[21]為了探明氟吡菌酰胺在水和土壤環境中的降解行為、轉化機理和轉化產物的生物毒性，研究了氟吡菌酰胺在實驗室條件下水體中的光化學降解機理和土壤中的降解行為以及氟吡菌酰胺和它的光化學轉化產物的生物毒性，主要取得如下結果：

⑴ 氟吡菌酰胺在(50±1) ℃，pH 4.0、7.2、9.0和黑暗條件下培養5 d，水解率小于8.1%。依據美國環保署頒布的EPA712-C-08-012，可得出氟吡菌酰胺在25 ℃條件下的水解半衰期大于1年，對水解穩定。因此，在下述光解研究過程中，水解造成的影響可以被忽略。

⑵ 結合LC-QqQ-MS/MS和LC-IT-MS/MS技術的分析結果，氟吡菌酰胺在高壓汞燈和氙燈下水環境中主要生成3個光化學轉化產物，分別為2,9-二(三氟甲基)-6,7-二氫吡啶[2,3-e] [2]環苯亞胺-8(5H)-萘酮(TPⅠ)、N-[2-(3-羥基-5-三氟甲基-2-吡啶)乙基]-2-三氯甲基苯甲酰胺(TPⅡ)和N-[2-(5-三氟甲基-2-吡啶)乙基]-2-三氯甲基苯甲酰胺(TPⅢ)，其中TPⅠ的最高產生量超過20%，TPⅡ約為9%，TPⅢ小于1%。

⑶ 研究了在高壓汞燈和氙燈下，Fe(Ⅲ)、Cu(Ⅱ)、NO3、腐殖酸、富里酸和核黃素這幾種自然水體組分，pH和TiO2對氟吡菌酰胺光轉化的影響。在2種光源下，氟吡菌酰胺在中性條件下較堿性和酸性下光解快，最快可達2倍。

⑷ 建立了氟吡菌酰胺在我國3種典型土壤中的殘留分析方法，方法平均添加回收率為97%～105%，相對標準偏差為3.9%～11.6%，最低定量限為0.1 mg/kg，最低檢出限為5.0～7.5 μg/L，基質匹配標準曲線相關線性系數大于0.99。用建立的分析方法研究氟吡菌酰胺在土壤中的降解行為，結果表明氟吡菌酰胺在非滅菌條件下在不同土壤含水量和土壤類型中的降解半衰期為55.4～69.3 d，在滅菌條件下不同土壤含水量和土壤類型中的降解半衰期大于1年。這說明所試驗土壤類型對氟吡菌酰胺降解影響不顯著，微生物降解是氟吡菌酰胺在土壤中降解的主要方式。根據我國農藥在土壤中的降解性等級劃分標準，氟吡菌酰胺屬于較易降解農藥。此外，通過對比0、7、30、60 d的色譜圖，未發現氟吡菌酰胺在土壤中的主要降解產物。

表1 氟吡菌酰胺的最大殘留限量修訂

8 氟吡菌酰胺的殘留

2014年12月12日，歐盟食品安全局(EFSA)就修訂多種作物中氟吡菌酰胺的最大殘留限量(MRL)[22]。根據風險評估結果，EFSA認為氟吡菌酰胺在多種作物上的使用不會導致消費者接觸超出毒理學參考值的氟吡菌酰胺，因此此物質不會危害公眾健康。氟吡菌酰胺的最大殘留限量具體修訂信息見表1。

9 氟吡菌酰胺的發展展望

氟吡菌酰胺是內吸性殺菌劑，具有優異的植物相容性，能被植物吸收并向上傳導，其獨特的柔性鏈結構使該產品防效穩定，即使與同類作用機理的殺菌劑也不易產生交互抗性。而且能延長果蔬的貨架保鮮期，改善果實的外觀和營養品質[23]。氟吡菌酰胺還是新一代優秀的殺線蟲劑，它不僅低毒環保，而且高效低用量，使線蟲防治邁入“綠色”＋“毫升”全新時代，擁有廣闊的發展前景[17]。

氟吡菌酰胺是一種具有多功能性的化合物，即殺線蟲劑、殺菌劑、種子處理劑、農產品倉儲保鮮劑等。但在我國目前僅登記 4個產品，2個分裝登記，登記企業均為拜耳作物科學公司，尚無國內農藥生產企業登記，因此還需要開展更深入廣泛的應用技術研究，進行市場推廣。

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A Review of Research Progress in the Development of Fluopyram

XU Ying,XU Nana,ZHUANG Zhanxing,ZHU Yanfei,ZUO Wenjing,SONG Huwen
(Key Laboratory for Chemical Pesticide of Shandong Province,Shandong Academy of Pesticide Sciences,Jinan 250033,China)

Fluopyram is a novel benzamide fungicide that inhibits mitochondrial respiration by hindering the electron transfer of succinate dehydrogenase in the respiratory chain. It inhibits spore germination,shoot growth,mycelial growth and spore formation,and it can be transmitted and transferred by the xylem of the plant. It is mainly used for the prevention and control of diseases caused by fungal pathogens,such as gray mold,powdery mildew,late blight,downy mildew,rice blast and so on. This paper summarizes the discovery,the physical and chemical properties,synthetic route,analytical method,insecticidal mechanism,resistance,application,safety and residue,and the development prospect of fluopyram.

fluopyram; research and development; progress; review

10.16201/j.cnki.cn31-1827/tq.2017.06.08

TQ455

A

1009-6485(2017)06-0037-05

徐英(1984—)，女，山東曲阜人，主要從事室內生物測定和大田藥效工作。E-mail：yingzi1044@163.com。

莊占興(1965—)，男，研究員，博士，主要從事農藥劑型及應用技術研究工作。E-mail：zhzhx207@126.com。

2017-07-07。