黑豬肉關鍵香氣物質分析鑒定

趙 健，王 蒙，謝建春*，王天澤，肖群飛，趙夢瑤，范夢蝶

黑豬肉關鍵香氣物質分析鑒定

趙 健，王 蒙，謝建春*，王天澤，肖群飛，趙夢瑤，范夢蝶

（北京食品營養與人類健康高精尖創新中心，食品質量與安全北京實驗室，北京市食品添加劑工程技術研究中心，北京工商大學，北京 100048）

對豫南黑豬后腿肉進行研究，測定肉的主要脂肪酸為油酸（42.89%）、棕櫚酸（21.62%）、二十碳烯酸（8.78%）、硬脂酸（7.73%）、棕櫚油酸（5.93%）、豆蔻酸（5.84%）、亞油酸（5.51%）；主要氨基酸為谷氨酸（13.70%）和天冬氨酸（8.19%）。采用同時蒸餾萃取處理，DB-WAX極性柱和DB-5弱極性柱氣相色譜-質譜聯用分析、稀釋法DB-5弱極性柱氣相色譜-嗅聞分析。基于保留指數和質譜庫檢索，氣相色譜-質譜聯用分析鑒定出98種化合物，主要為十六碳醛、十八碳醛、壬醛、1-己醇、十七碳醛。基于保留指數、氣相色譜-質譜結果、氣味特征、標準品比對，氣相色譜-嗅聞分析鑒定出26種香氣活性化合物，其中關鍵香氣化合物（log2FD≥5）為2-甲基-3-呋喃硫醇、3-甲硫基丙醛?γ-癸內酯、（E）-2-癸烯醛、1-辛烯-3-醇、（E,E）-2,4-癸二烯醛、壬醛、（E）-2-壬烯醛、3-羥基-2-丁酮、己醛、甲硫醇、糠硫醇、二甲基三硫、2-乙酰基-1-吡咯啉、（E）-2-己烯醛、（E）-2-庚烯醛、苯乙醛、戊醛。研究結果對于全面了解豬肉風味構成及研制肉味香精具有參考性。

黑豬肉；同時蒸餾萃取；肉香味；香氣活性物質；氣相色譜-嗅聞

香味是衡量肉品質好壞的重要指標。生肉沒有香味，僅有血腥味。肉在加熱時，發生美拉德反應、脂質氧化降解反應、脂質氧化降解與美拉德反應相互作用、VB1降解等一系列反應，產生大量的揮發性化合物，包括含硫化合物、雜環化合物及小分子醛、酮、醇、酸、酯等，形成肉的香味。肉香味成分一般采用固相微萃取[1-2]（solid phase microextraction，SPME）、同時蒸餾萃取[3]（simultaneous distillation extraction，SDE）、溶劑輔助蒸發[4-5]（solvent-assisted flavor evaporation，SAFE）萃取等方法，再用氣相色譜-質譜（gas chromatographymass spectrometry，GC-MS）聯用和氣相色譜-嗅聞（gas chromatography-olfactometry，GC-O）等手段進行分析。GC-MS對揮發性物質進行化學結構鑒定，而GC-O結合了GC分離的高效性及人鼻的靈敏性，可給出化合物是否具有氣味活性及是否對總體香氣有貢獻的信息。GC-O分析常采用芳香提取物稀釋（aroma extract dilution analysis，AEDA）法檢測。AEDA法逐級稀釋香味提取物并進行GC-O分析，直到檢測不到氣味時停止，最終可檢測到氣味時的最高稀釋倍數定義為香氣稀釋（flavor dilution，FD）因子。FD值越大表示該物質對整體香氣貢獻越大[6-7]，從而越可能為關鍵香氣活性物質。如Christlbauer等[7]采用SAFE法提取，結合GC-MS和AEDA/GC-O分析，從豬肉和牛肉湯中鑒定出48種香氣活性成分，其中二甲基三硫、3-（甲硫基）丙醛、2,3-二乙基-5-甲基吡嗪、雙（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚、（E）-2-十一碳烯醛等具有較高的FD值，認為是關鍵香氣活性物質。Takakura等[8]采用SAFE方法結合AEDA/GC-O分析，從牛肉浸膏中鑒定出糠醇、2,3,5-三甲基吡嗪、1-辛烯-3-醇、苯甲醛等7種關鍵香氣活性物質。

我國是豬肉生產和消費大國，豬肉市場以國外引進豬種屠宰的白豬肉，又稱普通豬肉為主。而國內本地黑豬肉盡管量小價高，但因香氣品質好，深受消費者喜愛。潘見[9]和鄒英子[10]等曾采用SPME結合GC-MS分析了加熱黑豬肉的揮發性物質。但目前針對黑豬肉香氣活性成分研究的文獻報道較少。與SPME、SAFE方法相比，SDE法可在肉煮熟的同時實現對香氣物質的萃取，其優點是模擬了中餐的燉煮肉烹飪方式，并可避免以先熟化后的肉作為樣品分析可能造成的香氣成分損失。本實驗在對肉脂肪酸、氨基酸組成分析基礎上，采用SDE結合GC-MS和AEDA/GC-O法分析鑒定了黑豬肉的關鍵香氣活性物質。研究結果對全面了解豬肉風味的物質組成及研制肉味香精具有指導意義。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

黑豬后腿肉（豫南黑豬，出欄期1 a） 市購；C5～C23正構烷烴（色譜純）、二氯甲烷（分析純）、無水Na2SO4國藥集團化學試劑北京有限公司；香料標準品：2-甲基-3-呋喃硫醇（98%）、3-甲硫基丙醛（97%）、糠硫醇（98%）、二甲基三硫（98%）、2-噻吩甲醛（98%）、2-乙酰基噻唑（99%）、2-乙基-3-甲基吡嗪（98%）、γ-癸內酯（99%）、戊醛（95%）、己醛（98%）、（E）-2-己烯醛（95%）、庚醛（95%）、苯乙醛（98%）、（E）-2-庚烯醛（95%）、壬醛（95%）、（E）-2-壬烯醛（97%）、（E,E）-2,4-壬二烯醛（98%）、（E）-2-癸烯醛（93%）、（E,E）-2,4-癸二烯醛（90%）、（E）-2-十一烯醛（93%）、3-羥基-2-丁酮（95%）、1-辛烯-3-醇（98%） 北京百靈威化學有限公司。

1.2 儀器與設備

7890B-5975C型GC-MS聯用儀、7890A型GC儀美國Agilent公司；氣味測量儀（GC-O） 美國DATU Inc.公司；N-EVAP-12干浴氮吹儀 美國Organomation Associates公司；30＋氨基酸自動分析儀 英國Biochrom科技有限公司。

1.3 方法

1.3.1 樣品處理

將豬后腿肉去除可見脂肪、皮和結締組織，切成0.2 cm見方的小塊待測。

1.3.2 氨基酸組成分析

豬肉樣品（測得含水量為73.15%）真空冷凍干燥后，研磨至60 目得到干肉。在110 ℃的恒溫干燥箱中用6 mol/L HCl水解24 h，旋轉蒸發除去HCl，用自動氨基酸分析專用的pH 2.2的樣品緩沖溶液定容到50 mL，再用0.45 μm的膜過濾，氨基酸分析儀分析。以18 種氨基酸為標品進行外標法定量，氨基酸分析結果用干質量表示表示。平行分析2 份樣品。

氨基酸分析條件：Biochrom Na型陽離子交換樹脂柱（20 cm×4.6 mm，5 μm）；脯氨酸檢測波長440 nm，其他氨基酸檢測波長570 nm；茚三酮溶液流速25 mL/h，緩沖液流速35 mL/h，進樣20 μL。

1.3.3 脂肪酸組成分析

首先采用索氏提取法提取豬肉的脂肪，然后按照GB/T 9695.2—2008《肉與肉制品脂肪酸測定》[5]進行脂肪酸分析。稱取脂肪60 mg，用移液管移取4 mL內標參比液溶解試樣（十三烷酸甲酯，0.42 g/L），再加入200 μL的氫氧化鉀-甲醇溶液（2 mol/L），猛烈振搖30 s后靜置。將上層透明溶液轉移到具塞玻璃瓶中，加入1 g硫酸氫鈉，猛烈振搖，待沉淀后，取上層溶液參照文獻[12]方法GC-MS分析。按公式（1）計算脂肪酸含量，以干質量計，再進行歸一化法計算相對含量。平行分析2 份樣品。

式中：c為脂肪酸含量/（mg/g）；A為各脂肪酸甲酯的峰面積；A0為內標物峰面積；c0內標液質量濃度/（g/L）；V0為內標液體積/L；m0為對應60 mg脂肪所相當的肉質量/g；X為肉的含水量/%。

1.3.4 SDE法萃取

將200 g肉和200 mL去離子水加入1 000 mL的三口圓底燒瓶中，置于同時蒸餾萃取裝置的一端，油浴加熱120 ℃，電動攪拌。另一端為加入50 mL二氯甲烷的100 mL圓底燒瓶，45 ℃水浴加熱，磁力攪拌。連續提取3 h。萃取液無水Na2SO4干燥，Vigreux柱濃縮至1.5 mL左右，氮吹至0.3 mL，密封冷凍保存。按上述方法制備2 份樣品，并進行分析。

1.3.5 GC-MS測定

采用DB-WAX（30 m×0.25 mm，0.25 μm）和DB-5MS（30 m×0.25 mm，0.25 μm）兩根色譜柱進行分析。DB-WAX色譜柱分析條件：起始柱溫40 ℃，2.5 ℃/min升至180 ℃，然后10 ℃/min升至230 ℃，輔助加熱線溫度230 ℃，溶劑延遲4 min。DB-5MS色譜柱分析條件：起始柱溫40 ℃，2.5 ℃/min升至150 ℃，然后10 ℃/min升至280 ℃，輔助加熱線溫度280 ℃，溶劑延遲4 min。載氣為He，流速1 mL/min，電子電離源；電子能量70 eV；離子源溫度230 ℃；四極桿溫度150 ℃；全掃描模式；質量掃描范圍50～450 u；進樣口溫度250 ℃；不分流模式，進樣2 μL。

C5～C23正構烷烴在相同GC-MS條件下進樣，按公式（2）計算保留指數（retention index，RI）。

式中：tn和tn＋1分別為碳數n、n＋1的正構烷烴的保留時間/min；ti為在tn和tn＋1之間的第i個化合物的保留時間/min。

1.3.6 GC-O測定

由7890A型GC裝置及嗅聞裝置組成，GC毛細管柱為DB-5（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；起始柱溫40 ℃，5 ℃/min升至230 ℃；載氣為N2（純度為99.999%）；流速1 mL/min；進樣口溫度250 ℃，不分流模式，進樣2 μL。

用二氯甲烷按1∶2、1∶4、1∶8、1∶16等逐級稀釋樣品，分別進行GC-O分析，直到嗅聞口檢測不到氣味時停止。每種香味化合物的最高稀釋倍數為FD值。

GC-O分析由3 名評價員完成，氣味描述詞由3 名評價員協商確定，FD值為3 名評價員嗅聞到的最大稀釋倍數的平均值。通過操作軟件記錄每個氣味活性區的線性RI、氣味特征。根據線性RI、氣味特征、質譜及標準品比對鑒定化合物。

1.4 數據處理與分析

GC-MS分析采用檢索NIST 2010譜庫、核對RI、進樣標準品鑒定化合物，面積歸一化法得化合物相對含量，結果用±s表示（n=2）。GC-O分析，根據RI、氣味特征、GC-MS分析鑒定結果、標準品比對，鑒定氣味活性化合物。

2 結果與分析

2.1 黑豬肉的氨基酸組成分析結果

表1 黑豬肉氨基酸組成Table 1 Amino acid composition of pork from black pigs

由表1可知，檢測出的18 種氨基酸總量為75.04%干肉。其中谷氨酸和天冬氨酸2 種鮮味氨基酸的分別為13.70%和8.19%，其次含量較高的為亮氨酸（6.02%）、精氨酸（5.45%）、丙氨酸（4.51%）等。

2.2 黑豬肉的脂肪酸組成分析結果

由表2可知，檢測出21 種脂肪酸，總量為55.13 mg/g。含量最高的是單不飽和脂肪酸（55.75%），其次為飽和脂肪酸（35.73%）、多不飽和脂肪酸（6.54%）。主要脂肪酸（相對含量＞5%）為油酸、棕櫚酸、二十碳烯酸、硬脂酸、棕櫚油酸、豆蔻酸、亞油酸，分別為占42.89%、21.62%、8.78%、7.73%、5.93%、5.84%和5.51%。

表2 黑豬肉脂肪酸組成Table 2 Fatty acid composition of pork from black pigs

2.3 黑豬肉SDE/GC-MS分析結果

表3 黑豬肉SDE/GC-MS聯用分析結果Table 3 Volatile compounds identified in pork from black pigs by SDE/GC-MS

續表3

續表3

由表3可看出，GC-MS聯用分析采用兩根極性不同的色譜柱，共鑒定出98 種化合物，其中DB-WAX柱上鑒定出59 種化合物，DB-5柱上鑒定出81 種化合物，42 種化合物被同時鑒定出。兩根色譜柱在鑒定化合物方面具有互補性，如極性柱上鑒定出較多的短鏈酮和醇（3-己酮、1-戊醇等），而弱極性柱上鑒定出較多烴類，及長鏈的脂肪酸和酯（棕櫚油酸、十六烷酸甲酯等）。

在鑒定出的98 種化合物中，包括3 種含硫化合物、3 種含氮雜環、3 種含氧雜環、21 種醛類、11 種酮類、9 種醇類、8 種酸類，7 種酯類，23 種烴類以及其他類10 種化合物。相對含量最高的是醛類（71.53%，兩柱的平均相對含量，下同），其次為烴類（7.53%）、醇類（6.79%）和酸類（5.94%）。鑒定出的主要化合物為十六碳醛（50.31%）、十八碳醛（5.78%）、壬醛（2.95%）、1-己醇（2.60%）、棕櫚酸（2.45%）和十七碳醛（1.76%）。

2.4 黑豬肉SDE/GC-O分析結果

表4 黑豬肉SDE/GC-O鑒定的香氣活性物質Table 4 Aroma-active compounds identified in pork from black pigs by SDE/GC-O

由表4可知，黑豬肉采用SDE法提取結合GC-O分析，檢測出27 個氣味活性區，26 種香氣活性物質被鑒定出，包括含硫化合物7 種、雜環化合物3 種、醛類12 種、酮類1 種、醇類1 種、其他類2 種。

一般認為FD值越大，則該物質對于整體香氣的貢獻程度越大。按照FD值由高到低，鑒定出的FD值較高的化合物（log2FD≥5）有2-甲基-3-呋喃硫醇、3-甲硫基丙醛、γ-癸內酯、（E）-2-癸烯醛、1-辛烯-3-醇、（E,E）-2,4-癸二烯醛、甲硫醇、糠硫醇、二甲基三硫、苯乙醛、2-乙酰基-1-吡咯啉、壬醛、（E）-2-壬烯醛、3-羥基-2-丁酮、己醛、（E）-2-己烯醛、（E）-2-庚烯醛、戊醛共18種，它們是對黑豬肉香氣有重要貢獻的化合物。

3 討論與結論

現有關于黑豬肉風味分析的文獻中，主要鑒定出了脂肪族的醛、酮、酸、酯等化合物[9-10]。本實驗采用SDE結合GC-MS分析，共鑒定出98 種化合物；GC-O分析發現27 個氣味活性保留指數區，鑒定出26 種氣味活性化合物。除了一些脂肪族化合物，本實驗還鑒定出含硫化合物、雜環化合物。比較表3、4可知，GC-O檢測到的甲硫醇、2-甲基-3-呋喃硫醇、3-甲硫基丙醛、2-乙酰基-1-吡咯啉、γ-癸內酯和3-羥基-2-丁酮6 種具有較高FD值的化合物，可能由于相對含量低，GC-MS并未檢測到。而GC-MS檢測出的大部分醇類、酮類、酸類和烴類等，可能由于具有較高的氣味閾值造成，GC-O并未檢測到有氣味活性。

含硫化合物一般構成肉的基礎香味[13]。GC-MS聯用檢測出二甲基二硫、2-乙酰基噻唑和苯并噻唑3種含硫化合物。2-乙酰基噻唑可產生于半胱氨酸和丙酮醛之間的美拉德反應[14]。Madruga等[15]同樣采用SDE方法分析烤羊肉，也鑒定出2-乙酰基噻唑和苯并噻唑。本實驗GC-O檢測發現3-甲硫基丙醛（log2FD=12）、2-甲基-3-呋喃硫醇（log2FD=12）、糠硫醇（log2FD=6）、二甲基三硫（log2FD=6）和甲硫醇（log2FD=6）5 種化合物具有較大的FD值，這5 種化合物是典型的具有肉湯香氣的物質。Christlbauer等[7]通過SAFE、GC-O-AEDA分析豬肉湯和牛肉湯時，曾檢測出3-甲硫基丙醛、糠硫醇、二甲基三硫、2-乙酰基噻唑等氣味活性化合物，且3-甲硫基丙醛的FD值最高。由于SDE處理過程類似于燉煮肉，因而本實驗中這些化合物檢測出為重要的香氣活性物質。3-甲硫基丙醛、二甲基三硫和甲硫醇可來自于蛋氨酸的Strecker降解反應[7]。2-甲基-3-呋喃硫醇、糠硫醇可由含硫氨基酸降解產生的H2S分別與葡萄糖或核糖脫水生成的5-甲基-4-羥基-3（2H）呋喃酮、糠醛反應形成[11]。

與上述的含硫化合物類似，檢測到的雜環化合物（含氮或含氧）主要來源于美拉德反應。核糖或葡萄糖在美拉德反應中降解可產生糠醛和糠醇[13,15]。但2-戊基呋喃主要來源于亞油酸的氧化降解[17-18]。GC-O檢測到FD值較高的雜環化合物為γ-癸內酯（log2FD=12）和2-乙酰基-1-吡咯啉（log2FD=6）。γ-癸內酯可由γ-羥基脂肪酸環化反應形成[19]。Benet等[20]采用SPME-GC-MS分析不同肌內脂肪含量的干腌火腿，曾檢測到γ-癸內酯的存在。Stra?er等[21]在煮熟的豬肝中也曾檢測到2-乙酰基-1-吡咯啉。

由于SDE是在水蒸氣蒸餾條件下實現萃取，可把一些沸點較高的揮發性化合物萃取出來[22-23]，因此GC-MS檢測到較多的長鏈的脂肪醛如十六碳醛（50.31%）、脂肪酸如棕櫚酸（2.45%）和酯如十六烷酸甲酯。但與烴類化合物類似，因這些化合物一般有較高的氣味閾值，GC-O均未發現有氣味活性。脂肪族醛、酮、醇、酸、酯等化合物是肉品的特征風味物質，主要來源于脂質氧化降解反應。如1-辛烯-3-醇則可來自于亞油酸的降解[24]。徐永霞等[25]在對清燉豬肉湯（大排）進行強度法GC-O分析時，曾鑒定出己醛、（E,E）-2,4-壬二烯醛、2-十一烯醛、1-辛烯-3-醇等19種脂肪族香氣活性物質。短鏈脂肪醛，一般具有清香、油脂香氣味特征，常被認為對不同種肉的特征香氣有貢獻[13]。本實驗在GC-MS和GC-O分析中，均檢測到較多的短鏈脂肪醛，其中（E）-2-癸烯醛、壬醛、（E）-2-壬烯醛、（E,E）-2,4-癸二烯醛等具有較高的FD值，是關鍵香氣物質。檢測到的戊醛、己醛、（E）-2-庚烯醛、（E）-2-壬烯醛、（E,E）-2,4-癸二烯醛可來自于亞油酸的氧化降解，壬醛、（E）-2-十一烯醛可來自于油酸的氧化降解[26]。

此外，還檢測到芳香族化合物包括苯乙醛、2,4-二叔丁基酚、萘及萜類化合物包括坎烯、β-蒎烯、1-萜品烯-4-醇等。苯乙醛可來源于苯丙氨酸的降解反應[27-28]。Xie Jianchun等[29]采用SPME和SDE的萃取方法，同樣從烤小香豬肉中檢測到苯乙醛的存在。萜類化合物及2,4-二叔丁基酚（抗氧化劑）可能來源于動物飼料[22]，而萘可能來源于環境污染[30]。雖然2,4-二叔丁基酚、萘2 個化合物的來源與肉本身無關，但由于其具有比較高的FD值，對肉的整體香氣會有影響。

總之，黑豬肉采用SDE提取，經GC-MS、AEDAGC-O分析鑒定出26種香氣活性物質，關鍵香氣成分（log2FD≥5）為2-甲基-3-呋喃硫醇、3-甲硫基丙醛、γ-癸內酯、（E）-2-癸烯醛、1-辛烯-3-醇、（E,E）-2,4-癸二烯醛、壬醛、（E）-2-壬烯醛、3-羥基-2-丁酮、己醛、甲硫醇、糠硫醇、二甲基三硫、2-乙酰基-1-吡咯啉、（E）-2-己烯醛、（E）-2-庚烯醛、苯乙醛、戊醛18種化合物，它們主要來源于美拉德反應和脂質氧化降解反應。

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Characterization of Key Aroma Compounds in Pork from Black Pig

ZHAO Jian, WANG Meng, XIE Jianchun*, WANG Tianze, XIAO Qunfei, ZHAO Mengyao, FAN Mengdie
(Beijing Advanced Innovation Center for Food Nutrition and Human Health, Beijing Laboratory for Food Quality and Safety, Beijing Engineering and Technology Research Center of Food Additives, Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China)

The amino acid and fatty acid compositions of hindquarter meat from Yunan black pigs were determined.The major fatty acids were identified as oleic acid (42.89%), palmitic acid (21.62%), eicosenoic acid (8.78%), stearic acid (7.73%), palmitoleic acid (5.93%), myristic acid (5.84%) and linoleic acid (5.51%). The major amino acids were found to be glutamic acid (13.70%) and aspartic acid (8.19%). Volatile flavor components were extracted by simultaneous distillation extraction (SDE), identified by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) with a polar DB-WAX column and a weakly polar DB-5 column, and evaluated by aroma extract dilution analysis (AEDA) combined with gas chromatography-olfactometry (GC-O) with a weakly polar DB-5 column. Based on their retention indices and through mass spectral library search, 98 compounds were identif i ed, mainly including hexadecanal, octadecanal, nonanal,1-hexanol, and heptadecanal. Twenty-six of these 98 compounds were identified as aroma-active compounds based on their retention indices and odor characteristics by comparison with reference standards. The key aroma compounds(log2FD ≥ 5) were found to be 2-methyl-3-furanthiol, 3-(methylthio)propanal, γ-decalactone, (E)-2-decenal, 1-octen-3-ol, (E,E)-2,4-decadienal, nonanal, (E)-2-nonenal, 3-hydroxy-2-butanone, hexanal, methanethiol, 2-furfurylthiol,dimethyltrisulf i de, 2-acetyl-1-pyrroline, (E)-2-hexenal, (E)-2-heptenal, phenylacetaldehyde, and pentanal. The results of this work can provide a useful guideline for fully understanding meat fl avor composition and developing meat fl avorings.

black pig; simultaneous distillation extraction; meat flavor; odor-active compounds; gas chromatographyolfactometry

10.7506/spkx1002-6630-201802032

TS207.3

A

1002-6630（2018）02-0203-07

2017-04-17

國家自然科學基金面上項目（31671895；31371838）；“十三五”國家重點研發計劃重點專項（2017YFD0400106）；北京市自然科學基金面上項目（6172004）

趙健（1992—），男，碩士研究生，研究方向為食品風味化學。E-mail：jian3597@163.com

*通信作者簡介：謝建春（1967—），女，教授，博士，研究方向為食品風味化學。E-mail：xjchun@th.btbu.edu.cn

趙健, 王蒙, 謝建春, 等. 黑豬肉關鍵香氣物質分析鑒定[J]. 食品科學, 2018, 39(2): 203-209.

10.7506/spkx1002-6630-201802032. http://www.spkx.net.cn

ZHAO Jian, WANG Meng, XIE Jianchun, et al. Characterization of key aroma compounds in pork from black pig[J]. Food Science,2018, 39(2): 203-209. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/spkx1002-6630-201802032. http://www.spkx.net.cn