以枸杞中枸杞紅素為背景的主題式教學設計

馬英 吳曉紅 康澤偉

摘要：新課程改革倡導將自然與生活環境中的地方化學資源開發應用于中學教學中。作者選擇寧夏地區的特產枸杞作為教學內容的主題，從枸杞紅素的結構入手，以計算其不飽和度、官能團所具有的特征反應以及存在的手性碳原子等內容展開本節課的教學；既幫助學生學習了有機化學知識，又讓學生切實感受到了化學與自然環境、生活環境的密切聯系，而且還豐富了地方課程資源。

關鍵詞：地方資源；主題式教學；教學設計；枸杞紅素

文章編號：1008-0546（2018）11-0070-04 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2018.11.023

一、設計背景

普通高中化學課程標準（2017年版）在地方和學校實施本課程的建議中指出：要加強校內外化學教學資源的開發與利用，應該鼓勵教師將自然與生活環境中的化學資源引入教學，豐富教學情境，讓學生切實感受化學與自然環境、生活環境的密切聯系，以及學習化學的意義，為建設美麗家園貢獻力量 [1]。寧夏地區由于其獨特的地理條件，形成了其獨具特色的枸杞文化，并且享有“天下枸杞出寧夏，中寧枸杞甲天下”的美譽。而枸杞中含有豐富的枸杞紅素，其結構如下圖1所示 [2]：

新課標在模塊3“有機化學基礎”的“主題1：有機化合物的組成與結構”中學業要求明確指出：能辨識有機化合物分子中的官能團，判斷有機化合物分子中碳原子的飽和度、鍵的類型，能依據有機化合物分子的結構特征分析有機化合物的某些化學性質。所以，為了適應新課標的改革要求，作為寧夏地區，可以將枸杞中的枸杞紅素引入到化學課堂中去。利用枸杞紅素的分子結構給學生講解有關有機知識。

二、設計思路

1.專題價值分析

枸杞，作為寧夏的“五寶”之首，因其含有大量的枸杞多糖、維生素、甜菜堿、黃酮類、類胡蘿卜素、以及人體必需的16種氨基酸、10多種礦物質等物質，所以具有豐富的藥用價值和食用價值 [3]。以“枸杞”為主題的教學活動，不僅可以讓學生學習到有關枸杞中所蘊含的化學知識，更能讓學生了解枸杞文化；對教師來說，可以豐富其課堂教學的情境素材；對學生來說，可以增強學生對家鄉的熱愛之情，培養學生的科學態度與社會責任這一核心素養。所以，選擇該主題具有一定的教學價值。

2.課題內容的精選與重組

確定了以“枸杞”為主題的教學活動，就要根據該主題選擇合適的教學內容。枸杞中含有豐富的有機化合物，但本教學設計中選擇最具有代表性的枸杞紅素這一物質；枸杞紅素的結構式中含有碳碳雙鍵、酯基等官能團；利用此分子結構式可以讓學生寫出分子式，計算該分子的不飽和度等。根據枸杞紅素中的官能團可以組織其官能團所具有的化學性質等相關知識。也就是圍繞枸杞紅素的分子結構式，設計相關的教學內容，將這些相關的教學內容串聯起來，形成一個完整的體系。即在“枸杞”這一主題下，開展相應的教學內容，使課堂的教學情境更加貼近學生的生活實際。

3.教學流程

本節課采用主題式教學，以“枸杞紅素”這一線索貫穿整堂課的內容。整堂課分四個環節：環節一“識枸杞”，通過給學生展示作為寧夏“五寶”之首的枸杞鮮果和枸杞干果，給學生介紹枸杞的食用價值和藥用價值，讓學生對枸杞有初步的了解，從而引出枸杞紅素的結構圖。環節二“算飽和”，讓學生圍繞枸杞紅素展開分子式的書寫和不飽和度的計算以及常見官能團所代表的不飽和度的值。環節三“學性質”，通過枸杞紅素中的一些官能團，復習有關碳碳雙鍵的加成反應和酯基的水解反應的相關知識。環節四“觀結構”，觀察枸杞紅素分子的結構圖，給學生復習手性碳原子的概念，讓學生會找出有機化合物分子中的手性碳原子。通過這四個環節，展開本節課的授課內容，每一個教學環節的每一步都說明設計意圖，讓此主題式教學設計顯得更加合理和嚴謹。本研究的教學設計思路圖如下圖2所示。

三、教學過程

環節一：識枸杞

【引入】以寧夏“五寶”是哪五寶以及對于作為寧夏“五寶”之首的枸杞又有哪些了解為問題引出本節課教學內容，以此帶領學生學習枸杞中所蘊含的化學知識。

【PPT】展示寧夏的紅枸杞圖片。

【教師活動】教師要給學生講述有關枸杞的知識，圖3是枸杞鮮果，圖4是枸杞干果。枸杞中含有大量的枸杞多糖、維生素、甜菜堿、黃酮類、類胡蘿卜素、以及人體必需的16種氨基酸、10多種礦物質等物質，所以具有豐富的藥用價值和食用價值。

設計意圖：讓學生對寧夏“五寶”之首的枸杞有初步的認識，了解枸杞有食用價值和藥用價值，吸引學生的好奇心和注意力。

【教師活動】接著給學生講述枸杞中與本節課有關的化學成分，枸杞中的類胡蘿卜素又含有很多物質，其中含有大量的玉米黃素雙棕櫚酸，使得新鮮和制干的枸杞呈橙色或者橙紅色，枸杞研究界和產業界又將該單體物質稱為“枸杞紅素”。接下來就給學生展示枸杞紅素的化學結構圖。

【PPT】展示枸杞紅素的化學結構圖（如圖5所示）。

設計意圖：從枸杞的介紹中引出枸杞紅素的化學結構圖，循序漸進地讓學生對枸杞紅素有初步的認識與了解。

環節二：算飽和

【教師活動】首先讓學生觀察枸杞紅素的化學結構圖，然后讓學生數出枸杞紅素中碳、氫、氧原子的個數，從而寫出枸杞紅素的分子式。

設計意圖：枸杞紅素是個相對分子質量較大的有機化合物，碳、氫、氧原子個數較多，但是可以訓練學生面對陌生化合物的膽識與心理素質，讓學生以后再面對陌生化合物時不再有畏懼心理。

【教師活動】給出學生枸杞紅素的分子式是C72H116O4，然后讓學生計算枸杞紅素的不飽和度。在開始計算不飽和度值之前，先給學生復習有關不飽和度的計算公式及相關概念。

【PPT】展示不飽和度的計算公式（如圖6所示）

【教師活動】給學生講述不飽和度的計算公式，其中，C代表碳原子的數目，H代表氫和鹵素原子的總數，N代表氮原子的數目，氧和其他二價原子對不飽和度計算沒有貢獻，故不需要考慮氧原子數。而此公式只適用于含碳、氫、單價鹵素、氮和氧的化合物。

設計意圖：給學生復習不飽和度的計算公式，以及不飽和度的公式在使用過程中應該注意的事項。

【教師活動】接著給學生復習一些常見官能團所代表的不飽和度值的相關知識。

【PPT】展示常見官能團不飽和度的貢獻值（如圖7所示）

設計意圖：讓學生掌握常見官能團的不飽和度的貢獻值，從而幫助學生更好地判斷有機化合物的不飽和度。

【教師活動】學生已經計算出了枸杞紅素的不飽和度是15，接著帶領學生去驗證一下枸杞紅素的結構到底是不是正確的。讓學生看枸杞紅素的結構圖，觀察它有幾個碳碳雙鍵、碳氧雙鍵、環烯烴。

設計意圖：通過計算不飽和度的值，再來驗證其分子結構的正確性，利于學生更好地理解其不飽和度的概念。

【教師活動】老師帶著學生一起去驗證枸杞紅素的不飽和度值的正確性，碳碳雙鍵和碳氧雙鍵貢獻1個不飽和度、環烯結構貢獻2個不飽和度，加起來不飽和度正好是15，那么說明枸杞紅素的化學結構是正確的。

環節三：學性質

【教師活動】接下來讓學生再次觀察枸杞紅素的化學結構圖，看看它有哪些官能團，能發生哪些化學反應。

【PPT】再次展示枸杞紅素的化學結構（如圖8所示）

【教師活動】接下來給學生講述酯基水解的相關內容，酯基可以發生水解反應，在酸性和堿性條件下能生成相對應的酸和醇。酯在酸性條件下的水解反應并不完全，而在堿性條件的水解反應會趨于完全，因為堿能中和反應生成的羧酸，使反應進行到底。在此基礎上讓學生計算1摩爾枸杞紅素若是在堿性條件下水解，需要多少摩爾的氫氧化鈉。

【PPT】展示枸杞紅素與氫氧化鈉的水解反應（如圖9所示）

設計意圖：幫助學生掌握酯基水解的反應以及1摩爾酯基水解需要1摩爾的氫氧化鈉的量的關系，并且酯基的水解反應是歷年來高考題的一個考點，會以不同的有機化合物形式出現，所以此考點學生必須掌握。

【教師活動】接著給學生講述碳碳雙鍵與氫氣的加成反應，碳碳雙鍵可以和氫氣、鹵素單質及氫鹵酸發生加成反應。可以讓學生思考1摩爾枸杞紅素能夠與幾摩爾的氫氣發生加成反應，并且寫出枸杞紅素與氫氣發生加成反應的化學方程式。

【PPT】展示枸杞紅素與氫氣發生加成反應（如圖10所示）

設計意圖：幫助學生理解加成反應，并且掌握碳碳雙鍵與氫氣加成反應之間量的關系。

【教師活動】接著給學生講述碳碳雙鍵的其他化學性質，含有碳碳雙鍵的物質還可以和強氧化劑高錳酸鉀發生反應，使高錳酸鉀的紫色褪去；在空氣中燃燒，火焰明亮且伴有黑煙，生成二氧化碳和水，放出大量的熱；與過氧酸反應，生成環氧化合物；還可以發生加聚反應，生成高分子化合物。

設計意圖：幫助學生拓展碳碳雙鍵的其它化學性質，拓寬學生的知識面。

【教師活動】接著給學生拓展有關共軛烯烴結構的知識。

【PPT】展示枸杞紅素中存在的共軛烯烴結構（如圖11所示）

【教師活動】給學生講述共軛烯烴的知識，所謂共軛就是單雙鍵交替的意思。如圖11方框中用虛線標出來的部分就是枸杞紅素中存在的共軛烯烴的結構，由于枸杞紅素中的碳碳雙鍵比較多，共軛體系較復雜，在這里就不詳細講述枸杞紅素中碳碳雙鍵的1，4-加成反應。

設計意圖：讓學生對復雜的共軛體系有初步的了解。

【教師活動】給學生拓展1，4-加成反應的機理，共軛烯烴除了可以發生1，2-加成以外，還可以發生1，4-加成，試劑加在共軛雙烯兩端的碳原子上，同時在中間兩個碳上形成一個新的雙鍵。發生1，4-加成的原因是當共軛體系的一端受到試劑進攻時，這種作用通過共軛體系傳遞到體系的另一端，這種電子效應稱為共軛效應。共軛體系以整體形式參與的加成反應稱為共軛加成 [4]。

設計意圖：給學生拓展加成反應的類型不僅僅只是1，2-加成，還有1，4-加成，增加學生的知識面，豐富學生的知識儲備。

環節四：觀結構

【教師活動】帶著學生學習完枸杞紅素中的化學反應，接下來再次讓學生仔細觀察枸杞紅素的結構。

【PPT】展示枸杞紅素的結構圖（如圖12所示）

【教師活動】給學生復習手性碳原子的概念，手性碳原子的定義指的是將與四個不同基團相連的碳原子稱為手性碳原子，常用*號表示，讓學生思考枸杞紅素中有沒有手性碳原子？若有，在枸杞紅素的結構圖中用*號標出來。

【PPT】展示標有手性碳原子結構的枸杞紅素結構圖（如圖13所示）

【教師活動】讓學生觀看圖13中標有*號的有兩個碳原子，并且給學生講解這兩個碳原子不含第二類對稱元素，所以它是手性碳原子。

設計意圖：給學生復習手性碳原子的知識，并且會找出有機化合物中的手性碳原子。

四、教學反思

地方資源背景下的主題式教學設計——以枸杞中的枸杞紅素為例，很好地利用了寧夏地區的資源。將枸杞紅素分子結構中存在的化學知識：計算枸杞紅素的不飽和度、其官能團所具有的特征反應、以及存在的手性碳原子為教學主線展開本節課的教學。對于學校來說，有利于開發化學課程資源；對于教師來說，豐富了課堂的教學情境；對于學生來說，讓學生感受到了化學就在我們身邊的真諦。主題式的教學設計，打破了原有的知識體系，使化學知識圍繞“枸杞”這一主題展開教學，既吸引了學生的好奇心，也讓學生在學習化學知識的過程中充滿了樂趣。

參考文獻

[1] 中華人民共和國教育部.普通高中化學課程標準（2017年版）[M].北京：人民教育出版社，2018：88.

[2] 肖佳，高昊，周正群，王瑛，姚新生，蘇國輝.枸杞屬中枸杞紅素類成分研究進展[J].科學通報，2017，62（16）：1691-1698

[3] 張英，唐玉峰，白杰.寧夏枸杞營養成分分析及其應用研究進展[J].保鮮與加工，2009，9（04）：9-12

[4] 邢其毅，裴偉偉，徐瑞秋，裴堅.基礎有機化學（第三版）[M].北京：高等教育出版社，2005：344