高考有機化學主題式命題探索與啟示

■廣東省佛山市教育局教學研究室 王懷文

化學學科主題式命題是指基于化學學科主題教學思想，以真實有意義的化學情境素材為載體，以實際化學問題為考查對象，有效測試學習者的化學學科核心素養。高考理科綜合測試中有機化學主題式命題通常以具有學科價值的有機化合物為研究對象，考查“宏觀辨識與微觀探析”“變化觀念與平衡思想”“證據推理與模型認知”“科學探究與創新意識”“科學態度與社會責任”等化學學科核心素養。

一、有機選擇題中主題式命題類型例析

有機化學選擇題主題式命題一般以具有研究價值和應用價值的有機化合物、簡易有機合成流程等情景素材為載體，情景素材中設置了豐富的信息，如必修化學中重要的官能團、有機物成鍵特點、有機合成思路等，這些信息實質上聚集了“有機化學主題”所考查的核心知識，試題在設問上集中考查圍繞情景素材的關鍵能力，如官能團性質、有機化合物同分異構體判斷、有機化合物空間結構等。同時，診斷并發展了學習者的“宏觀辨識和微觀探析”等學科核心素養。比較有代表性的主題式命題素材及典型試題如下。

1.以一種有機化合物為情境素材。

雖然這種類型的試題考查對象比較單一，但是考查對象仍凸顯化學學科對人類社會的貢獻，凸顯有機化學核心知識和關鍵能力。所選取的有機物結構中往往含有多種官能團，以考查辨識、關聯、推理能力為主，診斷化學學科“結構決定性質，性質決定用途”的學科思想水平。

例1香葉醇是合成玫瑰香油的主要中等效氫原子有2種，二氯代物有6種中等效氫原子有1種，二氯代物有3種，故B項錯誤均不能與酸性高錳酸鉀溶液反應，故C項錯誤。中碳原子均為sp2雜化，是平面結構，而中碳原子有sp3和sp2兩種雜化方式，結構類似一本打開的書，不可能為平面結構中碳原子為sp3雜化，不是平面結構，故D項正確。

答案：D

點評：解好此類型的試題除需要掌握苯環成鍵特征、碳碳雙鍵性質、烷烴基性質外，還需對有機化合物的同分異構體的推導具有建模意識，通過碳鍵異構、官能團異構、位置異構有序地推導出同分異構體的準確數目。原料，其結構簡式為。下列有關香葉醇的敘述正確的是( )。

A.香葉醇的分子式為C10H18O

B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色

C.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

D.能發生加成反應，不能發生取代反應

解析：玫瑰香油是一種使用歷史悠久、價格昂貴的花香類香料，由于具有呵護般的芳香和卓越的美容保健功效而受到現代人的青睞。本題中以合成具有重要應用價值的玫瑰香油的原料香葉醇為研究對象，體現了有機化學在合成上的重要學科價值。選項A考查有機物分子鍵線式的識別能力，可利用不飽和度概念計算，香葉醇分子含有10個碳原子，2個碳碳雙鍵，不飽和度為2，故應有10×2+2-4=18個氫原子，故A項正確。由于香葉醇分子含有碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液發生加成反應而使之褪色，能與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化還原反應而使之褪色，故B、C項錯誤。香葉醇分子中含有—OH及含有氫的飽和烴基，因而能發生取代反應，故D項錯誤。

答案：A

點評：本題通過考查有機物中重要官能團碳碳雙鍵、羥基的性質，重要基團烷烴基的性質，進一步考查考生對有機化合物的辨識能力、關聯能力、推理能力等。

2.以一組相關聯的有機化合物為情景素材。

這種類型的試題研究對象比較復雜，所給出的物質結構不同，但相互之間有一定的內在關聯，考生對所給出的一組物質要進行辨識、概括，解決問題要具備復雜推理能力。

例2已知的分子式均為C6H6。

下列說法正確的是( )。

A.b的同分異構體只有d和p兩種

B.b、d、p的二氯代物均只有3種

C.b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應

D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面

解析：苯是重要的化工原料，科學家們經歷了長期的探索，隨著現代化學與科學技術的發展最終確定了苯的結構。苯的同分異構體較多，其中(杜瓦苯，又名雙環己-2，5-二烯)(棱晶烷)是具有代表性的3種，此外還有其他環狀和鏈狀的同分異構體，故A項錯誤。此外，本題還以這3種同分異構體為研究素材，考查碳的幾種成鍵特點中等效氫原子只有1種，二氯代物有3種，

3.以有機合成流程為情景素材。

這種命題形式具備的情境更加多元，試題命制更注重創設陌生的情境，設問更有利于全面考查學好有機化學應具備的學科核心素養。

例3有機玻璃的單體甲基丙烯酸甲酯(MMA)的合成原理如下：

下列說法正確的是( )

A.若反應①的原子利用率為100%，則物質X為CO2

B.可用分液漏斗分離MMA和甲醇

D.MMA與H2反應生成Y，能與NaHCO3溶液反應的Y的同分異構體有3種

解析：有機化學研究重要的應用價值是合成新物質，有機玻璃具有較好的透明性、化學穩定性、力學性能和耐候性，易染色，易加工，外觀優美等優點。以有機化學工藝流程方式呈現試題情景素材優點是試題信息豐富，考查考生有機化學素養全面。選項A考查綠色化學、原子守恒思想，根據原子守恒判斷，X應為CO，故A項錯誤。選項B考查實驗素養，MMA和甲醇均為有機物，甲醇為有機溶劑，二者不能用分液漏斗分離，故B項錯誤。選項C考查“結構決定性質”的觀念均含有碳碳雙鍵、烷烴基，均可發生加成反應、氧化反應、取代反應，故C項正確。MMA與H2反應生成能與NaHCO3溶液反應的的同分異構體為羧酸，分子式為C5H10O2，除了羧基，還有四個飽和碳原子，按碳鍵異構由長到短的畫法共有以下4種：和故D項錯誤。

答案：C

點評：近年高考試題中有機化學選擇題在情景素材呈現方式上不斷變化，目的是考查考生處理新信息時所表現出來的思維應變能力，試題立意注重考查考生知識與能力的外顯，即素養的表現，這都是核心素養導向下的命題要求。

二、有機主觀題中主題式命題類型例析

《普通高中化學課程標準(2017年版)》對有機化學核心素養要求為：能對常見物質(包括簡單的有機化合物)及其變化進行描述和符號表征；能從構成物質的官能團方面說明常見物質的主要性質，能分析物質性質與用途的關系。

由于主觀題命題空間比客觀題大，且常以選做題的形式呈現。有機化學選做題在主題式命題上更能充分展示有機化學研究方法、研究過程，凸顯有機化學主題特色，更有利于化學學科核心素養的考查，分析近年高考試題中有機化學選做題，發現試題在落實核心素養方面有以下幾個特點。

1.引入合成有價值的有機物流程。

有機化學選做題的情境大多來自于新材料合成技術、新物質合成路線、陌生的實驗設計、醫藥合成、化學前沿動態等，這樣的試題情境可以增強考生對先進技術的了解，有利于突出以合成路線為主題的考查思想。

2.合成路線凸顯化學學科能力考查。

王磊教授將化學學科能力分為學習理解(辨識記憶、概括關聯、說明論證)、應用實踐(分析解釋、推理預測、簡單設計)、遷移創新(復雜推理、系統探究、創新思維)3大點9小點，高考有機化學選做題比較突出地考查了考生的能力結構。

例4近來有報道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發生偶聯反應，合成一種多官能團的化合物Y，其合成路線如下：

試分析B、C、D、F、G的結構簡式。

解析：對上述高考試題的合成步驟、能力構成及相關解釋見表1。

表1

續表

有機化學選做題的應對策略：學科知識是形成學科能力的基礎，有機化學主題內容的能力培養是建立在對有機物性質、有機物研究方法之上的，復習過程中應培養自己建立多角度認識有機反應的能力，如反應類型、反應試劑及條件、反應現象等，此外也可從官能團、化學鍵的角度認識有機反應；同時，復習功能應定位在培養自己解決陌生的反應、合成路線情境素材下的有機推斷能力，如多角度認識有機化合物結構的能力，培養有機化合物同分異構體的書寫模型方法，能應用已知和陌生情境推斷有機化合物性質，利用新學習的性質合成陌生有機化合物。