高考有機合成路線設計問題直擊

作者簡介：周曼文，高級教師，教育碩士，佛山市教育局教研室兼職化學教研員，教學指導中心組成員，高考化學備考中心組成員，廣東省全民科學素質行動科技活動優秀指導教師，三水區教育領軍人才培養對象，三水區“千百十”教育強師工程名教師培養對象，曾榮獲國家級優秀園丁獎。

高考化學命題總是基于學科特點考查學科關鍵能力和學科核心素養，而關鍵能力和學科核心素養只有在解決真實情境問題時才能淋漓盡致地表現。近年高考對有機合成路線的考查，既體現了有機合成的重要地位，也貫徹了普通高中化學課程標準和教材的教學要求，能很好地測試考生的獨立思考能力和學習潛能。

一、基于教材知識的遷移應用和已知合成路線的關鍵步驟來設計合成路線

設計有機合成路線時的基本思路：解讀題干一解讀提示信息一解讀流程，要以全面獲取關鍵信息為起點，加工信息，應用信息進行設計，按題目要求規范表述結果。這個過程體現的是對考生信息能力及學科核心素養的要求。基于上述理解，要求同學們具備信息檢索能力，具備信息甄別和批判能力，具備對自己認知體系進行補充、重構和優化能力，具備參照經驗卻又不拘泥于習慣的創新能力。

例1 化合物w可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：

分析：教育部考試中心單旭峰博士認為，目前高考對有機合成的考查思路可以分為三種類型：官能團簡單轉化、官能團轉化與連接、構建新的碳骨架。本題中涉及的合成路線，基本上可視為官能團轉化與連接這一種類型，所需遷移應用的關鍵信息為

技巧點撥：在解題過程中，需要的不僅是知識的再現和輸出，還涉及考查考生認知能力和水平，以及因地制宜地解決問題的能力。如本題中直接利用醇氧化成酸的機理，只能將苯甲醇氧化成苯甲酸，但與制備苯乙酸芐酯所需的苯乙酸不同，因此需要重新尋找轉化機理，即已知合成路線中的反應②和反應③。

二、基于理解并創新應用教材知識和已知反應式來設計合成路線

高考有機題的呈現一般包含四個部分：題干（題目背景或意義描述），有機物轉化流程圖，提示信息（補充信息），問題。其中題干雖然簡略，但都非常明確地闡述了有機物的用途或流程的實踐意義。

例2丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產物。合成丹參醇的部分路線如下：

技巧點報：在分析和解決此類問題過程中，需要同學們分解實際問題（題設情景），找出應答關鍵，能夠選擇和調用儲備的有機知識，將它們分解、遷移、轉換（聯想、類比、模仿和改造）、重新建構。如本題中能否快速調用“環戊烯轉化環戊二烯”的知識儲備，也是解答關鍵之一。

三、證據推理在合成路線關鍵步驟的反應試劑與條件中的應用

近幾年高考有機合成路線設計問題幾乎都涉及“拓展性信息”，通過信息增加一些陌生知識，考查考生對信息的理解、加工和轉化的能力，從而達到良好區分度的命題目標。同時，通過某些“拓展信息”可以對教材進行補充和完善，有利于同學們拓展視野、提升能力以及形成更完善的知識結構。

例3化合物N具有鎮痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下：

該路線中試劑與條件1為___ ，X的結構簡式為_____;試劑與條件2為________，Y的結構簡式為___ 。

分析：本題側重考查考生接受、吸收、整合信息的能力，以及在此基礎上的分析和解決問題的能力。解答時，同學們需要重點注意兩個關鍵步驟，一是找出原型并進行深度學習，二是學習理解和模仿遷移。分析見表3。

技巧點撥：信息的不同呈現方式會影響試題的難度，對信息的加工處理是解題的關鍵，高考試題往往將“關鍵信息”隱藏在題干中，需要同學們自主辨認、獲取、加工和應用才能解決問題。復習備考時要結合實例，了解新型的有機合成反應（特別是在高效催化劑作用下的高產率、高選擇性、綠色化的新型反應）。

四、設計有機合成路線的策略

1.強化信息的收集、整合和應用。

研究表明，高考命題的立意包含三個層次：基于知識記憶和理解的知識立意，基于信息遷移、類比推理的能力立意，基于構性分析、證據推理及創新能力的素養立意。設計合成路線要求我們具備信息檢索能力，具備信息甄別和批判能力，具備對自己認知體系進行補充、重構和優化的能力，具備參照經驗卻又不拘泥于習慣的創新能力。因此，我們要關注信息呈現方式，目前有兩種信息呈現方式，如例1在合成路線中，而例2在合成路線下的已知反應式中，解題時需要我們能夠在題設情景中收集、整理并同化新信息，建構新知識體系，掌握新規律，創造性地解決新問題。

2.積極訓練和培養證據推理素養、自主學習能力。

目前高考化學試題對合成路線的設計，通常是給出目標化合物和原料。解題方法是解析原料與目標化合物在分子結構方面的差異，特別是官能團和碳骨架的差異。要求考生利用逆合成分析方法拆解目標有機物，將其逆向分解為中間化合物，并能繼續將中間化合物拆解，直至題目提供的原料。基本思路是要求考生獨立地獲取試題中提供的陌生反應信息，將已學的有機合成反應和題目給出的新反應相結合，以可靠的轉化反應為依據，加上合適的反應試劑和反應條件，設計出符合題目要求的合成路線。

3.夯實官能團結構、性質及轉化關系等有機基礎知識。

對于烷烴、烯烴、鹵代烴、醇、醛（酮）、羧酸以及酯的轉化關系及反應條件，我們必須融會貫通，形成系統的有機物之間轉化的知識體系。只有具備清晰的官能團性質及轉化方面的知識，才能在看似復雜的陌生的有機物及轉化流程中看清本質，才能更有效地收集、解讀、整合和應用題目提供的新信息，去解決新情境下的合成路線問題。

（責任編輯 謝啟剛）