把握有機化學的三條主線

賈 貞，辛炳煒

(德州學院 化學化工學院，山東 德州 253023)

作為化學相關專業的主干基礎課程，有機化學的教學與學習一直受到老師和同學們的重視[1]。然而，有機化合物種類繁多，有機反應類型復雜多樣，有機反應機理抽象晦澀，這給學習者造成很大困難，很多學生感到有機化學知識點繁多，在腦中好像是一盤散沙，無很好的規律可循，抓不到理解、記憶的要點，機械記憶量過大。在有機化學教學過程中，如何將有機化學的知識點互相銜接，如何培養學生學習有機化學的思維方式，一直是有機化學教學改革的核心問題[2-5]。在多年有機化學授課基礎上，總結出有機化學教學及學習的三條主線，即有機官能團決定化合物性質，電子效應影響化合物性質和有機化學反應遵循穩定性原理。授課時，緊緊把握這三條主線，可以使學生掌握有機化學知識點的內在聯系，形成一條完整的知識體系，有助于對知識的理解及記憶，達到有機化學學習事半功倍的效果。

1 第一條主線―官能團結構決定化合物性質

傳統的有機化學知識體系一直按照官能團分類，盡管在教學改革過程中，教學體系幾經討論和修改，但是大的框架沒變，仍延續了官能團分類體系，這有利于學生對官能團性質的掌握和理解[6-9]。因此，在授課過程中，應該重視官能團結構、成鍵情況的分析和講解。從官能團的結構、電子云密度以及化學鍵的強弱等角度進行詳細講解，啟發學生自己推導出官能團的性質。例如“鹵代烴的性質”這一部分的教學，根據官能團的成鍵特點，碳鹵鍵(C-X)電子云發生偏移，發生了異性電荷的分散，烴基部分帶部分正電荷，鹵基部分帶部分負電荷，可以引導學生得出結論：碳鹵鍵容易受到親核試劑的進攻，發生親核取代反應；同時由于氫鹵酸為酸性物質，因此在堿的作用下容易發生消除反應。

式1 鹵代烴的化學性質

這樣可以利用“啟發式”教學，引導學生主動思考式學習，鍛煉了學生分析問題和歸納問題的能力，加深了學習的深度，使學生記憶牢固。雖然有機化學知識點龐雜，有機化學反應千變萬化，但有機反應基本上可以根據官能團的結構分析出來，提高了有機化學的教學質量。

2 第二條主線―電子效應影響物質性質

電子效應包括誘導效應、共扼效應、場效應和極化效應等，是在大量實驗事實的基礎上，總結出來用于解釋化學現象的一種理論。誘導效應是基于定域鍵基礎上的短程電子效應；共軛效應是基于離域鍵基礎上的遠程的電子效應。在有機化合物中，往往同時存在以上兩種電子效應[10-11]。

盡管有機化合物的性質主要取決于所含的官能團，但化合物中取代基的電子效應會影響到官能團，使其化學性質發生很大變化。目前，電子效應已普遍用于解釋有機分子的性質及其反應性能，如有機化合物的物理性質、酸堿性、反應活性、有機反應的類型、速度、平衡、位置及產物等。盡管電子效應貫穿整個有機化學，然而一般教材對此介紹比較粗略、零碎，知識的系統性與互補性不強，這無疑給學生理解及學習帶來了一定的難度。在教師授課中，把握住電子效應影響物質性質這條主線，引導、啟發學生按照電子效應分析、理順有機反應，強化有機化學的知識脈絡，使知識系統化，有利于學生的理解與記憶。

在以上理解基礎上，在教學方法上采取了一系列改進。首先，增加了兩次“電子效應”專題講座。第一次是在烯烴的親電加成反應講授之后，利用一個課時的時間總結電子效應，具體包含三個方面的內容：電子效應的分類、定義；活性中間體(例如碳自由基和碳正離子)的穩定性；烷烴鹵代反應和Markovnikov規則的解釋。通過對電子效應，對以上內容系統歸納，使學生對電子效應有一個初步的認識，同時充分理解掌握Markovnikov規則，這樣對烯烴親電加成反應的反應活性、加成反應的選擇性等有了深入理解。第二次安排在芳香烴親電取代反應中，結合芳香烴親電取代反應的教學重點―取代基的定位效應，對電子效應進一步強調深化，在更高層次上向學生介紹具體取代基的電子效應，如CH3-、CH3O-、-OH、-NO2等。經過兩次不同層次的講解，使學生對電子效應有了充分掌握，同時認識到有機化學知識的連貫性。其次，適時布置課后作業以鞏固這部分內容。第一，結合烯烴的親電加成反應，布置習題，如CH2=CH-OCH3、CH2=CH-CH3、CH2=CH-Cl、CH2=CH-NO2、CH2=CH-CF3等化合物加成的活性以及加成方向。第二，讓學生以“綜述性論文”的形式自己總結 “有機化學中的電子效應”和“電子效應與Markovnikov規則”，要求學生能夠在已有知識的基礎上，系統總結電子效應對各官能團典型反應的影響。事實證明效果良好，大多數學生非常積極地完成該項作業，同時借此機會訓練了科技論文的撰寫能力。

在學生理解、掌握電子效應的基礎上，后續的章節學習中，如共軛體系的穩定性、碳正離子的重排、鹵代烴SN1反應活性以及有機化合物的酸堿性等內容，運用“啟發式”教學，引導學生抓住“電子效應影響物質性質”這條主線，啟發學生自己分析問題，得出結論，可收到良好的教學效果，既鍛煉了學生的邏輯推理能力，又培養了學生學習有機化學的思維方式，進一步地，還節約了寶貴的課堂時間。

3 第三條主線―有機化學反應遵循穩定性原理

基本上，有機化學的每一種反應都遵循“穩定性原理”，即越穩定的體系越容易生成，該規律貫穿于整個基礎有機化學，與電子效應和空間效應密切相關[12]。掌握這一規律，可使學生方便記憶，掌握知識點的內在聯系。穩定性原理主要包括三層次的內容。第一，中間體的穩定性：中間體主要有自由基、碳正離子等。例如烷烴的鹵代反應、烯烴親電加成反應中的過氧化效應以及烯烴α-H的取代反應，均為自由基反應歷程，上述反應的活性位點和化學反應的方向均取決于自由基的穩定性。碳正離子是有機化學反應中一個非常重要的中間體，其穩定性不但影響有機反應的速度還影響反應的活性位點。例如烯烴的親電加成反應，芳香烴的親電取代反應，鹵代烴的取代、消除反應等，反應歷程中均涉及到碳正離子中間體，因穩定性原理的存在，上述反應會伴隨著重排反應的發生。第二，最終產物為穩定性產物：如鹵代烴的消除反應，一般情況下都遵循Saytzeff規律；再如在動力學控制和熱力學控制的反應中，溫度的升高和反應時間的延長，會使反應產物得到熱力學產物，如磺化反應等。但有例外，如季銨堿加熱分解，遵循Hoffmann規則，即得到穩定性較小的Hofmann烯烴。第三，穩定性原理還表現在化合物的穩定構型、構象上：如烷烴、烯烴、環己烷等化合物在自然情況下的存在狀態，均按照穩定構型或構象存在。長期的教學實踐中，運用“穩定性原理”作為一條主線，可以使教學內容條理性增強，教授學生判斷有機反應體系以及反應產物的穩定性，可以使學生在學習過程中有章可尋，簡化了學習過程，同時提高了學習效率。另外，在醇、酚、醚章節之后，布置論文“有機化學中的穩定性原理”這一綜述性作業，進一步引導學生運用“穩定性原理”來理解，記憶相關的知識點。

以上三條主線互相關聯，相輔相成，從不同的角度對有機化學內容進行了系統化。在教學過程中，把握好這三條主線，適當調節教學內容，即加強有機化學主線的講授，定期對主線總結，可形成完整的知識鏈，從而把相對獨立的章節串聯起來；引導學生自己總結部分化合物的物理、化學性質，力求培養學生的總結能力和邏輯思維能力。不但要“授之于魚”，“授之于漁”，更要“授之于道”， 加強“漁”和“道”的教學，適當淡化”魚”的教學，將“漁”和“道”寓于“魚”中，強化學生對所學知識的鞏固和理解，培養學生學習的主動性和創新性以及總結歸納的能力，以提高教學質量。