組合實(shí)驗(yàn)下學(xué)生有機(jī)化學(xué)綜合技能培養(yǎng) ——以黃酒風(fēng)味成分辨識(shí)為例

嚴(yán)蘭蘭，秦永華，張 斌

(浙江醫(yī)藥高等專科學(xué)校，浙江 寧波 315100)

實(shí)踐技能培養(yǎng)是我國高等職業(yè)教育人才培養(yǎng)體系的核心單元，是實(shí)現(xiàn)高素質(zhì)技能型、應(yīng)用型人才培養(yǎng)的關(guān)鍵所在。實(shí)踐技能培養(yǎng)，強(qiáng)調(diào)學(xué)生的動(dòng)手能力培養(yǎng)，更著眼于各種技能間的協(xié)調(diào)及綜合運(yùn)用能力培養(yǎng)。高職高專院校藥學(xué)類專業(yè)群中，有機(jī)化學(xué)作為重要的專業(yè)核心基礎(chǔ)課程，其相關(guān)的實(shí)踐內(nèi)容如萃取、分液、沸點(diǎn)測定、分餾、紅外光譜操作與解析等都是常見的單元實(shí)驗(yàn)。教學(xué)過程中，在培養(yǎng)學(xué)生掌握實(shí)驗(yàn)操作技能的同時(shí)，更應(yīng)培養(yǎng)學(xué)生綜合應(yīng)用各項(xiàng)技能來解決實(shí)際問題的能力。

黃酒，是浙江紹興、寧波等地的著名酒種，具有悠久的發(fā)展歷史和文化內(nèi)涵，深受當(dāng)?shù)叵M(fèi)者的喜愛。不同類型的黃酒及不同年份的陳釀具有風(fēng)格各異的香型風(fēng)味。黃酒風(fēng)味的顯現(xiàn)，主要來源于酒體中包含的各類香型化合物。研究表明，黃酒中的風(fēng)味成分主要有醇、酯、醛、酮、酸、酚等，如乙酸異戊酯具有香梨味，苯乙醇能產(chǎn)生玫瑰花香味。

不同的風(fēng)味成分，具有不同的沸點(diǎn)與結(jié)構(gòu)特征，本文將通過黃酒風(fēng)味成分的辨識(shí)實(shí)驗(yàn)為例，來探討組合實(shí)驗(yàn)下對(duì)學(xué)生化學(xué)技能培養(yǎng)的有效性與可操作性。

1 有機(jī)化學(xué)實(shí)踐技能培養(yǎng)現(xiàn)狀

現(xiàn)階段的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)開設(shè)，主要以單元操作與制備實(shí)驗(yàn)為主體。操作實(shí)驗(yàn)如分餾實(shí)驗(yàn)、沸點(diǎn)測定等，側(cè)重于培養(yǎng)學(xué)生對(duì)單一實(shí)驗(yàn)技能的掌握，忽略了技能的綜合運(yùn)用培養(yǎng)；制備實(shí)驗(yàn)一般為多步驟實(shí)驗(yàn)，涉及多種操作技能的整合，如環(huán)己酮的制備等。制備實(shí)驗(yàn)的學(xué)科性強(qiáng)，但與實(shí)際生活貼合性差，加之實(shí)驗(yàn)過程枯燥乏味，忽視了對(duì)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣的引導(dǎo)，不利于實(shí)踐技能的培養(yǎng)。

加強(qiáng)高職院校學(xué)生化學(xué)綜合技能培養(yǎng)，需要對(duì)現(xiàn)有實(shí)驗(yàn)體系進(jìn)行有效的整合。基于任務(wù)驅(qū)動(dòng)的項(xiàng)目化教學(xué)，是目前高職院校教學(xué)改革的主流方向。實(shí)踐技能培養(yǎng)與現(xiàn)實(shí)任務(wù)驅(qū)動(dòng)結(jié)合，在充分調(diào)動(dòng)學(xué)生興趣的基礎(chǔ)上實(shí)現(xiàn)多種實(shí)驗(yàn)技能的培養(yǎng)，將對(duì)學(xué)生實(shí)踐素養(yǎng)的養(yǎng)成起到積極的促進(jìn)作用。

2 組合實(shí)驗(yàn)對(duì)有機(jī)化學(xué)綜合技能的培養(yǎng)

2.1 實(shí)驗(yàn)儀器與藥品

儀器：紅外光譜儀；GC-MS氣質(zhì)聯(lián)用；磁力攪拌器；恒溫電熱套；普通玻璃儀器等。 藥品：黃酒；乙醚；戊烷；乙酸乙酯；乳酸乙酯；乙酸異戊酯；正戊醇；丁酸乙酯；丙醇；異戊醛；1-戊烯-3-醇；2-甲基丙醇；異戊醇等。

2.2 培養(yǎng)實(shí)施方法

用乙醚-戊烷混合溶劑萃取五種未知黃酒的風(fēng)味成分，經(jīng)GC-MS氣質(zhì)聯(lián)用，確認(rèn)每種未知黃酒中所含主要風(fēng)味成分的化學(xué)結(jié)構(gòu)、名稱。利用實(shí)驗(yàn)室中現(xiàn)有試劑仿配黃酒風(fēng)味成分萃取物，為簡化實(shí)驗(yàn)難度，每份仿配萃取物中各包含兩種特征風(fēng)味成分(按體積比1∶ 1混合)。

向?qū)W生隨機(jī)提供一定量的仿配萃取物2份，要求學(xué)生首先利用常壓蒸餾分離萃取物，記錄每組分餾出時(shí)的溫度變化范圍，分離完畢后作出每組分紅外光譜(IR)圖；然后將餾出液倒回?zé)恐校梅逐s手段重新進(jìn)行萃取物的分離，記錄餾出溫度，并作IR譜圖。在蒸餾或分餾時(shí)，應(yīng)注意燒瓶內(nèi)殘液的量，避免蒸干。

學(xué)生利用收集到的溫度數(shù)據(jù)及IR譜圖信息與教師提供的標(biāo)準(zhǔn)風(fēng)味成分名稱、結(jié)構(gòu)、香型、沸點(diǎn)及紅外譜圖進(jìn)行比對(duì)，判斷兩種分離手段的優(yōu)劣及餾出液的純度、種類等信息，進(jìn)而判斷所對(duì)應(yīng)的黃酒類型。常見黃酒風(fēng)味成分結(jié)構(gòu)、名稱等信息如表1所示。

表1 黃酒風(fēng)味成分結(jié)構(gòu)、名稱、香型及沸點(diǎn) Table 1 structure,name,aroma type and boiling points for flavoring substances in chinese rice wine

3 結(jié)果與討論

3.1 仿配萃取風(fēng)味成分選擇

每份仿配萃取物由兩種風(fēng)味成分等比例混合而成。向?qū)W生提供了五組可供自由選擇的黃酒風(fēng)味萃取物，即乙酸乙酯/異戊醛(1號(hào)黃酒)、乙酸乙酯/正戊醇(2號(hào)黃酒)、乳酸乙酯/異戊醇(3號(hào)黃酒)、丁酸乙酯/異戊醇(4號(hào)黃酒)和異戊醛/異戊醇(5號(hào)黃酒)。學(xué)生可在5組萃取物中任意選擇2組進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。提供的五組黃酒風(fēng)味成分，2號(hào)和5號(hào)中風(fēng)味成分沸點(diǎn)差大于30℃，其余幾組風(fēng)味成分沸點(diǎn)差均小于30℃。風(fēng)味成分總數(shù)少于表1所列化合物總數(shù)，有利于培養(yǎng)學(xué)生的辨識(shí)能力；不同的沸點(diǎn)差，則可促進(jìn)學(xué)生思考蒸餾和分餾對(duì)混合物的分離效率與沸點(diǎn)差之間的關(guān)系。

3.2 有機(jī)化學(xué)綜合實(shí)驗(yàn)技能培養(yǎng)

學(xué)生使用常壓蒸餾及分餾分離同一萃取仿配混合物，分離所得化合物IR譜圖經(jīng)與標(biāo)準(zhǔn)譜圖驗(yàn)證，可知其大致純度信息，從而方便學(xué)生判斷所用不同分離手段在對(duì)混合物分離時(shí)的效率高低，進(jìn)而使學(xué)生掌握蒸餾與分餾的差異。分離液體混合物時(shí)，一般沸點(diǎn)相差30℃以上時(shí)使用常壓蒸餾即可得到較好的分離效果；若沸點(diǎn)相差較小，使用蒸餾得不到滿意的分離度，此時(shí)可用分餾手段實(shí)現(xiàn)混合物的分離。使用蒸餾或分餾得到純物質(zhì)的IR圖，可培養(yǎng)學(xué)生紅外光譜儀的實(shí)踐操作能力和譜圖解析能力，使學(xué)生掌握利用譜圖信息鑒定未知化合物的能力。

模擬現(xiàn)實(shí)情境下，學(xué)生通過對(duì)未知黃酒風(fēng)味成分的分離分析，將有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中的常壓蒸餾、分餾、沸點(diǎn)測定與紅外光譜等結(jié)構(gòu)鑒定手段結(jié)合，不僅培養(yǎng)了學(xué)生實(shí)驗(yàn)技能的綜合運(yùn)用能力，也使學(xué)生掌握了如何利用多種實(shí)驗(yàn)手段解決現(xiàn)實(shí)問題的能力，促進(jìn)了學(xué)生綜合素質(zhì)的提升。

3.3 實(shí)驗(yàn)實(shí)施效果分析

實(shí)驗(yàn)實(shí)施的結(jié)果顯示，97%左右的學(xué)生都能很好的完成實(shí)驗(yàn)任務(wù)，得到正確的結(jié)果，只有約3%的學(xué)生得不到正確的譜圖信息。實(shí)驗(yàn)失敗的主要原因在于分離過程中溫度的控制問題。蒸餾或分餾時(shí)，由于是未知組分，學(xué)生需對(duì)加熱體系溫度高低進(jìn)行有效控制。若體系溫度過高，則可使某些沸點(diǎn)較為接近的組分一同餾出，致使餾出液純度不夠，無法確認(rèn)有效的譜圖信息，從而影響黃酒風(fēng)味成分的判斷。對(duì)這一部分學(xué)生，由于實(shí)驗(yàn)時(shí)間所限，可由教師提供相應(yīng)純風(fēng)味化合物供其鑒定以使其完成實(shí)驗(yàn)。

將原本獨(dú)立開設(shè)的實(shí)驗(yàn)進(jìn)行重新組合，并輔以情境任務(wù)驅(qū)動(dòng)，激發(fā)了學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。學(xué)生參與實(shí)驗(yàn)操作的積極性極大的提高，擺脫了照本宣科式的實(shí)驗(yàn)教學(xué)模式，拓展了學(xué)生的實(shí)驗(yàn)思維空間，也加深了學(xué)生對(duì)技能的理解與掌握程度。

4 結(jié)論

探索性的現(xiàn)實(shí)任務(wù)與嚴(yán)肅的科學(xué)實(shí)驗(yàn)相結(jié)合，既調(diào)動(dòng)了學(xué)生參與實(shí)驗(yàn)探究的熱情，使學(xué)生實(shí)踐技能得到提升，又使學(xué)生掌握了利用多技能解決實(shí)際問題的方式方法，符合高職教育以就業(yè)為導(dǎo)向的人才培養(yǎng)理念。將學(xué)生感興趣的生活課題引入到傳統(tǒng)有機(jī)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中，對(duì)原有實(shí)驗(yàn)教學(xué)體系進(jìn)行重組，對(duì)提高高職院校學(xué)生化學(xué)技能是一種非常有益的嘗試，也值得廣大的化學(xué)教育工作者為之而努力。