不飽和度的確定和應(yīng)用

尹清華

【摘要】 ?不飽和度又稱缺氫指數(shù)，靈活使用不飽和度在有機(jī)物學(xué)習(xí)及做題中對(duì)大家有很大的幫助。

【關(guān)鍵詞】 ?有機(jī)物 不飽和度

【中圖分類號(hào)】 ?G633.8 ? ? ? ? ? ? 【文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼】 ?A ? 【文章編號(hào)】 ?1992-7711（2019）07-157-01

不飽和度又稱缺氫指數(shù)，是定量衡量有機(jī)物不飽和程度的一個(gè)量，用Ω表示，即有機(jī)物分子中與碳原子相同的開鏈烷烴相比較，每減少2個(gè)氫原子，則有機(jī)物Ω增加1.中學(xué)化學(xué)中的常見官能團(tuán)，如碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、酮基、羧基、酯基，以及不是官能團(tuán)的苯環(huán)都含有不飽和度，把握Ω，可以說把握了官能團(tuán)，這在有機(jī)物學(xué)習(xí)及做題中對(duì)大家有很大的幫助。

一、Ω的確定

1. 根據(jù)結(jié)構(gòu)確定Ω

說明：稠環(huán)芳香族化合物，每?jī)蓚€(gè)苯環(huán)共一個(gè)公共邊，則Ω減少1;環(huán)可以是純碳環(huán)，也可以環(huán)中有其他原子;環(huán)狀分子用剪刀剪成開鏈分子，剪開碳碳單鍵的次數(shù)即不飽和度數(shù)。一般來說：Ω=雙鍵數(shù)+三鍵數(shù)×2+環(huán)數(shù)

2.根據(jù)分子式確定Ω

說明：氧原子不影響Ω;將鹵素原子視為氫原子;碳的同素異形體可視為氫原子數(shù)為0;將CnHmNP改為CnH（m-P）（NH）p，將NH忽視，則Ω為■;

將CnHmOpNqXw改寫為CnH（m-q）Op（NH）qXw，忽視氧原子，忽視NH，鹵素視為氫原子，則Ω為■。232

二、不飽和度的應(yīng)用

1. 書寫有機(jī)物分子式或判斷有機(jī)物分子式是否正確

例1、【2017天津卷】漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，

對(duì)腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用。漢黃芩素的分子式為

解析：先確定漢黃芩素的碳原子數(shù)，可將碳原子編號(hào)以免遺漏，再確定該物質(zhì)Ω為11，直接數(shù)出氧原子數(shù)為5，該有機(jī)物分子式為C16H12O5，

2. 判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體

例2、（廣東高考題）人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215磅糞物，歷經(jīng)30年多時(shí)間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成，它們的結(jié)構(gòu)可表示如下（括號(hào)內(nèi)表示④的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）

以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是

A ①和② ? ? ? ?B ①和③ ? ? ? C ③和④ ? ? ?D ②和④

解析：①一個(gè)分子有10個(gè)碳原子，Ω為3，一個(gè)氧原子;②一個(gè)分子有10個(gè)碳原子，Ω為3，一個(gè)氧原子; ③一個(gè)分子有11個(gè)碳原子，Ω為2，一個(gè)氧原子;④ 一個(gè)分子有11個(gè)碳原子，Ω為2，一個(gè)氧原子。原子組成相同，Ω相同的物質(zhì)要么是同種物質(zhì)，要么是同分異構(gòu)體， ①和② 為 同種物質(zhì) ，③和④ 是同分異構(gòu)體，C正確

3.推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

利用分子式，求出Ω，推測(cè)物質(zhì)可能結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。如C3H6O，其Ω為1，可能為醛、酮、烯醇、環(huán)醇，一般來說有機(jī)物C6，Ω4，則該有機(jī)物有苯環(huán)。

例3.（浙江高考題）白黎蘆醇（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?）屬二苯乙烯類多酚化合物。某課題組提出了如下合成路線：

根據(jù)以上信息回答下列問題：

（1）白黎蘆醇的分子式是 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?   ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?。

（2）化合物A不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，推測(cè)其核磁共振譜（1H -NMR）中顯示有 ? ? ? ? ? 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

（3）化合物 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

解析：（1）白黎蘆醇一個(gè)分子有14個(gè)碳原子，Ω為9，三個(gè)氧原子，則白黎蘆醇的分子式為C14H12O3。

（2）A的分子式為C9H10O4，Ω為5，一定含有苯環(huán)，用了6個(gè)碳原子，4個(gè)Ω，還余3個(gè)碳原子，1個(gè)Ω，4個(gè)氧原子，根據(jù)A→B的反應(yīng)條件及碳原子數(shù)的變化，說明A分子中有一個(gè)羧基，用了一個(gè)碳原子，1個(gè)Ω，2個(gè)氧原子，還余下2個(gè)飽和碳原子，2個(gè)氧原子，對(duì)照白黎蘆醇的結(jié)構(gòu)，確定含苯環(huán)，間三位，無酚羥基，有兩個(gè)醚鍵，有羧基。則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

（3） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 限制條件的同分異構(gòu)體的書寫，仍然可使用不飽和度來分析，該物質(zhì)有8個(gè)碳原子，5個(gè)Ω，2個(gè)氧原子，限制條件為：有醛基，用了1個(gè)碳原子，1個(gè)Ω，一個(gè)氧原子;含苯環(huán)，用了6個(gè)碳原子，4個(gè)Ω;苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則一般為苯環(huán)對(duì)位上有2個(gè)不同的取代基;綜合分析余下碳原子：8-1-6=1，Ω：5-1-4=0，氧原子：2-1=1，余下的碳原子一定飽和，氧原子可做羥基或醚鍵或甲酸酯則符合條件的同分異構(gòu)體有：

[ 參 ?考 ?文 ?獻(xiàn) ]

[1]歷屆高考化學(xué)試題.

[2]不飽和度-360百科.