品高考真題 窺有機(jī)綜合題考查規(guī)律 構(gòu)建解題模型

湖南

有機(jī)化學(xué)綜合題，是高考必考點(diǎn)，分值在15分左右，此類型題能很好地考查學(xué)生的創(chuàng)新能力。縱觀近幾年高考真題，該類試題規(guī)律性、基礎(chǔ)性強(qiáng)，筆者總結(jié)了部分規(guī)律，以期構(gòu)建高效解題模型，如快速找到設(shè)計(jì)合成路線的突破口，高效利用已知信息完成有機(jī)框圖的推斷。

1.高考背景

2019年4月8日教育部發(fā)布《關(guān)于做好2019年普通高校招生工作的通知》深化考試內(nèi)容改革。2019年高考命題要充分體現(xiàn)德、智、體、美、勞全面發(fā)展的要求，以立德樹人為鮮明導(dǎo)向，減少單純死記硬背的知識性考查，推動學(xué)生關(guān)鍵能力和核心素養(yǎng)在教學(xué)和考試中的落實(shí)，助力高中育人方式的改革。高考命題的基本框架，見圖1。

圖1 高考命題基本框架

我國科技創(chuàng)新能力的不足，已成為影響經(jīng)濟(jì)發(fā)展和現(xiàn)代化進(jìn)程的重要因素，提高國家科技創(chuàng)新能力已是當(dāng)務(wù)之急。研究高考化學(xué)學(xué)科考試的說明可以看出，高考化學(xué)試題越來越突出考查學(xué)生的創(chuàng)新能力。創(chuàng)新能力，是以一個(gè)人的全部能力為基礎(chǔ)，為了達(dá)到一定目的創(chuàng)造出解決問題的新辦法、新觀念的能力。它的兩個(gè)主要成分是創(chuàng)造性想象力和創(chuàng)造性思維能力。能力在科學(xué)素質(zhì)結(jié)構(gòu)中位于最高層次，它既是知識與技能的條件，又是科學(xué)素質(zhì)發(fā)展的目標(biāo)與方向，而創(chuàng)造力又是能力發(fā)展的最高水平。2019年《高考化學(xué)學(xué)科考試大綱》與2018年相比略有變化，提出：“將在考生必備知識、關(guān)鍵能力和思維方法的基礎(chǔ)上，全面檢測考生的化學(xué)學(xué)科素養(yǎng)”，這是第一次將思維方法寫進(jìn)考綱。高考的功能——立德樹人、為國家選拔人才，高考題以真實(shí)的問題的解決為背景考查所學(xué)知識，有機(jī)綜合題主要含有新有機(jī)反應(yīng)，著眼于學(xué)生接受、吸收、整合信息的能力考查、信息能力的考查，突出對學(xué)生的創(chuàng)新能力的考查。

2.高考有機(jī)綜合題命題考查規(guī)律

2.1 有機(jī)綜合題考查設(shè)問情況

有機(jī)綜合題著眼學(xué)生的學(xué)習(xí)能力的考查，學(xué)習(xí)能力包含掌握既定知識的能力，更重要的是自學(xué)能力。自學(xué)能力是學(xué)生進(jìn)入大學(xué)必備的技能，決定了學(xué)生進(jìn)入大學(xué)、社會之后的潛力。2014～2019年全國卷Ⅰ有機(jī)綜合題考查情況，見表1。

通過表1分析結(jié)合其他高考真題，不難總結(jié)出近五年有機(jī)綜合題設(shè)問的方向及規(guī)律，見表2。

不難發(fā)現(xiàn)每年都有判斷反應(yīng)類型、書寫同分異構(gòu)體、書寫化學(xué)方程式或物質(zhì)(原料、產(chǎn)物或中間產(chǎn)物)結(jié)構(gòu)簡式的試題，近五年都有設(shè)計(jì)合成路線的試題。而且近兩年同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷均未考查，可能在2020年重新出現(xiàn)。

2.2 有機(jī)框圖推斷的呈現(xiàn)

歷年來有機(jī)綜合題考查的難度相對穩(wěn)定，有機(jī)框圖信息的推斷是不少同學(xué)比較頭疼之處，縱觀全國卷Ⅰ高考真題，不難發(fā)現(xiàn)全國卷Ⅰ有機(jī)推斷的框圖信息呈現(xiàn)過程中主要有如下形式：全推斷，即框圖上沒有任何有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式呈現(xiàn)，主要是字母與分子式的呈現(xiàn)(注：最后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)給出也屬于此類)；部分推斷，此類情況較多，有部分結(jié)構(gòu)已經(jīng)給出，部分結(jié)構(gòu)未給出，以字母或分子式呈現(xiàn)；不推斷，即每一個(gè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)均已給出，不需要進(jìn)行推斷，此類習(xí)題較之推斷上降低了難度。

有機(jī)綜合題常選擇環(huán)狀有機(jī)物作為考查學(xué)生必備知識的載體，涉及醫(yī)藥、生活、生產(chǎn)等領(lǐng)域。

近五年全國卷Ⅰ，框圖信息呈現(xiàn)的模式以及是否考查環(huán)狀化合物具體情況，見表3。

表3 2015—2019年全國卷Ⅰ有機(jī)綜合題框圖信息形式匯總

注：框圖中的有機(jī)物包含了反應(yīng)條件中的物質(zhì)

通過表3，不難發(fā)現(xiàn)，框圖的呈現(xiàn)形式中，最為常見的是部分推斷的模式，這樣能夠較好地考查學(xué)生的證據(jù)推理能力，具有較好的區(qū)分度。有機(jī)綜合題全國卷Ⅰ幾乎年年都有環(huán)狀化合物的考查。

2.3 合成路線設(shè)計(jì)考查情況

合成路線的設(shè)計(jì)，是有機(jī)綜合題近年來考查的重點(diǎn)。合成路線的設(shè)計(jì)，著眼于學(xué)生自學(xué)能力、創(chuàng)新能力等關(guān)鍵能力的考查，同時(shí)考查了學(xué)生必備知識的掌握情況。針對合成路線中是否含有陌生信息反應(yīng)及是否含有考查環(huán)狀化合物的情況，筆者進(jìn)行了總結(jié)，見表4。

表4 2015—2019年全國卷Ⅰ合成路線設(shè)計(jì)考查情況匯總

不難發(fā)現(xiàn)，有機(jī)合成路線的步驟一般是3～4步，這樣有利于改卷過程中給分，一般是1分1步驟，這部分內(nèi)容對高三學(xué)生的關(guān)鍵能力要求較高，其中學(xué)過的步驟控制在1～2 步間，即控制未學(xué)反應(yīng)要有2步左右。

從表4可以看出每一條合成路線的設(shè)計(jì)過程中，均涉及陌生反應(yīng)，很好地考查了學(xué)生的創(chuàng)新能力、自學(xué)能力。該類題型的考查，依然會出現(xiàn)在今后的有機(jī)綜合題中。

2.4 同分異構(gòu)體考查情況

同分異構(gòu)體是有機(jī)綜合題的必考點(diǎn)，難度較大，主要考查：書寫限定條件的同分異構(gòu)體數(shù)目及對稱性強(qiáng)的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫。具體考查情況，見表5。

表5 2015—2019年全國卷Ⅰ同分異構(gòu)體考查情況匯總

由表5不難發(fā)現(xiàn)，近五年來，每年都會考查同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式書寫，且該有機(jī)物具有高度對稱性，常常含有甲基；同分異構(gòu)體的種數(shù)整體而言變少，降低了難度。

筆者從有機(jī)綜合題考查設(shè)問情況、有機(jī)框圖推斷的呈現(xiàn)、合成路線設(shè)計(jì)考查情況、同分異構(gòu)體考查情況四個(gè)角度全方位剖析了近五年全國卷Ⅰ的有機(jī)綜合題的考查情況及規(guī)律，有助于在自主命題過程中，展開精準(zhǔn)、高效命題，為提高復(fù)習(xí)效率保駕護(hù)航。

此外，有效的規(guī)律總結(jié)有利于高三復(fù)習(xí)過程精準(zhǔn)把握考點(diǎn)、針對性構(gòu)建科學(xué)解題模型，提高了復(fù)習(xí)效率。

3.構(gòu)建模型科學(xué)解題

3.1 巧用陌生反應(yīng)突破有機(jī)框圖推斷

高考化學(xué)有機(jī)綜合題的物質(zhì)之間的關(guān)系主要有以下幾種情況，見圖2。

圖2 有機(jī)框圖中物質(zhì)之間的關(guān)系

框圖中物質(zhì)的關(guān)系，是潛在的推斷技巧，結(jié)合反應(yīng)條件，尤其是陌生反應(yīng)的反應(yīng)條件，便可迅速推斷出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)或關(guān)系。故反應(yīng)條件是成功突破有機(jī)框圖推斷的關(guān)鍵點(diǎn)之一。人教版教材《選修5》中常見的反應(yīng)條件如表6所示。

表6 人教版教材《選修5》常見有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)條件匯總

小試牛刀1

【2017·全國卷Ⅰ·36節(jié)選】化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

【解題模型】

第一步：確立陌生反應(yīng)的條件，初步了解陌生反應(yīng)的官能團(tuán)變化情況。

第二步：框圖中尋找陌生反應(yīng)的條件，則該段轉(zhuǎn)化關(guān)系與陌生反應(yīng)一致。

由此可見，陌生信息在整個(gè)有機(jī)框圖推斷中，充當(dāng)了重要的角色，具有較好的區(qū)分度。

3.2 巧用陌生反應(yīng)突破設(shè)計(jì)合成路線

為了更好地突破合成路線設(shè)計(jì)習(xí)題，由表4總結(jié)，不難發(fā)現(xiàn)可以利用陌生反應(yīng)為設(shè)計(jì)合成路線的關(guān)鍵點(diǎn)。縱觀整個(gè)框圖和已知信息，查找出陌生反應(yīng)，識別反應(yīng)過程重點(diǎn)考查官能團(tuán)變化情況。再結(jié)合題給反應(yīng)物和產(chǎn)物的官能團(tuán)對比，便可迎刃而解。

小試牛刀2

【2019·全國卷Ⅰ·36節(jié)選】化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：

【解題模型】

第一步：尋找框圖、已知信息中的陌生反應(yīng)，抓住官能團(tuán)變化。

第二步：對比所給反應(yīng)物與產(chǎn)物的官能團(tuán)的關(guān)系，以及其與陌生反應(yīng)的關(guān)系。

第三步：快速整理合成路線，進(jìn)行校對。

由于文章篇幅及筆者水平有限，文章對近五年全國卷Ⅰ有機(jī)綜合推斷題的考查規(guī)律進(jìn)行了部分角度的剖析，以期給廣大高三教師帶來不同視角下的有機(jī)綜合題的規(guī)律，提升高三化學(xué)復(fù)習(xí)效率。文章還對學(xué)生有機(jī)綜合題中較為困惑的問題，如如何推斷有機(jī)框圖的關(guān)鍵思維、突破有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的關(guān)鍵思維提出了不成熟的觀點(diǎn)。