新穎除草劑苯并噁唑類

張翼翾 編譯

(上海市農(nóng)藥研究所，上海 200032)

已知芳香雜環(huán)化合物有廣譜的生物活性。在雜環(huán)類化合物中，苯并噁唑骨架是數(shù)個天然產(chǎn)品和許多合成藥物的組成部分(圖1)。

苯并噁唑衍生物已被用于醫(yī)藥，許多化合物具有抗病毒、抗真菌、抗細(xì)菌和抗癌等化學(xué)治療活性。由此，苯并噁唑衍生物被認(rèn)為是能結(jié)合多個靶標(biāo)的優(yōu)勢骨架，是藥物設(shè)計(jì)的新的骨架基礎(chǔ)。

一般在催化劑、酸性條件和高溫下，羧酸衍生物和2-氨基苯酚偶聯(lián)合成2-位被取代的苯并噁唑。相比之下，許多方法為 2-氨基苯酚和醛發(fā)生縮合反應(yīng)，隨后發(fā)生氧化反應(yīng)。為了發(fā)現(xiàn)環(huán)境友好，條件溫和和簡單的合成方法，筆者最近開發(fā)了1,1-雙-甲基硫烷基-2-硝基乙烯(1)和 2-氨基苯酚(2)發(fā)生雙乙烯取代合成法。

苯并噁唑衍生物具有低的細(xì)胞毒性和簡便合成法，在醫(yī)藥化學(xué)被廣泛使用，但在農(nóng)化研究中的潛在用途還沒有受到較多關(guān)注。

芳氧苯氧丙酸衍生物屬于含有苯并噁唑取代基的一類除草劑，如fenoxiprop和噁唑酰草胺(metamifop)。然而，這些取代基對化合物的活性不重要，如具有相同水平活性的沒有苯并噁唑基團(tuán)的 haloxyfop和fluazifop (圖 2)。

Dietrich等人合成和評估了300個苯并噁唑基氨基-1,3,5-三嗪的除草活性。他們研究了苯并噁唑基團(tuán)作為已知的除草劑1,3,5-三嗪的取代基的作用。此研究是受到 Giencke等人的專利的啟發(fā)而進(jìn)行，Giencke等人的專利表明含有苯并噁唑基團(tuán)的一些2,4-二氨基-1,3,5-三嗪具有除草活性。

圖1 含有苯并噁唑雜環(huán)的藥物和天然產(chǎn)品例：suvorexant、boxazomycins A和calcimycin

圖2 商業(yè)化除草劑和苯并噁唑衍生物